Lic. En Qum.

Karina Vianey Villarello Izguerra

1. 2. 3. 4. 5. 6.

Qu es la Qumica Qu es la Qumica Orgnica Escribe la configuracin electrnica del 11Na Cuntos grupos tiene la tabla peridica Cul es el smbolo qumico del tomo de carbono Cul es la diferencia de los alcanos, alquenos y alquinos 7. Escribe la frmula desarrollada del benceno 8. Por qu crees que es importante estudiar Qumica 9. Cul es la forma en la que aprendes mejor 10.Qu es el trabajo en base a competencias

Continuar y ampliar los conocimientos adquiridos en el curso de Qumica Inorgnica e introducir al estudio de la Qumica Orgnica con el fin de analizar los compuestos, cules son sus propiedades y relacionar varios de ellos, que son de uso cotidiano adems de reconocer el impacto que causa el uso excesivo de ellos, de tal manera aprender a valorar la utilizacin responsable de los mismos y aplicar normas de seguridad.

Una competencia es la facultad de movilizar un conjunto de recursos cognoscitivos (conocimientos, capacidades, informacin, etc.) para enfrentar con pertinencia y eficacia a una familia de situaciones. Perrenoud

MOVILIZACIN DE SABERES

Forma de evaluar
Actividad Examen Parcial Laboratorio Valor en porcentaje 40 % 10 %

Portafolio de evidencias
Autoevaluacin Coevaluacin

40 %
5% 5%

Portafolio de evidencias
Actividad Historia de la Qumica Orgnica y teora vitalista Importancia de la Qumica Orgnica Mapa Conceptual de alcanos Ejercicios de nomenclatura de alcanos Porcentaje 10% 10%

10%

10%

IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA

IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E INORGNICOS

ORGNICOS Contienen carbono, hidrgeno, con frecuencia oxgeno y a veces tambin se encuentra nitrgeno, azufre, halgenos y fsforo. INORGNICOS Estn constituidos por combinaciones de los elementos que se encuentran en la tabla peridica.

El nmero de compuestos que carbono, es mucho mayor que el de los compuestos que no lo contienen.
Son solubles en solventes orgnicos (no polares), como ter, alcohol, benceno, cloroformo, etc. No son buenos conductores de la electricidad. Sus puntos de fusin son bajos. No son muy estables, se descomponen fcilmente. Presentan isomera, que es un fenmeno comn del cual derivan diferentes propiedades en los compuestos de igual forma molecular, pero diferente arreglo atmico.

El nmero de compuestos es mucho menor que el de los compuestos orgnicos.

Por lo general, son solubles en agua. Son buenos conductores de la electricidad. Sus puntos de fusin son altos. Son muy estables. Es muy raro que presenten isomera, este fenmeno, pero s existe

Forman estructuras complejas de elevado peso molecular.

No forman estructuras complejas y sus pesos moleculares son bajos.

FRMULAS MOLECULARES, DESARROLLADAS Y SEMIDESARROLLADAS

GLUCOSA
FRMULA MOLECULAR

C6H1206

Indica el tipo de tomos presentes en un compuesto molecular, y el nmero de tomos de cada clase.

6 carbono 12 hidrgeno 6 oxgeno

FRMULAS MOLECULARES, DESARROLLADAS Y SEMIDESARROLLADAS

FRMULA DESARROLLADA

Indica todos los enlaces representados sobre un plano cartesiano, que permite observar ciertos detalles de la estructura que resultan de gran inters.

FRMULAS MOLECULARES, DESARROLLADAS Y SEMIDESARROLLADAS

FRMULA SEMIDESARROLLADA

Indica los enlaces entre los diferentes grupos de tomos para resaltar, sobre todo, los grupos funcionales que aparecen en la molcula. CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO

ISOMERA

Propiedad de algunos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades.

C2H6O CH3-CH2-0H CH3-O-CH3

ALCOHOL ETLICO ETANOL

TER DIMETLICO DIMETIL TER

ISOMERA

ISOMERA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURAL

ISOMERA ESPACIAL O ESTEREOISOMERA

ISOMERA DE CADENA

ISOMERA DE POSICIN

ISOMERA DE FUNCIN

ISOMERA CONFORMA CIONAL

ISOMERA CONFIGURA CIONAL

ISOMERA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURAL Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomera.

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH-CH3 CH3

C4H10

ISOMERA DE CADENA
Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

ISOMERA DE POSICIN

Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones.
CH3-CH2-CH2-CH2OH
1-butanol, Butan-1-ol n-butanol

CH3-CH2-CHOH-CH3
2-butanol, Butan-2-ol sec-butanol

ISOMERA DE FUNCIN
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
CH3-CH2-CH0 Propanal (funcin aldehdo) CH3-CO-CH3 Propanona (funcin cetona)

Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres, los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.

ISOMERA ESPACIAL O ESTEREOISOMERA

Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial de sus tomos.

ISOMERA CONFORMACIONAL
En este tipo de ismeros conformacionales o confrmeros, la conversin de una forma en otra es posible pues la rotacin en torno al eje del enlace formado por los tomos de carbono es ms o menos libre. Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros.

