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Alcanos. Los alcanos son compuestos con frmula molecular CnH2n+2. El hidrocarburo ms simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los siguientes:

Existe un nico hidrocarburo con la frmula molecular CH4, uno slo con la frmula molecular C2H6 (el etano), uno slo con la frmula molecular C3H8 (el propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la frmula molecular C4H10:

Dos compuestos qumicos diferentes con la misma frmula molecular se denominan ismeros. El nmero de alcanos isomricos aumenta al aumentar nmero de tomos de carbono. En la tabla se indican los puntos de fusin y de ebullicin, as como el nmero de ismeros de algunos alcanos de cadena lineal.

Estructura. El alcano ms simple es el metano CH4. Desde el siglo pasado se haba demostrado mediante hechos experimentales que la estructura del metano tena una forma tetradrica. Sin embargo, la justificacin de esta estructura no pudo hallarse hasta el desarrollo de la teora mecanocuntica entre los aos 1920 y 1930. Un tomo de carbono en su estado fundamental tiene dos electrones desapareados. Se debera esperar que en lugar de formar CH4, el carbono se uniera slo a dos tomos de hidrgeno y formara CH2, dejando vaco un orbital 2p. El CH2 es una especie qumica conocida, llamada carbeno, pero es una sustancia muy reactiva y de tiempo de vida media muy corto. Por adicin de 96 kcal/mol de energa a un tomo de carbono, uno de los electrones 2s puede promocionarse hasta alcanzar el orbital vaco 2p, dando lugar a la configuracin electrnica indicada a continuacin:

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Al promocionar un electrn desde el orbital 2s al 2p el tomo de carbono tiene disponibles cuatro electrones para formar cuatro enlaces covalentes y de esta forma puede conseguir la configuracin electrnica de gas noble. La formacin de un enlace covalente produce un descenso de energa en el sistema. Por ejemplo, la formacin de un enlace C-H produce un descenso de energa de 87 kcal/mol. Por tanto la formacin de dos enlaces covalentes ms en el tomo de carbono provoca un descenso de 174 kcal/mol de energa que compensa sobradamente los 96 kcal/mol que se requieren para promover al tomo de carbono desde el estado fundamental al estado excitado. Este razonamiento explica por qu el tomo de carbono tiende a ser tetravalente en lugar de divalente. Sin embargo, no explica la forma tetradrica de la molcula de metano. Si admitimos que el tomo de carbono en la molcula de metano participa con el orbital 2s y los tres orbitales 2p, hay que concluir que se formaran tres enlaces covalentes por solapamiento C2p-H1s, y el cuarto enlace covalente se formara por solapamiento C2s-H1s. Esto significara que tres de los ngulos H-C-H seran de 90, y los otros quedaran indeterminados.

El sistema de un orbital 2s y tres orbitales 2p, mutuamente perpendiculares, es una solucin satisfactoria aproximada para la ecuacin de Schroedinger para la capa n=2, pero pueden formularse combinaciones lineales de estos cuatro orbitales que tambin sean soluciones satisfactorias para la ecuacin de Schroedinger. Matemticamente est permitido combinar los orbitales 2s y 2p de cualquier modo, con la condicin de que en la formacin de los cuatro orbitales nuevos se empleen exactamente un orbital s y tres p. Una forma de llevar a cabo tal combinacin consiste en formar cuatro orbitales nuevos, cada uno de los cuales tiene de carcter s y de carcter p. Los cuatro orbitales hbridos son entonces equivalentes entre s y, teniendo en cuenta que contienen triple carcter p que s, se les denomina hbridos sp3. El contorno de densidad electrnica de un orbital sp3 presenta dos lbulos, como un orbital p, pero en este caso los lbulos son bastante desiguales en tamao.

