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Ensaio de Hidrocarbonetos Alifáticos

2012

Índice

 

1.Introdução

2

2.Objectivos

2

3.Resumo Teórico

2

3.1Hidrocarbonetos

2

3.1.1Hidrocarbonetos alifáticos

2

4.Procedimentos Experimentais

3

4.1 Material Usado

3

4.2 Reagentes Usados

3

4.3 Parte 1- Alcanos

4

4.3.1 Experiência 1- Síntese do Metano

4

4.3.2 Experiência 3 Bromação dos alcanos ( sob acção da luz)

5

4.4

Parte 2- Alcenos

5

4.4.1

Experiência 3 Síntese do etileno

5

4.5

Parte 3- Alcinos

5

4.5.1Experiência 4 Síntese do Acetileno

5

5.Resultados Experimentais

6

 

6.Conclusão

8

7.Bibliografia

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1.Introdução

Hidrocarbonetos são substȃncias caracterizadas por baixa reactividade química. Todavia o estado de saturação completa (alcanos) ou a presença de ligações múltiplas (alcenos e alcinos) conforme propriedades singulares a cada uma das famílias químicas em que estes compostos se subdividem. As recções químicas que este trabalho incorpora visam ilustrar os comportamentos gerais e especificidades dos hidrocarbonetos.

2.Objectivos

Ilustrar os comportamentos gerais e especificidades dos hidrocarbonetos.

Sintetizar o metano, o etileno e o acetileno.

3.Resumo Teórico

3.1Hidrocarbonetos

São compostos orgȃnicos que apresentam na sua cadeia apenas átomos de carbono e hidrogénio, na natureza , encontram-se na sua maioria no petróleo bruto, gás natural e no carvão mineral.

Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia carbónica podendo ser alifáticos ( alcanos, alcenos e alcinos), cíclicos (cicloalcanos, cicloalcenos) e aromáticos.

3.1.1Hidrocarbonetos alifáticos

3.1.1.1Alcanos ou Parafinas São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam somente ligações simples entre os átomos de carbono. Possuem o maior número possível de hidrogénios ligados ao carbono, não sendo admissível a introduçã de mais átomos na cadeia, e daí a sua designação saturados

Exemplo: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

n-Butano

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3.1.1.2 Alcenos ou Olefinas

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma ligação dupla entre os

átopmos de carbono. Uma das ligações ( a mais forte) é denominada δ e a outra π.

Exemplo: CH 2 =CH 2 - CH 3

n- Propeno

3.1.1.3 Alcinos

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados com uma ligação tripla entre átomos de

carbonos. Uma das ligações é denominada δ e as outras duas são ligações π.

Exemplo : CH 3 -CH 2 -CH ≡CH

n- butilo

4.Procedimentos Experimentais

4.1 Material Usado

Tubo de ensaio;

Suporte;

Balança;

Espátula;

Vidro relógio;

Bico de búnsen;

Kitassato;

Funil.

Esguicho

4.2 Reagentes Usados

Acetato de sódio anidro;

Cal sodada ( NaOH + CaO);

Permanganato de Potássio (KmnO 4 ) 0,1N ;

Água de bromo;

Óxido de Alumínio ( Al 2 O 3 );

Etanol;

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Carbeto de Cálcio ( CaC);

Heptano;

Bromo;

Ácido Sulfúrico concetrado;

Tetracloreto de carbono.

Hidróxido de amônio

4.3 Parte 1- Alcanos

4.3.1 Experiência 1- Síntese do Metano

1. Num tubo de ensaio, misturou-se uniformemente 0,6 g de acetatio de sódio anidro com a,2 g de cal sodada ( NaOH + CaO) e fez-se a montagem da figura

seguinte:

sodada ( NaOH + CaO) e fez-se a montagem da figura seguinte: Fig.01 Tubo de ensaios

Fig.01 Tubo de ensaios A ( aquecendo no bico de búnsen) e C

Reacção : CH 3 COONa + (NaOH + CaO) CH 4 + Na 2 CO 3

2. No tubo de ensaio C deitou-se 5 gotas de KmnO 4 (0,1N) . Aqueceu-se suavemente com um bico de búnsen o tubo A ( ontendo a mistura).