Distintas conformaciones del etano segn la rotacin en torno al eje que forman los dos tomos de carbono. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.

Proyecciones de Newmann para la molcula de etano. Formas eclipsada y alternada.

ISOMERA CONFIGURACIONAL Isomera geomtrica o cis-trans

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos

ISOMERA CONFIGURACIONAL Isomera geomtrica o cis-trans forma cis (o forma Z), con los dos forma trans (o forma E), con sustituyentes ms voluminosos del los dos sustituyentes ms mismo lado voluminosos en posiciones opuestas.

Ismeros del But-2-eno

cido maleico (Cis) y cido fumrico (trans)

Formas trans (E) y cis (Z) del 1,2-dibromoeteno.

ISOMERA CONFIGURACIONAL Isomera geomtrica o cis-trans No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble enlace impide la rotacin, aunque s pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas. La isomera geomtrica tambin se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cclicos en los que tambin se impide la rotacin en torno a un eje.

1,2dimetilciclopentan o

cis-1,2-

trans-1,2-

Formas cis y trans

ALCANOS
Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la frmula general.

CnH2n+2
Inicialmente fueron llamados parafnicos reactividad) debido a su inercia qumica. (del Latn: poca

Tambin son conocidos como hidrocarburos saturados, debido a que en ellos, los tomos de carbono estn saturados con el mximo nmero posible de tomos de hidrgeno. Cuando forman cadenas lineales se denominan alcanos normales o n-alcanos.

ALCANOS
NOMENCLATURA

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls). 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono.

ALCANOS
NOMENCLATURA 2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella. 3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples.

ALCANOS
NOMENCLATURA
4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: Nmero 2 3 4 5 6 7 Prefijo di bi tri tetra penta hexa hepta

ALCANOS
NOMENCLATURA
5. Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. 6. Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por comas.

isopropilo (ismero do propilo) (1metiletilo) isobutilo (2-metilpropilo) secbutilo (butilo secundario) (1-metilpropilo) tercbutilo (butilo terciario) (1,1-dimetiletilo) isopentilo (3-metilbutilo) neopentilo (2,2-dimetilpropilo)

ALCANOS
PROPIEDADES FSICAS
CH4 hasta el C4H10 son gases C5H12 hasta C17H36 son lquidos posteriores a C18H38 son slidos

ALCANOS
PUNTO DE EBULLICIN En alcanos lineales, el punto de ebullicin incrementar de acuerdo al nmero de tomos que conformen la cadena, es decir, entre ms grande sea la cadena mayor ser el punto de ebullicin.

ALCANOS
PUNTO DE EBULLICIN

En alcanos ramificados, mientras ms ramificada es la molcula, menor ser su punto de ebullicin.

ALCANOS
PUNTO DE FUSIN A molcula ms grande corresponde mayor punto de fusin. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado requiere menos energa para romperse.

ALCANOS
PUNTO DE FUSIN Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestin para empacarse bien en la fase slida: esto es particularmente verdadero para los isoalcanos, que suelen tener mayores puntos de fusin que sus anlogos lineales.

ALCANOS
SOLUBILIDAD

Los alcanos son casi insolubles en agua, y esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular, as tenemos que el ms soluble de todos es el metano, con una solubilidad de 0.00002 g/ml a 25 C.
Ya la parafina domstica (C=26 hasta C=30) no es ni humedecida por el agua. DENSIDAD La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

ALCANOS
Propiedades qumicas
Reactividad relativamente baja debido a la estabilidad de sus enlaces y que no tienen grupo funcional. A los alcanos se les dio el nombre de PARAFINAS, derivado del latn PARUM AFFINIS, que significa poca afinidad. No son atacados por cidos o bases fuertes, tampoco por agentes oxidantes o reductores.

Si reaccionan en condiciones severas y constituyen productos de gran utilidad comercial.

ALCANOS
COMBUSTIN La combustin es un proceso general de todas las molculas orgnicas, en la cual los tomos de carbono de la molcula se combinan con el oxgeno convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO2) y los tomos de hidrgeno en agua lquida (H2O). La combustin es una reaccin exotrmica, el calor desprendido se llama calor de combustin y en muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energtico de las molculas. CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO CH4 + O2 C + 2H2O

RUPTURA HOMOLTICA Y HETEROLTICA

Los enlaces covalente de alta energa de los compuestos orgnicos pueden romperse de dos maneras distintas: Homoltica: Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un aporte de energa elevado. El enlace covalente se rompe de manera simtrica (1 e para cada tomo) formndose radicales libres (tomos con e desapareados).

RUPTURA HOMOLTICA Y HETEROLTICA

Heteroltica: El enlace se rompe de manera asimtrica (uno de los tomos se queda con los dos e que compartan). Es la ruptura ms habitual, quedando con carga negativa el elemento ms electronegativo y con positiva el menos.

ESTABILIDAD DE RADICALES LIBRES, CARBOCATIONES Y CARBANIONES Radical libre. Ser tanto ms estable cuantos ms grupos alquilo rodeen al tomo de carbono. Adems su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.

