PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

CURSO

: QUIMICA INORGANICA

Practica: : 1

DOCENTE

: Ing.

CONTRERAS GUTIERREZ; Nancy

Alumno

: BONIFACIO ESPINOZA, Jherson

HUAMAN CASTRO; Alejandro FELIX MALLQUI; Omer Junior PRUDENCIO LUGO; Laura SILVESTRE SOBRADO; Blanca Nieves MARTIN PENADILLO; Darwin
SEMESTRE

2012 - I

TINGO MARIA - PERU

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

I. INTRODUCCIN.

Los compuestos orgnicos tanto en su constitucin como en sus propiedades fsicas y qumicas. Todos los compuestos orgnicos tienen tomos de carbono en su constitucin, la gran mayora tiene tambin tomos de hidrogeno. Adems suelen tener otros elementos como oxgeno, nitrgeno, azufre, halgenos y otros en menor proporcin. Por el contrario, los compuestos inorgnicos casi nunca tienen carbono (entre las pocas excepciones estn los carbonatos, bicarbonatos, ferrocianuros, etc.) Dentro de las propiedades fsicas y qumicas tenemos que con pocas excepciones los compuestos orgnicos son combustibles, en tanto los inorgnicos no lo son. Otra diferencia notoria est en el punto de fisin (p.f.): los compuestos orgnicos tienen punto de fusin mucho ms bajos (generalmente por debajo de los 400c) que la gran mayora de los compuestos inorgnicos. Por ejemplo los puntos de fusin de sacarosa 186 c y aspirina 133.4 c, comparados con los de NaCl 801 C, KCL 776C, oro 1063C. Una gran cantidad de compuestos orgnicos son solubles en solventes apolares o poco polares (cloroformo, ter, etc.). Unos pocos los son en solventes polares (como el agua) y, para que esto ltimo suceda deben tener grupos polares como OH, C=O, -COOH, etc. Y su cadena carbonada debe ser corta. En cambio un porcentaje mucho mayor de compuestos inorgnicos son solubles en agua y son poco solubles en solventes apolares o poco polares. CH3-CH2-OH No polar-polar CH3-COOH No polar-polar

El tipo de enlace predomnate es otra de las diferencias caractersticas entre los compuestos orgnicos y los inorgnicos. En los compuestos inorgnicos predominan los enlaces inicos mientras que en los orgnicos los enlaces covalentes. Es por ello que la gran mayora de las soluciones acuosas de compuestos inorgnicos son buenos conductores de la electricidad, en cambio las soluciones de los compuestos orgnicos generalmente no lo son. Por

ejemplo en una solucin acuosa de cido actico, el compuesto orgnico se encuentra disociado en bajo porcentaje. El proceso es reversible y se representa con la ecuacin:

CH3-COOH + H2O

CH3-COO-

+ H3O+

La reactividad es una caracterstica importante de los compuestos orgnicos un alto porcentaje de las reacciones con compuestos orgnicos son lentas y

necesitan de catalizadores, en los inorgnicos son rpidas y, a menudo son cuantitativas. II. OBJETIVOS.

Reconocer las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos. Determinar la presencia de carbono, hidrogeno y oxgeno en muestras orgnicas. Diferenciar entre un compuesto orgnico e inorgnico. Conocer la miscibilidad y solubilidad de compuestos orgnicos e inorgnicos.

Reconocer las caractersticas principales, as tambin como las

diferencias existentes entre compuestos orgnicos e inorgnicos.

Reconocimiento experimental sobre la existencia de carbono en algunos

compuestos (urea, sacarosa, acido benzoico).

Reconocimiento experimental sobre el nivel de combustin de algunos

compuestos orgnicos.

Reconocimiento experimental sobre la miscibilidad de algunos

compuestos orgnicos en agua y en benceno, as como tambin la solubilidad en agua.

