You are on page 1of 34

UNIVERSIDAD DE CARABOBO FACULTAD DE INGENIERA ESCUELA DE INGENIERA QUMICA DPTO.

DE QUMICA TECNOLGICA CTEDRA DE QUMICA ORGNICA

Gua de Ejercicios de Qumica Orgnica I


(en revisin)

Profesores:

Preparadores:

Alvarado Carlos Altomare, Vanessa Correia, Angelina Fernndez, Celeste Octubre 2007

Artiles Dalber Carrero Vanessa Sien Bonnie

Gua de Qumica Orgnica I

TEMA 1: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS Introduccin a la Qumica Orgnica La qumica orgnica es la qumica de los compuestos del carbono, estudia los compuestos que forman las fibras sintticas, plsticos, explosivos, productos farmacuticos y alimenticios, etc; lo cual hace de esta rama una de las ms importantes en la ciencia y tecnologa. Los compuestos del carbono son el material del que estn formados todos los organismos vivientes del planeta, en stos se incluye el ADN (las molculas gigantes que, en una especie determinada, contienen toda la informacin gentica). El oxgeno que respiramos del aire, junto con los compuestos de carbono de nuestra dieta aportan energa que proporciona la vida. Los compuestos orgnicos que slo tienen carbn e hidrgeno reciben el nombre de hidrocarburos. Se les puede dividir en 2 clases principales: alifticos y cclicos.

Saturados Alifticos Hidrocarburos Alcanos. Alquenos y alquinos. Insaturados 1) Cicloalcanos y cicloalquenos. 2) Aromticos.

Cclicos

Figura 1. Clasificacin de los hidrocarburos. Adems de los hidrocarburos existen otros compuestos orgnicos que presentan tomos de carbono unidos a otros tomos distintos al hidrgeno (heterotomos) o grupos de tomos llamados grupos funcionales familias. Un grupo funcional es todo conjunto de tomos que se comporta como una unidad desde el punto de vista de las propiedades que le confiere la molcula y del comportamiento que esta muestra.

Gua de Qumica Orgnica I

A continuacin se muestran los grupos funcionales ms comunes y su estructura:

Tabla 1. Grupos funcionales ms comunes Nombre cido Carboxlico Anhdrido ster Haluros de acilo Amida Aldehdo Cetona Alcohol Amina ter Tiol Haluros Estructura COOH COOCO COOR COX CONH2 CHO C= O OH NH2 O SH X (F,Cl,Br,I)

Nomenclatura La nomenclatura de los compuestos orgnicos se elabora de acuerdo con el sistema comn o segn el sistema IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada).

Gua de Qumica Orgnica I

Los nombres comunes comerciales son los nombres histricos que se derivaron de su fuente de origen uso comn, las cuales tena pocas implicaciones estructurales. Por ejemplo, el cido frmico se extraa de las hormigas (frmica en latn). En vista a la gran cantidad de compuestos orgnicos, la nomenclatura comn se volvi difcil de manejar y memorizar. Debido a esto en 1982, se intent por primera vez en Ginebra, Suiza, sistematizar la nomenclatura orgnica. En la actualidad, han surgido reglas Internacionales de nomenclatura del trabajo de las comisiones de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC). El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo, sustancia principal y sufijo. El prefijo se refiere a la posicin de los grupos funcionales y dems sustituyentes en la molcula; la sustancia principal selecciona una parte central de la molcula y dice cuntos tomos de carbono hay en ella, y el sufijo identifica la familia del grupo funcional a la que pertenece la molcula. PREFIJO Dnde estn los sustituyentes? Alcanos Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados y parafinas. Estos consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuacin. Las siguientes tres representaciones del pentano son equivalentes. SUSTANCIA PRINCIPAL Cuntos carbonos tiene? SUFIJO A qu familia pertenece?

Gua de Qumica Orgnica I

El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminacin: ano. El nombre de los alcanos lineales ms comunes se indica en la tabla 2. Tabla 2. Nombre sistemtico de los alcanos N tomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano N tomos de carbono 11 12 13 14 15 20 21 22 23 30 Nombre Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Eicosano Heneicosano Docosano Tricosano Triacontano

A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los alcanos ramificados: Paso 1: Determinar cul es el hidrocarburo principal: (a) Encuentre la cadena continua ms larga de tomos de carbono presente en la molcula y use el nombre de esa cadena para la sustancia principal: CH2CH3 CH3 CH CH CH CH3

CH2CH2CH3 Nombre como un heptano sustituido (b) Si hay dos cadenas distintas con igual longitud, elija como sustancia principal la que tenga la mayor cantidad de puntos de ramificacin: CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 CH2CH3 Nombre como un hexano con 2 sustituyentes. y no CH3 CH3CH CHCH2CH2CH3

CH2CH3 Nombre como un hexano con 1 sustituyente.

