REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA UNIVERSIDAD PEDAGGICA EXPERIMENTAL LIBERTADOR INSTITUTO PEDAGGICO DE BARQUISIMETO Dr.

LUS BELTRN PRIETO FIGUEROA BARQUISIMETO EDO LARA

Reacciones de los compuestos orgnicos

Integrantes:
Lilibeth Diaz CI: 18430920 Karen Ollarve CI: 22326320 Heidalys Delgado CI: 21245089 Douglas Arevalo CI: 23495597 Prof.: Edwin Torres

Introduccin
En conclusin podemos recalcar que La base qumica para la regla de Markovnikov es la formacin del carbocatin ms estable, durante el proceso de adicin. La adicin del tomo de hidrgeno a uno de los tomos de carbono origina una carga formal positiva en el otro tomo de carbono, formando un carbocatinintermediario. Mientras ms sustituido est un carbocatin (ms enlaces tiene a otro tomos de carbono u otros sustituyentes electrodonantes), ms estable es, debido al efecto inductivo, hiperconjugacin e impedimento estrico.

Efecto Inductivo
En qumica, el efecto inductivo es un efecto experimentalmente observable en la transmisin de la carga a travs de una cadena de tomos en una molcula por induccin electrosttica (principalmente, definicin de la IUPAC) o por la presencia de un medio polar (e. i. dinmico). El efecto polar neto ejercido por un sustituyente es una combinacin de este efecto inductivo y el efecto mesomrico.

Efecto inductivo esttico

La nube electrnica en un enlace sigma heteroatmico (entre dos tomos diferentes) no es uniforme sino que est ligeramente desplazada hacia el ms electronegativo de los dos. Esto provoca un estado permanente de polaridad donde el tomo ms electronegativo tiene una mayordensidad electrnica mientras que el otro adquiere un diferencial de carga positivo. Si el tomo electronegativo es luego unido a una cadena de tomos, carbono generalmente, la carga positiva es enviada a los otros tomos en la cadena. Este es un efecto inductivo receptor, tambin conocida como -I. Algunos grupos, como el de los alquilos, son menos receptores que elhidrgeno y son ms bien considerados como donadores de electrones. Este carcter de donador de electrones es indicado por el efecto +

Caractersticas
Como el cambio inducido en la polaridad es menor que la polaridad original, el efecto inductivo dinmico se desvanece rpidamente y slo es significativo a cortas distancias. El efecto inductivo esttico es permanente ms dbil pues implica el traslado sigma fuertemente sostenidos; otros factores ms fuertes podran apocar al inductivo. El efecto inductivo prevalece en el estado normal de la molcula. Es un fenmeno asociado esencialmente a los enlaces covalentes simples. El par electrnico, que es el

enlace normal covalente, se desplaza ligeramente cuando en la molcula existe un tomo que ejerza sobre el par electrnico una atraccin mayor o menor que el resto de los tomos. El efecto inductivo es entonces, el efecto de un sustituyente debido a la polarizacin permanente de un enlace; es decir, si en una molcula establece un dipolo, su accin se transmite a travs de la cadena carbonada. Se representa con una flecha cuya punta seala hacia el tomo ms electronegativo.

Ejemplos

Algunos sustituyentes aceptores: NO2; CN; OCH3(metoxi es donador, efecto +I, +M en SeAr)Cl, F, N

Algunos sustituyentes dadores: CH3

Hiperconjugacion
En qumica orgnica, la hiperconjugacin es la interaccin estabilizante que resulta de la interaccin de los electrones en un orbital sigma (generalmente C-H o C-C) con un enlace pi adyacente vaco, no enlazante oantienlazantes, o con un orbital lleno para producir un orbital molecular extendido, que incrementa la estabilidad del sistema.1 Slo los electrones en los enlaces que son al tomo de carbono con carga positivapueden estabilizar un carbocatin por hiperconjugacin.

