INFORME DE LABORATORIO MODULO SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIN POR SOLVENTES.

INTROCUCCION. Como regla general esperamos que una sustancia sea soluble en otra cuando las fuerzas de interaccin soluto-solvente sean de magnitud comparable con las soluto-soluto. Estas fuerzas de interaccin varan en magnitud con la naturaleza de las molculas tanto del solvente como del soluto. El agua al poseer un momento dipolar alto, es capaz de interactuar con iones positivos con una gran eficiencia. En principio una sal ser soluble en cualquier solvente cuyas molculas tengan momento dipolar, es decir, un solvente polar. Si las molculas del solvente presentan momento dipolar igual a cero se dice que es un solvente no polar. Vinculada con el carcter polar de un solvente existe una regla que dice que:semejante disuelve a semejante. Esto significa que un solvente polar podr disolver a toda sustancia que sea polar; de la misma forma un solvente no polar disolver sustancias no polares. Esto explica porque el NaCl (soluto polar) no soluble en solventes ter, hexano y NaHCO3 (solventes no polares); y como s es soluble en solvente como el agua, el HCl y el NaOH; (solventes polares). El presente informe describe el trabajo realizado en laboratorio y los resultados que van a corde con lo visto en teoria.

OBJETIVOS

1- Aprender la importancia de utilizar los elementos de proteccin personal, como lo son la bata, los guantes de nitrilo y la mascarilla de proteccin, debido a los riesgos posibles presentes en el laboratorio. 2- Reconocer y aprender a utilizar los diferentes elementos dados para esta prctica de laboratorio. 3- Comparar la miscibilidad de algunos solutos en varios solventes.

4- Analizar las causas que expliquen la solubilidad de los compuestos orgnicos en diferentes solventes. 5- Confirmar y clasificar de manera experimental algunos compuestos orgnicos en uno de los grupos de solubilidad.

TEORA Una solucin es una mezcla homognea de dos o ms sustancias que se dispersan como molculas en vez de permanecer como agregados de regular tamao. La formacin de una solucin generalmente implica desprendimiento o absorcin de calor. En las soluciones binarias slo se tienen dos componentes: el soluto y el solvente, siendo generalmente este ltimo la sustancia que se encuentra en mayor cantidad. Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partculas del soluto se distribuyen a travs del solvente. Esto siginifica que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondan a las molculas del solvente. En un lquido, las molculas se encuentran empaquetadas e interaccionan fuertemente unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la cual una molcula de soluto reemplaza a una del solvente, depende de: Las fuerzas relativas de atraccin entre molculas del solvente Las fuerzas relativas de atraccin entre molculas del soluto La fuerza de las interacciones entre molculas soluto-solvente Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia a ser solubles entre s. Este hecho se resume en la conocida regla: lo semejante disuelve lo semejante. La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores : Naturaleza de los componentes. Experimentalmente se ha observado que mientras ms semejantes sean los compuestos en su estructura y propiedades,

ms fcilmente forman soluciones. Dicha semejanza se observa en la estructura, la polaridad y la facilidad de formar puentes de hidrgeno. Temperatura. Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un soluto. Generalmente, los slidos son ms solubles en agua caliente que en agua fra, aunque existen algunas sales como el Ca(OH)2 y el CaCrO4 que son ms solubles en fro que en caliente. Otros compuestos como el NaCl presentan una solubilidad que vara ligeramente con la temperatura. En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura el proceso de disolucin del soluto es endotrmico. Las sales de solubilidad inversa liberan calor al disolverse. Presin. Los cambios de presin son fundamentales en la determinacin de la solubilidad de un gas en un lquido. Generalmente al aumentar la presin aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de un slido o un lquido es prcticamente independiente de la presin.

RESULTADOS

1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD.