Gua de Qumica Orgnica I

Paso 2: Numerar los tomos de la cadena principal: (a) Numere cada tomo de carbono en la cadena de la sustancia principal a partir del extremo ms cercano al punto de ramificacin, de forma tal que los sustituyentes tengan la menor posicin posible:

(b)

Si hay ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena de la sustancia principal, la numeracin comienza en el extremo ms cercano al segundo punto de ramificacin:
8 9 2 1

CH2CH3 CH3

CH3 CH2CH3 CHCH2CH3


3 2 1

CH2CH3 y no CH3

CH3 CH2CH3

CHCH2CH2CH
7 6 5 4

CHCH2CH2CH CHCH2CH3
3 4 5 6 7 8 9

Paso 3: Identificar y numerar los sustituyentes: Un sustituyente es un tomo o grupo de tomo, distintos del hidrgeno, y se encuentran unidos a un carbono de la cadena ms larga, los cuales se les conocen como grupo alquilo y se nombran remplazando la terminacin ano del alcano por il. Tabla 3. Grupos alquilo ( R ) ms comunes. Grupo CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2 CH(CH3)(CH2CH3) C(CH3) Nombre Metil Etil n-propil Isopropil Isobutil Sec-butil Ter-butil Abreviacin MeEtn-Pri-Pri-Bu s-Bu t-Bu

Gua de Qumica Orgnica I

(a)

Asigne un nmero a cada sustituyente, de acuerdo con su punto de unin a la cadena principal:
8 9

Sustituyentes CH3 CH2CH3

CH2CH3 CH3

CHCH2CH2CH CHCH2CH3
7 6 5 4 3 2 1

En C3, CH2CH3 En C4, CH3 En C7, CH3

(3-etil) (4-metil) (7-metil)

Nombrado como un nonano (b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se les asigna el mismo nmero. Debe haber tantos nmeros en el nombre como sustituyentes hayan en la molcula.
6 5 4

CH3 C CH2 CH3

CH3CH2

CH2CHCH3 CH3

Sustituyentes

En C2, CH3 En C4, CH3 En C4, CH2CH3

(2-metil) (4-metil) (4-etil)

Nombrado como un hexano (c) Colocar los sustituyentes en orden alfabtico y en una sola palabra. Se utilizan guiones para separar los prefijos y comas para separar los nmeros. Si se repite un sustituyente en un tomo, debe repetirse tambin el nmero (tal como se vio anteriormente). (d) Si en una misma molcula se encuentra presente el mismo sustituyente dos ms veces, el nmero de sustituyentes iguales se indica con los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc, unidos al nombre del sustituyente. (e) Los prefijos que llevan guin: n-, sec-,ter-,no se consideran para el orden alfabtico. CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 CH3CHCH2CH CHCH3 CH3 CH3 CH3 2,3-dimetilbutano CH3 CH CH 1 2 3 CH3 4

2,4,5-trimetilhexano

Gua de Qumica Orgnica I

Paso 4. Nombrar un sustituyente complejo: En algunos casos especialmente complejos se hace necesario un 4to paso. A veces sucede que un sustituyente de la cadena principal tiene subramificaciones. En el caso siguiente, por ejemplo, el sustituyente en C6 es una cadena de tres carbonos con una sub-ramificacin metilo. Para dar el nombre completo del compuesto hay que denominar primero al sustituyente complejo. 1 2 3 4 5 6 CH3CHCHCH2CH2CH H3C CH3 CH3 CH2CH CH CH33 CH3 CH2 CH CH3

CH2CH2CH2CH3 Un grupo 2-metilpropil (Isobutil)

7 8 9 10 Nombrado como un decano 2, 3, 6-trisustituido

Se comienza a enumerar en el punto de unin a la cadena principal, y se identifica como un grupo 2-metilpropil. El nombre del sustituyente se escribe en orden alfabtico, de acuerdo con la primera letra de su nombre completo (incluyendo cualquier prefijo numrico) y se incluye entre parntesis al nombrar a la molcula completa: 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2CH CH3

CH3CHCHCH2CH2CH H 3C CH3

CH2CH2CH2CH3 7 8 9 10

2, 3-dimetil-6-(2-metilpropil) decano 2,3-dimetil-6-isobutildecano Por razones histricas, algunos de estos grupos alquilo ms simples y de cadena ramificada tienen nombres no sistemticos, o comunes.

