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INSTITUTO TECNOLGICO DE MINATITLN

Unidad 3 Reacciones de eliminacin


3.2 obtencin de alquenos

Ing. Imelda Tenorio Prieto

Qumica orgnica 2 2012 Moreno Montiel Carolina

UNIDAD

REACCIONES DE ELIMINACION QUIMICA ORGANICA2

3.2 Obtencin de alquenos. Introduccin:

Los alquenos son hidrocarburos con doble carbonocarbono. En ocasiones se les llama olefinas, un trmino que se deriva de gas olifante. Su formula general es Cn H 2n. Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminacin. Algunos mtodos de obtencin son:

Deshalogenacion de derivados halogenados

Deshidratacin de alcoholes

Obtencin de alquenos Deshidrohalogenacion de derivados halogenados

Eliminacin de Hoffman

Deshalogenacion de derivados halogenados.

Por reaccin con Zn o Mg se obtiene un alqueno a partir de un derivado dihalogenado a partir de un derivado tetrahalogenado en carbonos adyacentes.
Formula General:
X R CH X CH R +Zn R CH=CH R + Zn X2 halogenuro

Derivado dihalogenado alqueno

Ejemplos:
Ejemplo 1: CH3 CH Br CH2 + Zn Br propano CH3 CH = CH2 + ZnBr2

1, 2 dibromopropano

Ejemplo 2:

CH3 Etano

CH3 + Br2 Bromo

CH3

CH2

Br + HBr

Bromoetano

Ejemplo 3: CH3 CH2 CH3 + Cl2 HCl + CH3 CH2 CH2 Cl

Propano.

1-cloropropano.

Deshidratacin de alcoholes

Se obtiene un alqueno al eliminar una molcula de agua de carbonos adyacentes de un alcohol, por accin de un agente deshidratante; en el laboratorio se utiliza acido sulfrico concentrado a una temperatura de 170 C. Formula General:
H2SO4 R CH H CH OH Alqueno R R CH = CH R +H2O

Alcohol

Ejemplos:
Ejemplo 1; H2SO4 CH3 CH H 2- butanol Ejemplo 2: OH H H H Ciclohexanol Ciclohexano H2SO4 H H + H2O CH OH 2-buteno CH3 CH3 CH = CH CH3 + H2O

Ejemplo 3:

OH

H2SO4

Ciclopenteno

3.2.1 a partir de Haluros de alquilo.

Qu es La deshidrohalogenacion?

Es la eliminacin de un hidrogeno y un halgeno de un haluro de alquilo para formar un alqueno. La deshidrohalogenacion eliminacin de HX- fue una de las primeras reacciones conocidas e investigadas que conducen a la formacin de Alqueno. Las reacciones se llevan a cabo normalmente utilizando: alcoxidos como bases a temperaturas elevadas, a lo que producen una rpida eliminacin biomolecular.(2) Deshidrohalogenacion de derivados halogenados. Por reaccin de un derivado monohalogenado con sosa o potasa, en solucin alcohlica, se obtiene un alqueno, y a partir de un derivado dihalogenado se obtiene un alquino. Esta reaccin cumple la regla de saytzoff.

Regla de saytzoff. El tomo de hidrogeno que se elimina proviene del tomo de carbono que contiene el menor nmero de tomos de hidrogeno.
Formula General.
R CH H CH X Alqueno alqueno
Etanol.

R+ KOH

CH

CH

R + KX + H2O

Derivado monohalogenado Derivado monohalogenado Ejemplo 1: CH3 - CH H CH Br CH3 + KOH

Ejemplos:

CH3 CH = CH

CH + KBr + H2O

2-Bromobutano Ejemplo 2: CH2= CH-CH3 + Cl2 Propeno

2-buteno

CH2-CH-CH3 Cl Cl

1,2-dicloropropano

Ejemplo 3 (C6H5)3CCH2CH2Cl + NaOEt

EtOH

(C6H5)3 CCH= CH2 3,3,3-trifenilpropeno 90%

3-cloro-1, 1 Trifenilpropano

3.2.2 Eliminacin de hofmann La perdida de una triaquilamina y un tomo de hidrogeno a partir de una sal de amonio cuartenario conduce a un alqueno mediante la reaccin conocida generalmente como eliminacin de hofmann.

Formula general de la eliminacin de Hoffman


Ejemplo 1: CH3-CH-CH2-CH3 N(CH3) OH
150

CH3-CH=CH-CH3 Producto de zaitsev (5%)

H2C=CH-CH2-CH3 Producto de Hofmann (95%)

La eliminacin de hofmann generalmente produce el alqueno menos sustituido.

Ejemplo 2: (CH3CH2)4 N OH Hidroxido de Tetraetilamonio. Ejemplo 3:

calor

CH2 = CH2 + (CH3 CH2)3 N + H2O etileno trietilamina

Ag2O

CH3 CH2 CH CH3 +N (CH3)3

CH3 CH2 CH = CH2 + : N (CH3)3

Bibliografa: Ciencias naturales Qumica III Esperanza Cisneros Montes de Oca Primera reimpresin, 1997 Coleccin DGTI

Qumica orgnica volumen 1 Sptima edicin L.G Wade Jr. Editorial Pearson Mxico 2011