Para formar un enlace fuerte es necesario que los electrones estn situados entre los ncleos de los tomos. Un orbital sp3 puede situar mucha ms densidad electrnica, en una direccin determinada, que la que sita un orbital s o un orbital p. Por consiguiente, un enlace covalente que se forme con la participacin de un orbital sp3 del tomo de carbono ser ms fuerte que un enlace covalente en el que participe un orbital p o un orbital s. La energa de un enlace covalente que se forma mediante el solapamiento entre el orbital hbrido sp3 del carbono y el orbital 1s del hidrgeno es de 103 kcal/mol, mientras que los enlaces covalentes correspondientes C2p-H1s y C2s-H1s tienen una energa de 60 kcal/mol y

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80 kcal/mol. Los cuatro orbitales hbridos sp3 del carbono se sitan en direcciones tales que forman entre ellos ngulos de 109.5, como si se dirigieran hacia los vrtices de un tetraedro regular. Los orbitales hbridos sp3 dan la mejor explicacin para la formacin de enlaces en los hidrocarburos saturados porque el tomo de carbono tiene la misma energa, tanto si est hibridizado como si no lo est, pero la configuracin hibridizada puede formar enlaces ms fuertes. La geometra tetradrica tiene una ventaja adicional puesto que permite que los ncleos de hidrgeno estn lo ms alejados posible entre s para una longitud de enlace C-H. Y puesto que estos ncleos estn todos cargados positivamente, cuanto ms alejados estn, en igualdad de otras condiciones, menor ser la energa del sistema. La molcula del metano es un tetraedro perfecto con ngulos de enlace de 109.5. La distancia de enlace C-H es de 1.09 . La hibridacin sp3 en el tomo de carbono explica la estructura del metano. Cada enlace C-H se forma por solapamiento de un orbital sp3 del carbono con un orbital 1s del hidrgeno.

El etano CH3-CH3 est compuesto por dos grupos metilo. Cada tomo de carbono presenta una hibridacin sp3 y se une a los tomos de hidrgeno mediante un enlace formado por solapamiento del orbital 1s del hidrgeno con un orbital sp3 del carbono. Adems, existe un enlace C-C formado por el solapamiento de un orbital sp3 de un carbono con el otro orbital sp3 del otro tomo de carbono. Los dos grupos metilo no estn fijos en una posicin determinada, sino que pueden girar con relativa libertad alrededor del enlace sigma que mantiene unidos a los dos tomos de carbono. El enlace mantiene el solapamiento lineal cuando giran los tomos de carbono.

Nomenclatura de los alcanos. Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podran nombrar fcilmente por cualquier mtodo que reflejara el nmero de carbonos de cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con ms de tres tomos de carbono pueden existir como ismeros estructurales. El criterio bsico para nombrar una estructura es elegir el nombre fundamental. Para la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las siguientes reglas:

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1. Identificar la cadena principal (cadena ms larga). A ella le corresponder el nombre del hidrocarburo principal. El nombre se forma a partir de una raz de origen griego que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena. Por ejemplo, una secuencia de cinco tomos se nombra utilizando el prefijo pent-, mientras que una de diez tomos se nombra mediante el prefijo dec-. Para completar el nombre fundamental de un alcano se aade a la raz la terminacin ano. 2. Numerar los tomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores de las cadenas laterales tengan los nmeros ms bajos posibles. El compuesto ser un alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminacin -ano, que le correspondera al hidrocarburo, por la terminacin -ilo. Por ejemplo, un grupo CH3- unido a la cadena principal se le denomina metilo, un grupo CH3CH2- se denomina etilo y as sucesivamente. A continuacin se indica la numeracin de la cadena principal y la nomenclatura de un hidrocarburo ramificado.

3. Si hay dos o mas clases distintas de grupos alquilo sus nombres se sitan, generalmente, por orden alfabtico sin tener en cuenta los prefijos separados por un guin (t-, sec-) o los indicadores del nmero de grupos (di-, tri-, tetra-), que no se alfabetizan. Los prefijos iso y neo (que no se separan con guin) se alfabetizan. Por ejemplo:

En la siguiente tabla se dan los nombres no sistemticos de algunos sustituyentes alquilo:

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Alquenos Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina tambin olefinas. El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula molecular es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los tomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 , mucho ms corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 . La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 , ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 . Los ngulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7 y 116.6 respectivamente.

