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QUMICA ORGNICA

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Unidad 1
1.1. Conceptos bsicos de la estructura atmica y Molecular 1.1.1. Representacin de molculas orgnicas a partir de estructuras de Lewis 1.1.1.1. Estructuras de Lewis y resonancia 1.1.1.2. Estructura y propiedades de las molculas 1.1.1.3. Geometra molecular a partir de estructuras de Lewis 1.1.2. Modelo de repulsin del par electrnico de la capa de valencia 1.1.3. Modelo del orbital molecular 1.1.4. Tipos de enlaces existentes en compuestos orgnicos: C-C, C-O, C-N, C-S y C-H. Caracterizacin de cada uno de ellos de acuerdo : 1.1.4.1. Longitud de enlace 1.1.4.2. Angulo de enlace 1.1.4.3. Energa de enlace 1.1.5. Polaridad de las molculas

www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm

Unidad 1
1.1.5.1. Momento dipolar 1.1.5.2. Interacciones moleculares 1.1.5.2.1. Puente de hidrgeno 1.1.5.3. Fuerzas intermoleculares: 1.1.5.3.1. Fuerzas de Vander Waals 1.1.5.3.2. Fuerzas dipolodipolo 1.1.6. Fuerzas electrostticas 1.1.6.1. Grupos funcionales 1.1.6.2. Polaridad de los grupos funcionales

Conceptos bsicos de la estructura atmica y molecular

MATERIA:

Materia es todo aquello que ocupa lugar en el espacio y posee masa. Todos los sistemas materiales estn formados por tomos y molculas. Las molculas son tomos unidos entre si mediante enlaces qumicos. A su vez, los tomos estn constituidos por partculas consideradas indivisibles: protones, neutrones y electrones. En los compuestos qumicos se unen tomos de ms de un elemento, para formar molculas o bien para formar estructuras infinitas, como es el caso de los polmeros.

Los tomos estn constituidos por un ncleo central y electrones, de carga negativa, que giran alrededor de l. A su vez el ncleo est formado por protones, de carga positiva, y neutrones, que no poseen carga. El tomo es neutro, por lo tanto el nmero de protones es igual al nmero de electrones. En general la masa de un tomo es aproximadamente la masa del ncleo, pues la masa del electrn es 1840 veces menor que la masa del protn. La masa del neutrn es aproximadamente igual a la masa del protn. En cuanto al tamao del tomo, ste es ms o menos 10 000 veces menor que el tamao del ncleo, por lo tanto casi todo es vaco. Cada elemento qumico est caracterizado por el nmero de protones que tienen sus tomos. Este nmero se denomina nmero atmico Z. De denomina nmero msico a la suma de protones ms neutrones, y se representa con la letra A.

El tomo

LA MOLCULA
Cuando 2 o ms tomos, de un mismo elemento o de elementos diferentes, se unen mediante uniones qumicas se origina una molcula de un compuesto qumico. Ejemplos de molculas son: 1. Ozono: formada por 3 tomos de oxgeno O3. 2. Cloruro de sodio (sal de mesa): formada por un tomo de cloro y uno de sodio NaCl.
3. Amonaco: formada por 3 tomos de hidrogeno y 1 de nitrgeno.

Existen tres tipos fundamentales de uniones qumicas: inica, covalente y metlica.

SUSTANCIAS SIMPLES Y COMPUESTAS


Se llama sistema material a todo cuerpo o conjunto de cuerpos seleccionado para la observacin de acuerdo con ciertas finalidades. La qumica estudia estos sistemas materiales. Los mismos se clasifican en: 1. Sistema homogneo: aquel que tiene iguales valores para todas sus propiedades intensivas en las distintas partes del sistema. Ejemplos: azcar disuelta en agua, alcohol y agua, acero. 2. Sistema heterogneo: aquel que tiene distintos valores para alguna de las propiedades intensivas en distintas partes del sistema, y estas partes se encuentran separadas, unas de otras, por superficies de discontinuidad bien definidas. Ejemplos: agua y aceite, las nubes, espuma de jabn. 3. Sistema inhomogneo: aquel en el cual los valores de las propiedades intensivas son distintos en distintas partes del sistema, pero stas partes no se encuentran separadas, unas de otras, por superficies de discontinuidad bien definidas. Ejemplos: aire, agua con agregado de una solucin coloreada y sin agitar.

Representacin de molculas orgnicas a partir de estructuras de Lewis


La representacin de una molcula o ion, formada a partir de los tomos
constituyentes, mostrando slo los electrones de valencia (los electrones de la capa ms externa), se denomina estructuras de Lewis. Al hacer que los tomos compartan o transfieran electrones, se trata de dar a cada tomo la estructura electrnica de un gas noble. Por ejemplo, se asignan a los tomos de hidrgeno dos electrones porque al hacerlo se le da la

estructura del helio. A los tomos de carbono, nitrgeno, oxgeno y flor


se les asignan ocho electrones porque al hacerlo tendrn la estructura electrnica del nen. El nmero de electrones de valencia de un tomo se puede obtener a partir de la tabla peridica, ya que es igual al nmero de grupo del tomo. Por ejemplo, el carbono est en el grupo IVA y tiene cuatro electrones de valencia; el flor en el grupo VIIA tiene siete; el hidrgeno en el grupo IA tiene uno. Si la estructura es un ion, se agregan o eliminan para darle la carga apropiada. Si es necesario, se utilizan enlaces mltiples para dar a los tomos la

estructura de el gas noble.

Estructuras de Lewis y resonancia


La Estructura de Lewis
Las estructuras de Lewis pueden todos los dibujarse para y elementos de

Carga Formal
contabilizar los electrones molcula y

Resonancia
es una estructura de resonancia, y la molcula existe como un hbrido de resonancia. Cada una de las diferentes posibilidades se superpone con las otras, y se considera que la molcula posee una estructura de

La carga formal esunaforma de La estructura de Lewis para la molcula dentro de una carga formal

componentes
representativos una molcula unidos mediante enlaces covalentes;Es una

asignarlos a ciertos tomos. La del tomo es calculada como la diferencia entre el nmero de electrones de valencia que un tomo neutro podra tener y el nmero de electrones que pertenecen a l en la estructura de Lewis. la carga formal de un tomo puede ser calculada usando la siguiente frmula Cf = Nv - Ue - Bn

Lewis equivalente al promedio de


estos estados. La hibridacin de la resonancia en las estructuras de resonancia de Lewis, la estructura se escribe tal que parece que la molcula puede cambiar entre las mltiples formas posibles. Sin embargo, la molcula en s no existe como ninguna de las formas, sino como un hbrido de todas ellas.

representacin grfica que


muestra los enlaces entre los tomos de una que molcula y los pares de electrones solitarios puedan existir.

De acuerdo con el concepto de resonancia, cuando puede


escribirse ms de una estructura de Lewis para una molcula, una nica estructura no es suficiente para describirla. Es ms, la verdadera estructura tiene una distribucin electrnica que es un hbrido de todas las

posibles estructuras de Lewis que pueden ser escritas


para la molcula. En el caso del ozono, pueden escribirse

Molcula del ozono


La siguiente frmula estructural del ozono satisface la regla del octete; los tres oxgenos tienen ocho electrones en su capa de valencia. La frmula de Lewis, sin embargo, no representa exactamente el enlace en el ozono, porque implica que los dos oxgenos terminales estn enlazados de forma distinta al oxgeno central Con objeto de explicar circunstancias como las que ocurren con la naturaleza del enlace del ozono, se desarroll la idea de resonancia entre las estructuras de Lewis.

dos estructuras de Lewis equivalentes. Usamos una flecha de doble punta para representar la resonancia entre esas dos estructuras de Lewis.