III. PRINCIPIOS TERICOS 3.1.- Combustin de compuestos orgnicos. La combustin es una reaccin e oxidacin que consiste en la unin de una sustancia (combustible) con el oxgeno (carburante) con el desprendimiento de luz y color. La gran mayora de los compuestos orgnicos son buenos combustibles. Como productos de esta reaccin se desprende anhdrido carbnico y agua (combustin completa). Generalmente se produce tambin una cantidad variable de monxido de carbono (venenoso) y carbono incandescente (holln), principalmente cuando la combustin se realiza con cantidades menores de oxigeno (combustin incompleta).

Combustin completa ( ( ) )

Combustin completa:

( (

) )

3.2.- Anlisis elemental orgnico. Reconocimiento de carbono e hidrogeno: En forma cualitativa y preliminar, el reconocimiento se hace calentando el compuesto para ver si se carboniza o arde con llama de diferentes colores. Para ello se coloca unos miligramos del compuesto en un tubo de ensayo, una

capsula o crisol limpios sobre la llama de un mechero y observar. Existen dos posibilidades, una que un residuo negro (carbonizacin, presencia de carbono9y la otra que no deje residuo negro pudiendo tratarse de una sustancia inorgnica o de una sustancia orgnica voltil. E n este ltimo caso, es necesario realizar una prueba confirmatoria: colocare un tubo de ensayo una pequea cantidad de muestra y adicionarle oxido cprico (una agente oxidante) .la boca del tubo se conecta con un tubo de vidrio cuta salida se sumerge en una solucin de hidrxido de bario. Muestra (C.H.O.etc) + CuO CO2 + Cu

CO2 + Ba (OH)2

BaCO3

+ H2O

El desprendimiento de dixido de carbono significa que la muestra es orgnica. Este gas se reconoce porque al reaccionar con el hidrxido de bario, forma carbonato de bario, que (por su baja sublimidad en agua) se presentara como una turbidez, la presencia de gotas de agua en el interior del tubo indicara la presencia de hidrogeno.

IV. MATERIALES Y MTODOS a) Materiales.

Tuvo desprendido en forma en forma de L. Corcho perforado. Tubos de ensayos. Pinza. Mechero bunsen. Rejilla de asbesto. Balanza. Esptula. Capsula de porcelana. Trpode. Luna de reloj. Probeta de 10 y 20 ml. Pipeta de 1 y 5ml. Termmetro a 100C.

b) Reactivos. Oxido de cobre. Hidrxido de calcio. Muestras orgnica: hojas verdes (debe traer el estudiante). Tetracloruro de carbono. cido acetil saliclico. Etanol 96% debe traer el alumno. Benceno. Cloroformo

VI. PROCEDIMIENTOS Y RESULTADOS. 6.1. Reconocimiento de carbono, hidrogeno y oxgeno. 6.1.1 Prueba preliminar de la presencia de carbono. En un tubo de ensayo colocamos aproximadamente 0.5 gramos de

pastilla de entalinga, previamente molida en un mortero, y luego lo sometimos al calor del mechero. Despus de unos 20 a 30 segundos de calentamiento, observamos que la muestra deja residuo carbonoso (color negro). En esta prueba preliminar no se agrega el CuO ya que, por su color negro podra confundirse con el residuo carbonoso.

Figura 1: Pastilla antalgina molido 0.5 g.

Figura 2: Moliendo la pastilla antalgina.

Figura 3: Sometiendo al calor despus de unos 20 a 30 segundos observamos.

Figura 4: despus de someter en el calor observamos si la muestra deja residuo carbonoso (color negro)

b) Prueba definitiva. En un tubo de ensayo seco, colocamos aproximadamente 0.5 gramos de la muestra utilizada anteriormente, despus aadimos 0.5 gramos de xido de cobre (II) en polvo muy fino. Luego colocamos en la del tubo de ensayo un tapn con un tubo de desprendimiento, cuya salida va sumergida en una solucin de hidrxido de bario. Lo sometimos a la accin de la llama de un mechero y despus de uno 20 a 30 segundos la solucin de hidrxido de bario (transparente), se enturbia o forma un precipitado blanco nos indica la presencia de carbono. As mismo se observa la presencia de gotas de lquido (agua) en la parte superior fra del tubo y tambin burbujas. Esto nos indica la presencia de hidrogeno en la muestra.

