PRACTICA No.

COMPUESTOS AROMATICOS

1-.Objetivos. 1. Aplicar en el laboratorio el mtodo de obtencin de estireno (compuesto aromatico) a partir de la deshidratacin de alcoholes. 2. Efectuar pruebas de identificacin de compuestos aromticos (benceno, tolueno y estireno) 3. Conocer caractersticas y utilidad de los compuestos aromticos.

2. Actividades previas al experimento 2.1. Realizar un resumen terico de lo siguiente a) Deshidratacin de alcoholes para obtencin de alquenos. b) Informacin general sobre compuestos aromticos (benceno , tolueno y estireno) - Propiedades fsicas y qumicas - Usos - Pruebas de identificacin a) Permanganato de potasio b) bromo en tetracloruro (benceno, tolueno y estireno) c) bromo tetracloruro con limadura de hierro (benceno) d) combustin de compuestos aromaticos e) solubilidad en acetona o alcohol etilico (u otros compuestos organicos)

2.2. Revisar los objetivos de la prctica y explicarlos de acuerdo al desarrollo experimental a realizar. 2.3. Revisar y analizar el desarrollo experimental de la prctica, para lo siguiente: 2.3.1.Elaborar un diagrama de bloques de las operaciones fsicas y qumicas que se efectuaran en el desarrollo experimental.

2.3.2. Programar el tiempo en el cual se ira realizando cada una de las operaciones del desarrollo experimental, considerando el tiempo establecido en el horario de clase del laboratorio. 2.3.3. Enlistar e indicar que funcin tendr lo siguiente, mismo que se emplear en el desarrollo experimental: a) materiales (vasos, matraces, etc) b) sustancias c) y soluciones. 2.3.4. Anotar para todas las substancias que se emplearan: a) Propiedades fsicas tpicas (punto de ebullicin o fusin, densidad, solubilidad en agua, peso molecular). b) Toxicidad. 2.3.5. Describir cuales seran las medidas de seguridad y prevencin de accidentes, que se deben tener presentes en particular para sta prctica. 2.3.6. Anotar los siguientes datos relacionados con los compuestos aromticos a identificar en la practica ( estireno, benceno y tolueno ) a) Propiedades fsicas y toxicidad. b) Reacciones en el experimento (para el caso de estireno las reacciones que intervienen en su obtencin y su identificacin y para el benceno y tolueno reacciones de identificacin c) Clculos estequiomtricos (Cantidad de reactivos para obtener 5 gramos de estireno). 2.3.7. Ubicar y enlistar que residuos se generaran en el desarrollo experimental de sta prctica, adems indicar y explicar que caractersticas se estima que tendrn los mismos (acidez, alcalinidad, inflamabilidad, toxicidad, sustancias presentes), as como propuesta para su tratamiento o disposicin. 2.3.8. Resolver el siguiente cuestionario inicial. a) Explicar a partir de que tipo de mecanismo de reaccin se podra describir, como se convierten el alcohol a utilizar en el desarrollo experimental,

al estireno. b) Suponer que en la separacin del producto, en donde se indica evitar que la mezcla est en ebullicin, sin que la misma destile, por error no se controlara el calentamiento y la mezcla reaccionante permaneciera un cierto tiempo en ebullicin sin destilar, analizar y explicar si tal error influira en la eficiencia de preparacin del producto planeado. c) Describir que es lo que se espera observar o detectar, en cada una de las pruebas de identificacin de los compuestos aromticos y explicar tales observaciones esperadas. d) Explique qu reaccin se presenta en la prueba de identificacin del benceno con bromo en tetracloruro adicionando la limadura de hierro. e) Explique el comportamiento del benceno frente al agente oxidante (permanganato de potasio) f) Diga con que compuestos son solubles los compuestos aromticos.

3.- Desarrollo experimental

3.1. Preparacin de reactivos - Calcular la cantidad terica de cada una de las sustancias que se requieran para obtener 5 g de estireno - Colocar en el matraz baln de 50 mL. del equipo de destilacin que se muestra en la figura 1, el 1feniletanol y 1.0 g de bisulfato de potasio.

3.2. Instalacin del equipo - Acoplar el matraz baln al equipo que se muestra en la figura 1. - Conectar al equipo los accesorios que se muestran en la figura 1.

3.3. Preparacin del producto - Aplicar agitacin magntica. - Calentar la mezcla reaccionante y en cuanto est en ebullicin la misma,

proceder inmediatamente a la separacin.

3.4. Separacin del producto. - Controlar el calentamiento, de tal manera que se evite que la mezcla est en ebullicin sin que sta destile. - Retirar el calentamiento, cuando queden en el matraz baln del equipo de destilacin, aproximadamente 0.5 ml de residuo o cuando la temperatura de destilacin sea superior a 145C. -Tratar el destilado con 10 mL de agua. - Separar la fase acuosa. - Verter en un matraz erlenmeyer seco la fase orgnica. - Adicionar hacia el matraz erlenmeyer, porciones de 0.5 g de sulfato de sodio anhidro, agitando durante cada adicin, hasta eliminar la turbidez que tuviera el liquido. - Decantar en una probeta graduada el lquido clarificado.

3.5. Identificacin. - Colocar en tubos de ensaye, 1.0 o 2.0 mL de las siguientes soluciones o compuestos: - Solucin de permanganato de potasio - Solucin de bromo tetracloruro (estireno y benceno) - Solucin de bromo en tetracloruro y limadura de hierro (benceno) - Acetona o alcohol etlico - Agregar en cada tubo, 2 o 3 gotas los compuestos aromticos a identificar en el desarrollo experimental. - combustin. Se coloca en una cpsula de porcelana 1 a 2 ml de benceno, tolueno o estireno y se le acerca una llama y se observa como procede la combustin.

4. Actividades posteriores al desarrollo experimental 4.1. Realizar un informe del experimento en el cual incluya: a) Resultados de la identificacin b) Observaciones c) Discusin de resultados de la prctica, respecto a lo terico esperado d) Conclusiones

[pic]

----------------------a. termmetro b. Ye de destilacin c. Matraz baln de fondo plano d. Placa de calentamiento e. Refrigerante recto f. Pinzas g. Perlas de ebullicin h. Lnea de referencia i. Manguera de plstico j. Tubo de vidrio k. Matraz colector de equipo de destilacin l. Bao de hielo m. Matraz kitazato n. Medio ambiente o. Agua

Fig. 2 Equipo de destilacin

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