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Estructura y propiedades de las molculas


1. Enlaces ms dbiles que el enlace covalente.
El enlace covalente es la unin que explica el mantenimiento de la unidad estructural de un compuesto orgnico. Adems de este enlace intramolecular sepueden dar entre las molculas una serie de interacciones, mucho ms dbiles que el enlace covalente, pero que a menudo son las responsables de las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos. Este

tipo de interacciones intermoleculares son de especial importancia en el estado slido y lquido, ya que las molculas estn en contacto continuo. Los puntos de fusin, de ebullicin y las solubilidades de los compuestos orgnicos muestran los efectos de estas fuerzas. Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las molculas se asocien para formar slidos y lquidos: las fuerzas entre dipolos de las molculas polares, las fuerzas de London que afectan a todas las molculas, y los puentes de hidrgeno que atraen molculas que tienen grupos OH y NH

Enlace covalente

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Estructura y propiedades de las molculas


Fuerzas entre dipolos.
La mayor parte de las molculas tienen momentos bipolares permanentes como resultado de sus enlaces polares. Cada
momento bipolar molecular tiene un extremo positivo y otro negativo. La situacin ms estable es la que presenta el extremo positivo cerca del extremo negativo de otra molcula. Las molculas pueden girar y orientarse hacia la situacin ms estable que es en la orientacin positivo-negativo. Las fuerzas entre dipolo-dipolo son fuerzas de atraccin intermolecular. En la siguiente figura se indican las orientaciones

de atraccin y repulsin de las molculas polares .


Como las molculas polares se orientan en la situacin positivo-negativo de menor energa y la fuerza neta es de atraccin para pasar del estado lquido al gaseoso debe superarse esta atraccin, lo cual provoca mayores calores de evaporacin y mayores puntos de ebullicin para los compuestos de molculas muy polares.

Estructura y propiedades de las molculas


Fuerzas de dispersin de London.
En las molculas no polares, como la del tetracloruro de carbono CCl4, la principal fuerza de atraccin es la fuerza de dispersin de London, que surge de la interaccin entre dipolos inducidos que se generan temporalmente en las molculas. Por ejemplo, el CCl4 no tiene momento bipolar permanente pero los electrones no estn siempre
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distribuidos de manera uniforme. Cuando una molcula de CCl4 se acerca a otra, en la que los electrones estn ligeramente desplazados, se induce un momento bipolar pequeo y temporal, de manera que los

electrones en la molcula que se acerca se desplazarn ligeramente apareciendo una interaccin atractiva
entre dipolos.

Estructura y propiedades de las molculas


Puente de hidrgeno.
Un puente de hidrgeno no es un enlace verdadero sino una forma especialmente fuerte de atraccin entre dipolos. Un tomo de hidrgeno puede participar en un puente de hidrgeno si est unido a

oxgeno, nitrgeno o flor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H estn muy polarizados dejando al tomo de
hidrgeno con una carga parcial positiva. Este tomo de hidrgeno tiene una gran afinidad hacia electrones no compartidos y forma agregados intermoleculares con los electrones no compartidos de los tomos de oxgeno, nitrgeno y flor. Aunque el puente de hidrgeno es una forma de atraccin intermolecular es mucho ms dbil que un enlace covalente normal O-H, N-H y F-H. El puente de hidrgeno tiene un efecto importante sobre las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos. Por ejemplo, las estructuras y puntos de ebullicin del etanol (CH3CH2-OH) y del dimetil ter (CH3-O-CH3), dos compuestos isomricos son de 78C par el etanol y -25C para el dimetil ter.

Puentes de hidrgeno

agua

hielo

etanol

Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgnicos porque se crea que existan nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgnicos.

www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

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Tambin hace parte de los compuestos del Carbono orgnico las rocas sedimentarias orgnicas formado por restos vegetales, y las calizas, formadas por las partes duras de algunos animales, p.e. conchas de moluscos, corales, etc.

Cerca del 40% de la materia orgnica del suelo corresponde a C. Se ha calculado que hay 1000*109 T de C atrapado en ella,

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ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y MOLECULAS


Cuando se simboliza a un elemento qumico, por ejemplo, Na ( sodio ), tambin se est simbolizando a un tomo del elemento, en este caso, un tomo de sodio. Un tomo de nitrgeno no puede existir libre en condiciones normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una molcula diatmica N2. Otros elementos forman tambin molculas diatmicas; algunos de ellos son: flor (F2), hidrgeno (H2), cloro (Cl2), oxgeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2). Hay elementos que no forman molculas poliatmicas, se puede considerar que forman una molcula monoatmica. Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au), plata (Ag), etc.

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Atomicidad
La molcula del compuesto denominado xido de aluminio ( Al2O3 ) est constituida por dos tomos de aluminio y tres tomos de oxgeno. El subndice 2 que acompaa al smbolo qumico de aluminio indica la atomicidad del mismo en la molcula del xido. As se puede decir que atomicidad es el subndice que acompaa a cada smbolo qumico en una molcula y que indica la cantidad de veces que se encuentra dicho tomo en la molcula. Por lo tanto, la atomicidad del oxgeno en el xido de aluminio es 3.

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Las molculas son las partes ms pequeas de una sustancia (como el azcar), y se componen de tomos enlazados entre s. Si tienen carga elctrica, tanto tomos como molculas se llaman iones: cationes si son positivos, aniones si son negativos. La teora aceptada hoy, es que el tomo se compone de un ncleo de carga positiva formado por protones y neutrones, ambos conocidos como nucleones, alrededor del cual se encuentran una nube de electrones de carga negativa.

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www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -

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MODELO ATMICO DE BOHR


Para desarrollar su modelo Bohr se apoy en:

El modelo atmico nuclear


diseado por Rutherford.

La teora cuntica de la

radiacin del fsico Max Planck.

La interpretacin del efecto

fotoelctrico dada por Albert Einstein.

Bohr afirm que el electrn slo puede girar en determinadas rbitas y que no absorbe ni desprende energa mientras no cambie de rbita. Supuso que la radiacin se emite o se absorbe cuando el electrn cambia de una rbita a otra. A las rbitas ms alejadas del ncleo les corresponden niveles de energa ms elevados que a las ms prximas a l. La energa del fotn emitido o absorbido es igual a la diferencia entre las energas de los dos niveles.

weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt -

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MODELO ATMICO ACTUAL


-Nmeros cunticos En el modelo mecano-cuntico actual se utilizan los mismos nmeros cunticos que en el modelo de Bhr, pero cambia su significado fsico (orbitales). Los nmeros cunticos se utilizan para describir el comportamiento de los electrones dentreo del tomo. Hay cuatro nmeros cunticos: Principal (n): energa del electrn, toma valores del 1 al 7. Secundario/ azimutal (l): subnivel de energa, sus valores son (n-1). Magntico (m): orientacin en el espacio, sus valores van del -l a +l. Espn (s): sentido del giro del electrn sobre su propio eje, sus valores son el -1/2 y +1/2.
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rbita: cada una de las trayectorias descrita por los electrones alrededor del ncleo. Orbital: regin del espacio alrededor del ncleo donde hay la mxima probabilidad de encontrar un electrn El comportamiento de los electrones dentro del tomo se describe a travs de los nmeros cunticos Los nmeros cunticos se encargan del comportamiento de los electrones, y la configuracin electrnica de su distribucin.

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ORBITAL
Region del espacio donde existe la mayor probabilidad de encontrar un electrn en la vecindad del ncleo.
Un orbital atmico es una funcin matemtica que describe la disposicin de uno o dos electrones en un tomo. Un orbital molecular es anlogo, pero para molculas.

www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno

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Protones: Partcula de carga elctrica positiva igual a una carga elemental. Neutrones: Partculas carentes de carga elctrica. El ncleo ms sencillo es el del hidrgeno, formado nicamente por un protn. El ncleo del siguiente elemento en la tabla peridica, el helio, se encuentra formado por dos protones y dos neutrones. La cantidad de protones contenidas en el ncleo del tomo se conoce como nmero

atmico, el cual se representa por la letra Z y se escribe en la parte inferior izquierda del smbolo qumico. Es el que distingue a un elemento qumico de otro. Segn lo descrito anteriormente, el nmero atmico del hidrgeno es 1 (1H), y el del helio, 2 (2He).