Estas distancias y ngulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos tomos de carbono que forman el doble enlace presentan una hidridacin sp2 y que el doble enlace est constituido por un enlace y un enlace . El enlace se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada tomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital hbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrgeno.

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El enlace . En la regin de enlace carbono-carbono deben entrar dos electrones ms. Cada tomo de carbono contiene todava un orbital 2p no hibridizado. El orbital 2p consta de dos lbulos y a cada uno se le da un signo que representa el signo algebraico de la funcin de onda en las diferentes regiones. Los signos de la funcin de onda no representan cargas. Indican que la funcin de onda de un orbital 2p tiene valor cero en el tomo de carbono. A esto se le denomina un nodo. Los nodos son puntos que marcan un cambio de signo de la funcin de onda. Nota= en estos apuntes los dos signos de la funcin de onda, + y -, se representan mediante dos colores diferentes en cada uno de los lbulos orbitlicos. Para que los dos orbitales p se recubran eficazmente, deben estar orientados paralelamente entre s y perpendicularmente a la estructura del enlace , y adems el signo de la funcin de onda tiene que coincidir. Para que esto ocurra, la estructura de los enlaces tiene que ser coplanar y los seis ncleos atmicos implicados en el doble enlace tienen que estar en el mismo plano. Si esto ocurre, los dos orbitales paralelos p estn lo suficientemente cerca para solaparse en posicin lateral y se pueden combinar de dos maneras: a) Cuando se recubren los lbulos del mismo signo se forma un orbital molecular enlazante . b) Si los signos de la funcin de onda no coinciden se genera un orbital molecular antienlazante *. En el estado fundamental de un alqueno, los dos electrones que forman el enlace entre los tomos de carbono estn en el orbital molecular enlazante .

Isomera cis-trans. La energa de disociacin del doble enlace C=C es aproximadamente de 146 kcal/mol y la energa de disociacin de un enlace simple C-C es de 83 kcal/mol. Por tanto, la energa de disociacin del enlace debe ser de 63 kcal/mol. Los extremos de la molcula de etileno no pueden torcerse entre s, porque para ello se debera romper el enlace . A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los enlaces dobles C=C no hay libre rotacin. Este es el origen de la isomera cis-trans. Por ejemplo, hay dos alquenos que responden al nombre de 2-buteno: el cis-2-buteno y el trans-2buteno:

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Nomenclatura de los alquenos. Para los alquenos ms sencillos se emplean casi siempre los nombres vulgares etileno, propileno e isobutileno. Para nombrar sistemticamente a los alquenos hay que seguir una serie de reglas que se indican a continuacin. 1. Seleccionar la cadena principal de carbono ms larga que contenga el doble enlace (o el mayor nmero de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generar cambiando la terminacin ano, correspondiente al alcano con el mismo nmero de carbonos, por la terminacin eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc). 2. Numerar la cadena principal empezando por el extremo ms prximo al doble enlace, e indicar la posicin del doble enlace por el nmero que corresponda al primer carbono del mismo (1-penteno, 2-penteno, etc).

3. Indicar el nmero de grupos alquilo y su posicin de unin a la cadena principal.

4. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles ser un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen ms de un doble enlace la cadena principal es la que contiene el mayor nmero de enlaces dobles. La numeracin de la cadena se efecta de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores mas bajos posibles.

5. Para alquenos con isomera cis-trans. Hay que determinar cul de los dos grupos unidos a cada tomo de carbono del doble enlace tiene prioridad segn la convencin de Cahn-Ingold-Prelog. A la configuracin en la que los dos grupos de mayor prioridad estn del mimo lado del plano de referencia se le asigna el smbolo Z (del alemn zusammen). A la configuracin en la que los dos grupos estn en lados opuestos del plano de referencia se le denomina E (del alemn entgegen). A continuacin se indican una serie de ejemplos:

ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina tambin hidrocarburos acetilnicos porque derivan del alquino ms simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la regin entre los ncleos de carbono.