3. Repitiu-se a experiência e as observações com outro tubo de ensaio C contendo 5 gotas de água de bromo.

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4.3.2 Experiência 3 Bromação dos alcanos ( sob acção da luz)

1. Em dois tubos de ensaio com 1mL de um alcano, heptano adicionou-se 0,5 mL (10 gotas) de bromo em tetracloreto de carbono e xpois-se um tubo de ensaio à luz e conservou-se o outro tubo no escuro. Ao fim de 10 minutos observou-se e anotou-se os resultados.

Recção : C 7 H 16 /4 C 7 H 14 Br + H 2

4.4 Parte 2- Alcenos

4.4.1 Experiência 3 Síntese do etileno

1. Deitou-se 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado A ( figura 01), 4 gotas de etanol e algumas aparas de óxido de alumínio (Al 2 O 3 ) como catalisador;

Reacção: 1ª Etapa : CH 3 -CH 2 -OH +H 2 SO 4

2ª Etapa: CH 3 CHOOSO 3 H 2 + 23 /

CH 3 CHOOSO 3 H 2 + H 2 O

H 2 SO 4 + C 2 H 4

2. Montou-se o aparelho. Aqueceu-se o tubo de ensaio A e fez-se borbulhar o gás produzido nos tubos de ensaio com KmnO 4 e água de bromo.

3. Depois destas operações queimou-se o gás desprendido.

4.5 Parte 3- Alcinos

4.5.1Experiência 4 Síntese do Acetileno

1. Colocou-se 2 g gramas de CaC ( carbeto de cálcio) num kitassato, tapou-se com

uma rolha com um furo e montou-se o aparelho onforme a figura abaixo e adaptou-se um funil de separação com 2-3 ml de água.

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Ensaio de Hidrocarbonetos Alifáticos 2012 Fig. 02 Kitassato com funil de separação Reacção : CaCO 3

Fig. 02 Kitassato com funil de separação

Reacção : CaCO 3 CaO + CO 2

CaC + 3C

CaC 2 + CO

CaC 2 + H 2 O

Ca(OH) 2 + C 2 H 2

2.

Deixou-se cair gota a gota cerca de 2 ml de água pelo funil de separação e deixou-se borbulhar o acetileno assim produzido em tubos de ensaio com 2nl das seguintes soluções:

Br 2 /H 2 O

Br 2 /CCl 4

KMnO 4 diluído

CuCl 2 (solução amoniacal) ou

Ag NO 3 ( solução amoniacal).

5.Resultados Experimentais

Experiência 1- Sintese do Metano

Ao aquecer-se o tubo de ensaio A(contendo acetato de sódio anidro e cal sodada granulada) no bico de búnsen conectado ao tubo C contendo 5 gotas de KMnO 4 (0,1N) enquanto o copo A borbulhava o copo C também borbulhava libertando um gás e mudando de cor de violeta para castanho e fez-se um teste de chama com o gás libertado e verificou-se uma chama não luminosa.

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Repitiu-se a experiência com um outro tubo C contendo 5 gotas de água de bromo ao aquecer o tubo A no bico de búnsen connectado ao tubo C os dois tubos borbulhavam,e o tubo C permanecia no mesmo estado, isto é, não houve recção.

Experiência 2- Bromação dos alcanos ( sob acção da luz)

Em dois tubos de ensaio colocou-se 1ml de heptano e adicionou-se 0,5ml (10 gotas) de bromo em tetracloreto de carbono, um tubo conservou-se no escuro e o outro tubo foi exposto à luz.