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La cantidad total de nucleones que contiene un tomo se conoce como nmero msico, representado por la letra A y escrito en la parte superior izquierda del smbolo qumico. Para los ejemplos que vimos anteriormente, el nmero msico del hidrgeno es 1(1H), y el del helio, 4(4He).

Nube Electrnica Alrededor del ncleo se encuentran los electrones que son partculas elementales de carga negativa igual a una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31 kg. La cantidad de electrones de un tomo en su estado basal es igual a la cantidad de protones que contiene en el ncleo, es decir, al nmero atmico, por lo que un tomo en estas condiciones tiene una carga elctrica neta igual a 0. A diferencia de los nucleones, un tomo puede perder o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su identidad qumica, transformndose en un in, una partcula con carga neta diferente de cero.

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Configuracin Electrnica
Escribir la configuracin electrnica de un tomo consiste en indicar cmo se distribuyen sus electrones entre los diferentes orbitales en las capas principales y las subcapas. Muchas de las propiedades fsicas y qumicas de los elementos pueden relacionarse con las configuraciones electrnicas.
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Los electrones ocupan los orbitales de forma que se minimice la energa del tomo. El orden exacto de llenado de los orbitales se estableci experimentalmente, principalmente mediante estudios espectroscpicos y magnticos, y es el orden que debemos seguir al asignar las configuraciones electrnicas a los elementos. El orden de llenado de orbitales es: 1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p67s25f 146d107p6

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Para recordar este orden ms facilmente se puede utilizar el diagrama siguiente:

https://www.u-cursos.cl/ingenieria

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Empezando por la lnea superior, sigue las flechas y el orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido al lmite de dos electrones por orbital, la capacidad de una subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble del nmero de orbitales en la subcapa. As, la subcapa s consiste en un orbital con una capacidad de dos electrones; la subcapa p consiste en tres orbitales con una capacidad total de seis electrones; la subcapa d consiste en cinco orbitales con una capacidad total de diez electrones; la subcapa f consiste en siete orbitales con una capacidad total de catorce electrones.
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Configuracin electrnica
Configuracin electrnica indica en qu orbitales se encuentran los electrones. Principio de Pauli en un tomo no puede haber dos electrones con los 4 nmeros cunticos iguales. Regla de Hund cuando se agregan electrones a una subcapa a medio llenar, la configuracin ms estable es aquella que tiene el mayor nmero de e- desapareados.

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PRINCIPIO DE EXCUSIN DE PAULI

Establece que no es posible que dos electrones en el mismo tomo tengan sus cuatro nmeros cunticos iguales es decir que en un orbital solo puede haber como mximo 2 electrones siempre que tengan spin opuesto.

+ 1 /2

- 1/2
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REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA MXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRNICA Considera que para un subnivel en los orbitales de un mismo tipo, los electrones ocupan cada orbital separado con electrones de spin paralelo antes de que dichos orbitales se ocupen por un par de electrones con spin opuesto, por ejemplo para el boro y el nitrgeno esta regla se aplica como sigue:

Se van ocupando primero los tres orbitales del subnivel (p) en un sentido y con el elemento numero 8 aparecer el primero con spin opuesto.

23/10/2012 https://www.u-cursos.cl/ingenieria

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PRINCIPIO DE EDIFICACIN PROGRESIVA O REGLA DE AUF BAU.

Este principio establece que al realizar la configuracin electrnica de un tomo cada electrn ocupar el orbital disponible de mnima energa

maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion

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1s1 1s2 [He]2s1

Configuraciones electrnicas de los primeros dos periodos de la tabla peridica

[He]2s2

1s2,2s2,2p1 1s2,2s2,2p2 1s2,2s2,2p4


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1s2,2s2,2p3 1s2,2s2,2p5
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1s2,2s2,2p6

NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR NIVEL DE ENERGIA


n 1 2 3 4 Tipos de orbitales 1s 2s,2p 3s,3p,3d 4s,4p,4d,4f

Dependiendo del valor de n el numero de tipos de orbitales es:

5
6 7
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5s,5p,5d,5f
6s,6p,6d,6f 7s,7p,7d
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Compuestos Orgnicos
Elementos constituyentes Estado Fsico Volatilidad Solubilidad en agua Densidades Velocidad de reaccin a temperatura ambiente C, H, O, N, S, P y Halgenos Lquidos y gaseosos Voltiles Solubles Aproximadas a la unidad, bajas

Compuestos Inorgnicos
103 elementos Slido, lquido o gaseoso No voltiles Insolubles Mayor que la unidad, altas

Lentas con rendimiento limitado


Desde moderadamente rpidas hasta explosivas S, con frecuencia Covalente
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Rpidas con alto rendimiento cualitativo Muy rpidas


Generalmente no Inicos, covalentespolares.

Temperatura superior
Necesidad de catalizadores Tipo de enlace
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El tomo de carbono
La base fundamental de la qumica orgnica estructural es el tomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son : (1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar con cuatro tomos o grupos, iguales o diferentes; (2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo; (3) Su estructura tetradrica
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EL CARBONO
El hecho de que las cuatro valencias del carbono estn dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro regular , cuyo ngulo es 10928, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ngulos cercanos al valor terico

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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO


Caractersticas del carbono
Estructura atmica del carbono El carbono es un elemento cuyos tomos tienen seis neutrones en su ncleo y seis electrones girando a su alrededor. Los electrones del tomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel ms interno y cuatro electrones en el ms externo. Esta configuracin electrnica hace que los tomos de carbono tengan mltiples posibilidades para unirse a otros tomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo (ocho electrones).
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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO


El carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados. Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono sern muy estables. Los tomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con tomos de carbono o de otros elementos (hidrgeno habitualmente en los compuestos orgnicos, aunque tambin existen enlaces con tomos de oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre...). Evidentemente, los enlaces dobles y triples son ms fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad an mayor.
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En 1916, la introduccin del concepto de enlace covalente por el qumico estadounidense Lewis proporcion la base que permiti relacionar las estructuras de las molculas orgnicas y sus propiedades qumicas.

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Representacin de Lewis de las molculas Segn Lewis una orgnicas. de electrones es capa llena
especialmente estable y los tomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, as, la estructura electrnica estable similar a la del gas noble ms prximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa ms externa. La tendencia de los tomos a adquirir la configuracin electrnica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto.
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REPRESENTACIN DE LEWIS DE LAS MOLCULAS ORGNICAS. Cuando dos tomos comparten dos electrones entre s se forma entre ellos un enlace covalente. Los tomos, de acuerdo con su configuracin electrnica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas% enlazantes). compartir (electrones no
20organicas
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Estructura de Lewis y estructura desarrollada del metano.


23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dos puntos, en la frmula desarrollada se representa con una lnea. Cada lnea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una lnea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos lneas (4 electrones) y un enlace triple a travs de tres lneas (6 electrones).

Gloria Maria Mejia Z. www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

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Estructuras de Lewis de compuestos con pares solitarios de electrones.


Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de electrones en el tomo de nitrgeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en el tomo del oxgeno del etanol. Los tomos de los halgenos normalmente tienen tres pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.

Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de electrones, enlazantes y no enlazantes.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

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Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos tomos se forma un enlace simple.
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Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten dos pares electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos tomos estn unidos mediante un enlace doble. Tambin hay estructuras orgnicas con tomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los tomos es un triple enlace.

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A continuacin, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del anin carbonato y del nitrometano. Se puede apreciar que sobre dos de los tomos de oxgeno del anin carbonato aparecen una carga formal negativa y en la molcula de nitrometano aparece una carga formal positiva sobre el tomo de nitrgeno y una carga parcial negativa sobre uno de los dos tomos de oxgeno.

www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

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UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA


Las sustancias orgnicas se encuentran en todos los organismos vegetales y animales, entran en la composicin de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven de material para la confeccin de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible, se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como medio de proteccin en la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos orgnicos son muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial.