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El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridacin sp en cada uno de los tomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre s genera el enlace C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrgeno forma el enlace C-H. Los dos enlaces se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos tomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrnica que circunda al enlace C-C.

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 y cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 . Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son ms cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.

El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de electrones y al elevado carcter s de los orbitales hidridos sp (50% de carcter s), lo que aproxima ms a los tomos de carbono que forman el enlace del acetileno.

Nomenclatura de los alquinos.


Para la nomenclatura sistemtica de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas: 1. Se elige como cadena principal la cadena ms larga que contenga el mayor nmero de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminacin ano, correspondiente al alcano con el mismo nmero de tomos de carbono, por la terminacin ino. La cadena se numera desde el extremo ms cercano al triple enlace y la posicin del triple enlace se indica mediante el localizador ms bajo posible.

2. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal ser la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los ms bajos posibles, aunque sea ms bajo el localizador del triple enlace. En caso de opcin el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

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3. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor
nmero de tomos de carbono:

4. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones e igual nmero de tomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor nmero de enlaces dobles:

HALUGENUROS. Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en los que uno, o ms, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I). El enlace Chalgeno es el resultado del solapamiento de un orbital sp3 del carbono con un orbital hbrido del halgeno. Los estudios basados en la teora de orbitales moleculares sugieren que el hbrido correspondiente al orbital del halgeno tiene principalmente carcter p y una pequea proporcin de carcter s. En el fluoruro de metilo el orbital del flor del enlace C-F se calcula que tiene, aproximadamente, un 15% de carcter s y un 85% de carcter p.

Las longitudes y las energas de enlace de los diferentes haluros se dan a continuacin:

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Nomenclatura. Los haluros de alquilo se nombran como derivados halogenados de los hidrocarburos:

ALCOHOLES. Estructura. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitucin formal de uno de los hidrgenos del agua por un grupo alquilo.

En el agua el ngulo del enlace H-O-H es de 104.5 y el ngulo que forman los dos pares de electrones no compartidos es de 114. Estos ngulos de enlace se pueden explicar admitiendo una hibridacin sp3 en el tomo de oxgeno. Ahora bien, no hay ninguna razn para que un tomo (oxgeno, nitrgeno, carbono, etc) forme un conjunto de orbitales hbridos equivalentes cuando no todos los orbitales se van a utilizar del mismo modo. En el agua los orbitales hbridos sp3 que se van a emplear en los enlaces con los tomos de hidrgeno tienen un menor carcter s, lo que explica la disminucin del ngulo de enlace tetradrico desde 109.5 a 104.5. Por otra parte, los dos orbitales hbridos sp3, que contienen a los dos pares de electrones no enlazantes, tienen un mayor carcter s, lo que explica el aumento del ngulo de enlace desde 109.5 a 114. El aumento del ngulo de enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene un efecto estabilizante al disminuir la repulsin electrnica entre los mismos. En el metanol el ngulo del enlace C-O-H es de 108.9. Este ngulo es mayor que en el agua debido a la presencia del grupo metilo, mucho ms voluminoso que el tomo de hidrgeno, que contrarresta el efecto de compresin del ngulo de enlace que provocan los dos pares de electrones no enlazantes. Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en los alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 ) debido al mayor radio covalente del carbono en comparacin con el del hidrgeno. En el siguiente diagrama de interaccin orbitlica se representa la formacin del enlace C-O en los alcoholes y las energas de enlace en el metanol:

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Nomenclatura de los alcoholes. Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador ms bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminacin o del alcano por ol.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de tomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes segn su grado de sustitucin:

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Estructura y propiedades de los teres. Los teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los teres podran considerarse derivados del agua, por simple sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo de comparacin, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil ter.