Historia
El trmino fue introducido en 1939 por Robert S. Mulliken2 en el curso de su trabajo sobre espectroscopia UV de molculas conjugadas. Mulliken observ que al agregar grupos alquilo a los alquenos, el espectro se corra a longitudes de onda ms largas. Este corrimiento batocrmico es bien conocido en los compuestos conjugados tales como el butadieno. Tambin fue el primero en atribuir el menor calor de hidrogenacin para estos compuestos sustituidos (comparado con aquellos sin

sustitucin) a la hiperconjugacin. Un efecto anterior al concepto de hiperconjugacin de 1939 es el efecto Baker-Nathan, reportado en 1935.

Aplicaciones
La hiperconjugacin puede ser usada para racionalizar una variedad de otros fenmenos qumicos, incluyendo el efecto anomrico, el efecto gauche, la barrera rotacional del etano, el efecto beta-silicio, la frecuencia vibracional de los grupos carbonilo exocclicos, y la estabilidad relativa de los carbocationes sustituidos. La hiperconjugacin es propuesta por el modelo mecnico cuntico para la explicacin correcta de la preferencia de la conformacin alternada, en vez de la nocin de los antiguos libros de texto de efectos estricos.

Barrera rotacional del etano

Un aspecto en el que la hiperconjugacin puede ser una explicacin qumica en la racionalizacin de la barrera rotacional del etano. Se ha aceptado desde la dcada de 1930 que las conformaciones alternadas del etano eran ms estables que las conformaciones eclipsadas. Wilson prob que la barrera energtica entre cualquier par de conformaciones eclipsada y alternada era aproximadamente 3 kcal/mol, y la racionalizacin generalmente aceptada para esto eran las interacciones estricas entre los tomos de hidrgeno. Sin embargo, en su informe publicado en el 2001, Pophristic y Goodman3 revelaron que esta explicacin podra ser demasiado simplificada.5 Goodman se enfoc en tres factores fsicos principales: interacciones hiperconjugativas, repulsin de intercambio definida por el principio de exclusin de Pauli, as como interacciones electrostticas (interacciones coulmbicas). Comparando una molcula de etano tradicional y una molcula de etano hipottica con todas las interacciones de repulsin removidas, fueron preparadas curvas potenciales ploteando el ngulo torsionalversus la energa

para cada molcula. El anlisis de las curvas determin que la conformacin alternada no tiene conexin con la cantidad de repulsin electrosttica en la molcula. Estos resultados demostraron que las fuerzas de Coulomb no explican las conformaciones alternadas favorecidas, a pesar del hecho de que el estrechamiento del enlace central disminuye las interacciones electrostticas.3 Goodman tambin llev a cabo estudios para determinar la contribucin de las interacciones vecinales (entre dos grupos metilo) vs. geminal (entres los tomos en un mismo grupo metilo) a la hiperconjugacin. En experimentos separados, las interacciones geminales y vecinales fueron eliminadas, y el confrmero ms estable para cada interaccin fue deducida.

Tabla 1: ngulos Torsionales Resultantes, Basados en la Eliminacin de los Efectos Hiperconjugativos.

Interaccin Hiperconjugativa Eliminada ngulo Torsional () Confrmero Correspondiente

Sin eliminacin

60

Alternado

Sin hiperconjugacin

Eclipsado

Sin hiperconjugacin vecinal

Eclipsado

Sin hiperconjugacin geminal

60

Alternado

De estos experimentos, puede concluirse que los efectos hiperconjugativos deslocalizan la carga y estabilizan la molcula. Ms an, son los efectos hiperconjugativos vecinales los que mantienen a la molcula en la conformacin alternada. Gracias a su trabajo, el modelo consecuente de la estabilizacin de la conformacin del etano es ahora el ms aceptado:
3

La hiperconjugacin puede explicar tambin otros fenmenos cuya explicacin puede no ser tan intuitiva como la barrera rotacional del etano.Un ejemplo es las explicaciones para ciertas estructuras de Lewis. La estructura de Lewis para un ion amonio indica una carga positiva en el tomo de nitrgeno. Sin embargo, en realidad los tomos de hidrgeno son ms electropositivos que el nitrgeno, y de ah que son los verdaderos portadores de la carga positiva. Conocemos esto intuitivamente porque las bases eliminan a los protones, en contraposicin al tomo de nitrgeno