Figura 5: Aadimos en un tubo de ensayo 0.5 g Figura 6: Sometiendo el tubo de ensayo con la de la muestra utilizada y 0,5 g de xido de cobre. muestra en la llama del mechero

Figura 7: Tubo de ensayo con la solucin de hidrxido de bario observamos la presencia de burbujas que significa que hay presencia de hidrogeno.

c) Muestra problema. En un tubo de ensayo colocamos aproximadamente 0.5 gramos de una hoja (hoja de una planta) picada, despus aadimos 0.5 gramos de xido de cobre (II) en polvo muy fino. Luego colocamos en la boca del tubo de ensayo un tapn con un tubo de desprendimiento, cuya salida va sumergida en una solucin de hidrxido de bario. Lo sometimos a la accin de la llama de un mechero y despus de unos 20 a 30 segundos la solucin de hidrxido de Bario (transparente), se enturbia o forma un precipitado blanco que nos indica la presencia de carbono. Asimismo, se observa la presencia de gotas de lquido (agua) en la parte superior fra del tubo de ensayo, esto nos indica la presencia de hidrogeno y tambin se observ que la solucin echaba burbujas, debido a la salida de dixido de carbono.

Figura 8: Aadimos en un tubo de ensayo 0.5 g de hoja picada y 0,5 g de xido de cobre.

Figura 9: Sometiendo al calor del mechero 20 a 30 segundos.

Figura 10: Tubo de ensayo con la solucin de hidrxido de bario observamos la presencia de burbujas que significa que hay presencia de hidrogeno.

6.2. Combustin. Coloque en 4 crisoles de porcelana los siguientes reactivos (metanol, benceno, cloroformo, tetracloruro de carbono) y luego llevar uno por uno a ignicin, con un fosforo, no utilice mechero. En el siguiente reporte los resultados: Color de llama y residuo. Muestra orgnica Etanol Benceno Cloroformo Color de llama Azul Amarillo No hay llama Color de residuo No hay residuo Negro No hay residuo

Tetracloruro de carbono

No hay llama

No hay residuo

6.3. SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD. a) Miscibilidad en agua. Colocamos en 3 tubos de ensayo los siguientes reactivos: etanol,

benceno, cloroformo; despus aadimos 3ml de agua, agitamos y luego se observ si tiene una sola fase o dos.

Muestra orgnica Etanol

Miscibilidad en agua Soluble(S)

Observacin (formacin de fases) Trasparente (una fase)

Benceno

Insoluble(I)

Aceitoso y lechoso (dos fases)

Cloroformo

Poco soluble(PS)

Lechoso (dos fases)

b) miscibilidad de diferentes solventes orgnicos en n-hexano Coloque en 3 tubos de ensayo 10 a 15 gotas de hexano y aada igual cantidad de los solventes sealados por la profesora, agite y observe. Muestra orgnica Etanol Miscibilidad del n-hexano Miscible Observaciones No cambia el color

Tetracloruro de Miscible carbono Cloroformo Inmiscible

Si cambia el color (violeta claro) Se vuelve aceitoso

c) solubilidad en compuestos slidos en agua: Coloque por separado, una pequea cantidad de sacarosa y urea en tubos de ensayo y agregue a cada uno de ellos 5 ml de agua .agite y observe. En el caso de no disolverse, calentar en bao mara (b.m).

Sustancia orgnica Sacarosa

Solubilidad en el agua fro caliente Si Observaciones Se disuelve completamente

Urea

Si

Se disuelve completamente (transparente)

VII. CONCLUSIONES.

En los siguientes experimentos realizados en la prctica de orgnica sobre el tema de compuestos orgnicos llegamos a la conclusin siguiente:
7.1. RECONOCIMIENTO DE CARBONO, HIDROGENO Y OXIGENO. PRUEBA PRELIMINAR DE LA PRESENCIA DE CARBONO. PRUEBA DEFINITIVA