Tabla 1 Prueba de Solubilidad de diferentes solutos en varios solventes Solvente/ NaCl Sacarosa Ciclohexeno Anilina Aceite Acido acetilsalicico b-naftol soluto Agua Se disolvi Se disolvi No se disolvi No se disolvi No se disolvi Se disolvi No se disolvi Eter No se disolvi No se disolvi Se disolvi Se disolvi No se disolvi No se disolvi Se disolvi Hexano No se disolvi No se disolvi Se disolvi No se disolvi Se

disolvi No se disolvi No se disolvi HCl 10% Se disolvi Se disolvi No se disolvi Se disolvi No se disolvi No se disolvi No se disolvi NaOH 10% Se disolvi Se disolvi No se disolvi No se disolvi No se disolvi Se disolvi No se disolvi NaHCO3 10% No se disolvi Se disolvi No se disolvi No se disolvi No se disolvi No se disolvi No se disolvi

Tabla 2 Solubilidad del NaCl en varios solventes

Agua + NaCl Eter + NaCl Hexano + NaCl HCl 10% + NaCl NaOH 10% + NaCl NaHCO3 10% + NaCl SOLUBILIDAD Se disolvi No se disolvi No se disolvi Se disolvi Se disolvi No se disolvi

Teniendo en cuenta que el ter, hexano y NaHCO3, son no polares, no hubo solubilidad con el NaCl. Contrario a el agua, HCL y NaOH como son solventes polares, s hubo solubilidad. Con respecto a esto estamos de acuerdo con los resultados experimentales y con la informacin terica.

Entre la solucin agua y NaCl se presenta un enlace inico porque hay tomos cargados positivos y negativos. Entonces se unen los H+ a los CL-, y los O- a los Na+.

El ter es un compuesto orgnico. El ter tiene enlaces covalentes entre s, pero no tiene fuerzas por puentes de hidrogeno, y no tiene electrones desapareados en el oxigeno, para que puedan unirse al NaCl y puedan formar una solucin. Adems forman nubes electrnicas voluminosas y de densidad

electrnica muy alta. En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molcula se disolvern, a menos que sean altamente polares, como los cidos sulfnicos. La solubilidad en ter no es un criterio nico para clasificar las sustancias por solubilidad.

El Hexano es un hidrocarburo que no tiene fuerzas de interaccin dipolodipolo. Se puede presentar resonancia, aunque es un compuesto muy estable, puede saltar un hidrgeno en el ciclo.

La solucin HCl mas NaCl, es una reaccin acido-base, en esta se disuelve en iones y los iones se pueden convertir en la sal, hay interacciones inicas.

Tanto el cido clorhdrico (HCl) como el Hidrxido de Sodio (NaOH) son cido y base fuertes respectivamente porque ambos se disocian de manera total y prcticamente irreversible en medio acuoso, es decir, cuando colocas HCl y NaOH en agua, ambos sufrirn una separacin total de sus respectivos iones constituyentes.

En solucin acuosa algunos bases entregan con mayor facilidad iones hidroxilos que otras. Por ejemplo, una solucin diluida de la base (NaOH) esta formada fundamentalmente de iones hidroxilos (OH ) y de iones cloruros (Na+); el porcentaje de ionizacin es prcticamente del 100% y en consecuencia se considera una base fuerte (electrlito fuerte), por este motivo hay solubilidad con el NaCl.

2. CLASIFICACIN POR SOLVENTES.

Se nos entrego la Muestra No. 1 y

segn el esquema que se nos presento, realizamos las pruebas para clasificar mediante solventes el compuesto orgnico puro dado. El resultado fue: GRUPO 6 lo que nos puede decir segn la teora vista que puede estar entre: alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no saturados y algunos aromticos, acetales, anhdridos, lactonas, polisacridos, fenoles de alto peso molecular. Y tiene solubilidad en cido sulfrico concentrado, porque este cido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base ms dbil.

