Las AMIDAS

Las amidas son compuestos orgnicos que se forman por sustituir el grupo OH del grupo carboxilo por el grupo amida NH2. Los dos hidrogenos se pueden cambiar por otros sustituyentes tambien. Son los menos reactivos de los derivados de los cidos carboxlicos. Se encuentran en la naturaleza, por ejemplo en forma de protenas u otros compuestos qumicos.

Unas pistas para la nomenclatura

Segn la nomenclatura IUPAC las amidas se nombran con la terminacion amida. Las amidas mas simples (se les llama las primarias) son en el dibujo:

El grupo amida tiene prioridad frente a los grupos de aminas, alcoholes, cetonas, aldehidos y nitrilos. Cuando el amida acta como un sustituyente se nombra como carbamol-. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y la terminacin es carboxamida. Ejemplo:

Produccion de las amidas

Se producen las amidas por reacciones de amoniaco NH3 o amina con: 1. steres; 2. cidos carboxlicos; 3. halogenuros de acilo; 4. haluros de alcanolo; 5. anhdridos de cido; por el calentamiento de las sales de amonio de los cidos; o por la reaccin de amoniaco con dixido de carbono OCO as se prepara urea que se usa como un fertilizante.

un ejemplo tpico de la sntesis de las amidas reaccion del cido carboxlico con amoniaco

Y su destruccion y descompozicion en diferentes grupos

En medios cidos las amidas se hidrolizan con el calentamiento formando aminas y cidos carboxlicos.

La hidrlisis convierte las amidas en cidos carboxlicos. No depende si tiene lugar en medios bsicos o cidos y este proceso requiere calentar durante muchas horas por la poqusima reactividad de las amidas frente a los ataques nuclefilos (tiene un par solitario del nitrgeno).

Comparacin con aminas

Aminas (izquierda) y amidas:

Las soluciones acuosas de las aminas son bsicas, mientras que las de las amidas son fundamentalmente neutras. En la amina, el par electrnico est localizado (como se puede observar en el dibujo), principalmente sobre el nitrgeno. En comparacion con aminas, en la amidas el par electrnico est deslocalizado vara entre el oxgeno y el nitrgeno. Las amidas son cidos mucho ms fuertes que las aminas, sus valores de acidez son cercanos a los valores de los alcoholes. Las aminas son cidos muy dbiles.

Reduccin de amidas a aminas

Tambien se puede producir este acto cuando en las amidas acta por ejemplo el hidruro de litio y aluminio LiAIH4 y esto pasa tambien con las amidas cclicas (las lactamas) sin romper el anillo. Otro elemento que reduce las amidas para crear aminas es el bromo - el hecho se llama la transposicin de Hofmann y tiene lugar slo con amidas que tengan dos hidrgenos conectados en el nitrgeno.

Reduccion de amidas a aldehidos

Las amidas se reducen a aldehdos con DIBAL (hidruro de diisobutilaluminio).

Tipos especficos de amidas

Las lactamas son las amidas cclicas que se obtienen por la condenzacion, ej.:

Este fenmeno aparece en muchos compuestos tiles para el hombre por ejemplo en las penicilinas (penicilina G en el dibujo) y cefalosporinas.

Otro tipo muy conocido en la qumica son las imidas que son compuestos con dos oxgenos unidos mediante dobles enlaces a carbonos que se unen al mismo nitrgeno. Esas surgen por el calentamiento de dicidos con amoniaco. Ms conocidas son las imidas Succinimida y Ftalimida.

ecuacion del nacimiento de imidas Las amidas pueden formarlos tambien a los amidatos u a los enolatos que son bases estabilizadas por la resonancia, nuclefilas y acostumbradas a atacar a los compuestos electrfilos.

La oxamida, ethandiamida

Oxamida se utiliza como un fertilizante importante, su frmula simple es (CONH2)2, su formula mas desarrollada se puede ver en la figura. Se le denomina diamida del cido oxlico, este cido es un cido carboxlico. Este compuesto, la oxamida no es muy soluble en agua fra. Puede fabricarse mediante la accin del amonaco sobre metil o etil oxalato o mediante calentamiento de oxalato amnico. Contiene unos 31,8 % de nitrgeno. En los suelos se hidroliza de acuerdo con las siguientes reacciones: NH2COCONH2 + H2O ---> NH2COCOOH + NH4OH

Acetamida (C2H5NO)
Acetamida es un amida del cido actico (etanamida). En su forma pura es un cristal incolor o blanco, delicuescente.