Los teres se caracterizan por su falta de reactividad qumica lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran nmero de reacciones orgnicas. El ter de mayor importancia comercial es el dietil ter, llamado tambin ter etlico o simplemente ter. El ter etlico se emple como anestsico quirrgico pero es muy inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia. Actualmente se emplean varios compuestos que son menos inflamables y se toleran con ms facilidad, como el xido nitroso (N2O) y el halotano (BrClCHCF3). Los teres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes pero siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar de un ter es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno de los enlaces C-O est polarizado y los tomos de carbono llevan una carga positiva parcial. Adems, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro momentos individuales es el momento dipolar general de la molcula. Momentos dipolares de un ter y Momento dipolar general Los teres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones dipolodipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho ms dbiles que las interacciones por puentes de hidrgeno. Los teres, al no poder formar enlaces de hidrgeno entre s, son ms voltiles que los alcoholes con pesos moleculares semejantes, como se pone de manifiesto en la tabla que se da a continuacin.

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Nomenclatura de los teres. Los teres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonatos unidos al oxgeno y aadiendo a continuacin la palabra ter.

Los teres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos pueden nombrarse como alcoxi (RO-) derivados del grupo ms complejo.

Compuestos carbonlicos: aldehdos y cetonas.

Los aldehdos y cetonas, junto con los cidos carboxlicos, los steres, las amidas y los cloruros de cido, se caracterizan por contener en su estructura el grupo funcional carbonilo (C=O).

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El tomo de carbono y el tomo de oxgeno que forman el grupo carbonilo se encuentran unidos mediante dos enlaces: uno y otro . El tomo de carbono del grupo carbonilo presenta hibridacin sp2 y est enlazado al tomo de oxgeno y a otros dos tomos mediante tres enlaces coplanares, separados entre s 120. El segundo enlace entre el carbono y el oxgeno, el enlace , se forma por solapamiento del orbital p no hibridizado del carbono con un orbital p del tomo de oxgeno. El doble enlace entre el carbono y el oxgeno es semejante en su estructura orbitlica al doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo es un poco ms corto y fuerte.

Como se acaba de explicar, el enlace del grupo carbonilo se forma por combinacin de un orbital 2p del carbono con un orbital 2p del oxgeno. Si los orbitales interaccionan de forma constructiva se forma un orbital molecular enlazante y si la interaccin es destructiva se forma un orbital molecular * antienlazante. El oxgeno es ms electronegativo que el carbono y su orbital 2p es de menor energa que el orbital 2p del carbono, por tanto el orbital molecular enlazante se formar con ms de un 50% del orbital atmico 2p del oxgeno y con menos del 50% del orbital atmico 2p del carbono. De igual forma, el orbital molecular * antienlazante se formar con menos de un 50% del orbital atmico 2p del oxgeno y con ms del 50% del orbital atmico 2p del carbono.

Nomenclatura de los aldehdos y cetonas. Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminacin -ona. El nombre alcano se transforma en alcanona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena ms larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador ms bajo posible. En las cetonas cclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.

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Los nombres sistemticos de los aldehidos se construyen cambiando la -o final del nombre de alcano por la terminacin al. El carbono aldehdico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el nmero 1 como localizador. Si el grupo aldehdo est unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehdo.

El grupo carbonilo de aldehdo o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molcula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo.

Aminas.
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o ms grupos alquilo o arilo estn unidos al nitrgeno. El tomo de nitrgeno de la molcula de amoniaco contiene un par electrnico libre, de manera que la forma de esta molcula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetradrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetradricas. El ngulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107, y tanto la forma de la molcula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridacin sp3 en el tomo de nitrgeno. El par electrnico libre provoca una compresin del ngulo que forman entre s los orbitales hbridos sp3, reducindolo de 109 a 107 grados. En las aminas, como la trimetilamina ((CH3)3N:), el ngulo del enlace C-N-C no est tan comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, ms voluminosos que los tomos de hidrgeno, abren ligeramente el ngulo, como se muestra a continuacin.

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La consecuencia ms importante que cabra extraer de la hibridacin sp3 del tomo de nitrgeno de las aminas es que una amina, formada por tres sustituyentes distintos enlazados al tomo de nitrgeno, contendra un centro esterognico y, en consecuencia, no se podra superponer con su imagen especular, y por tanto debera ser pticamente activa. Sin embargo, una amina con tres sustituyentes diferentes no presenta actividad ptica debido a la interconversin de enantimeros. Este fenmeno se conoce como inversin del nitrgeno, y se produce a travs de un estado de transicin en el que el tomo de nitrgeno presenta hidridacin sp2 y el par de electrones no enlazantes ocupa el orbital p.