Efecto estrico
El efecto estrico (o efecto de la orientacin) es un impedimento descrito en la qumica orgnica causado por la influencia de un grupo funcional de una molcula en el curso de una reaccin qumica. El trmino fue utilizado por primera vez en 1894 por Viktor Meyer, que lo acu al observar que algunas reacciones son muy lentas cuando en el rea de la reaccin hay grandes tomos o grupos. Hay que tener en cuenta que, para que se produzca una reaccin entre dos

molculas, stas deben colisionar de forma que su orientacin relativa sea la correcta.1 Tambin se produce este efecto cuando un grupo sustituyente interacciona con tomos o grupos de tomos de la cadena en la que se incluye modificando alguna de sus caractersticas, como el punto de ebullicin

Clases de efecto estrico

Impedimento estrico El efecto se produce cuando el volumen ocupado por parte de una molcula impide que otra parte de la misma reaccione. Un ejemplo conocido del impedimento estrico es la aplicacin de cetonas en una reaccin Grignard; si se aade metilpropano, la reaccin se frena e incluso se detiene. Aunque el efecto estrico sea un problema de vez en cuando, tambin puede ser una herramienta muy til: a menudo es utilizado por los qumicos para modificar el comportamiento de una molcula en una reaccin qumica o detener sta (proteccin estrica).

Repulsin estrica

Se produce cuando un grupo de una molcula es aparentemente debilitado o protegido por grupos funcionales menos cargados (o con carga elctrica opuesta), incluyendo soluciones de iones (Repulsin de Debye). En algunos casos, el tomo a interaccionar deber buscar lugares menos protegidos, lo que permite controlar cundo y en qu direccin se producir la interaccin molecular.

Atraccin estrica

Se produce cuando las molculas tienen formas o geometras optimizadas para sus interacciones. En este caso, las molculas de reaccionar entre s de una manera, la mayora de las veces, especfica.

Efecto estrico y electroesttico

La estructura, propiedades y reactividad de una molcula depende estrictamente de enlaces qumicos. tales como enlaces covalentes, enlaces inicos, puentes de hidrgeno y otros. Estos enlaces proveen un esqueltico bsico a la molcula, fcilmente modificables por las fuerzas de repulsin, incluido el efecto estrico descrito anteriormente. El efecto estrico y las interacciones de base siguen siendo insuficientes para explicar muchas de las estructuras, propiedades y reacciones. Por lo tanto, el efecto estrico se opone o complementa por la participacin de efectos electrostticos, como la induccin, la conjugacin, la simetra molecular y las interacciones electrostticas. Existen otros efectos electrostticos, que son importantes cuando se considera la estructura y la reactividad qumica.

Importancia
La comprensin del efecto estrico es fundamental en la qumica, la bioqumica y la farmacologa. En la qumica, los efectos estricos son casi universales y afectan, en diversos grados, a la mayora de las reacciones qumicas. En la bioqumica, se utilizan a menudo en molculas naturales como las enzimas, cuando el lugar de la catlisis se puede ocultar con una gran estructura protenica. En farmacologa, el efecto estrico se usa para determinar cmo y en qu nivel actuar una medicina

Deslocalizacin electrnica
La deslocalizacin electrnica, en fsica y en qumica, es el fenmeno que se produce cuando uno o varios electrones pueden distribuirse o moverse entre varios centros (por ejemplo, tomos en una molcula). De acuerdo con la mecnica cuntica, todos los electrones de un sistema son equivalentes e indistinguibles, y carecen de trayectoria, de forma que no es estrictamente correcto decir que en una molcula hay N pares de electrones

localizados y m electrones itinerantes o deslocalizados. Sin embargo, el concepto de deslocalizacin electrnica es muy til para describir y racionalizar cierto tipo de sistemas

Conclusin
en conclusin podramos resaltar que las reacciones de los compuestos orgnicos son muy lentas y se obtienen de rendimientos bajos, y que hay ciertos aspectos fundamentales que se deben conocer para estudiar cualquier reaccin orgnica, como por ejemplo la naturaleza de sustrato, el tipo de reactivo (o sustancia que ataca a la molcula orgnica). Se clasifican en dos grandes grupos:Reactivos nuclefilos (buscadores de ncleos positivos) Reactivos electrfilos (buscadores de electrones). Por otra parte tambin est el mecanismo de la reaccin (o serie de etapas que componen el ataque de los reactivos a las molculas orgnicas).

REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA UNIVERSIDAD PEDAGGICA EXPERIMENTAL LIBERTADOR INSTITUTO PEDAGGICO DE BARQUISIMETO Dr.LUS BELTRN PRIETO FIGUEROA BARQUISIMETO EDO LARA

Propiedades Fsicas de los compuestos orgnicos

Integrantes:
Lilibeth Diaz CI: 18430920 Karen Ollarve CI: 22326320 Heidalys Delgado CI: 21245089 Douglas Arevalo CI: 23495597 Prof.: Edwin Torres

Introduccin
Cada compuesto orgnico puro posee conjunto de propiedades fsicas y qumicas propias, mediante las cuales puede caracterizarse o identificarse (Criterio de Identidad) o conocer su grado de pureza (Criterio de Pureza). La identificacin de un compuesto consiste en probar que este es idntico a otro ya conocido y descrito. La pureza de una sustancia orgnica puede quedar establecida cuando sus constantes fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin, color, densidad, ndice de refraccin, rotacin ptica, etc.), corresponden con las indicadas en la literatura. El punto de fusin (para los slidos) y el punto de ebullicin (para los lquidos), son propiedades que pueden ser determinadas con facilidad, rapidez y precisin, siendo las constantes fsicas ms usadas, para la identificacin de una sustancia orgnica o para determinar su criterio de pureza. El punto de fusin: se define como la temperatura a la que un slido se transforma en lquido a la presin de 1 atmsfera. La temperatura a la cual empieza (temperatura inicial) y termina (temperatura final) la fusin, A esta diferencia entre ambas se le conoce como rango de fusin ( la primera temperatura es cuando aparece la primera gotita de lquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir). En una sustancia pura el cambio de estado es generalmente es muy rpido, por lo que el rango de fusin es pequeo (generalmente menor de 1C) y la temperatura de fusin es caracterstica. En cambio, si hay impurezas, stas provocan que el punto de fusin disminuya y el intervalo de fusin se ample (mayor de 3C). El punto de ebullicin: tambin se emplea como criterio de identidad y pureza de las sustancias liquidas. Se define como la temperatura en que la presin de vapor alcanza el valor de la presin atmosfrica, el lquido empieza a hervir. Cada lquido tiene un punto normal de ebullicin caracterstico, que se puede utilizar para su identificacin. Un punto de ebullicin diferente al terico es indicativo de presencia de impurezas en el compuesto. La solubilidad de los compuestos orgnicos nos puede bridan informacin til, como peso molecular, informacin y presencia sobre un grupo funcional, por lo que se ha considerado conveniente y til clasificar a los compuestos orgnicos en ocho grupos de solubilidad,segn su solubilidad en base a las siguientes consideraciones: a) Su solubilidad en los disolventes: agua, ter

etlico, solucin de NaOH 2.5 N, solucin de NaHCO3 1.5 N, solucin de HCI 1.2 N Y H2SO4 concentrado y fro. b) Presencia de elementos distintos de carbono e hidrgeno.

Propiedades fsicas de los compuestos orgnicos

Compuesto Orgnico | Propiedades Fsicas | Aplicaciones | Alcanos | Los primeros trminos de C1 a C4son gases a temperatura ambiente, de C5 a C15 son lquidos, los dems trminos son slidos. Las constantes fsicas: densidad, punto de fusin y de ebullicin aumentan al aumentar su masa molecular (el incremento es de 20-30 C por cada CH2- aadido), sin embargo las arborescencias abaten el punto de ebullicin Ejemplo el n-pentano hierve a 36 C, el isopentano a 28 C y el neopentano a 9.5 CNo son solubles en disolventes polares (agua) | Las principales aplicaciones de los alcanos, en general, son: a) Como combustibles: gaseosos o lquidos Ejemplo: Butano, gasolina, dsel, etc b) Como disolventes:

Gasolina blanca, ter de petrleo, etc c) Como impermeabilizantes: Chapopote | Alquenos | a) Los primeros tres compuestos son gaseosos a presin y temperatura

ambiente; los siguientes son lquidos; los alquenos con mas de 16 tomos de carbono en su molcula son slidos b) Son insolubles en agua c) Su densidad, punto de

fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta su masa molecular | Tanto los alquenos como los alquinos se utilizan como combustibles y como materia prima en la sntesis de polimerizacin para obtener diversos plsticos. El acetileno se utiliza en el soplete oxhdrico; las altas temperaturas alcanzadas con el soplete permiten que se pueda usar aun bajo el agua para soldar o cortar placas metlicas | Alquinos | a) Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales; del

cuarto al decimoquinto son lquidos; y slidos a partir del compuesto que tiene 16 tomos de carbono. b) Sus puntos de fusin y ebullicin son mas elevados

que los de los alquenos correspondientes

c) Su densidad se incrementa conforme

aumenta su masa molecular | Tanto los alquenos como los alquinos se utilizan como combustibles y como materia prima en la sntesis de polimerizacin para obtener diversos plsticos. El acetileno se utiliza en el soplete oxhdrico; las altas temperaturas alcanzadas con el soplete permiten que se pueda usar aun bajo el agua

para soldar o cortar placas metlicas | Derivados Halogenados | De los derivados halogenados mas importante son: a) Cloroetano: Liquido que se transforma en gas a 12 C, no tiene color, sabor ligeramente dulce b) Cloroformo: Liquido incoloro, sabor dulce, olor sofocante, muy soluble en alcohol, poco soluble en aguaOtra propiedad fsica general es su estado fsico. A temperatura ambiente son gases el fluormetano, clrometano,bromoetano,fluoruro de vinilo y el cloruro de vinilo los dems derivados halogenados son lquidos o slidos. Con respecto a la densidad, esta disminuye segn el halgeno que contengan en el siguiente orden yodo, bromo, cloro, fluor, siempre que la molcula tenga el mismo numero de tomos de carbono | a) Clorometano

gas que se usa como refrigerante b) Diclorometano Liquido que se usa como disolvente para descafeinar el caf c) Triclorometano antiguamente como anestsico d) Treta cloruro de carbono Lavar ropa en seco y para extinguir el fuego e) Cloro etano Se emplea como refrigerante, sntesis de la celulosa, disolvente de grasa, fsforo f) Diclorodifluormetano (Fren) Para enfriar los refrigerantes g)

Tetrafuoretileno para producir el polmero conocido como tefln h) Cloroeteno o cloruro de vinilo para producir el polmero llamado PVC (cloruro de polivinilo | Alcoholes | Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar la masa molecular y son anormalmente altos si se comparan con hidrocarburos de igual numero de carbonos, esto se debe a que el hidroxilo es una estructura bipolar y establece enlaces por puente de hidrogeno con otras molculas del mismo alcohol o de agua | En general los alcoholes los encontramos en desinfectantes, enjuagues bucales, disolventes, fijadores en aerosol para el cabello, anticongelantes, etc ejemplo:Metanol, Etanol, isopropanol, glicerina, etilenglicol ,fenol | Aldehdos | Los aldehdos que tienen hasta cuatro tomos de carbono en su molcula, son totalmente solubles en agua. Esta solubilidad decrece a medida que aumentan los tomos de carbono: los siete o mas carbonos son insolubles en agua.Son menos densos que el agua.El metanol es gaseoso y a partir del etanal son lquidos, aunque los trminos con alto numero de carbonos son slidos, los cuales se descomponen al destilarlos | Los mas importantes en la industria es el metanal, conocido comumente como formol o formaldehdo. Tambien se utiliza en la fabricacin de algunos