ESTABILIDAD DE RADICALES LIBRES, CARBOCATIONES Y CARBANIONES

Carbocatin.
Ser tanto ms estable cuantos ms grupos alquilo rodeen al tomo de carbono. Adems su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes. Es decir, lo mismo que para los radicales libres.

ESTABILIDAD DE RADICALES LIBRES, CARBOCATIONES Y CARBANIONES Carbanin. Ser tanto ms estable cuantos menos grupos alquilo rodeen al tomo de carbono (lo contrario a radicales libres y carbocationes). Su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.

ALCANOS
HALOGENACIN La reaccin de halogenacin de los alcanos es aquella en la que uno de los hidrgenos existentes en la molcula es reemplazado por alguno de los elementos del grupo de los halgenos

F>I>Br>Cl

cuanto ms estable sea el radical ms facilidad de formacin

ALCANOS
CRACKING La descomposicin de una sustancia por la sola accin del calor, se denomina pirlisis (del griego: pyr, fuego, y lysis, prdida. La pirlisis de alcanos, en particular en lo que concierne al petrleo, se conoce como cracking.

En el cracking trmico, los alcanos simplemente se hacen pasar por una cmara calentada a temperatura elevada: los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrgeno. C16H34 ------------- C8H18 + C8H16

ALCANOS

ALCANOS
USOS Y APLICACIONES -1-4 C : calefaccin y cocina -5-8 C: como combustibles en motores de combustin interna, solventes

-9-16 C: forman la mayor parte del disel y combustible de aviones

-16 C en adelante: aceite combustible y aceite lubricante -35 C o ms: betn, para asfaltar los caminos

ALQUENOS
NOMENCLATURA
Regla 1

Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

ALQUENOS
NOMENCLATURA
Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)

ALQUENOS
NOMENCLATURA Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.

ALQUENOS
NOMENCLATURA
Regla 4 Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

ALQUENOS
NOMENCLATURA
Regla 5. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales que se distinguen con la notacin cis/trans.

ALQUENOS
NOMENCLATURA

ALQUENOS
NOMENCLATURA Regla 6. Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el primer punto de ramificacin reciba el valor ms bajo posible. Note que cuando slo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posicin pues se entiende que est en el carbono 1.

ALQUENOS
NOMENCLATURA Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC:

ALQUENOS
NOMENCLATURA

ALQUENOS
PROPIEDADES FSICAS Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada tendr un punto de ebullicin ms bajo. Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Estabilidad. Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la estabilidad del alqueno. Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.

ALQUENOS
REGLA DE MARKOVNIKOV Fue formulada por el qumico ruso Vladimir Vasilevich Markovnikov en 1870. En una reaccin qumica encontrada particularmente en qumica orgnica, la regla establece que, con la adicin de un reactivo asimtrico del tipo H-X a un alqueno o alquino, el tomo de hidrgeno lbil se une al tomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor nmero de tomos de hidrgeno, y el grupo halogenuro (X) se une al tomo de carbono del doble o triple enlace con el menor nmero de tomos de hidrgeno.

ALQUENOS
La regla de Markovnikov se basa en la estabilidad del carbocatin formado. Cuando el protn se une al carbono menos sustituido se obtiene el carbocatin en la posicin ms sustituida y por tanto ms estable.

El carbocatin primario por su escasa estabilidad no llega a formarse. Se dice que la reaccin es regioselectiva Markovnikov por ir el hidrgeno al carbono menos sustituido del alqueno.

ALQUENOS

ALQUENOS
Reduccin de alquenos
En este proceso se trata un alqueno con hidrgeno y un catalizador. El catalizador, por lo general, es un metal, Ni, Pd o Pt.
La reaccin se llama hidrogenacin cataltica. La reaccin general es:

ALQUENOS
Reduccin de alquenos

ALQUENOS
HALOGENACIN
Es una reaccin qumica en la cul se adiciona un halgeno (generalmente Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se encuentran unidos por medio de un doble enlace.

ALQUENOS

ALQUINOS
NOMENCLATURA Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

ALQUINOS
NOMENCLATURA Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

ALQUINOS
NOMENCLATURA
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

ALQUINOS
NOMENCLATURA
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

ALQUINOS
NOMENCLATURA

ALQUINOS
ADICIN DE HIDRGENOS

ALQUINOS
ADICIN DE HALGENOS El bromo y el cloro se adicionan al triple enlace exactamente igual como lo hacen con los alquenos. Si se agrega 1 equivalente de halgeno se produce un dihaloalqueno. Los productos pueden ser mezclas de alquenos cis y trans.

ALQUINOS
ADICIN DE HALGENOS Si se agregan 2 equivalentes de halgeno se obtiene el derivado tetrahalogenado.

ALQUINOS

ALCOHOLES
NOMENCLATURA REGLA 1: Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo OH.

ALCOHOLES
NOMENCLATURA

Regla 2: Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene

preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

ALCOHOLES
NOMENCLATURA

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos
por -ol

ALCOHOLES
NOMENCLATURA

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos,

anhdridos, steres, haluros de alquilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

ALCOHOLES
NOMENCLATURA

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.