CONCLUSIONES

Por medio de esta prctica logramos observar las distintas clases de disoluciones que existen en base a distinguir sus componentes soluto y solvente, nuestro grupo pudo observar la solubilidad del Cloruro de sodio en diferentes solventes, mostrando as que esta sal se disolvi en agua, HCL y NaOH; y mostro resultados negativos con respecto a ter, hexano y NaHCO3.

Por otra parte tambin logramos observar mediante los datos y experimentacin como la solubilidad depende de la cantidad de soluto que haya, aunque solo utilizamos una pequea cantidad del soluto por los datos que se nos dieron en la gua de laboratorio, sabamos segn lo visto en clase que a mayor cantidad de soluto seria menor solubilidad.

Tambin sabemos que la temperatura a la que la disolucin este expuesta, es importante, ya que a mayor temperatura, es mejor la solubilidad y de la misma forma, mientras haya mayor concentracin la temperatura de cristalizacin

aumenta, siempre y cuando no sea una solucin sobresaturada, ya que estas no cristalizan.

Un cido es una sustancia que puede aceptar electrones para formar un nuevo enlace y una base es una sustancia que puede ceder electrones para formar un nuevo enlace. El resultado a menudo se llama aducto cidobase y el enlace formado es del tipo covalente coordinado.

Las sales en las que todos los hidrgenos son sustituibles de los cidos han sido sustituibles por iones metlicos o radicales positivos se llaman sales neutras, por ejemplo el cloruro de sodio, NaCl.

Las sales que contienen tomos de Hidrogeno sustituibles so sales cidas, por ejemplo el carbonato cido de sodio (bicarbonato de sodio), NaHCO3.

El bicarbonato de sodio es una base dbil, es un no polar debera no hay solubilidad con la sal, como son iones interaccionan con el agua por medio de puentes de hidrgeno. En la prctica que hicimos del NaCl + NaHCO3, no observamos solubilidad.

Entre menos carbonos y este acompaado de una amina y de un alcohol es ms soluble el compuesto.

PREGUNTAS

1. Disponga en orden creciente de solubilidad en agua. 1. 2.

3. 4. 5. 6.

7.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los cidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las molculas de agua y los iones. El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayora se disuelve por la formacin de puentes de hidrgeno. Las sustancias no inicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de hidrgeno se encuentra entre dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos prcticos slo el flor, oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua. Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrgeno con el agua, puede hacer que una molcula hidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molcula no excede de 4 o 5 tomos de carbono en cadena normal, o de 5 a 6 tomos de carbono en cadena ramificada. Si ms de un grupo polar est presente en la molcula, la relacin de tomos de carbono es usualmente de 3 a 4 tomos de carbono por grupo polar.

2. Determine cuales compuestos serian solubles en NaOH, HCl y NaHCO3.

Solubles en NaOH: e. El cido carboxlico

Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protn a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. As se considera como cido los siguientes compuestos: aquellos en que el protn es removido de un grupo hidroxilo, como los cidos sulfnicos, sulfnicos y carboxlicos; fenoles, oximas, enoles, cidos hidroxmicos y las formas aci de los nitro compuestos primarios y secundarios. El protn es removido de un tomo de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos. De un tomo de nitrgeno como en las sulfonaminas, Nmonoalcohil-sulfonamida- Nmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posicin orto.

solubles en HCl: a. Amina, f. Amida

Solubilidad en cido clorhdrico diluido: La mayora de las sustancias solubles en agua y solubles en cido clorhdrico diluido tienen un tomo de nitrgeno bsico. Las aminas alifticas son mucho ms bsicas que las aromticas, dos o ms grupos arilos sobre el nitrgeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensin, hacindolas insolubles en el cido. Este mismo efecto se observa en molculas como la difenilamina y la mayora de las nitro y polihaloarilaminas.

solubles en NaHCO3. e. podra ser el cido carboxlico.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es cido o bsico en comparacin con otro. Los cidos orgnicos se consideran cidos dbiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos o ms dbiles en comparacin con el cido carbnico. La solubilidad en

bicarbonato dice que la sustancia es un cido relativamente fuerte.