1. El grupo alquilo con tres carbonos:

CH3CHCH3

Isopropil (i-pr)

Gua de Qumica Orgnica I

2. Los grupos alquilos con cuatro carbonos: CH3CH2CHCH3 Sec-butilo (sec-bu) CH3CHCH2 CH3 Isobutilo 3. Los grupos alquilos con cinco carbonos: CH3 CH3CHCH2CH2 CH3 Isopentilo, tambin llamado isoamilo CH3 C CH3 Neopentilo CH2 CH3

CH3 C CH3 Ter-butilo (t-butil t-bu)

CH3 CH3CH2 C CH3

Ter-pentilo, tambin llamado ter-amilo (t-amil)

Los nombres comunes de estos grupos alquilos simples estn tan enraizados en las publicaciones qumicas que la IUPAC los permite. As, es correcto usar 4-(1-metiletil) heptano 4-isopropilheptano para el compuesto que sigue. No hay otra alternativa que memorizar esos nombres comunes; por fortuna no son muchos.

CH3CHCH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 4-(1-metiletil) heptano 4-isopropilheptano Alquenos Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas parecidas, con la terminacin eno en vez de ano. Ejemplo:

2-penteno

Gua de Qumica Orgnica I

Tabla 4. Nombres comunes de algunos alquenos. Compuesto H2C CH2 Nombre sistemtico Eteno Nombre comn Etileno

CH3 CH3C CH3 H2C C CH CH2 CH3CH CH3CH CH2 CH2 CH2 2-metilpropeno Isobutileno

2-metil-1,3-butadieno

Isopreno

Propeno 1,3-pentadieno

Propileno Piperileno

CHCH

*La IUPAC reconoce tanto los nombres comunes como los sistemticos para estos compuestos.

A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los alquenos ramificados: Paso 1. D el nombre del hidrocarburo principal: Para el nombre base se escoge la cadena continua de tomos de carbono ms larga que contenga al doble enlace y d el nombre correspondiente al compuesto usando la terminacin eno:

CH3CH2 C CH3 CH2CH2 Llamado penteno C

H y H no

CH3CH2 C CH3 CH2CH2 C

Hexeno, porque el doble enlace no se encuentra dentro de la cadena de seis tomos de carbono.

Gua de Qumica Orgnica I

Paso 2. Numere los tomos de carbono en la cadena: Comience en el extremo ms cercano al doble enlace, o si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, empiece en el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin. Con esta regla se asegura que los carbonos con doble enlace reciban los nmeros menores: 1 2 3 CH3CHCH Paso 3. Escriba el nombre completo: CH3 4 5 6 CHCH2CH3

Numere los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y nmbrelos en orden alfabtico. Indique la posicin del doble enlace, asignando el nmero del primer carbono de alqueno y poniendo ese nmero antes del nombre del hidrocarburo principal. Si hay ms de un doble enlace, indique la posicin de cada uno y use la terminologa dieno, trieno, etc, que correspondan. 1 2 H 2C C CH3 2-metil-1,3-butadieno 3 CH 4 CH2 1 2 3 CH3CHCH CH3 2-metil-3-hexeno 4 5 6 CHCH2CH3

Cuando existan sustituyentes insaturados (contengan doble enlace), se nombran reemplazando la terminacin eno por enil: CH2 CH CH2 CH CH

Etenil, cuyo nombre comn es el vinil. Alquinos

2-propenil, cuyo nombre comn es el alil.

Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los hidrocarburos antes mencionados Se usa el sufijo "ino" y se indica la posicin del triple enlace mencionando el nmero del primer carbono del alquino en la cadena. La numeracin de la cadena principal comienza en el extremo ms cercano al triple enlace, de modo que ste recibe el nmero ms bajo posible.

Gua de Qumica Orgnica I

El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena ms cercano al triple enlace.

2 - metil 3 hexino

4 - etil 2 heptino

HC

CH

Etino, y el nombre comn es acetileno *La enumeracin comienza en el extremo ms cercano al triple enlace. A los compuestos con ms de un triple enlace se les llama dinos, trinos, etc; a los que contienen dobles y triples, eninos (y no inenos). La enumeracin de la cadena de enino comienza en el extremo ms cercano al primer enlace mltiple, sea doble o triple. Cuando hay opcin de enumerar, los dobles enlaces reciben nmero menores que los triples enlaces. Por ejemplo: HC 7 CCH2CH2CH2CH 65 4 3 2 1-hepten-6-ino CH2 1 CH3 4-metil-2-nonen-8-ino 9 HC 87 6 5 4 3 CCH2CHCH2CH2CH 2 1 CH2CH3