-Pudimos

demostrar

-El

grupo

de

trabajo

logro

demostrar

experimentalmente que la antalgina (cido saliclico), es un compuesto orgnico, en el experimento realizado se pudo observar calentando el crisol en la cocina as quedando acumulado un residuo negro (carbono), este residuo se form porque la antalgina es un compuesto orgnico.

experimentalmente colocando la antalgina con el CuO (oxido de cobre II) y luego fue tapado con un corcho y fue incrustado un tubo, por lo cual por otra parte sala el tubo que estaba inmerso en una solucin de hidrxido de bario, calentamos en tubo de ensayo por el cual estos residuos se transportan por el tubo y salan por la otra parte se observ que despus de un tiempo se formaban burbujas y un precipitado de color blanco, esto nos indica la presencia de carbono, entonces decimos que la antalgina es un - El grupo de trabajo logro compuesto orgnico. demostrar experimentalmente -El grupo de trabajo logro demostrar que cuando que las hojas picadas, es un colocamos las hojas picadas con el CuO (oxido compuesto orgnico, ya que es de cobre II) y lo tapamos con un corcho y adems el experimento realizado se le incrustamos un tubo y por la otra parte sala el pudo observar que en el crisol, tubo que estaba inmerso en una solucin de al calentarlo en la cocina se hidrxido de bario , y a calentamos en tubo de acumul un residuo negro ensayo estos residuos se transportaban por el (carbono), este residuo se tubo y salan por la otra parte se observ que form porque las hojas son un despus de un tiempo se formaban burbujas y adems se formaron unos precipitados de color compuesto orgnico. blanco y esto nos indic la presencia de carbono y que las hojas picadas son un compuesto orgnico.

7.2.

COMBUSTIN.

En esta parte del experimento pudimos comprobar que existen dos clases de combustin: COMBUSTIN COMPLETA COMBUSTIN INCOMPLETA

-Se da en el etanol (1ml) y el benceno

(1ml) y esto se produce porque se formaron como productos dixido de carbono, un poco de agua y se liber una gran cantidad de calor y esto se expres con la llama de color azul.

-Se da en el cloroformo (1ml) y el

tetracloruro de carbono (1ml) y esto se produce porque se forma monxido de carbono, un poco de agua y se liber una gran cantidad de calor y esto se expres con la llama color amarillo anaranjado.

7.3.

SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD DEL AGUA. Miscibilidad de diferentes compuestos orgnicos en n-hexano -En esta parte del experimento, se pudo Solubilidad de compuestos slidos en agua - La sacarosa es un compuesto soluble en agua, que cuando se mescla y se agita, la sacarosa se disuelve y se mantiene a la misma temperatura. -La urea es un compuesto soluble en agua, que cuando se mescla y se agita, la urea se disuelve y se empieza a enfriar muy rpidamente.

Miscibilidad del agua

-En esta parte del experimento, se pudo

demostrar que el etanol es un demostrar que el etanol es un compuesto soluble en agua, ya que se form una sola fase transparente y esto se debe a que el etanol es un alcohol secundario y se deshidrata fcilmente. -En esta parte del experimento, se pudo demostrar tambin que el benceno es poco soluble en agua ya que se forman dos fases una aceitosa y lechosa. compuesto miscible en nhexano, ya que no cambia de color. -En esta parte del experimento, se pudo demostrar que el benceno es un compuesto miscible en nhexano, ya que cambia de color a un color violeta. -En esta parte del experimento, se pudo demostrar que el cloroformo es un compuesto inmiscible.

VIII. RECOMENDACIONES Se debe tener cuidado cuando se manipulan los instrumentos, pues son muy delicados. Debido al riesgo inherente de ruptura y cortes, el material de vidrio (pipeta) ha de sujetarse con firmeza pero evitando tensiones que provoquen su ruptura. Si se hace en grupo, se recomienda dividirse el trabajo para poder ahorrar tiempo y poder hacer las medidas con calma, para lograr una mayor exactitud. No comer ni beber ni jugar en la hora de clase. Antes de succionar la pipeta consultar con la profesora, te servir de mucho. IX. BIBLIOGRAFA.