Su produccin: CH3COONH4 CH3CONH2 + H2O

Propiedades fsicas:
Punto de ebullicin: 81C Punto de fusin: 222C Masa molecular: 59g/mol Densidad: 1,16g/cm3

Peligrocidad, toxicidad:
La sustancia se descompone al calentarla intensamente produciendo humos txicos. La solucin en agua es una base fuerte, reacciona violentamente con cidos y es corrosiva. Reacciona con oxidantes, agentes reductores, bases y cidos. Sustancia es combustible. La sustancia se puede absorber por inhalacin del aerosol y por ingestin. Despus irrita los ojos (enrojecimiento, dolor y visin borrosa) y la piel (enrojecimiento y dolor en la zona expuesta). El aerosol de la sustancia irrita el tracto respiratorio (tos, jadeo).

Uso:
El acetamida se usa para la produccin de las materias plsticas y para la sntesis de otros compuestos orgnicos. En la naturaleza existe como un mineral.

Urea (NH2)2CO
La urea es un slido cristalino, incoloro, soluble en agua, y normalmente constituye el producto final del metabolismo de las protenas. En promedio, un adulto excreta aproximadamente 30g de urea diariamente, a travs de la orina. La urea se presenta como un slido cristalino y blanco de forma esfrica o granular. Es una sustancia higroscpica, es decir, que tiene la capacidad de absorber agua de la atmsfera y presenta un ligero olor a amonaco.

Su produccin (la sntesis de Whler): AgNCO + NH4Cl (NH2)2CO + AgCl

Propiedades fsicas:
Punto de fusin: 132,7C Masa molecular: 60g/mol

Peligrosidad, toxicidad:
Por termo descomposicin, a temperaturas cercanas a los 150-160C, produce gases inflamables y txicos y otros compuestos. Por ejemplo amonaco, dixido de carbono, cianato de amonio (NH4OCN) y biurea. Si se contina calentando, se obtienen compuestos cclicos del cido cinabrio.

Uso:
Fertilizante: El 90% de la urea producida se emplea como fertilizante. Se aplica al suelo y provee nitrheno a la planta. Tambin se utiliza la urea de bajo contenido de biuret (menor al 0,03%) como fertilizante de uso foliar. Se disuelve en agua y se aplica a las hojas de las plantas, sobre todo frutales, ctricos. La urea como fertilizante presenta la ventaja de proporcionar un alto contenido de nitrgeno, el cul es esencial en el metabolismo de la planta ya que se relaciona directamente con la cantidad de tallos y hojas, las cules absorben la luz para la fotosntesis. Adems el nitrgeno est presente en las vitaminas y protenas, y se relaciona con el contenido proteico de los cereales. La urea se adapta a diferentes tipos de cultivos. Es necesario fertilizar, ya que con la cosecha se pierde una gran cantidad de nitrgeno. El grano se aplica al suelo, el cul debe estar bien trabajado y ser rico en bacterias. La aplicacin puede hacerse en el momento de la siembra o antes. Luego el grano se hidroliza y se descompone. Industria qumica y de los plsticos: Se encuentra presente en adhesivos, plsticos, resinas, tintas, productos farmacuticos y acabados para productos textiles, papel y metales. Suplemento alimenticio para ganado: Se mezcla en el alimento del ganado y aporta nitrgeno, el cul es vital en la formacin de las protenas. Produccin de resinas: Como por ejemplo la resina urea-formaldehdo. Estas resinas tienen varias aplicaciones en la industria, como por ejemplo la produccin de madera aglomerada. Tambin se usa en la produccin de cosmticos y pinturas.

Un poco de historia de amidas:

Principios activos Albert Hoffmann encontr en 1960 alcaloides del tipo del cido lisrgico. Entre ellos obtuvo, en forma cristalina, la amida del cido lisrgico y su epmero, la amida del cido isolisrgico, ambos con frmula C16H17ON3, adems del alcaloide de hongos, la chanoclavina. Los mismos alcaloides se encontraron en otra convolvulcea, la Ipomea tricolor. Hoffmann ensay las amidas del cido lisrgico y del cido isolisrgico, pero no encontr en ellos propiedades alucingenas, pues slo le produjeron cansancio, apata y somnolencia. Los glucsidos encontrados en la planta tambin tuvieron actividad relajante.

Para que utilizamos las amidas en la vida diaria ?

La acrilamida (una amida) se emplea en distintas aplicaciones, aunque es ms conocida por ser probablemente carcingena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.

Aplicaciones de amidas
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las proteinas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Son utilizadas por el cuerpo para la excrecin del amoniaco ( NH3) y son muy utilizadas en la industria farmacutica, y en la industria del nailon. Para las amidas, muchos frmacos incluyen el grupo amida en su estructura. Adems, son muy tiles en la sntesis orgnica al ser derivados de cidos. Tambin se usan como emulsificantes. Las amidas se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina: Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Por otra parte, podemos decir que las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy importantes. - La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricacin de cuero sinttico, poliuretano y fibras acrlicas, como medio de reaccin y disolvente en la extraccin de productos farmacuticos, en disolucin de resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un medio selectivo para la extraccin de compuestos aromticos a partir del petrleo crudo. - La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrlicas y en sntesis especficas de qumica fina y farmacia.