Al igual que en el caso de los sustituyentes alquilo y alquileno derivados de los alcanos y los alquenos, respectivamente, tambin puede haber grupo alquinilo, se reemplaza el ino por el inil inilo: CH3CH2CH2CH2 Butil (Sustituyente alquilo) CH3CH2CH CH CH3CH2C C

1-butenil (Sustituyente vinlico)

1-butinil (Sustituyente alquinilo)

CH Etinil

Gua de Qumica Orgnica I

Cicloalcanos y cicloalquenos La reglas para nombrar a los Cicloalcanos sustituidos son similares a las que se aplican a los alcanos de cadena abierta. Por conveniencia, los anillos alifticos a menudo se representan por medios de figuras geomtricas simples: un tringulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentgono para el ciclopropano, un hexgono para el ciclohexano, etc.

Ciclopropano Ciclohexano

Ciclobutano

A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los cicloalcanos y cicloalquenos ramificados: Paso 1. Determinar la sustancia principal: se cuenta la cantidad de tomos de carbono en el anillo y en la cadena sustituyente ms larga. Si la primera es igual o mayor que la segunda, el nombre del compuesto es de un cicloalcano sustituido con alquilos. Si ocurre a la inversa (la cantidad de tomos de carbono en el sustituyente mayor es ms grande que en el anillo), el nombre del compuesto es el de un alcano sustituido con un ciclo alquilo. Por ejemplo: CH3 Metilciclopentano CH2CH2CH2CH3 1-ciclopropilbutano

Paso 2. Numerar los sustituyentes y escribir el nombre: para los cicloalcanos sustituidos con alquilos y halogenuros, inicie indique en un puno de unin como C1 y numere los sustituyentes en el anillo de tal manera que el segundo sustituyente tenga el nmero ms bajo posible. Si contina la ambigedad, se numera de tal modo que el tercero o cuarto sustituyente tenga el nmero ms bajo posible, hasta encontrar un punto de diferencia. CH3 1 6 5 4 3 CH3 2 1,3-dimetilciclohexano 2 y no 3 4 5 1 6 CH3 1,5-dimetilciclohexano

CH3

Gua de Qumica Orgnica I

Cuando hay dos ms grupos alquilo distintos que puedan recibir loa mismos nmeros, se enumera por orden alfabtico: CH3 2 3 4 CH2CH3 1 y no 5 1 CH3 CH2CH3 2

5 1-etil-2-metilciclopentano

4 3 2-etil-1-metilciclopentano

Los nombres de los cicloalquenos se asignan en forma parecida a los alquenos y se enumeran de tal forma que el doble enlace tenga la menor posicin posible. Observe que no es necesario indicar la posicin del doble enlace en el nombre, si el mismo se encuentra entre C1 y C2.

6 5 4 3

1 CH3 2

6 5 4 3

1 2 4

CH3 5 CH3 1

1-metilciclohexeno

1,4-ciclohexadieno

3 2 1,5-dimetilciclopenteno

Compuestos Aromticos La serie aromtica se construye sobre la estructura del benceno.

Benceno Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

Gua de Qumica Orgnica I

Por ejemplo:

Etilbenceno

Nitrobenceno

Clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes:

Tolueno

Anilina

Fenol

cido benzoico

Benzaldehdo

Los bencenos alquil-sustituidos, que suelen denominarse arenos, reciben su nombre de diferentes maneras, dependiendo del tamao del grupo alquilo. Si el sustituyente alquilo es ms pequeo que el anillo (seis o menos carbonos), el areno es un benceno alquil-sustituido. Si el sustituyente alquilo es ms grande que el anillo (ms de 6 carbonos), se usa una nomenclatura similar a la de un alcano fenil-sustituido. El nombre fenilo fenil, a veces se abrevia Ph (la letra fi griega), se usa para nombrar la unidad C6H5, cuando el anillo del benceno se considera como un sustituyente. El grupo C6H5CH2- se denomina bencilo.

CH2

1 CH3 CHCH2CH2CH2CH2CH3 2 3 4 5 6 7

Grupo fenilo

Grupo bencilo

2-fenilheptano

Gua de Qumica Orgnica I

Los derivados disustitudos del benceno son tres utilizando los prefijos: orto- (o), meta- (m) y para (p). Un benceno orto-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relacin 1,2 en el anillo; en un benceno meta-disustituido los dos sustituyentes estn en una relacin 1,3, y en un benceno para-disustituido en una relacin 1,4.

Orto (1,2)

Meta (1,3)

Para (1,4)

Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes. Por ejemplo:

o-dibromobenceno

m-cloronitrobenceno p-clorotolueno

Los bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran utilizando nmeros que indiquen las posiciones relativas de las mismas. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente cuando se escribe su nombre.