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UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA


Los logros de la Qumica Orgnica se utilizan ampliamente en la produccin moderna, siendo fundamental su aporte en la economa nacional, ya que al realizar a gran escala los procesos de transformacin, no solamente se obtienen sustancias naturales, sino tambin sustancias artificiales, por ejemplo, numerosas materias plsticas como caucho, pinturas, sustancias explosivas y productos medicinales.

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23/10/2012 www.uib.es/ca/.../ANT

Gloria Maria Mejia Z. 23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

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Molculas polares y no polares


Existen enlaces con polaridad muy variada. As, podemos encontrar desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente inicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez ms polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-) tiene un enlace inico entre el in metilamonio y el in cloruro.

La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los tomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace 53 Gloria Maria Mejia Z. es23/10/2012 una medida de la polaridad de un enlace.

Interaccin dipolo-dipolo.
Las interacciones dipolodipolo son el resultado de la aproximacin de dos molculas polares. Si sus extremos positivo y negativo se acercan, la interaccin es atractiva. Si se acercan dos extremos negativos o dos extremos positivos, la interaccin es repulsiva. En un lquido o en un slido, las molculas estn orientadas de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molcula vecina y la fuerza resultante es de atraccin.
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Fuerzas de dispersin de London.


Las fuerzas de dispersin de London se forman debido a la atraccin de dipolos temporales complementarios Un momento dipolar temporal en una molcula puede inducir a un momento dipolar temporal en una molcula vecina. Una interaccin atractiva dipolo-dipolo puede durar slo una fraccin de segundo.

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Polaridad de enlace
Una regla para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es : Si las casillas de la tabla peridica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado comn (boro y carbono, por ejemplo), la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequea como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si las casillas de los tomos no tienen ningn lado en comn (carbono y oxigeno, por ejemplo), entonces cualquier enlace entre estos elementos es considerado como polar.
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Soluto polar en disolvente no polar (no se disuelve).


Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son ms fuertes que las atracciones ejercidas por molculas de disolventes no polares. Es decir, una sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.

El disolvente no puede interrumpir la interaccin intermolecular del soluto, por lo que el slido no se disolver en el disolvente.
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Soluto no polar en disolvente no polar (se disuelve).


Las atracciones intermoleculares dbiles de una sustancia no polar son vencidas por las atracciones dbiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no polar se disuelve.

El disolvente puede interaccionar con las molculas del soluto, separndolas y rodendolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente
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Soluto no polar en disolvente polar (no se disuelve)


Para que una molcula no polar se disolviera en agua debera romper los enlaces de hidrgeno entre las molculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares no se disuelven en agua.

El enlace de hidrgeno es una interaccin mucho ms fuerte que la interaccin entre un soluto no polar y el agua, por lo que es difcil que el soluto destruya las molculas de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolver en agua.
23/10/2012 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis 60 Gloria Maria Mejia Z.

Carga formal.
En los enlaces polares las cargas parciales sobre los tomos son reales. Sin embargo, cuando se dibujan determinadas estructuras qumicas, segn la representacin de Lewis, aparecen cargas elctricas asociadas a algunos tomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales permiten contar el nmero de electrones de un tomo determinado de una estructura., y se calculan segn la siguiente ecuacin:
23/10/2012 61 Gloria Maria Mejia Z.

CARGA FORMAL
La carga formal es la diferencia entre el n de e- de valencia y el n de e- asignado en la estructura de Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e- compartidos). X= n de e- de valencia + Z/2) Cf = X (Y
Y= n de e- no compartidos

Z=
compartidos H
H C H O H

de

e-

- Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0 - Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0

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Carga Formal
En la siguiente figura se indica el clculo de la carga formal de cada uno de los tomos que integran el anin carbonato:

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CARGA FORMAL
El mismo clculo se indica a continuacin para los tomos, excepto H, que componen la molcula de nitrometano:

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Representacin de un orbital molecular enlazante.

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Diagrama de la densidad electrnica del orbital atmico 1s

La densidad electrnica es ms alta cerca del ncleo y disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al ncleo en cualquier direccin
23/10/2012 132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt Gloria Maria Mejia Z. 66

Diagrama de la densidad electrnica del orbital atmica 2s.

Los orbitales 2s tienen una pequea regin de densidad electrnica elevada prxima al ncleo, pero la mayor parte de la densidad electrnica est alejada del ncleo, ms all del nodo o regin de densidad electrnica cero.
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Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la densidad electrnica.

Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros perpendicularmente. Se nombran segn su orientacin a lo largo del eje x, y o z.
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Modelos de enlace para el carbono, el nitrgeno, el oxgeno, el hidrgeno y los halgenos.

El carbono es tetravalente, el nitrgeno trivalente y el oxgeno divalente. Tanto el hidrgeno como los halgenos son monovalentes, pero mientras que el hidrgeno cumple la regla del octeto, los halgenos tienen un octeto completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos.
El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo que se refiere como tetravalente. El nitrgeno normalmente tendr tres enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxgeno forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El hidrgeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formar un enlace (monovalente). Los halgenos forman solamente un enlace y tienen 23/10/2012 Gloria Maria Mejia Z. 69 tres pares solitarios de electrones.

Se llama VALENCIA COVALENTE O COVALENCIA, al n de electrones desapareados que posee un tomo, y es deducida de la estructura electrnica del elemento, teniendo en cuenta que un tomo puede desaparear electrones que en su estado fundamental estn apareados siempre que no cambien de nivel de energa ; es decir, mediante hibridacin.
Para explicar la geometra de numerosas molculas, se establece el proceso denominado HIBRIDACIN DE ORBITALES : A partir de orbitales atmicos puros, se obtienen otros equivalentes geomtrica y energticamente llamados orbitales hbridos.
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HIBRIDACION
. El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridacin sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales).

Hibridacin sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral)

Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces

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HIBRIDACIN Es la mezcla de dos o ms orbitales puros, que da origen a orbitales hbridos equivalentes, con propiedades diferentes a las que dieron
origen.
Estado Excitado

Be

Be

Be

Be

Formacin del BeF2. Cada orbital hbrido sp del Be se solapa con un orbital 2p del F para formar un enlace de pares electrnicos.
23/10/2012 72 www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5 Gloria Maria Mejia Z.

ENLACES COVALENTES MLTIPLES E HIBRIDACIN


El concepto del traslape de los orbitales atmicos nos permite comprender por qu se forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molcula de BeF2, los experimentos muestran que la molcula es lineal con dos enlaces Be-F idnticos. La configuracin electrnica del F nos dice que hay un electrn no apareado en un orbital 2p. Este electrn 2p se puede aparear con uno del tomo de Be para formar un enlace covalente polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestin ms difcil: Qu orbitales del tomo de Be se pueden traslapar con los de los tomos de F para formar enlaces Be-F?.

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Gloria Maria Mejia Z.


www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

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El orbital 2p es de energa ms elevada que el orbital 2s, esta promocin requiere energa. Ahora el tomo de Be tiene dos electrones desapareados y por consiguiente puede formar dos enlaces covalentes polares con los tomos de flor. El orbital 2s del Be podra ser usado para formar uno de los enlaces y un orbital 2p podra ser usado para el otro . No podramos, en verdad, esperar que los dos enlaces fueran idnticos. Por consiguiente, aunque la promocin de un electrn permite la formacin de dos enlaces Be-F, an no tenemos una buena explicacin de la estructura del BeF2, que como se ha dicho ambos enlaces son idnticos.
23/10/2012 Gloria Maria Mejia Z. 74

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Imaginar una mezcla del orbital 2s y uno de los orbitales 2p para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada uno de los nuevos orbitales tiene dos lbulos. Sin embargo, a diferencia de los orbitales p, uno de los lbulos es mucho mayor que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idntica, pero sus lbulos mayores apuntan en direccin opuesta. Se han creado dos orbitales hbridos, formados por la mezcla de dos o ms orbitales de un tomo, procedimiento denominado hibridacin. En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al hbrido lo llamamos orbital hbrido sp.
23/10/2012 76 Gloria Maria Mejia Z.
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Ahora s los electrones en los orbitales hbridos sp pueden formar enlaces al compartir electrones con los dos tomos de flor, debido a que los orbitales hbridos sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en direccin opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idnticos y una geometra lineal.

