UNEFM PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA QUMICA ORGNICA I I LAPSO 2009

AUTOEVALUACIN UNIDAD 7 ALQUINOS 1.Escribir las estructuras de alquinos ismeros de frmula C6H10 y dar los nombres IUPAC y comunes de cada uno.

2. Preparar los siguientes acetiluros metlicos: a) Etilacetiluro de sodio b) Secbutilacetiluro de litio c) Terbutilacetiluro de litio d) Neopentilacetiluro de sodio

3. Proporcione la estructura y nombres de los productos que esperara obtener (si la hay) de la reaccin del 4 metil 1 pentino con: a) 1 mol de HCl b) 1 mol de Br2 c) 2 moles de HCl d) 1 mol de HBr y perxidos e) H2O,HgSO4/H2SO4 f) H2, Ni g) NaNH2 h) CH3Li i) NaNH2, luego CH3Cl j) Ag(NH3)2OH, luego HNO3

4. La oxidacin de un hidrocarburo (C7H12) con solucin de Bayer (KMnO4, H2O/OH-), produjo CH3CH2CH2COOH y CH3CH2COOH, y al tratarlo con nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2NO3], dio negativa la reaccin. Represente la estructura del hidrocarburo y las reacciones respectivas.

5. Indique los pasos para la sntesis, a partir del acetileno, de: a) 1,1-dibromoetano b) 1-butino c) 3-hexino d) Propino e) Cloruro de vinilo

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6. Se tienen tres compuestos ismeros (A,B,C), de frmula molecular C6H10. tres compuestos decoloran rpidamente al bromo en tetracloruro de carbono. amoniacal, mientras que B y C no lo forman.

Los El

compuesto A forma un precipitado marrn al ser tratado con cloruro cuproso Los ismeros A y B al ser

tratado con exceso de hidrgeno en presencia de un catalizador de platino, forma un mismo compuesto de frmula molecular C6H14, mientras que el ismero C slo absorbe 1 mol de hidrgeno en las mismas condiciones, para formar un compuesto de frmula molecular C6H12. La ozonlisis, seguida por el tratamiento con H2O/Zn, del ismero B, produce CH3COOH y CH3CH2CH2COOH, mientras que C, produce un slo compuesto de estructura OHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO. Representa las estructuras de los ismeros A, B y C y realice todas las reacciones mencionadas.

7. Utilizando los reactivos y condiciones apropiadas, realice las reacciones necesarias para lograr las siguientes transformaciones: a) 1-Cloropropano en 2,2-dicloropropano. b) 1-Pentino en 3-Bromo-1-penteno. c) Acetileno en 2,3-dicloro-5-metil hexano.

Prof. Beatriz Colmenares

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