1,2,3- trinitrobenceno

Gua de Qumica Orgnica I

2,3-dinitrotolueno

3-bromo-5-cloronitro benceno

2-cloro-4-nitrofenol

A continuacin se ilustran los nombres comunes de algunos compuestos aromticos policclicos:

Antraceno

Fenatreno

Indeno

Fluoreno

Naftaleno Haluros de alquilo Segn la IUPAC, al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flor, cloro, bromo o yodo, con un nmero el cual indica la posicin del halgeno. En la nomenclatura comn se antepone el nombre del haluro seguido del grupo alquilo.

2-cloropropano (cloruro de isopropilo)

3-bromo-1-propeno (bromuro de alilo)

Iodo-cicloalcano

Gua de Qumica Orgnica I

Alcoholes La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el ndice ms bajo posible. La terminacin o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma anloga a los alquenos, se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posicin del grupo funcional, en este caso el OH. A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los alcoholes ramificados: 1. Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminacin "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol". 2. Pueden nombrarse los alcoholes simples utilizando nombres comunes, que consiste en el nombre del grupo R con la terminacin ICO y precedido por la palabra ALCOHOL. 3. La numeracin de la cadena fundamental se realiza de modo que la posicin del hidroxilo quede establecida por el menor nmero posible. 4. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante nmeros, en orden alfabtico. Ejemplos:

Metanol (Alcohol metlico)

Etanol (Alcohol etlico)

1-propanol

2-propanol

OH CH3 CH CH3
Alcohol isoproplico

CH3 CH3 CH CH2 OH


Alcohol Isobutlico

Gua de Qumica Orgnica I

CH3 CH3 CH2 C CH3 OH


Alcohol t-pentlico Alcohol p-nitrobenclico

O 2N

CH2 OH

teres Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los teres simples se nombran mencionando los grupos orgnicos que los constituyen y anteponiendo la palabra ter. Los teres ms complejos, conteniendo ms de un grupo ter u otros grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo ms largo se escoge como padre.

Etil-etil ter dietil ter (Etoxietano)

Metil-etil ter (Metoxietano) 2-etoxipropano

Aminas Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico (metil, etil, etc.), las aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo. Ejemplos:

Metilamina (Primaria)

Dimetilamina (Secundaria)

Trimetilamina (Terciaria)

Gua de Qumica Orgnica I

Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno. Los sustituyentes en el tomo de nitrgeno se indican con el prefijo N-.

N-metil-N-etilbutilamina

N,N-dimetilbencilamina

Aldehdos Los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo funcional est siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el nombre, pero su presencia s determina la numeracin de la cadena. A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los aldehdos: 1. La cadena mayor que contiene al grupo funcional CHO, se considera como base para nombrar al compuesto. 2. La terminacin "o" del alcano, se cambia por "al". 3. Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los nmeros menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonlico.

Metanal (Formaldehdo)

Etanal (Acetaldehdo)

Propanal (Propialdehdo)

Aldehdos ms complejos en donde el grupo CHO est enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehdo en lugar de al. CHO

Ciclohexano carbaldehdo

Gua de Qumica Orgnica I

Cetonas 1. Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminacin "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona". 2. Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante nmeros, utilizando el menor nmero posible para el grupo carbonilo.

Propanona

butanona

2-pentanona

C O

CH3

Fenil-metil cetona (Acetofenona)

cidos carboxlicos Sigue las mismas reglas que para los aldehdos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra cido y se cambia la terminacin "al" del aldehdo por "oico"

cido metanoico (cido frmico)

cido etanoico (cido actico)

cido propanoico (cido propinico)

Derivados de cidos carboxlicos La nomenclatura de estos derivados de cido est relacionada con el nombre del cido carboxlico correspondiente.

Gua de Qumica Orgnica I

Haluros de cidos

Cloruro de etanoilo (Cloruro de acetanolilo)

Bromuro de propanoilo

Se cambia la terminacin "oico" del cido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro.

Anhdridos de cidos

Los anhdridos simtricos de cidos carboxlicos de cadena recta y los anhdridos cclicos de cidos dicarboxlicos se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido. Ejemplos:

Anhdrido etanoico (Anhdrido actico)

Anhdrido propanoico (Anhdrido propinico)

Los anhdridos asimtricos se nombran anteponiendo la palabra anhdrido al nombre de los dos cidos. Si el anhdrido se deriva de un cido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre.

Anhdrido actico

Anhdrido ftlico

Gua de Qumica Orgnica I

Anhdrido bis(3-metilbutanoico)

Anhdrido pentanoico propanoico

steres

Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. La terminacin ico del cido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminacin ilo separando las dos palabras con la palabra de.