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Otro tipo muy comn de hibridacin de orbitales se efecta cuando un orbital s se mezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el tomo de carbono en el metano (CH4) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro tomos de hidrgeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital atmico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales hbridos equivalentes.

Cada uno de los orbitales hbridos tiene un lbulo grande que apunta hacia el vrtice de un tetraedro as, dentro de la teora de enlace valencia se puede describir los enlaces en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales hbridos del C con orbitales 1s de los cuatro tomos de H

Gloria Maria Mejia Z. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

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La tabla siguiente muestra la hibridacin de orbitales que se produce para alcanzar cada geometra:

Nmero de zonas de densidad de carga

Geometra electrnica

Hibridacin

2 3 4 5 6

Lineal Triangular plana Tetradrica Bipirmide triangular Octadrica

sp sp2 sp3 dsp3 d2sp3

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Segn el tipo de Hibridacin la molcula tendr una orientacin y una simetra

/10/2012

Gloria Maria Mejia Z.

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Hibridizacin sp

vs
C

Enlaces
C
SIMPLE

sp2 sp3

C
C

C C

DOBLE

TRIPLE

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81 Gloria Maria www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5 Mejia Z.

ISMEROS : son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero difieren en su frmula estructural o en su geometra espacial; los ismeros difieren al menos en alguna propiedad. Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:
23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

Estructural (o constitucional) ISOMEROS

cadena posicin funcin

Geo0metrica: Cis-trans Estereoismeros

Enantimeros
ptica Diastermeros

Ismeros estructurales Compuestos con diferentes uniones entre los tomos

Ismeros Compuestos con la misma frmula pero diferente disposicin de los tomos

23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

Estereoismeros Compuestos con las mismas conexiones entre los tomos, pero diferente distribucin espacial

Ismeros de enlace Con diferentes enlaces metal-ligando

Ismeros de ionizacin Que producen diferentes iones en disolucin

Ismeros geomtricos Distribucin relativa: cis-trans mer-fac

Enantimeros Imgenes especulares

Segn el origen o causa de la estereoisomera:


23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

Isomera geomtrica Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un doble enlace

Isomera ptica Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral

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ISOMERA GEOMTRICA
23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?

Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya que la libre rotacin del enlace simple convierte una forma en otra (son confrmeros)

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Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?


23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

Estas dos formas s son ismeros geomtricos ya que el doble enlace no permite la libre rotacin. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno

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Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones: 1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

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La isomera cis/trans se puede dar tambin en sistemas cclicos donde la rotacin en torno al enlace simple est impedida
23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

Los ismeros geomtricos son diasteroisomros porque entre ellos no son imgenes especulares

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La isomera geomtrica tiene efecto sobre las propiedades fsicas


1,2-dicloroeteno
Ismero cis trans Punto Fusin (C) -80 -50 Punto Ebullicin (C) 60 48 23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

2- buteno Ismero cis trans Punto de Fusin (C) -139 -106 Punto Ebullicin (C) 4 1

El ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el ismero trans El ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero trans
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ISOMERA PTICA
23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad

de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia


la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha

se denomina dextrgiro, y si lo hace girar hacia la


izquierda se denomina levgiro.

Esquema de un polarmetro
23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria

ISOMERA PTICA
Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimtrico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos. Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las molculas quirales presentan actividad ptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales.
inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria

23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

ENANTIMEROS
OH CH3 *CH CH2 CH3
2-butanol

El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoismeros de este compuesto.
23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

CH3 C H CH3CH2 OH HO C

CH3 H CH2CH3

Espejo

enantimeros
Los estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantimeros. inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria

Por qu los ismeros pticos desvan el plano de polarizacin de la luz?

Las molculas de los ismeros pticos son quirales, existen en dos formas, imgenes especulares, que no son superponibles
23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

Esta falta de simetra en las molculas puede estar producida por varas causas, la ms frecuente es que en ellas exista un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral).
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Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no necesariamente una molcula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que l y su imagen especular son enantimeros

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Presentan plano de simetra

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ISOMERA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) : Tienen idntica frmula molecular, pero difieren entre s en el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula Cadena: Los compuestos se diferencian en la distintas disposicin de la cadena de carbonos: CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10) CH3-CH-CH3 | CH3 Posicin: La presentan aquellos compuestos en que el grupo funcional ocupa diferente posicin. CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CHOH-CH3

23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.

Isomera de funcin: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica .

Metmeros .Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas .

odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.

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Compuestos Organicos

Hidrocarburos

Con Oxigeno

Con Nitrogeno

Alifatico s

Aldehidos y Cetonas
Aromaticos
Alcoholes

Alcanos Alquenos

Ciclicos

Eteres

Aminas

Amidas

Nitrilos

Alquinos

Acidos

carboxilicos y esteres

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23/10/2012 Gloria Mara Meja Z. Gloria Maria Mejia Z.

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Limitaciones de estructuras de Lewis


Las estructuras de Lewis no dan informacin de la forma de las molculas. Tampoco sirven en general para determinar si la especie qumica existe.

La forma de las molculas est determinada por los ngulos de enlace.

Ejemplo: molcula de CCl4, experimentalmente se encuentra que los ngulos de enlace Cl-C-Cl son todos iguales y de 109,5
Puede ser plana la molcula de CCl4?

Teora Valence Shell Electron Pair Repulsion (VSEPR)


TREPEV (teora de repulsin de los pares electrnicos de valencia) Se asume que los electrones de valencia se repelen entre s. La forma o geometra tridimensional (3D) de la molcula ser la que hace mnima las repulsiones.

MODELO VSEPR (I)


Para determinar la forma de una molcula se deben distinguir sobre el tomo central: - los electrones de los pares libres o pares no enlazantes, - los electrones de enlace o pares enlazantes (entre los tomos unidos). Se define la geometra de los dominios de electrones por la posicin en el espacio de TODOS los pares de electrones (de enlace y no enlazantes) Los electrones adoptan una localizacin en el espacio de manera de minimizar la repulsin e- e-.

MODELO VSEPR (II)


Para determinar la geometra de los

dominios de electrones:

Dibujar la estructura de Lewis de la molcula, contar el nmero total de pares de electrones alrededor del tomo central. acomodar espacialmente los pares de electrones para minimizar la repulsin e--e-. contar los enlaces mltiples como una nica regin.

MODELO VSEPR (III)


Para determinar la geometra molecular slo se tiene en cuenta la geometra de los tomos. La intensidad de la repulsin se ordena segn: par libre-par libre > par libre- par de enlace> par de enlace- par de enlace

Cl
111.4o

C O
124.3o

Cl

H H C H H 109.5O H N H H 107O H H 104.5O O

Ejemplo:

Molculas con ms de un tomo central

MODELO VSEPR (IV):

Se asigna la geometra a cada tomo central independientemente.

MODELO DEL ORBITAL MOLECULAR


La teora orbital molecular fue propuesta por FRIEDRICH HUND (1896-1997) y ROBERT SANDERSON MULLIKEN (1896-1986). En esta teoria se forma un enlace cuando dos atomos se acercan lo suficiente para establecer la superposicion maxima de los orbitales atomico, logrando con esto una molecula estable. Esta teoria principia con los nucleos de los atomos que se van a enlazar excentos cuando los atomos que se van a unir seguntan de tal forma que los orbitales atomicos de cada atomo se confunden, dando origen a orbitales moleculares. Con base en lo anterior, los orbitales de los atomos enlazados pierden su identidad individual; es decir, alformarce la molecula los electrones ocupan niveles energeticos que son caracteristicos de la molecula como un todo.