TIPOS DE AMINAS

Nomenclatura. a) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idnticos.

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b) Las aminas con estructura ms complicada se pueden nombrar llamando al grupo - NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posicin en la cadena o anillo de tomos.

c) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que contenga un mayor nmero de tomos de carbono y el compuesto se nombra sustituyendo la terminacin -o de alcano por la terminacin -amina. La posicin del grupo amino y de los sustituyentes o cadenas laterales se indica mediante los correspondientes localizadores. Se emplea el prefijo N- para cada cadena aliftica que se encuentre sobre el tomo de nitrgeno.

Acidos carboxlicos y derivados.


A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhidridos de cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR), y las amidas (RCONH2).

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cidos Carboxlicos Estructura y nomenclatura. El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de un hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es el causante de la irritacin causada por la picadura de las hormigas (del latn formica, hormiga). El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). El cido propinico se consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El cido butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas de las cabras (capri en latn). La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al cido carboxlico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra cido. En la tabla que se da a continuacin aparecen los nombres comunes y los nombres IUPAC de los cidos carboxlicos simples.

Benceno. El benceno se aisl por primera vez en 1825 por Michael Faraday por condensacin de una mezcla aceitosa obtenida del gas del alumbrado. La frmula emprica del nuevo compuesto era CH. La sntesis de este compuesto se consigui en1834 por Eilhard Mistscherlich al calentar cido benzoico, aislado de la goma de benju, en presencia de cal. En ingls benju es benzoin y como el nuevo compuesto derivaba de la goma de benju, que es una resina balsmica obtenida de

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varias especies de styrax, una especie vegetal que se encuentra en la India, al nuevo compuesto se le denomin en ingls benzene. En la ltima parte del siglo XIX se descubrieron muchos otros compuestos que parecan estar relacionados con el benceno pues tenan bajas relaciones hidrgeno/carbono y aromas agradables y por eso a este grupo de compuestos se les denomin hidrocarburos aromticos. El trmino aromtico se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya estabilidad y reactividad es semejante a la del benceno, independientemente de su olor. La estructura del benceno. La pimera estructura para el benceno fue propuesta por el qumico alemn Friedrich August Kekul von Stradonitz (18291896) en 1865 y consista en una mezcla en equilibrio de dos ciclohexatrienos, formados con enlaces sencillos y dobles alternados. En la estructura de Kekul los enlaces sencillos seran ms largos (1.47 ) que los enlaces dobles (1.33 ). Cuando se desarrollaron los mtodos fsicos de determinacin estructural y se pudo medir la distancia de enlace C-C del benceno se encontr que todas las distancias eran iguales y median 1.39 , que es un promedio entre la distancia de un enlace doble (1.33 ) y un enlace simple (1.47 ).

el benceno consiste en un anillo formado por seis tomos de carbono con hibridacin sp2, enlazados entre s mediante enlaces Csp2-Csp2. Cada uno de los tomos de carbono se enlaza adems a un tomo de hidrgeno mediante un enlace Csp2-H1s. Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud y todos los ngulos de enlace son de 120. Como los tomos de carbono presentan hibridacin sp2, cada tomo de carbono tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo que se solapa con los orbitales p de los carbonos contguos para formar un crculo de densidad electrnica por encima y por debajo del plano molecular. La representacin del benceno como un hexgono regular con un crculo en el centro evoca el solapamiento cclico de los seis orbitales 2p.

Momenclatura: a continuacin se dejan varias secuencias de sntesis, para las cuales el ncleo aromtico es el grupo principal y los sustituyente se denominan en posiciones orto, meta y para

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REF : GOS (GRUPO DE SINTESIS ORGANICA) COMPILADO : CGA 2006-08-17 PREUTFSM