PEREZ GARCIA - JOS MIGUEL 2008, Fundamentos de Qumica Orgnica: Estructura y Propiedades de los Compuestos Orgnicos. Editorial/Distribuidor: Universidad de Burgos. pg. 260.

AVARADO. 2000. Introduccin de la nomenclatura IUPAC. Escuela de qumica. Universidad de costa rica. (En lnea): http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases%20org%20i/iupac-formorganica.pdf . Revisado el 09 de septiembre del 2012. BEGUET, ADOLFO. Qumica orgnica: para uso en colegios nacionales, liceos e ingreso a las facultades. 2 ed. Buenos Aires: Cesarini, 1965, pg. 276.

X. CUESTIONARIO

1.- Qu diferencia existen entre los compuestos orgnicos e inorgnicos?

COMPUESTOS INORGNICOS:

Sus molculas pueden contener tomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.

Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos. Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la accin del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700C.

Tienen puntos de ebullicin y de fusin elevados. Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. Fundidos o en solucin son buenos conductores de la corriente elctrica: son "electrlitos".

Las reacciones que originan son generalmente instantneas, mediante reacciones sencillas e inicas.

COMPUESTOS ORGNICOS:

Sus molculas contienen fundamentalmente tomos de C, H, O, N, y en pequeas proporciones, S, P, halgenos y otros elementos.

El nmero de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al nmero de tomos que forman la molcula.

Son "termolbiles", resisten poco la accin del calor y descomponen bajo de los 300C. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.

Debido a la atraccin dbil entre las molculas, tienen puntos de fusin y ebullicin bajos.

La mayora no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 5 tomos de C). Son solubles en disolventes orgnicos: alcohol, ter, cloroformo, benceno.

No son electrlitos. Reaccionan lentamente y complejamente.

Diferencias de compuestos orgnicos e inorgnicos por medio de graficas.

Compuestos orgnicos

Compuestos inorgnicos

Utilizan como base de construccin al Los compuestos orgnicos participan tomo de carbono y algunos a la gran mayora de los elementos conocidos. de los compuestos Los compuestos inorgnicos lo hacen enlaces inicos y

elementos ms. La totalidad

orgnicos estn formados por enlaces mediante covalentes. La mayora de los covalentes. compuestos Los

compuestos

inorgnicos

orgnicos presentan ismeros. Los compuestos

generalmente no presentan ismeros.

orgnicos Un buen nmero de los compuestos

encontrados en la naturaleza, tienen inorgnicos son encontrados en la origen vegetal o animal, muy pocos naturaleza en forma de sales xidos, son de origen mineral. etc.

Los compuestos orgnicos forman Los cadenas o uniones del

compuestos

inorgnicos

carbono excepcin de algunos silicatos no forman cadenas. se Un gran porcentaje de los

consigo mismo y otros elementos. Los compuestos orgnicos

disuelven en disolventes no polares o compuestos inorgnicos son solubles disolventes de baja polaridad. en agua y son poco solubles en solventes apolares o poco polares. Predominan los enlaces covalentes y Predominan los enlaces inicos, por generalmente conductores no son buenos ello son buenos conductores de la electricidad.

2.- Cul es el objetivo de aadir CuO a la muestra problema para realizar la combustin?
Se emplea en el proceso para determinar la naturaleza orgnica o inorgnica de un compuesto. Si la muestra fuera un compuesto orgnico, cuando lo hacemos reaccionar con el CuO se desprender Cu y dixido de carbono. Ya luego este dixido de carbono desprendido se empleara para determinar la presencia de hidrogeno mediante el desprendimiento de agua.

3.- Cmo demuestra que una muestra tiene carbono?

En la prueba definitiva se coloca en un tubo de ensayo la muestra y oxido de cobre (II) y en otro tubo de ensayo se coloca hidrxido de bario, se sella el primer tubo y se conecta con el otro tubo. El primer tubo es colocado al mechero y se puede observar que va desprendiendo gases que llegan a la

solucin hidrxido de bario y burbujean hasta que se forma un precipitado blanco que demuestra la presencia de carbono en la muestra.