TIPOS DE ENLACES EXISTENTES EN COMPUESTOS ORGANICOS: C-C, C-O, C-N, C-S Y C-H.
Todos los compuestos orgnicos contienen carbono y prcticamente siempre hidrgeno. Tambin es frecuente que posean oxgeno onitrgeno. Existen grupos importantes de compuestos orgnicos que poseen azufre, fsforo o halgenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayora de los compuestos orgnicos poseen adems de carbono e hidrgeno slo uno o dos de los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgnicos con casi todos los elementos qumicos conocidos. Carcter covalente
Aunque existen muchos compuestos orgnicos inicos, la inmensa mayora son covalentes, lo que se traduce en que poseen las caractersticas de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o lquidos y, si slidos, sus puntos de fusin son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares.

EXISTEN DOS TIPOS DE ORBITALES MOLECULARES:

ENLAZANTES: Son orbitales que tienen menor energia pero mayor estabilidad que los orbitales atomicos.
ANTIENLAZANTES: Son orbitales que tienen mayor energia pero menor estabilidad que los orbitales atmicos combinados y se representan con un asterisco en forma de exponente. ORDEN DE ENLACE (OE) Se llama orden de enlace al numero de electrones de enlace menos el numero de electrones de anti enlace, dividido entre dos. La formula es: OE=NE-NA 2

El enlace covalente se puede clasificar, de acuerdo con la cantidad de pares de electrones que se comporten en: ENLACE COVALENTE SENCILLO: Es aquel donde se comparte un par electrones. C-C (simple) ENLACE COVALENTE DOBLE: Es aquel donde se comparten dos pares de electrones. C=C (doble) ENLACE COVALENTE TRIPLE: Es aquel donde se comparte tres pares de electrones. CC (triple)

C-C (simple) Orden de enlace Distancia de enlace (pm) 1 154

C=C (doble) 2 134

CC (triple) 3 120

LONGITUD DE ENLACE
En geometra molecular, la longitud de enlace o distancia de enlace es la distancia media en el tiempo entre los ncleos de dos tomos unidos mediante un enlace qumico en una molcula La longitud de enlace se relaciona inversamente con el orden de enlace, y crece con los radios de los tomos que se enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace entre dos tomos determinados, menores sern las longitudes de enlaces que ellos forman. En cuanto al otro factor, la longitud del enlace es aproximadamente igual a la suma de los radios covalentes de los tomos participantes en ese enlace. Si los tomos que se unen tienen radios grandes, la distancia de enlace tambin lo ser. La longitud de enlace tambin se relaciona inversamente con la fuerza de enlace y con la energa de disociacin de enlace, dado que un enlace ms fuerte tambin es un enlace ms corto. En un enlace entre dos tomos idnticos, la mitad de la distancia de enlace es igual al radio covalente. Las longitudes de enlace se miden en las molculas por medio de la difraccin de rayos X. El enlace entre dos tomos es distinto de una molcula a otra. Por ejemplo, el enlace carbono-hidrgeno en el metano es diferente a aqul en el cloruro de metilo. Sin embargo, es posible hacer generalizaciones cuando la estructura general es la misma.

ANGULO DE ENLACE
Se puede definir como el ngulo externo formado al cruzarse dos segmentos de recta que, pasando por el ncleo de un tomo central, lo hacen adems por los ncleos de los dos tomos enlazados con aquel. Como quiera que los tomos estn en constante movimiento de vibracin, los ngulos de enlace no tienen valores definidos al igual que no lo tienen las distancias de enlace. Sin embargo, si tiene un valor definido el ngulo medio segn el cual tres tomos vibran y este valor corresponde a la magnitud del denominado ngulo de enlace. En realidad para poder hablar de ngulos de enlace se requieren tres tomos, uno de los cuales constituye el vrtice de dicho ngulo. Los ngulos de enlace no son del todo invariables, sino que pueden sufrir ligeras deformaciones (hasta unos 10 grados) segn varen los requerimientos espaciales de los sustituyentes unidos al tomo central.

ENERGIA DE ENLACE
La energa de enlace es la energa total promedio que se desprendera por la formacin de
un mol de enlaces qumicos, a partir de sus fragmentos constituyentes (todos en estado gaseoso). Alternativamente, podra decirse tambin que es la energa total promedio que se necesita para romper un mol de enlaces dado (en estado gaseoso). Los enlaces ms fuertes, o sea los ms estables, tienen energas de enlace grandes. Los enlaces qumicos principales son: enlaces covalentes, metlicos e inicos. Aunque tpicamente se le llama enlace de hidrgeno al puente de hidrgeno, ste no es un enlace real sino una atraccin intermolecular de ms baja energa que un enlace qumico. Las atracciones intermoleculares (fuerzas de Van der Waals), comprenden las ion-dipolo, las dipolo-dipolo, y las fuerzas de dispersin de London que son atracciones tpicamente ms dbiles que las atracciones en un enlace qumico. El puente de hidrgeno es un caso especial de la fuerza intermolecular dipolo-dipolo, que resulta ser de mayor energa relativa debido a que el hidrgeno tiene tan slo un electrn que apantalla su ncleo positivo. Esta situacin hace que la atraccin entre ese hidrgeno, enlazado a un tomo electronegativo, y un tomo con carga parcial negativa sea relativamente grande.

1.1.5 Polaridad de las molculas

Es posible predecir la polaridad de un enlace covalente a partir de la diferencia de electronegatividad de los tomos unidos por el enlace. No obstante, una molcula que tiene enlaces polares puede ser polar o apolar. Dependiendo de la forma tridimensional de la molcula (geometra), las contribuciones de dos o ms enlaces polares podran cancelarse mutuamente, y en este caso se tratara de una molcula no polar. En una molcula polar hay una acumulacin de densidad electrnica hacia un extremo de la molcula, lo que confiere a ese extremo una carga parcial negativa, d-, y deja el otro extremo con una carga parcial positiva de igual valor, d+.

Una molcula polar. Antes de examinar los factores que determinan si una molcula es polar o no, veamos cmo se puede medir experimentalmente la polaridad de una molcula. La molculas polares experimentan una fuerza en un campo elctrico que tienden a alinearlas con el campo. Cuando el campo elctrico se produce entre dos placas de carga opuesta, el extremo positivo de cada molcula es atrado hacia la placa negativa y el extremo negativo es atrado hacia la placa positiva. El grado en que las molculas se alinean con el campo depende de su momento dipolar, m, que se define como el producto de la magnitud de las cargas parciales (d- y d+) por la distancia de separacin entre ellas. La unidad derivada del momento dipolar es el coulomb-metro; una unidad derivada ms cmoda es el debye (D), definido como 1 D = 3.34 x 10-30 C m. En la tabla 1 se dan algunos valores experimentales representativos.

Las molculas no polares tienen un momento dipolar de cero; los momentos dipolares de las molculas polares siempre son mayores que cero y aumentan al aumentar la polaridad de la molcula.

Para predecir si una molcula es polar o no, necesitamos considerar si la molcula tiene o no enlaces polares y las posiciones relativas de estos enlaces. Podemos correlacionar los tipos de geometra molecular con el momento dipolar aplicando una regla general a una molcula de tipo ABn (A es el tomo central, B es el tomo terminal y n es el nmero de tomos terminales). Una molcula de este tipo no ser polar si satisface todas las condiciones siguientes: Molculas no polares. Todos los tomos (o grupos) terminales son iguales, y Todos los tomos (o grupos) terminales estn dispuestos simtricamente alrededor del tomo central, A, en la disposicin geomtrica, y los tomos (o grupos) terminales tienen las mismas cargas parciales

Esto quiere decir que aquellas molculas cuya geometra molecular no pueden ser polares si sus tomos (o grupos) terminales son iguales. Por otra parte una molcula es polar si cumple con cualquiera de las condiciones siguientes:

Molculas polares
Uno o ms tomos terminales diferentes de los otros, o Los tomos terminales no estn dispuestos simtricamente. Consideremos, por ejemplo, los momentos dipolares de CF4 (m = 0 D) y CF3H (m = 1.60 D). Ambos tienen la misma forma molecular con sus tomos dispuestos tetradricamente alrededor de un tomo de carbono central. Todos los tomos de flor terminales son iguales en el CF4, as que tienen las mismas cargas parciales.

