Qumica orgnica II

Esteroides Clase N 1 30/04/10

Esquema que resume la filiacin del conjunto de los terpenos

Acetil CoA x 3 AMV IPP DMAPP hemiterpenos

GPP x2

monoterpenos

esteroides

triterpenos

FPP

sesquiterpenos

carotenos

x3

GGPP

diterpenos

C-25 xn politerpenos

sesteterpenos

Lipidos
Una clase heterognea de compuestos orgnicos naturales clasificados en forma conjunta sobre la base de la solubilidad comn Insolubles en agua, pero soluble en solventes orgnicos que incluyen dietil eter, diclorometane, y acetona

Lpidos
Lpidos entre otros compuestos incluyen a: acidos grasos, triacilgliceroles, esfingolipidos etc algunas vitaminas prostaglandinas, leucotrienos esteroides (colesterol, hormonas esteroidales y cidos biliares

Esteroides
Derivados del ciclopentano perhidrofenantreno
18 12 19 1 2 3 5 4 6 10 9 8 7 14 15 11 13 R 17 16

Reglas de nomenclatura de esteroides

18 12 19 1 2 3 4 H 5 18 12 19 1 2 3 4 H 5 10 5 6 9 8 7 H 11 13 14 15 14 R 17 16 10 5 6 9 8 7 H 11 13 14 15 14 R 17 16

Cis y Trans decalinas

R R

R = H, o sustituyente

Reglas de nomenclatura de esteroides

R 11 1 2 3 4 H 10 5 H

R = H Androstano R = -CH2-CH3 Pregnano

R = -CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 Colano
R = -CH(CH3)-CH2-CH2-CH2- CH(CH3)-CH3 Colestano

18 12 19 1 2 3 4 H 5 10 5 6 9 8 11 13 14

H 17 16 15 2 3 4 H 5 19 1 10 5 6 9 8 11 12

18 17 13 14 15 7 H 14 16

7 H 14

Androstano
18 12 19 1 2 3 4 H 5 10 5 6 9 8 11 13 14 15 17 16 2 3

Pregnano
18 12 19 1 10 5 4 H 5 6 9 8 11 13 14 15 17 16

7 H 14

7 H 14

Colano

Colestano

5 y/o 14 no se escribe ni se nombra

18 12 19 1 2 3 4 10 5 6 9 8 7 11 13 14 15 H 17 16 2 3 4 19 1 10 5 6 9 8 7 11 12 13 14 15 18 17 16

Androstano
18 12 19 1 2 3 4 10 5 6 9 8 7 11 13 14 15 17 16 2 3

Pregnano
18 12 19 1 10 5 4 6 9 8 7 11 13 14 15 17 16

Colano

Colestano

5 y/o 14 se escribe y se nombra

18 12 19 1 2 3 4
H 5,14 Androstano

H 17 12 16 15 2 3 4
H

18 17 13 14 10 5 6
5,14Pregnano

11

13 14 9

19 1

11

16 15

10 5

8 7 H

9 8 7 H

18 12 19 1 2 3 4
H 5,14Colano

18 17 12 16 15 2 3 4
H 5,14Colestano

17 13 14 16 15

11

13 14 9

19 1 10 5

11

10 5

8 7 H

8 7 H

Ejemplos
OH

H OH OH 3-hidroxi-14-pregn-11-eno (nombre incompleto) 3-hidroxi-14-pregn-11-eno 3,11-dihidroxi-5,7-colestandieno

HO

HO

3-ceto-11-hidroxi-17-metil-19Nor-androst-1-eno

3-ceto-11-hidroxi-18Nor-pregn-1-eno

17a 17 C D 16 A B 15

D-homopregnano

15 H

2,3-seco-14-colestano

R H

H H

trans-trans H

trans-cis

R H H

cis-trans

cis-cis

Nomenclatura
OH

HO 17-estradiol

pregnano

OH
O

HOH2C

O OH

OH COOH

O testosterona
O cortisona

HO

OH ac.clico

Pequeos cambios en la estructura pueden cambiar radicalmente la forma de la molcula as como su actividad fisiolgica y farmacolgica