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UNIDAD
Los alquenos son hidrocarburos con doble carbonocarbono. En ocasiones se les llama olefinas, un trmino que se deriva de gas olifante. Su formula general es Cn H 2n. Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminacin. Algunos mtodos de obtencin son:
Deshidratacin de alcoholes
Eliminacin de Hoffman
Por reaccin con Zn o Mg se obtiene un alqueno a partir de un derivado dihalogenado a partir de un derivado tetrahalogenado en carbonos adyacentes.
Formula General:
X R CH X CH R +Zn R CH=CH R + Zn X2 halogenuro
Ejemplos:
Ejemplo 1: CH3 CH Br CH2 + Zn Br propano CH3 CH = CH2 + ZnBr2
1, 2 dibromopropano
Ejemplo 2:
CH3 Etano
CH3
CH2
Br + HBr
Bromoetano
Propano.
1-cloropropano.
Deshidratacin de alcoholes
Se obtiene un alqueno al eliminar una molcula de agua de carbonos adyacentes de un alcohol, por accin de un agente deshidratante; en el laboratorio se utiliza acido sulfrico concentrado a una temperatura de 170 C. Formula General:
H2SO4 R CH H CH OH Alqueno R R CH = CH R +H2O
Alcohol
Ejemplos:
Ejemplo 1; H2SO4 CH3 CH H 2- butanol Ejemplo 2: OH H H H Ciclohexanol Ciclohexano H2SO4 H H + H2O CH OH 2-buteno CH3 CH3 CH = CH CH3 + H2O
Ejemplo 3:
OH
H2SO4
Ciclopenteno
Qu es La deshidrohalogenacion?
Es la eliminacin de un hidrogeno y un halgeno de un haluro de alquilo para formar un alqueno. La deshidrohalogenacion eliminacin de HX- fue una de las primeras reacciones conocidas e investigadas que conducen a la formacin de Alqueno. Las reacciones se llevan a cabo normalmente utilizando: alcoxidos como bases a temperaturas elevadas, a lo que producen una rpida eliminacin biomolecular.(2) Deshidrohalogenacion de derivados halogenados. Por reaccin de un derivado monohalogenado con sosa o potasa, en solucin alcohlica, se obtiene un alqueno, y a partir de un derivado dihalogenado se obtiene un alquino. Esta reaccin cumple la regla de saytzoff.
Regla de saytzoff. El tomo de hidrogeno que se elimina proviene del tomo de carbono que contiene el menor nmero de tomos de hidrogeno.
Formula General.
R CH H CH X Alqueno alqueno
Etanol.
R+ KOH
CH
CH
R + KX + H2O
Ejemplos:
CH3 CH = CH
CH + KBr + H2O
2-buteno
CH2-CH-CH3 Cl Cl
1,2-dicloropropano
EtOH
3-cloro-1, 1 Trifenilpropano
3.2.2 Eliminacin de hofmann La perdida de una triaquilamina y un tomo de hidrogeno a partir de una sal de amonio cuartenario conduce a un alqueno mediante la reaccin conocida generalmente como eliminacin de hofmann.
calor
Ag2O
Bibliografa: Ciencias naturales Qumica III Esperanza Cisneros Montes de Oca Primera reimpresin, 1997 Coleccin DGTI
Qumica orgnica volumen 1 Sptima edicin L.G Wade Jr. Editorial Pearson Mxico 2011