Etanoato de metilo (Acetato de metilo)

Etanoato de etilo (Acetato de etilo)

2,2-dimetilpropanoato de etilo

Amidas

Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por amida o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N-.

Etanamida

Propanamida

2,2-dimetilpropanamida

Gua de Qumica Orgnica I

3-metilbutanamida

N-butil-3-metilbutanamida

N-(3-metilbutil)butanamida

Nomenclatura IUPAC ordenada segn la prioridad del grupo funcional Cuando el esqueleto carbonado tiene ms de dos grupos funcionales se debe utilizar la tabla 5 donde se establece el orden de prioridad segn la IUPAC. Ejemplos: Los cidos carboxlicos tienen mayor prioridad que los alcoholes, por lo tanto, este ltimo grupo funcional debe considerarse como un sustituyente denominandolo mediante el prefijo hidroxi que se agrega a la cadena carbonada del hidrocarburo, tal como se muestra en el ejemplo 1. O 1) HO C CH C OH cido 3,4-dihidroxi-5-ciclopropil-7-etoxi-2-heptenoico OH CH CH CH2 CH2 O CH2CH3

O 2) HO C CH C OH

OH CH CH C C O CH2CH3

cido 3,4-dihidroxi-5-ciclopropil-7-etoxi-2-hepten-6-inoico

3)

CH3CHCH2CH2CHO NH2 2-aminopentanal

Gua de Qumica Orgnica I

Tabla 5. Resumen de nomenclatura IUPAC ordenada segn prioridad del grupo funcional. Nombre cuando se Nombre cuando se usa como usa como prefijo Grupo funcional Frmula general sufijo (como (grupo funcional principal) sustituyente) cido-oico cidos RCOOH cido-carboxlico (anillos) Carboxi- (a) carboxlicos nhdrido...-oico Anhdridos de RCOOCOR Anhdrido...carboxlico (anillos) -------cidos -ato de alquilo RCOOR steres -carboxilato (anillos) de alquilo Alcoxicarbonil- (a) Halogenuros de acilo Amidas Nitrilos Aldehdos Cetonas Alcoholes Tioles Aminas teres Alquenos (oleofinas) Alquinos acetileno Halogenuros de alquilo Nitro Alcanos RCOX RCONH2 RCN RCHO RCOR ROH RSH RNH2 ROR Halogenuros de -oilo Halogenuro de ...-carbonilo (anillos) -amida -carboxamida (anillos) -nitrilo -carbonitrilo (anillos) -al -carbaldehdo (anillos) -ona -ol -tiol -amina -eter -eno Halogenocarbonil(a)

Amido-(carbonil-)
(a)

CianoAlcanoilOxo- (ceto-) HidroxiMercaptoAminoAlcoxiAlquenil-

C C

C C
RX RNO2

-ino Halogenuro de alquilo -------ano

AlquinilHalgenoNitroAlquil-

C C

Nota: Los grupos R y R representan de manera general a un grupo alquilo (saturado o insaturado) o a un grupo arilo (Ar). (a) Su utilizacin no es frecuente (Wade, 2004).

Gua de Qumica Orgnica I

EJERCICIOS

ALCANOS: 1. Formlese los siguientes compuestos: a. 3-metilpentano. b. Neopentano. c. Isobutano. d. Isopentano. e. 2,3,5-trimetil hexano. f. 5-metil-4-propil nonano. g. 3-etil-2,2-dimetil heptano h. 7-(1,2-dimetilpentil)-5-etil tridecano. i. 2,3,5-trimetil-4-propil heptano. j. 2,3 dimetilbutano 3,3 dietil metilhexano. k. 5,5,6 tricloro - 4,4 dietil 2,3 dimetiloctano. 2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

a)

CH3 C2H5

C6H5 C2H5

CH3

CH3 C CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3

b)

Gua de Qumica Orgnica I

ALQUENOS: 1. Formlese los siguientes compuestos: a. 2-penteno. b. Cloruro de vinilo. c. Bromuro de alilo. d. 3-bromopropeno. e. Cloroeteno. f. 2-buteno. g. Propeno. h. 2-metil-1-propeno. i. 3,3-dimetil-1-buteno. j. 4-metil-2-penteno. k. 2,4,4-trimetil-2-penteno. l. 2,4- dimetil-4-etil-1-hepteno. m. 6-metil-1,3,5-heptatrieno.