champs, materiales aislantes y papel, ademas de resinas, fertilizantes y colorantes.El benzaldehido se emplea en perfumeria, en productos farmaceuticos y colorantes. | Cetonas | Generalmente las cetonas son lquidos. A partir de la que tiene 16 tomos de carbono, son slidos.Por lo general, su olor es agradable.Su punto de ebullicin es mas elevado que el del aldehdo con igual numero de tomos de carbonoSon solubles el alcohol, ter y cloroformo | La propanona es el mas importante de todas las cetonas. Sus aplicaciones son: Es un eficaz disolvente de gran cantidad de materiales orgnicos, por ello se usa para producir removedores de pintura y disolvente de esmalte de unas. Tambin se utiliza en la obtencin del yodoformo, que se usa como antisptico | teres | La mayora parte de los teres son lquidos; solo el metoximetano es gaseoso.Tienen olor agradable.Son menos densos que el agua.Los que contienen seis o mas asomos de carbono en su molcula son insolubles, los de cinco o menos carbono si son solubles en esta sustancia | El mas importante es el etoxietano o ter sulfrico, dietileter, ter etlico o simplemente ter.Usos son ; Como disolvente de azufre, grasas, fsforo,Fabricacin de explosivos. En medicina, como antiespasmdico | cidos Carboxlicos | Los cido metanoico, etanoico y propanoico son totalmente solubles en agua. Esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el numero de tomos de carbono y a partir del cido actanoico son insolubles en agua.La densidad de los cidos carboxlicos es inferior a la del agua excepto los cidos metanoico y etanoico.Los primeros trminos tienen olor picante y desagradable.Son lquidos hasta el cido decanoico.Su punto de ebullicin se eleva conforme el nmero de tomos de carbono aumenta. | El cido metanoico o cido frmica, se encuentra en la s hormigas en el veneno de las abejas. Se emplea en la industria textil, en el tratamiento de la piel, como antisptico y antirreumtico, en la fabricacin de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricacin de espejos.cido etanoico o actico se usa en la elaboracin del acetato de celulosa, en la tintoreras, en la elaboracin de vinagre, fabricacin de de plsticos, colorantes e insecticidas.El cido Ascrbico es la vitamina C.cido ctrico se encuentra en el limn y otros vegetales . Los cidos orgnicos estn presentes en algunos alimentos;cido benzoicos en los

arndonos agrioscido Tartarico en las uvasAsido lctico en la leche agriacido mlico en las manzanas verdescido oleico en los aceites de oliva y de cacahuate | steres | Los de bajo peso molar son lquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los steres de cidos superiores son slidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua | Son muy abundantes en la naturaleza y son los componentes de los aromas de flores y frutas, lo mismo que de sus sabores. Los esteres que se obtienen de cidos monocarboxilicos y alcoholes monovalentes se emplean en la preparacin de bebidas refrescantes los mas comunes son:Acetato de etilo aroma de manzanaButirato de de etilo aroma de pina,Acetato de isoamilo aroma de pltanoNonilato de etilo aroma de membrillos.La aspirina se considera ster.Cera de abeja y cera de carnauba se emplean para elaborar velas y sustancias pulidoras de pisos y automviles | Aminas | La metilamina, la dimetilamina y la trimetilamina son gaseosas. Las dems son lquidos y voltiles.Los primeros trminos de esta serie tienen olor desagradables (a amoniaco) y a pescado en descomposicin.Las primeras aminas son muy solubles en agua | Las di y trimetilaminas son esenciales para la preparacionde resinas de recambio inico. En general, las aminas se usan en la preparacin de colorantes, frmacos, herbicidas, insecticidas, jabones desinfectantes.Algunos derivados de aminas aromticas tienen propiedades medicinales como la fenacetina acetalnilina, sulfanilamidasy otros que tienen accin antibacterianaUn grupo muy importante de compuestos que contienen el grupo amino son los aminocidos, es decir las unidades fundamentales para formar las diferentes protena

Anexos

Conclusin
En conclusin, los compuestos orgnicos poseen propiedades fsicas diferentes a los compuestos inorgnicos, y se pueden percibir fcilmente, tambin se observan caractersticas diferentes del agua en cuanto a la densidad, quedando claro que as como todos los compuestos orgnicos tienen propiedades quimicas , de la misma manera todos tienen propiedades fsicas diferentes entre cada uno de ellos.