UFRGS - Instituto de Qumica - Departamento de Qumica Orgnica QUI02020 - Profa.

Tatiana Eichler

3 Lista de Exerccios

1. Desenha os possveis estereoismeros dos compostos abaixo, dando a estereoqumica absoluta dos carbonos assimtricos. a) 3-clorocicloexanona b) 2,3-dibromopropanal c) 3-fenil-2-butanol d). cido 2-amino-3-hidroxibutanico e) 1,2-dimetilcicloexano

2. Alenos e ciclofanos (hidrocarboneto consistindo de uma unidade aromtica, tipicamente um anel benzeno, e uma cadeia aliftica) tambm podem apresentar quiralidade mesmo sem possuir carbono assimtrico. Desenha a estrutura 3D e prediga se os compostos abaixo apresentam ou no enancimeros, justificando a resposta.

3. O 4-t-butil-1,3-cicloexanodiol possui um estereoismero que forma ligaes de H intramoleculares, enquanto outra forma apenas ligaes de H intermoleculares. Desenhe a estrutura e prediga a estereoqumica absoluta desses estereoismeros.

4. A glicose, a frutose e a galactose so carboidratos encontrados em diversos alimentos e essenciais para nossa sobrevivncia. Dada as frmulas de Fischer abaixo, desenhe a estrutura 3D destes compostos e prediga a estereoqumica absoluta deles.

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5. Os glicosdeos cardiotnicos e os esterides possuem estruturas semelhantes, porm atividades farmacolgicas bem distintas. Desenha a estrutura 3D dos seguintes compostos:

6. O cloranfenicol um antibitico inibidor da biosntese protica bacteriana. Dos quatro possveis ismeros ticos, apenas o (1R,2R) ativo. Desenha os quatro possveis ismeros e d a estereoqumica absoluta dos carbonos assimtricos.

7. Os aminocidos empregados pelas enzimas humanas para a sntese proteica so todos da srie L. Entretanto, bactrias utilizam alguns aminocidos

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da srie D na sntese da parede celular. Desenha a estrutura 3D e prediga a estereoqumica absoluta dos ismeros D e L da alanina e da leucina.

Alanina

Leucina

8. Seleciona, das estruturas abaixo, aquelas que ilustrem cada termo dos itens descritos. Explica: a) Ismero estrutural b) Estereoismeros c) Enantimeros d) Composto quiral e) Composto meso f) Ismeros de posio g) Ismeros geomtricos h) Diastereoismeros i) Composto aquiral j) Mistura racmica

9. O (+)-gliceraldedo apresenta um []D20 de +8,7o. a) Este composto dextrorrotatrio ou levorrotatrio? b) Qual a configurao absoluta do (+)-gliceraldedo? c) Representa na projeo de Fisher o rac-gliceraldedo. d) Qual a rotao observada a 20 gliceraldedo? e) Qual a rotao especfica do (S)-gliceraldedo? f) Qual a rotao observada (a 20 oC, num tubo de 1dm) de uma soluo (1,0g/mL) de uma mistura que 25% (R) e 75% (S)-gliceraldedo?
o

C do rac-

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10. 0,001g de um composto dissolvido em clorofrmio a um volume total de 2 mL, foi colocado em uma clula de 10 cm e mostrou uma rotao tica de 0,0405o na linha D do sdio a 25 oC. Qual a rotao especfica deste composto? Qual a rotao especfica do seu enantimero?

11. Define os termos: a) Rotao tica b) Rotao especfica c) Atividade tica d) Enantimeros e) Diastereoismeros f) Mistura racmica g) Resoluo

12. Um composto homogneo (+)-4-metil-dodecanico mostra uma rotao de +0,175o em um tubo de 1dm na linha D do sdio a 25C. A densidade do composto 0,888g/ml. Calcula a rotao especfica, escrevendo o resultado tal como este tipo de informao catalogado.

13. D 4 exemplos de compostos que podem apresentar atividade tica.

14. Com relao ao 2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano, responde: a) Quantos estereoismeros so possveis? b) Representa os estereoismeros possveis em projees de Fisher. c) Quais so capazes de mostrar atividade tica? d) Quais so enantimeros? e) Quais so diastereoismeros? f) Existe alguma forma meso? g) Quantos pares de enantimeros so possveis? h) Apresenta a configurao de cada carbono (se R ou S). i) Uma mistura equimolecular do (2S, 3R, 4S)-2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano com o (2R, 3S, 4R)-2-bromo-3-cloro-4-fluoro-pentano apresentaria atividade tica?

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15. Apresenta os ismeros geomtricos do cido 3-cloro-2-hexenico (ismeros E/Z).

16. A reao do butano com cloro gasoso na presena de luz fornece dois compostos: 1-cloro-butano e 2-cloro-butano. a) Qual dos dois produtos apresenta plano de simetria? b) O butano um composto quiral? E o 1-cloro-butano? c) O 2-cloro-butano apresenta isomeria tica? d) Quantos estereoismeros so possveis para o 2-cloro-butano? e) Representa os enantimeros do 2-cloro-butano em projees de Fisher e em frmulas tridimensionais. f) Qual dos dois enantimeros do 2-cloro-butano R e qual S? g) Uma mistura equimolecular dos dois enantimeros citados apresentaria rotao tica? Explica. h) Se o estereoismero R do 2-cloro-butano apresentasse a rotao especfica de [] = +5,52, qual seria a rotao especfica do (S)-2-cloro-butano?

17. Com relao ao composto: CH3CH(OH)CH(OH)CH3, responde: a) Quantos estereoismeros so possveis? b) Desenha os estereoismeros em projees de Fisher assinalando os carbonos assimtricos com asterisco. c) Especifica os estereoismeros como enantimeros, diastereoismeros ou formas meso se houver. d) Quais estereoismeros apresentaria isomeria tica? e) Quantos pares de enantimeros apresenta este composto? f) Existe alguma forma meso? g) Especifica a configurao (R/S) de cada carbono assimtrico.

18. A (+)-carvona o principal componente do leo da semente de cominho e responsvel por seu odor caracterstico. A ()-carvona, seu enantimero, o principal componente do leo de hortel e fornece seu odor caracterstico. O fato de os dois enantimeros da carvona no terem o mesmo cheiro sugere que os stios receptores no nariz, para estes compostos, so quirais, e apenas

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o enantiomero correto ir encontrar o seu stio particular. Fornece as designaes corretas (R) e (S) para (+) e ()-carvona.

(+)-carvona

19.

(a) Se 3 e 4 so enantimeros, o que so 1 e 4? (b) O que so 2 e 3, e, 2 e 4? (c) Tu esperas que 1 e 3 tenham o mesmo ponto de fuso? (d) O mesmo ponto de ebulio? (e) A mesma presso de vapor?

20. Escreve frmulas 3D (perspectiva) para todos os estereoismeros de cada um dos seguintes compostos. Indica os pares de enantimeros e indique os compostos meso. a) CH3CHClCHClCH3 b) CH3CHOHCH2CHOHCH3 21. Fornece os nomes, incluindo as designaes (R) e (S), para suas respostas ao exerccio 20.

22. A seguir so mostradas as frmulas de projees de Newman para (R,R), (S,S), e (R,S)-2,3-diclorobutano.

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a) Identifica quem quem nas molculas acima. b) Qual frmula um composto meso?