En cambio, los tomos terminales del CF3H no son todos iguales; el F es ms electronegativo que el H, lo que hace que el dipolo del enlace CF tenga una carga negativa parcial ms grande que el de CH. Por consiguiente, el CF4 es una molcula no polar y el CF3H es polar.

Geometra predichas por el modelo VSEPR para molculas de los tipos AX2 a AX6 que contienen nicamente enlaces covalentes sencillos.

Como ejemplo adicional, consideremos al dixido de carbono, CO2, una molcula triatmica lineal. Cada enlace C=O es polar porque el oxgeno es ms electronegativo que el carbono, as que O es el extremo parcialmente negativo del dipolo del enlace. Todos los tomos de oxgeno estn a la misma distancia del tomo de carbono, ambos tienen la misma carga d-, y estn dispuestos simtricamente a cada lado del C. Por tanto, sus dipolos de enlace se cancelan y producen un momento dipolar molecular de cero. Aunque cada enlace C=O es polar, el CO2 es una molcula no polar.

La situacin es diferente en el agua, una molcula triatmica angular. Aqu, ambos enlaces OH son polares, y los tomos de H tienen la misma carga d+. Observe, empero, que los dipolos de enlace no estn dispuestos simtricamente; no apuntan directamente el uno al otro o en la direccin opuesta, sino que se suman para dar un momento dipolar de 1.85 D. As el agua es una molcula polar.

1.1.5.1 Momento dipolar


Para otros usos de este trmino, vase momento dipolar. Se define como momento dipolar qumico () a la medida de la intensidad de la fuerza de atraccin entre dos tomos, es la expresin de la asimetra de la carga elctrica en un enlace qumico. Est definido como el producto entre la distancia "d" que separa a las cargas (longitud del enlace) y el valor de las cargas iguales y opuestas en un enlace qumico: Usualmente se encuentra expresado en Debyes (1 D = 1 A . 1 ues). El valor de q puede interpretarse como el grado de comparticin de la carga, es decir, segn las diferencias de electronegatividad, que porcentaje (100q) de la carga compartida por el enlace covalente est desplazada hacia la carga en cuestin. Dicho de otro modo, q representa qu parte de un electrn est siendo "sentida" de ms o de menos por las cargas en cuestin.

Vector
Es de suma importancia la participacin del momento dipolar como un vector con direccin hacia el tomo ms electronegativo del enlace. Tomemos el ejemplo del dixido de carbono (CO2), debido a la diferencia de electronegatividades en los enlaces C-O encontramos un diferente de 0, pero la molcula de CO2, experimentalmente, demuestra no ser polar. Esto se debe a que la geometra molecular del CO2 determina que ambos vectores de los dos enlaces C-O se cancelen por suma vectorial. Esto demuestra que la polaridad de las molculas depende tanto de los momentos dipolares de enlace, como de la geometra molecular determinada por la TREPEV, lo que resulta en un momento dipolar molecular (suma vectorial de los momentos dipolares parciales).

1.1.5.2 Interacciones moleculares


Son uniones dbiles que se crean entre las molculas. Duran un instante pero son muy importantes porque cambian algunas caractersticas del compuesto, como el punto de ebullicin o de congelamiento son: interacciones de van der waals, interaccin dipolo-dipolo y el puente hidrgeno. 1. Atraccin dipolo-dipolo: fuerzas que se producen entre dos o ms molculas polares, por atraccin entre cargas parciales positivas y negativas (Foto). Ejemplo puente de Hidrgeno. 2. Atraccin in-dipolo: fuerza entre un in positivo o negativa y una molcula polar. 3. Fuerzas de Van de Waals (fuerzas de London): son atracciones dbiles entre molculas no polares. Se producen cuando estas molculas no tienen polos y son inducidas a provocar un desplazamiento momentneo de los electrones, generando un polo positivo y uno negativo, gracias al cual se sienten atradas.

1.1.5.2.1 Puente de hidrogeno


El puente de hidrgeno es un enlace que se establece entre molculas capaces de generar cargas parciales. Es una atraccin que existe entre un tomo de hidrgeno (carga positiva) con un tomo de O , N o X (halgeno) que posee un par de electrones libres (carga negativa). El agua, es la sustancia en donde los puentes de hidrgeno son ms efectivos, en su molcula, los electrones que intervienen en sus enlaces, estn ms cerca del oxgeno que de los hidrgenos y por esto se generan dos cargas parciales negativas en el extremo donde est el oxgeno y dos cargas parciales positivas en el extremo donde se encuentran los hidrgenos. La presencia de cargas parciales positivas y negativas hace que las molculas de agua se comporten como imanes en los que las partes con carga parcial positiva atraen a las partes con cargas parciales negativas. De tal suerte que una sola molcula de agua puede unirse a otras 4 molculas de agua a travs de 4 puentes de hidrgeno. Esta caracterstica es la que hace al agua un lquido muy especial.

1.1.5.3 Fuerzas intermoleculares


Dentro de una molcula, los tomos estn unidos mediante fuerzas intramoleculares (enlaces inicos, metlicos o covalentes, principalmente). Estas son las fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio qumico. Son estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades qumicas de las sustancias. Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que actan sobre distintas molculas o iones y que hacen que stos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las que determinan las propiedades fsicas de las sustancias como, por ejemplo, el estado de agregacin, el punto de fusin y de ebullicin, la solubilidad, la tensin superficial, la densidad, etc. Por lo general son fuerzas dbiles pero, al ser muy numerosas, su contribucin es importante. La figura inferior resume los diversos tipos de fuerzas intermoleculares. Pincha en los recuadros para saber ms sobre ellas.

1.1.5.3.1 Fuerzas de Vander Waals


Las fuerzas de vander Waals, se conocen tambin como fuerzas de dispersin, a que se debe esta expresin, es que se encuentran presentes en las molculas de muy baja polaridad, la podemos ver en los hidrocarburos. Las fuerzas de van der Waals se originan como resultado de diversos movimientos de electrones, cuando una porcin de la molcula en cierto instante se torna ligeramente negativa, en tanto que en otras regiones aparecen cargas positivas que son equivalentes a las negativas. De esta manera se forman dipolos no-permanentes, lo que se produce en estos dipolos son atracciones electrostticas muy dbiles en aquellas molculas de tamao normal, en el caso de los polmeros que son formados por miles de pequeas molculas, dichas fuerzas de atraccin se pueden multiplicar hasta llegar a ser enormes, como el ejemplo del polietileno, que tu profe nombra tanto.

Te daremos una muestra en la imagen que veras en la parte inferior y superior de este articulo, en esta tabla se puede observar como cambia la densidad, la temperatura de fusin, si observamos detenidamente notaremos que al aumentar el nmero de tomos de carbono en cuanto a la serie de los hidrocarburos.

En cuanto a los ms chicos son gases a temperatura ambiente, cuando aumenta de manera progresiva el nmero de carbonos, los compuestos se vuelven lquidos y despus slidos, de forma sostenida con mayor densidad y ms temperatura de fusin, hasta que logre llegar a los polietilenos con una densidad que llegaran desde 0,92 a 0, 96 g / cm3 y temperaturas de fusin entre 105 y 135 C.

1.1.5.3.2 Fuerzas dipolo-dipolo


Las molculas polares se atraen unas a otras cuando el extremo positivo de una molcula est cerca del extremo negativo de otra, como se ilustra en la figura. Las fuerzas dipolo-dipolo son efectivas slo cuando las molculas polares estn muy prximas. En los lquidos, las molculas dipolares estn libres para moverse unas respecto a otras. Algunas veces tendrn una orientacin en que se atraen y otras una orientacin en que se repelen. Dos molculas que se atraen pasan ms tiempo cerca una de la otra que dos partculas que se repelen entre s. As, el efecto general es una atraccin neta. As, para molculas de masa y tamao semejante, las energas de las atracciones intermoleculares aumentan cuando la polaridad aumenta.