4.- Qu entiende por combustin?

La combustin es una reaccin qumica de oxidacin, en la cual generalmente se desprende una gran cantidad de energa, en forma de calor y luz, manifestndose visualmente como fuego. En toda combustin existe un elemento que arde (combustible) y otro que produce la combustin (comburente. Los tipos ms frecuentes de combustible son los materiales orgnicos que contienen carbono e hidrgeno. En una reaccin completa todos los elementos tienen el mayor estado de oxidacin. Los productos que se forman son el dixido de carbono (CO2) y el agua, el dixido de azufre (SO2) (si el combustible contiene azufre) y pueden aparecer xidos de nitrgeno (NO2), dependiendo de la temperatura y la cantidad de oxgeno en la reaccin.

Ecuacin Qumica

5.- A qu conclusin podemos llegar si un compuesto arde con llama azul sin humo?
Si algo arde con llama azul y sin humo est quemando bien, o sea, la combustin es buena y completa. CxHy + (x+y) O2 ----> x CO2 + 2y H2O Si es en sentido de la combustin, es que la combustin es completa y se obtienen como productos CO2 y H2O.

6.- Qu factores influyen en la solubilidad de los compuestos orgnicos? Se ven afectados por el nmero de carbonos que contengan.
1 a 4 Carbonos - Muy solubles en agua. 5 Carbonos algo solubles en agua. 6 en adelante nada solubles en agua. Tambin afecta el tipo de radicales que tengan y si es que contiene OH ya que

gracias a ellos podrn formar puente de hidrogeno que son los enlaces ms fuertes, si un compuesto no es soluble en agua ser soluble en un solvente. En principio, la solubilidad de cualquier compuesto depende del solvente utilizado y de la temperatura (a mayor temperatura, aumenta la solubilidad). los compuestos orgnicos son en su mayor no polares, por lo que suelen ser solubles en solventes no polares. algunos solventes no polares son el cloruro de metileno, el ter (hexano) y en menor medida el etanol o la acetona. Adems de estos factores, influyen los sustituyentes que presenten. Hay que evaluar su acidez, y su polaridad. Por ejemplo, el fenol (un grupo alcohol unido a un anillo benclico) es el ms cido (tiene ms tendencia a perder un protn) de todos los alcoholes. Por eso es soluble en NaOH 5% (solucin bsica), pero no es soluble en NaHCO3 5%, ya que esta solucin ya no es suficientemente bsica. Del mismo modo las aminas (bsicas) son solubles en solventes levemente cidos.

7.- Indique diferencias entre solubilidad y miscibilidad.

MISCIBILIDAD: Se refiere a la propiedad de algunos lquidos para mezclarse en cualquier proporcin, formando una solucin homognea. Se refiere a la solubilidad de un lquido en otro. El agua y el etanol, por ejemplo, son miscibles en cualquier proporcin. La miscibilidad es la habilidad de dos lquidos para mezclarse y la solubilidad es la cantidad mxima de un soluto que puede disolverse en una cantidad dada de solvente a una determinada temperatura o sea la cantidades de soluto para formar una solucin saturada a cierta temperatura

SOLUBILIDAD: Es una medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en otra. Puede expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o en porcentaje de soluto. La sal y el azcar son solubles en el agua. Solubilidad es la cantidad de un slido que puede incorporarse a un solvente, y se forme una solucin homognea. Por esto es que cuando se agrega sal al agua hay un punto en que esta ya no es ms soluble y se precipita el exceso.

8.- De los solventes utilizados en esta experiencia, Cul de ellos empleara para limpiar una tela manchada con grasa? Explique.
Empleara el benceno ya que es un compuesto polar e insoluble en agua y por sus caractersticas es capaz de disolver eficazmente ciertos elementos como el azufre, el fosforo y el yodo, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgnicos mas simples. Es uno de los disolventes mas empleados en los laboratorios de qumica orgnica; el nico aspecto en contra es que recientemente se ha detectado que es un agente cancergeno.