QUÍMICA IV

HIDROCARBUROS
INSATURADOS
ALQUINOS
 MOLÉCULA DE ETINO
ACETILENO

180° 180°

H C C H

HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO: sp

PROPIEDADES QUÍMICAS (1)
REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

CnH2n-2 + ½(3n – 1)O2 n CO2 + (n-1)H2O

bióxido de
alquino oxígeno agua
carbono

CH3 – C CH + ½ (3x3 –1)O2 3 CO2 + (3-1) H2O

propino oxígeno bióxido de agua
carbono

CH3 – C CH + 4 O2 3CO2 + 2H2O

PROPIEDADES QUÍMICAS (2)
REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

CnH2n-2 + ½(3n – 1)O2 n CO2 + (n-1)H2O

bióxido de
alquino oxígeno agua
carbono

C9H2x9 - 2 + ½(3x9 – 1)O2 9 CO2 + (9-1)H2O

nonino oxígeno bióxido de agua
carbono

C9H16 + 13O2 9 CO2 + 8 H2O

PR OP IEDADE S QUÍ MIC AS
(3)
REACCIONES DE ADICIÓN
x y

C C + x-y C = C + x-y C C

x y x y

x – y = H – H, X – X, H – X
 PROPIEDADES QUÍMICAS (4)
HIDROGENACIÓN

CnH2n – 2 + H2 CnH2n + H2 CnH2n + 2

alquino hidrógeno alqueno hidrógeno alcano
CH CH + H2 CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
etino hidrógeno eteno hidrógeno etano

CH3 – C CH + H2 CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH3

Propino hidrógeno propeno hidrógeno propano
 PROPIEDADES QUÍMICAS
(5)
HALOGENACIÓN
CnH2n – 2 + X2 CnH2n -2 X2 + X2 CnH2n – 2 X4
alquino halógeno derivado halógeno derivado
dihalogenado tetrahalogenado
de alqueno de alcano
Cl Cl
| |
CH CH + Cl2 CH = CH + Cl2 CH – CH
| | | |
Cl Cl Cl Cl
etino cloro 1, 2 – dicloro cloro 1, 1, 2, 2 – tetracloro
eteno etano
 PROPIEDADES QUÍMICAS (6)
HIDROHALOGENACIÓN

CnH2n – 2 + HX CnH2n – 1X + HX CnH2nX2

hidrácido derivado hidrácido derivado
alquino
halogenado monohalogenado halogenado dihalogenado
de alqueno de alcano
Br
|
CH CH + HBr CH2 = CH + HBr CH3 – CH
| |
Br Ácido Br
bromhídrico
Ácido
etino bromoeteno 1, 1 dibroetano
bromhídrico
 PROPIEDADES QUÍMICAS
(7)
ACETILUROS METÁLICOS
CH CH + 2 Ag(NH3)2Cl Ag-C C- Ag + 2NH3 +2NH4Cl
etino Cloruro de Acetiluro de plata amoníaco Cloruro de
Diamin Plata (I) amonio

HIDRATACIÓN DE ALQUINOS TERMINALES

CH3 – C CH + H2O CH3 – CH2 – C – H

||
O
propino agua propanal
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)
DESHIDROHALOGENACIÓN DE DERIVADOS DIHALOGENADOS
X X
| |
–C–C– + 2 KOH –C C – + 2 KX + 2H2O
| |
H H alquino agua
Derivado Hidróxido Halogenuro
dihalogenado de potasio de potasio

CH3 – CH – CH2 + 2KOH CH3 – C CH + 2KBr + 2H2O

| |
Br Br Hidróxido propino Bromuro agua
1, 2 – dibromopropano de potasio
de potasio
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)
DESHIDROHALOGENACIÓN DE DERIVADOS DIHALOGENADOS
X X
| |
–C–C– + 2 KOH –C C – + 2 KX + 2H2O
| |
H H alquino agua
Derivado Hidróxido Halogenuro
dihalogenado de potasio de potasio

CH2 – CH2 + 2KOH CH CH + 2KI + 2 H2O

| |
I I Hidróxido etino
Yoduro agua
1, 2 - diyodoetano de potasio
de potasio
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)
DESHALOGENACIÓN DE DERIVADOS TETRAHALOGENADOS
X X
| |
– C–C– –C C– + 2 X2
| |
X X halógeno
Derivado tetrahalogenado alquino

I I
| |
CH3 – C – CH CH3 – C CH + 2 I2
| |
I I
1,1,2,2 – tetrayodo propano propino yodo