Presentado por: Alejandro Gmez Daz

HISTORIA
Con la salida de Markovnikov la ctedra de qumica orgnica y la direccin de la escuela de qumica en la Universidad de Kazan pas a Aleksandr Mijilovich Zaitsev Zaitsev fue mentor de varios quimicos organicos importantes como Reformatsky, Wagner y Arbuzov.

HISTORIA
Nacio en Kostroma en 1860 se graduo de la universidad de Kazn en 1882, completo su tesis bajo la supervision de Zaitzev. Estudi en el extranjero durante dos aos en las Universidades de Gttingen y Leipzig. Su ttulo de Doctor en Qumica fue otorgado por la Universidad de Varsovia

 A partir del trabajo Butlerov con alquilos de zinc, Zaitsev continuo la investigacin sobre el uso de estos reactivos en la sntesis orgnica, por lo cual Reformatsky estudio estos nuclefilos cuando comenz su investigacin independiente. Su tesis doctoral contena los primeros informes de la reaccin Reformatsky entre aldehdos y cetonas y los haluros organometlicos derivados de un halosteres.

 En la reaccin el elemento clave es el zinc, aunque este fue reemplazado por el magnesio en investigaciones posteriores. El magnesio no era til para la reaccin de cloro cidos con cetonas. Ya que el magnesio es mas reactivo y por ende conduce a otros productos. Esto hizo que la reaccin fuera una manera conveniente para la sntesis de -hidroxiacidos que eran difciles de obtener con otros mtodos.

 Los reactivos organometalicos juegan un papel muy importante en las reacciones de adicin nucleofilica, puesto que los metales tienen una mayor tendencia a formar iones positivos dejndole as pares de electrones a un tomo de carbono. Se busca generar algn tipo de carbanion o una zona rica en electrones para que la adicin nucleofilica se pueda llevar a cabo.

 ACETILUROS: La adicin de acetiluros a un carbonilo es otra de las reacciones de alargamiento de cadena que se consideran importantes en sntesis. La reaccin utiliza un compuesto organometalico la mayor parte de veces (acetiluro de litio) en un medio aprotico. GRINGARD: La reaccin de Grignard sirve tambin como mtodo de alargamiento de cadena. La ventaja en este caso es que la cadena que se puede agregar puede ser cualquiera. No se esta aadiendo un grupo en especial.

En las reacciones de condensaciones de compuestos carbonlicos, una de las molculas que reacciona debera de enolizarse rpidamente, mientras que la otra preferiblemente no debera tener Ha, para garantizar que no se formen otros subproductos.

La retrosntesis que se analiza a continuacin, es un buen ejemplo de lo anteriormente indicado.

Cuando se hace reaccionar un carbonilo con un acido, se obtiene lo que se conoce como un enol, que es un compuesto inestable (no aislable) en donde el carbono alfa del carbonilo, queda con una alta densidad electrnica, capaz de actuar como nuclefilo frente a diferentes electrfilos, incluyendo otros carbonilos.

 El control de condensaciones cruzadas se hace mediante tres medios: 1. Mediante el empleo de la reaccion de Knoevenagel 2. Mediante el empleo de la reaccin de Wittig. 3. Mediante el empleo de la reaccin de Reformatsky.

 Un ejemplo de el uso de la reaccin es la sntesis del 3hidroxipentanoato de etilo, los otros dos mtodos permiten obtener el hidroxiester.

 El problema se genera al proponer un metal que sea compatible con el grupo ster.

 El zinc es un elemento menos electropositivo, por lo tanto polariza menos el enlace C-metal. El reactivo organometalico por lo tanto es menos nucleofilo.

 La importancia de la reaccin se basa en el alargamiento de la cadena, la estabilidad del ster por efecto de resonancia evita reacciones en este carbono, por lo tanto la adicin de un ster a un carbonilo se hace sin problemas.