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos: CH3 a. (CH3)2-C=CH2 b. CH3-C-CH=CH2 CH3 c. CH3 CH3-CH-CH=CH-CH3

d)

CH3 CH2 H

CH3 C C H

e)

CH3 H3C

CH3 C C CH3

Gua de Qumica Orgnica I

ALQUINOS: 1. Formlese los siguientes compuestos: a. Etil acetileno. b. Isopropil metil acetileno. c. Dimetil acetileno. d. 5-Metil-2-pentino. e. 1-Butino. f. 2-Butino. g. 5-Etinil-1,3,6-heptatrieno. h. 3,4-dipropil-1,3-hexadieno-5-ino. i. 1-hepten-6-ino.

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

a)

CH2 CH2 CH3 HC C C C CH CH2 CH2 CH2 CH3

b)

CH2 CH CH CH CH CH CH2 C CH

RADICALES (GRUPOS ALQUILOS): 1. Escriba las estructuras de los siguientes radicales: a. Vinilo. b. Alilo. c. Undecil. d. Pentil. e. 1-metil pentil. f. Isopropil. g. Isopentil h. Neopentil i. Ter-pentil j. Isohexil k. Etenil. l. 2-propinil.

Gua de Qumica Orgnica I

m. Isobutil n. Sec-butil.

o. 2-penteno-4-inil. p. Ter-butil

HIDROCARBUROS CCLICOS: 1. Formlese los siguientes compuestos: a. Ciclopropano b. 1-Clorociclopropano c. 3-Etil-Ciclopenteno d.1,3-Ciclopentadieno e. Ciclohexeno f. Propil ciclohexano g. Ciclobutano h. 1,1-dimetilciclopentano i. 1,3-ciclohexadieno j. 1-cicloocteno-5-ino k. 1,3-ciclohexadieno l. Tetrahidrofurano. m. Ciclopenteno n. 1-Cloro-3-metil-ciclohexano o. 3-etil -ciclopenteno p. Alilciclopentano q.Ciclopropano. r. 3-cloro-4-metil-1ciclohexeno

HIDROCARBUROS ARMATICOS: 1. Formlese los siguientes compuestos: a. Benceno b. 1,3,5-TrimetilBenceno c. 1-Etil-4-pentilbenceno d. o-dibromobenceno e. 2,4-dinitrotolueno g. Cumeno h. Xileno(o,m,p) i. 4-etilestireno j. m-cloronitrobenceno k. 3-bromo-5-cloronitro benceno l. Tolueno m. Estireno n. Anilina. o. p-clorotolueno p. 2-cloro-4-nitrofenol

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

CH2

CH=CH2

Cl

NO2

CH2CH3

CH=CH2

NH2

OH

Br Br

CH2(CH2)3CH3

CH2CH3

Gua de Qumica Orgnica I

CH3

CH3 CH3

CH CH2

CN

NO2

H3C

CH3

Cl

NO2

COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES: ALCOHOLES: 1. Formlese los siguientes compuestos: a. Metanol d. 2-propanol h. Alcohol Isobutlico k. 1-Propanol o. 3-Buten-2-ol r. -naftol. TERES: 1. Formlese los siguientes radicales y compuestos: a. Dietilter d. Fenil-Isopropil-ter g. 3-Metoxi hexano j. 2-etoxipropano b. Diisopropilter e. Metoxi(Alcoxi) h. Etoxietano k. Dibutilter. c. Ter-butil-metil-ter f. 3-metil-pentil-oxi (Alcoxi) i. Metoxietano. l. Oxociclopropano. b. Etanol f. Alcohol metlico i. Alcohol t-pentlico l. 1-Bromo-2-Propanol p. 3-Ciclohexen-1-ol s. 4-nitro-2 naftol. c. 1-propanol g. Alcohol Isoproplico j. Alcohol p-nitrobenclico m. 2-Metil ciclopentanol k. Alcohol Isoamlico t. 1,2-Propanodiol.

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes radicales y compuestos: a. CH3-Od. CH3 CH2-O- CH2 CH3 b. CH3CH2CHCH2CH2-OCH3 e. CH3 -O- CH2 CH3 c. CH3CH2CH2CHCH2CH3 O-CH3

Gua de Qumica Orgnica I

f.

CH3 CH CH3 O C2H5


CIDOS CARBOXLICOS:

1. Formlese los siguientes compuestos: a. cido metanoico d. cido frmico g. Acido isovalrico j. Acido pentanoico m. cido 2-propenoico b. cido etanoico e. cido Isobutrico h. cido propinico k. cido 3-fenil propanoico n. cido (p-cloro fenil)Butanoico c. cido propanoico f. cido actico i. cido 3-metil hexanoico l. cido 2-Bromo propanoico o. cido Saliclico.

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos: a. CH3CHCOOH Br c. CH3CHCOOH Br CH3 f. CH3CH2CH2CHCH2COOH g. CH3CH2CH2CH2-COOH h. d. CH2=CH-COOH b. CH2=CH-COOH

CH3 Cl
e.