1.1.6 Fuerzas electrostticas Las fuerzas electrostticas se establecen entre iones de distinta o igual carga los iones que poseen cargas opuestas (+) (-) son los que se atraen. En cambio los iones que poseen el mismo tipo de carga (+)(+) se repelen entre si. La ley de Coulomb define la magnitudes de las fuerzas electrosttica, la cual es directamente proporcional a las magnitudes de las cargas e inversamente proporcional al cuadrado de las distancias que los separan.

La figura anterior y la figura inferior dan una muestra de lo que hablamos.

Los aminocidos que estn cargados por una protena estableen (puentes salinos) enlaces inicos dentro de una protena o distintas protenas. Viendo este tipo de interacciones se les otorga el nombre de Puente Salino. Estos son frecuentes entre la enzima y su sustrato, entre aminocidos de protenas o entre los cidos nucleicos y las protenas.

En la imagen que puedes apreciar arriba, si observas lo que esta (coloreado en azul) son estas las cargas positivas de protenas las cuales estn dispuestas en torno a la hlice del ADN, el cual esta cargado negativamente. Para redondear lo que son las fuerzas electrostticas ion-ion, podemos ver en la prxima imagen la unin de las enzimas con su correspondiente sustrato, estas pueden ser gobernadas por interacciones electrostticas, como bien podra ser el caso a modo de ejemplo.

1.1.6.1 Grupos funcionales


Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario adentrarnos o repasar el mundo de la qumica orgnica donde el carbono es la figura principal. El carbono (C) est ubicado en la segunda hilera de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros tomos (cada enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del tomo que se enlazan).

Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir de modo uniforme sobre la superficie del tomo. Estos enlaces forman un tetradrn (una pirmide con una punta en la parte superior), como se ilustra en la figura a la derecha.

La diversidad de los productos qumicos orgnicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros tomos. Los qumicos orgnicos ms simples, llamados hidrocarburos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarburo ms simple (llamado metano) contiene un solo tomo de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno.

Pero el carbono tambin puede enlazarse con otros tomos de carbono adicionalmente al hidrgeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molcula etano (CH3CH3):

El carbono puede tambin formar cadenas en rama, como en el hexano y el isohexano:

Puede formar anillos, como en el cyclohexano:

Pareciera que no hay lmites al nmero de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para aadirle complejidad a la qumica orgnica, tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces sencillos de carbono-carbono:

Recuerda que cada tomo de carbono puede formar cuatro enlaces. A medida que el nmero de enlaces entre cualesquiera de dos tomos de carbono aumenta, de uno a dos, tres o cuatro, el nmero de tomos de hidrgeno en la molcula disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba. All vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es sencillo, necesitan seis hidrgenos para completar su capa de valencia; si el enlace es doble, necesitarn slo cuatro, y si el enlace es triple, necesitarn slo dos tomos de hidrgeno.

Hidrocarburos simples
Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos orgnicos que slo contienen carbono e hidrgeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la molcula.

Alcanos Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen slo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el nmero de los tomos de carbono en la molcula, con la raz que termina en ano. He aqu los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.

La frmula qumica para cualquier alcano se encuentra en la expresin CnH2n + 2, donde n es el nmero de carbonos que se enlazan. Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano): CnH2n + 2 Reemplazamos n por el seis y tenemos C6H2(6) + 2 C6H12 + 2 C6H14 que segn su frmula semi-desarrollada es: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 La frmula semi-desarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada tomo de carbono y los elementos a los que estn unidos

Los alcanos simples comparten muchas propiedades en comn. Todos entran en reacciones de combustin con el oxgeno para producir dixido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido comn ms liviano. Alquenos La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por molculas que contienen por lo menos un par de carbonos de enlace doble. Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convencin que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el nmero de tomos de carbono) se combina con la terminacin eno para denominar un alqueno (no puede haber un meteno ya que tendra solo un tomo de carbono). El eteno (que sera el primer alqueno), por ejemplo, consiste de dos molculas de carbono unidas por un enlace doble.

La frmula qumica para los alquenos simples sigue la expresin CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono est doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos tomos de hidrgeno menos que los alcanos. Alquinos Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son molculas que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso ser triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que indica el nmero de tomos de carbono) con la terminacin ino para denotar un enlace triple.

Ismeros Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molcula puede tener diferentes configuraciones de enlace. Como ejemplo de tal afirmacin, veamos las dos molculas siguientes:

Ambas molculas tienen formulas qumicas idnticas (C6H14), sin embargo sus frmulas desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades qumicas) son diferentes. Estas dos molculas son llamadas ismeros.

Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula qumica, pero diferentes frmulas desarrolladas y estructurales. Clasificacin de los compuestos orgnicos Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrgeno, son los compuestos orgnicos ms simples en su composicin, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificacin de los compuestos orgnicos. Si en un hidrocarburo sustituimos uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o agrupacin de tomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgnicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un tomo de hidrgeno por un halgeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos tomos de hidrgeno por uno de oxgeno podemos general un aldehdo (si la sustitucin ocurre en un tomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitucin se hace en un carbono intermedio). Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgnicos en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.

Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos de oxgeno, hablaremos de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos, steres, sales). Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos de nitrgeno, hablaremos de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas. Qu es un grupo funcional? Hemos visto que los hidrgenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por tomos de otro metal o por un agrupamiento de tomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el tomo o grupo de tomos sustituyentes les confieren otras propiedades fsicas y qumicas).

Pues bien, a ese tomo o grupo de tomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional. Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que caracteriza a una clase de compuestos orgnicos. Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su funcin qumica. Entonces, se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional. Por ejemplo, en un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos (de oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces qumicos (recordemos que el oxgeno forma dos enlaces con los otros tomos y el nitrgeno forma tres). El grupo OH en el alcohol etlico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales.

Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades qumicas (la funcin qumica) de la molcula. A ttulo de ejemplo, el etano, alcano con dos carbonos, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos (derivado del etano por sustitucin), es un lquido.

El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcohlicas" como la cerveza y el vino

Los principales grupos funcionales son los siguientes: Grupo hidroxilo ( OH) Es caracterstico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unin de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo)

Grupo alcoxi (R O R) Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, estando el tomo de oxgeno en medio de ellos, caracterstico de los teres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de tomos constituyen los llamados radicales) Grupo carbonilo (>C=O)

Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgnicas: los aldehdos y las cetonas.
E n los aldehdos el grupo C=O est unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un tomo de hidrgeno que ocupa una posicin extrema en la cadena. (RC=OH) (enlace doble). En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situacin intermedia. (RC=OR) (enlace doble).

Es el grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos. Los cidos orgnicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los cidos inorgnicos con las bases en las reacciones de neutralizacin. En este caso la reaccin se denomina esterificacin, y el producto anlogo a la sal inorgnico recibe el nombre genrico de ster.

Puede considerarse como un grupo derivado del amonaco (NH3) y es el grupo funcional caracterstico de una familia de compuestos orgnicos llamados aminas. Funciones oxigenadas A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin qumica) donde participan tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno.

Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Ntese que en las funciones alcohol y ter hay slo enlaces sencillos (de la forma C O), en cambio en todas las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante para definir el nmero de tomos de hidrgeno que tiene algn compuesto qumico.

Funciones nitrogenadas A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin) donde participan tomos de carbono, hidrgeno y nitrgeno.

Presencia de enlaces carbono-nitrgeno, simples (C N), dobles (C = N) o triples (C N)

Funciones halogenadas A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan tomos de carbono, hidrgeno y elementos halgenos. Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.

1.1.6.2 Polaridad de los grupos funcionales


La polaridad en los grupos funcionales hace que las fuerzas de atraccin intermoleculares sean de alguna consideracin a medida que aumenta su polaridad , lo que determina en algunos de ellos la formacin de puentes de hidrgeno y como consecuencia los hace ms reactivos y de un punto de ebullicin ms elevado que el de los no polares o de baja polaridad . Es el caso del grupo carbonilo en el grupo funcional de los cidos carboxlicos que los hace polares y cada molcula puede formar dos puentes de hidrgeno , lo que explica los puntos de ebullicin tan considerablemente altos que presentan estos compuestos.