3. Ubique cada uno en los grupos de solubilidad.

COMPUESTOS DEL GRUPO 1: Ninguno de los compuestos que se dieron, es soluble en este grupo.

Son compuestos que: Contienen solamente C, H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos hidroxlicos, polihidroxi fenoles, polihidroxi alcoholes. Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios. Contienen nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos, sales de amonio, amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas. Contienen halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenados, halros de cido. Contienen azufre: cidos sulfnicos, mercaptanos, cidos sulfnicos. Contienen N y halgenos: sales de amina de cidos halogenados. Contienen N y S: cidos amino disulfnicos, cidos ciano-sulfnicos, cidos nitrosulfnicos, bisulfatos de bases dbiles.

COMPUESTOS GRUPO 2: Ninguno de los compuestos que se dieron, es soluble en este grupo.

Son compuestos que: Contienen C, H y O: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, teres, lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos. Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas. Contienen halgenos: compuestos halogenados de la primera divisin anterior. Contienen S: mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocclicos. Contienen N y halgenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados. Contienen N y S: compuestos amino

heterocclicos del azufre.

COMPUESTOS GRUPO 3: a. Amina, f. Amida

Aminas (diaril y triaril aminas), aminocidos, hidracinas aril sustituidas, Ndialquilaminas, compuestos anfteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.

COMPUESTOS GRUPO 4: Ninguno de los compuestos que se dieron, es soluble en este grupo.

Contienen C, H, y O: cidos y anhdridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones coloidales jabonosas). Contienen N: aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos con N heterocclicos, polinitro fenoles. Contiene halgenos: halocidos, poli-halo-fenoles. Contienen S: cidos sulfnicos, cidos sulfnicos. Contienen N y S: cidos aminosulfnicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases dbiles. Contienen S y halgenos: sulfonamidas.

COMPUESTOS INSOLUBLES EN NAHCO3: Ninguno de los compuestos que se dieron, es soluble en este grupo.

Contienen C, H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhdridos, fenoles, esteres de cidos fenlicos, enoles. Contienen N: aminocidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfteros, cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromticos, uredos. Contienen helgenos: helofenoles. Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles. Contienen N y halgenos: hidrocarburos

aromticos polinitro halogenados, fenoles sustituidos. Contienen N y S: amino sulfonamidas, cidos amino sulfnicos, aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas.

COMPUESTOS GRUPO 5: a. cido carboxlico.

Aquellos en que el protn es removido de un grupo hidroxilo, como los cidos sulfnicos, sulfnicos y carboxlicos; fenoles, oximas, enoles, cidos hidroxmicos y las formas aci de los nitro compuestos primarios y secundarios. El protn es removido de un tomo de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos. De un tomo de nitrgeno como en las sulfonaminas, N-monoalcohil-sulfonamidaNmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posicin orto.

COMPUESTOS GRUPO 6: b. Alcohol, c. ter, d. Hidrocarburo, g. Aldehido.

Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no saturados y algunos aromticos, acetales, anhdridos, lactonas, polisacridos, fenoles de alto peso molecular.

COMPUESTOS GRUPO 7: Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril teres.

COMPUESTOS GRUPO 8: Contienen N: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos. Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros, sulfonas, tiosteres, derivados de la tiourea.

Contienen N y S: sulfonamidas. Contienen N y halgenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.

4. Explique la insolubilidad en NaOH, HCl y H2SO4 de los compuestos del grupo 7.

Estos son compuestos muy estables en las que no hay fuerzas intermoleculares como las vistas en el presente laboratorio. Lo que se necesita para que haya solubilidad en cido sulfrico concentrado, esta dado por las siguientes condiciones: Este cido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de compuestos son solubles en este cido, los que contienen oxgeno excepto los diarilteres y los perfluoro compuestos que contienen oxgeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromticos que son fcilmente sulfonados, tales como los ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o ms anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido sulfrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reaccin sea insoluble.