Na presença da luz após 10 min verificou-se que o heptano adquiriu uma coloração mais palida, sofrendo o bromo uma cisão homolítica. A este mecanismo de reacção denomina-se substituição radicalar.

O tubo conservado no escuro dentro de um armário não apresentou nenhuma mudança,

isto é, não houve reacção.

Experiência 3- Síntese do Etileno

Ao aquecer o tubo A (contendo ácido sulfúrico concentrado,etnaol e aparas de óxido de alumínio) conectado ao tubo C ( contendo KmnO 4 ) os dois tubos borbulhavam e o tubo

C ia mudando de violeta para incolor soltando um cheiro forte , característico e tóxico

Repitiu-se a experiência com outro tubo C (contendo água de bromo). Ao aquecer o tubo A conectado ao tubo C os dois tubos borbulhavam e no tubo C verificava-se uma mudança de cor de incolor para alaranjado.

Experiênia 4- Síntese do Acetileno

A presente experiência não foi realizada por falta de carbeto de cálcio (CaC 2 ) mas foi

possivel prever os resultados da experiência.

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1. Colocam-se alguns pedaços de carbeto de cálcio em um kitassato, adiciona-se água atraves do funil de decantação(lentamente),com o axílio da pinça de Bohr presa ao tubo de saída, observa-se a formação de um gás que é o acetileno produzindo uma chama alaranjada e fuligem

2. Coloca-se o gás acetileno produzido na etapa anterior a reagir com 2 ml de solução de nitrato de prata num tubo de ensaio.Logo em seguida junta-se 2 ml de hidróxido de amônio que facilita a precipitação do acetileno através dessa solução e fecha-se o tubo de ensaio com uma rolha de borracha e agita-se o mesmo, repetindo e borbulhando, se necessário. Filtra-se o acetileno de prata (amarelo) e coloca-se o papel úmido sobre uma tela de amianto e aquece-se cuidadosamente. Observa-se pequenas explosões. É o acetileno de prata que é explosivo quando seco é reconhecido através da sua queima, resultando os estouros vom uma coloração dourada

C-H C-H +AgNO 3 / NH 4 OH H-C C-Ag

3. Coloca-se 2 ml de solução de permanganato de potássio e 1 ml de ácido sulfúrico e faz-se passar uma corrente de acetileno através dessa solução e observa-se uma coloração marrom monstrando que o KmnO 4 se oxida em P H àcido.

4. Coloca-se 3 ml de água de bromo no tubo de ensaio. Faz-se passar uma corrente de acetileno através dessa solução e observar o composto formado.

5. E por fim, filtra-se o produto hidróxido de cálcio que está no kitassato, recolhendo a solução filtrada em um tubo de ensaio. Junta-se algumas gotas de solução de fenolftaleína à solução filtrada observa-se uma cor rosa, provando assim a formação da base (Ca(OH) 2 ) e acetileno formado

O acetileno é gás asfixiante porém, não nocivo ao organismo.

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6.Conclusão

De acordo com as experiências feitas conclui-se que a: chama não luminosa observada na experiência 1 é o gás metano e a reacção que ocorre na halogenação de um alcano exige a presença de luz . A chama luminosa observada na experiência 3 é o gás etileno. Os alcenos sao reactivos frente aos alcanos e a oxidação destes é rapida.

Apesar de falta de alguns reagentes no laboratorio foi possivel prever os resultados da experiência 4 consultando livros e outros materias científicos.

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7.Bibliografia

CAMPOS, M.M. Fundamentos de Química Orgânica. São Paulo, 1980.

CONSTANTINO, Mauricio Gomes .Química Orgȃnica. Volume I. 2005.

FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. Vol.3, 9.a edicao

CAMPOS,Fernado A. Apostila de química orgânica experimental

\http://www.infoescola.com/quimica/acetileno/.

http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/acetileno.htm.

http://www.ebah.com.br/sintese-e-propriedades-do-acetileno-doc-a73283.html.

Guião do laboratório nr. 02