CH CH2 COOH

CH2 CH2 COOH

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS: STERES: 1. Formlese los siguientes compuestos: a. Etanoato de Etilo d. Etanoato de pentilo. h. Hexanoato de metilo. b. Benzoato de Etilo e. 2,2-dimetilpropanoato de etilo. i. Octanoato de pentilo. c. Propanoato de metilo. f. Metanoato de propilo.

Gua de Qumica Orgnica I

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

a)

C H3 C O C H2 C H3 O
HALOGENUROS CIDOS:

b)

O C O CH2 CH2 CH3

1. Formlese los siguientes compuestos: a. Cloruro de Etanoilo. c. Cloruro de hexanoilo. e. Ioduro de heptanoilo. b. Cloruro de Benzoilo. d. Bromuro de Propanoilo. f. Fluoruro de metanoilo.

AMIDAS: 1. Formlese los siguientes compuestos: a. Etanamida. d. Propanamida. b. Benzamida. e. 2,2-dimetilpropanamida. c. Etanamida.

AMINAS: 1. Formlese los siguientes compuestos: a. Metilamina d. N-metiletilamina g. 2-amino-etanol j. N-etil-N-metil anilina b. t-butilamina e. N,N-dimetil-pentilamina h. Anilina k. Difenilamina c. Propilamina. f. Acido 4-amino butanoico i. 2,4,6-Tribromo anilina

Gua de Qumica Orgnica I

ALDEHIDOS Y CETONAS: 1. Formlese los siguientes compuestos: a. 5-metil-2-hexenal d. Acetanal g. Etanal j. p-nitrobenzaldehdo m. Etil metil Cetona p. 2-Butanona s. Acetofenona b. 3-cloro-2-pentanona e. Propionaldehdo h. Propanal k. 2-Fenil etanal n. Metil propil cetona q. 2-Pentanona t. 3-Pentanona c. Formaldehdo f. Metanal i. Benzaldehdo l. Acetona o. 2-propanona r. Dietilcetona u. Fenil metil cetona

HALOGENUROS DE ALQUILO: 1. Formlese los siguientes compuestos: a. Bromuro de butilo c. 1-Bromo butano b. Cloruro de isopropilo d. 2-Cloro propano

ANHDRIDOS CIDOS: 1. Formlese los siguientes compuestos: a. Anhdrido etanoico c. Anhdrido pentanoico. e. Anhdrido actico. b. Anhdrido propanoico d. Anhdrido ftlico.

NOMBRE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS: 1) 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano. 2) 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildecano. 3) 6-metil-3-propiloctino. 4) 1-ciclopentil-2-clorociclopentano. 5) 1,7-dimetilciclohepteno. 6) 1,3-dimetilcliclohepteno. 7) 3,6-dibromo-2-sec-butil-1-metilciclononano. 8) 4-isopropenil-1-metilciclohexeno (limoneno)

Gua de Qumica Orgnica I

9) 2-cloro-1,1,4,4-tetrametil-5-yodociclohexano 10) 4,4-dibromo-3-etil-2,6-dimetilheptano 11) 3-fluoro-6-metilenciclohexeno l2) m-etilanilina 13) 2-t-butil-6-nitrofenol 14) 2-fluoro-1-isobutil-4-nitrobenceno 15) 1-cloro-2-(2-cloro-1-metilpropil)benceno 16) 1-(2-ciclopentenil)-3-(3-clorofenil)-4-metilhexano 17) 2-metil-5-(1-metil-2-metilenpropil)benzaldehdo 18) N,N-dietilpropanamida 19) pentanoato de 2-metilpropilo 20) cloruro de 4-bromobutanolo 21) N-etil-2,N-dimetil-4-heptanamina 22) cido m-clorobencenosulfnico 23) 4-(2-ciclopropenil)-2-fluorohexanal 24) 2-isopropil-2-propilpentanonitrilo 25) 2-oxopentanodial 26) 3-metil-3-buten-2-ona 27) 3-propil-4-penten-2-ol 28) cido 2-amino-4-(3,5-dinitrofenil)pentanoico 29) 2-(1-etoxi)ciclohexanona 30) 4-(4-aminociclohexiliden)ciclohexanotiol 31) N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexanamida 32) cido 2-hexil-3-oxopropanico 33) 3-butil-3-butenal 34) 7-amino-2-metil-5-nonanol 35) 3-hidroxi-7-metil-5-nonanona 36) N-metil-3-metoxi-6-nitro-5-nonanamina 37) 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-cianobutanamida 38) 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal.