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UNIVERSIDAD DE CARABOBO FACULTAD DE INGENIERÍA ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA DPTO.

DE QUÍMICA TECNOLÓGICA CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Guía de Ejercicios de Química Orgánica I
(en revisión)

Profesores:

Preparadores:

Alvarado Carlos Altomare, Vanessa Correia, Angelina Fernández, Celeste Octubre 2007

Artiles Dalber Carrero Vanessa Sien Bonnie

Guía de Química Orgánica I

TEMA 1: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Introducción a la Química Orgánica La química orgánica es la química de los compuestos del carbono, estudia los compuestos que forman las fibras sintéticas, plásticos, explosivos, productos farmacéuticos y alimenticios, etc; lo cual hace de esta rama una de las más importantes en la ciencia y tecnología. Los compuestos del carbono son el material del que están formados todos los organismos vivientes del planeta, en éstos se incluye el ADN (las moléculas gigantes que, en una especie determinada, contienen toda la información genética). El oxígeno que respiramos del aire, junto con los compuestos de carbono de nuestra dieta aportan energía que proporciona la vida. Los compuestos orgánicos que sólo tienen carbón e hidrógeno reciben el nombre de hidrocarburos. Se les puede dividir en 2 clases principales: alifáticos y cíclicos.

Saturados Alifáticos Hidrocarburos Alcanos. Alquenos y alquinos. Insaturados 1) Cicloalcanos y cicloalquenos. 2) Aromáticos.

Cíclicos

Figura 1. Clasificación de los hidrocarburos. Además de los hidrocarburos existen otros compuestos orgánicos que presentan átomos de carbono unidos a otros átomos distintos al hidrógeno (heteroátomos) o grupos de átomos llamados grupos funcionales ó familias. Un grupo funcional es todo conjunto de átomos que se comporta como una unidad desde el punto de vista de las propiedades que le confiere la molécula y del comportamiento que esta muestra.

Guía de Química Orgánica I

A continuación se muestran los grupos funcionales más comunes y su estructura:

Tabla 1. Grupos funcionales más comunes Nombre Ácido Carboxílico Anhídrido Éster Haluros de acilo Amida Aldehído Cetona Alcohol Amina Éter Tiol Haluros Estructura COOH COOCO COOR COX CONH2 CHO C= O OH NH2 O SH X (F,Cl,Br,I)

Nomenclatura La nomenclatura de los compuestos orgánicos se elabora de acuerdo con el sistema común o según el sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

En la actualidad. la nomenclatura común se volvió difícil de manejar y memorizar. la sustancia principal selecciona una parte central de la molécula y dice cuántos átomos de carbono hay en ella. las cuales tenía pocas implicaciones estructurales. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados y parafinas. Por ejemplo. sustancia principal y sufijo. Suiza. han surgido reglas Internacionales de nomenclatura del trabajo de las comisiones de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). unidos por enlaces simples como se ilustra a continuación. SUSTANCIA PRINCIPAL ¿Cuántos carbonos tiene? SUFIJO ¿A qué familia pertenece? . En vista a la gran cantidad de compuestos orgánicos. sistematizar la nomenclatura orgánica. el ácido fórmico se extraía de las hormigas (fórmica en latín). Estos consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono. El prefijo se refiere a la posición de los grupos funcionales y demás sustituyentes en la molécula. El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo.Guía de Química Orgánica I Los nombres comunes ó comerciales son los nombres históricos que se derivaron de su fuente de origen ó uso común. se intentó por primera vez en Ginebra. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2. PREFIJO ¿Dónde están los sustituyentes? Alcanos Los alcanos son hidrocarburos. Las siguientes tres representaciones del pentano son equivalentes. es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. Debido a esto en 1982. y el sufijo identifica la familia del grupo funcional a la que pertenece la molécula. con sus respectivos hidrógenos.

Guía de Química Orgánica I El nombre general de estos compuestos es alcano. Nombre sistemático de los alcanos Nº Átomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Nº Átomos de carbono 11 12 13 14 15 20 21 22 23 30 Nombre Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Eicosano Heneicosano Docosano Tricosano Triacontano A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los alcanos ramificados: Paso 1: Determinar cuál es el hidrocarburo principal: (a) Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono presente en la molécula y use el nombre de esa cadena para la sustancia principal: CH2CH3 CH3 CH CH CH CH3 CH2CH2CH3 Nombre como un heptano sustituido (b) Si hay dos cadenas distintas con igual longitud. Tabla 2. . elija como sustancia principal la que tenga la mayor cantidad de puntos de ramificación: CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 CH2CH3 Nombre como un hexano con 2 sustituyentes. el sufijo es la terminación: ano. El nombre de los alcanos lineales más comunes se indica en la tabla 2. y no CH3 CH3CH CHCH2CH2CH3 CH2CH3 Nombre como un hexano con 1 sustituyente.

y se encuentran unidos a un carbono de la cadena más larga. Grupo CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2 CH(CH3)(CH2CH3) C(CH3) Nombre Metil Etil n-propil Isopropil Isobutil Sec-butil Ter-butil Abreviación MeEtn-Pri-Pri-Bu s-Bu t-Bu . la numeración comienza en el extremo más cercano al segundo punto de ramificación: 8 9 2 1 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CHCH2CH3 3 2 1 CH2CH3 y no CH3 CH3 CH2CH3 CHCH2CH2CH 7 6 5 4 CHCH2CH2CH CHCH2CH3 3 4 5 6 7 8 9 Paso 3: Identificar y numerar los sustituyentes: Un sustituyente es un átomo o grupo de átomo.Guía de Química Orgánica I Paso 2: Numerar los átomos de la cadena principal: (a) Numere cada átomo de carbono en la cadena de la sustancia principal a partir del extremo más cercano al punto de ramificación. Tabla 3. de forma tal que los sustituyentes tengan la menor posición posible: (b) Si hay ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena de la sustancia principal. Grupos alquilo ( R ) más comunes. los cuales se les conocen como grupo alquilo y se nombran remplazando la terminación “ano” del alcano por “il”. distintos del hidrógeno.

Debe haber tantos números en el nombre como sustituyentes hayan en la molécula. (e) Los prefijos que llevan guión: n-. sec-. se les asigna el mismo número. CH3 En C4. debe repetirse también el número (tal como se vio anteriormente).Guía de Química Orgánica I (a) Asigne un número a cada sustituyente.no se consideran para el orden alfabético.3-dimetilbutano CH3 CH CH 1 2 3 CH3 4 2. el número de sustituyentes iguales se indica con los prefijos: di.ter-. CH3 En C4. CH3 (3-etil) (4-metil) (7-metil) Nombrado como un nonano (b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono. CH2CH3 (2-metil) (4-metil) (4-etil) Nombrado como un hexano (c) Colocar los sustituyentes en orden alfabético y en una sola palabra. tri. Se utilizan guiones para separar los prefijos y comas para separar los números. etc. penta. tetra. (d) Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustituyente dos ó más veces. CH2CH3 En C4.4. Si se repite un sustituyente en un átomo. 6 5 4 CH3 C CH2 CH3 3 2 1 CH3CH2 CH2CHCH3 CH3 Sustituyentes En C2. de acuerdo con su punto de unión a la cadena principal: 8 9 Sustituyentes CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CHCH2CH2CH CHCH2CH3 7 6 5 4 3 2 1 En C3. CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 CH3CHCH2CH CHCH3 CH3 CH3 CH3 2. CH3 En C7.5-trimetilhexano . unidos al nombre del sustituyente.

algunos de estos grupos alquilo más simples y de cadena ramificada tienen nombres no sistemáticos. 3-dimetil-6-(2-metilpropil) decano ó 2. Para dar el nombre completo del compuesto hay que denominar primero al sustituyente complejo. 6-trisustituido Se comienza a enumerar en el punto de unión a la cadena principal. de acuerdo con la primera letra de su nombre completo (incluyendo cualquier prefijo numérico) y se incluye entre paréntesis al nombrar a la molécula completa: 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2CH CH3 CH3CHCHCH2CH2CH H 3C CH3 CH2CH2CH2CH3 7 8 9 10 2. 1 2 3 4 5 6 CH3CHCHCH2CH2CH H3C CH3 CH3 CH2CH CH CH33 CH3 CH2 CH CH3 CH2CH2CH2CH3 Un grupo 2-metilpropil (Isobutil) 7 8 9 10 Nombrado como un decano 2. 3. Nombrar un sustituyente complejo: En algunos casos especialmente complejos se hace necesario un 4to paso. 1. El nombre del sustituyente se escribe en orden alfabético. o comunes. El grupo alquilo con tres carbonos: CH3CHCH3 Isopropil (i-pr) . En el caso siguiente. A veces sucede que un sustituyente de la cadena principal tiene subramificaciones. por ejemplo. y se identifica como un grupo 2-metilpropil.3-dimetil-6-isobutildecano Por razones históricas. el sustituyente en C6 es una cadena de tres carbonos con una sub-ramificación metilo.Guía de Química Orgánica I Paso 4.

CH3CHCH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 4-(1-metiletil) heptano ó 4-isopropilheptano Alquenos Al igual que en los alcanos. es correcto usar 4-(1-metiletil) heptano ó 4-isopropilheptano para el compuesto que sigue.Guía de Química Orgánica I 2. también llamado isoamilo CH3 C CH3 Neopentilo CH2 CH3 CH3 C CH3 Ter-butilo (t-butil ó t-bu) CH3 CH3CH2 C CH3 Ter-pentilo. por fortuna no son muchos. No hay otra alternativa que memorizar esos nombres comunes. Ejemplo: 2-penteno . con la terminación “eno” en vez de “ano”. Los grupos alquilos con cinco carbonos: CH3 CH3CHCH2CH2 CH3 Isopentilo. Los grupos alquilos con cuatro carbonos: CH3CH2CHCH3 Sec-butilo (sec-bu) CH3CHCH2 CH3 Isobutilo 3. Así. también llamado ter-amilo (t-amil) Los nombres comunes de estos grupos alquilos simples están tan enraizados en las publicaciones químicas que la IUPAC los permite. para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas parecidas.

. A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los alquenos ramificados: Paso 1.Guía de Química Orgánica I Tabla 4. Compuesto H2C CH2 Nombre sistemático Eteno Nombre común Etileno CH3 CH3C CH3 H2C C CH CH2 CH3CH CH3CH CH2 CH2 CH2 2-metilpropeno Isobutileno 2-metil-1. Nombres comunes de algunos alquenos.3-pentadieno Propileno Piperileno CHCH *La IUPAC reconoce tanto los nombres comunes como los sistemáticos para estos compuestos. porque el doble enlace no se encuentra dentro de la cadena de seis átomos de carbono.3-butadieno Isopreno Propeno 1. Dé el nombre del hidrocarburo principal: Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace y dé el nombre correspondiente al compuesto usando la terminación “eno”: CH3CH2 C CH3 CH2CH2 Llamado penteno C H y H no CH3CH2 C CH3 CH2CH2 C H H Hexeno.

asignando el número del primer carbono de alqueno y poniendo ese número antes del nombre del hidrocarburo principal. Si hay más de un doble enlace. cuyo nombre común es el vinil. Con esta regla se asegura que los carbonos con doble enlace reciban los números menores: 1 2 3 CH3CHCH Paso 3. cuyo nombre común es el alil. Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los hidrocarburos antes mencionados Se usa el sufijo "ino" y se indica la posición del triple enlace mencionando el número del primer carbono del alquino en la cadena. etc. “trieno”. . que correspondan. Escriba el nombre completo: CH3 4 5 6 CHCH2CH3 Numere los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y nómbrelos en orden alfabético. Numere los átomos de carbono en la cadena: Comience en el extremo más cercano al doble enlace.3-butadieno 3 CH 4 CH2 1 2 3 CH3CHCH CH3 2-metil-3-hexeno 4 5 6 CHCH2CH3 Cuando existan sustituyentes insaturados (contengan doble enlace). de modo que éste recibe el número más bajo posible. se nombran reemplazando la terminación “eno” por “enil”: CH2 CH CH2 CH CH Etenil. La numeración de la cadena principal comienza en el extremo más cercano al triple enlace. Alquinos 2-propenil. 1 2 H 2C C CH3 2-metil-1. Indique la posición del doble enlace. empiece en el extremo más cercano al primer punto de ramificación.Guía de Química Orgánica I Paso 2. indique la posición de cada uno y use la terminología “dieno”. o si el doble enlace es equidistante de los dos extremos.

Guía de Química Orgánica I El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace. respectivamente. Por ejemplo: HC 7 CCH2CH2CH2CH 65 4 3 2 1-hepten-6-ino CH2 1 CH3 4-metil-2-nonen-8-ino 9 HC 87 6 5 4 3 CCH2CHCH2CH2CH 2 1 CH2CH3 Al igual que en el caso de los sustituyentes alquilo y alquileno derivados de los alcanos y los alquenos. a los que contienen dobles y triples. los dobles enlaces reciben número menores que los triples enlaces.etil – 2 – heptino HC CH Etino. 2 . A los compuestos con más de un triple enlace se les llama “diínos”. La enumeración de la cadena de enino comienza en el extremo más cercano al primer enlace múltiple. etc. y el nombre común es acetileno *La enumeración comienza en el extremo más cercano al triple enlace. sea doble o triple. comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace. también puede haber grupo alquinilo.metil – 3 – hexino 4 . se reemplaza el “ino” por el inil ó inilo: CH3CH2CH2CH2 Butil (Sustituyente alquilo) CH3CH2CH CH CH3CH2C C 1-butenil (Sustituyente vinílico) 1-butinil (Sustituyente alquinilo) CH Etinil C . Cuando hay opción de enumerar. “eninos” (y no inenos). “triínos”.

un hexágono para el ciclohexano.3-dimetilciclohexano 2 y no 3 4 5 1 6 CH3 1. Determinar la sustancia principal: se cuenta la cantidad de átomos de carbono en el anillo y en la cadena sustituyente más larga.Guía de Química Orgánica I Cicloalcanos y cicloalquenos La reglas para nombrar a los Cicloalcanos sustituidos son similares a las que se aplican a los alcanos de cadena abierta. Si la primera es igual o mayor que la segunda. el nombre del compuesto es el de un alcano sustituido con un ciclo alquilo. un pentágono para el ciclopropano. Ciclopropano Ciclohexano Ciclobutano A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los cicloalcanos y cicloalquenos ramificados: Paso 1. CH3 1 6 5 4 3 CH3 2 1. Si ocurre a la inversa (la cantidad de átomos de carbono en el sustituyente mayor es más grande que en el anillo). Por ejemplo: CH3 Metilciclopentano CH2CH2CH2CH3 1-ciclopropilbutano Paso 2. etc. inicie indique en un puno de unión como C1 y numere los sustituyentes en el anillo de tal manera que el segundo sustituyente tenga el número más bajo posible. Si continúa la ambigüedad. Numerar los sustituyentes y escribir el nombre: para los cicloalcanos sustituidos con alquilos y halogenuros. un cuadrado para el ciclobutano. los anillos alifáticos a menudo se representan por medios de figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano. se numera de tal modo que el tercero o cuarto sustituyente tenga el número más bajo posible. hasta encontrar un punto de diferencia. Por conveniencia.5-dimetilciclohexano CH3 . el nombre del compuesto es de un cicloalcano sustituido con alquilos.

Guía de Química Orgánica I Cuando hay dos ó más grupos alquilo distintos que puedan recibir loa mismos números. . si el mismo se encuentra entre C1 y C2. se enumera por orden alfabético: CH3 2 3 4 CH2CH3 1 y no 5 1 CH3 CH2CH3 2 5 1-etil-2-metilciclopentano 4 3 2-etil-1-metilciclopentano Los nombres de los cicloalquenos se asignan en forma parecida a los alquenos y se enumeran de tal forma que el doble enlace tenga la menor posición posible. Observe que no es necesario indicar la posición del doble enlace en el nombre. Benceno Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno. 6 5 4 3 1 CH3 2 6 5 4 3 1 2 4 CH3 5 CH3 1 1-metilciclohexeno 1.5-dimetilciclopenteno Compuestos Aromáticos La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno.4-ciclohexadieno 3 2 1.

dependiendo del tamaño del grupo alquilo. El grupo C6H5CH2. que suelen denominarse arenos.Guía de Química Orgánica I Por ejemplo: Etilbenceno Nitrobenceno Clorobenceno Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes: Tolueno Anilina Fenol Ácido benzoico Benzaldehído Los bencenos alquil-sustituidos. se usa una nomenclatura similar a la de un alcano fenil-sustituido. Si el sustituyente alquilo es más pequeño que el anillo (seis o menos carbonos). se usa para nombrar la unidad –C6H5. Si el sustituyente alquilo es más grande que el anillo (más de 6 carbonos). a veces se abrevia Ph ó Ф (la letra fi griega). el areno es un benceno alquil-sustituido. reciben su nombre de diferentes maneras. El nombre fenilo ó fenil. CH2 1 CH3 CHCH2CH2CH2CH2CH3 2 3 4 5 6 7 Grupo fenilo Grupo bencilo 2-fenilheptano .se denomina bencilo. cuando el anillo del benceno se considera como un sustituyente.

4) Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes. Por ejemplo: o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno Los bencenos con más de dos sustituyentes se nombran utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas. meta. en un benceno meta-disustituido los dos sustituyentes están en una relación 1.2) Meta (1.(o).3.2 en el anillo.3) Para (1. 1. Un benceno orto-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relación 1.Guía de Química Orgánica I Los derivados disustituídos del benceno son tres utilizando los prefijos: orto.3.(m) y para (p).4. Orto (1. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente cuando se escribe su nombre.trinitrobenceno .2. y en un benceno para-disustituido en una relación 1.

cloro. bromo o yodo. 2-cloropropano (cloruro de isopropilo) 3-bromo-1-propeno (bromuro de alilo) Iodo-cicloalcano .Guía de Química Orgánica I 2. al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flúor.3-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitro benceno 2-cloro-4-nitrofenol A continuación se ilustran los nombres comunes de algunos compuestos aromáticos policíclicos: Antraceno Fenatreno Indeno Fluoreno Naftaleno Haluros de alquilo Según la IUPAC. con un número el cual indica la posición del halógeno. En la nomenclatura común se antepone el nombre del haluro seguido del grupo alquilo.

De forma análoga a los alquenos. que consiste en el nombre del grupo R con la terminación “ICO” y precedido por la palabra “ALCOHOL”. Pueden nombrarse los alcoholes simples utilizando nombres comunes. Ejemplos: Metanol (Alcohol metílico) Etanol (Alcohol etílico) 1-propanol 2-propanol OH CH3 CH CH3 Alcohol isopropílico CH3 CH3 CH CH2 OH Alcohol Isobutílico . La terminación o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. 2. 4. Esto forma la base del nombre del compuesto. 3.Guía de Química Orgánica I Alcoholes La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el índice más bajo posible. en orden alfabético. A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los alcoholes ramificados: 1. en este caso el OH. La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del hidroxilo quede establecida por el menor número posible. se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posición del grupo funcional. cambiando la terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol". Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números. Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental).

las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo. Los éteres simples se nombran mencionando los grupos orgánicos que los constituyen y anteponiendo la palabra éter. Los éteres más complejos. conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi.). El grupo alquilo más largo se escoge como padre. etil.Guía de Química Orgánica I CH3 CH3 CH2 C CH3 OH Alcohol t-pentílico Alcohol p-nitrobencílico O 2N CH2 OH Éteres Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. etc. Etil-etil éter ó dietil éter (Etoxietano) Metil-etil éter (Metoxietano) 2-etoxipropano Aminas Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alquílico (metil. Ejemplos: Metilamina (Primaria) Dimetilamina (Secundaria) Trimetilamina (Terciaria) .

Las posiciones de los sustituyentes. Metanal (Formaldehído) Etanal (Acetaldehído) Propanal (Propialdehído) Aldehídos más complejos en donde el grupo –CHO está enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehído en lugar de al. CHO Ciclohexano carbaldehído . La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. La cadena mayor que contiene al grupo funcional –CHO. Los sustituyentes en el átomo de nitrógeno se indican con el prefijo N-. 3. A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los aldehídos: 1. Ya que este grupo funcional está siempre al final de una cadena.Guía de Química Orgánica I Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. se cambia por "al". La terminación "o" del alcano.N-dimetilbencilamina Aldehídos Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. se considera como base para nombrar al compuesto. N-metil-N-etilbutilamina N. se indican mediante los números menores posible. no es necesario especificar su posición en el nombre. reservando el 1 para el carbono carbonílico. Se escoge el grupo alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno. pero su presencia sí determina la numeración de la cadena. 2.

solo que comienzan a nombrarse con la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído por "oico" Ácido metanoico (Ácido fórmico) Ácido etanoico (Ácido acético) Ácido propanoico (Ácido propiónico) Derivados de ácidos carboxílicos La nomenclatura de estos derivados de ácido está relacionada con el nombre del ácido carboxílico correspondiente. utilizando el menor número posible para el grupo carbonilo.Guía de Química Orgánica I Cetonas 1. Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números. Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminación "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona". 2. . Propanona butanona 2-pentanona C O CH3 Fenil-metil cetona (Acetofenona) Ácidos carboxílicos Sigue las mismas reglas que para los aldehídos.

Si el anhídrido se deriva de un ácido sustituido. Ejemplos: Anhídrido etanoico (Anhídrido acético) Anhídrido propanoico (Anhídrido propiónico) Los anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al nombre de los dos ácidos. • Anhídridos de ácidos Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena recta y los anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido. Anhídrido acético Anhídrido ftálico . se utiliza el prefijo bis en el nombre.Guía de Química Orgánica I • Haluros de ácidos Cloruro de etanoilo (Cloruro de acetanolilo) Bromuro de propanoilo Se cambia la terminación "oico" del ácido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro.

Guía de Química Orgánica I Anhídrido bis(3-metilbutanoico) Anhídrido pentanoico propanoico • Ésteres Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. Etanoato de metilo (Acetato de metilo) Etanoato de etilo (Acetato de etilo) 2. La terminación ico del ácido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminación ilo separando las dos palabras con la palabra de. se indica su posición con el prefijo N-. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno. Etanamida Propanamida 2.2-dimetilpropanoato de etilo • Amidas Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen. eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación carboxílico por carboxamida.2-dimetilpropanamida .

O 1) HO C CH C OH Ácido 3. este último grupo funcional debe considerarse como un sustituyente denominandolo mediante el prefijo hidroxi que se agrega a la cadena carbonada del hidrocarburo.4-dihidroxi-5-ciclopropil-7-etoxi-2-heptenoico OH CH CH CH2 CH2 O CH2CH3 O 2) HO C CH C OH OH CH CH C C O CH2CH3 Ácido 3.Guía de Química Orgánica I 3-metilbutanamida N-butil-3-metilbutanamida N-(3-metilbutil)butanamida Nomenclatura IUPAC ordenada según la prioridad del grupo funcional Cuando el esqueleto carbonado tiene más de dos grupos funcionales se debe utilizar la tabla 5 donde se establece el orden de prioridad según la IUPAC.4-dihidroxi-5-ciclopropil-7-etoxi-2-hepten-6-inoico 3) CH3CHCH2CH2CHO NH2 2-aminopentanal . por lo tanto. tal como se muestra en el ejemplo 1. Ejemplos: Los ácidos carboxílicos tienen mayor prioridad que los alcoholes.

(ceto-) HidroxiMercaptoAminoAlcoxiAlquenil- C C C C RX RNO2 -ino Halogenuro de alquilo -------ano AlquinilHalógenoNitroAlquil- C C Nota: Los grupos R y R’ representan de manera general a un grupo alquilo (saturado o insaturado) o a un grupo arilo (Ar)..carboxílico (anillos) -------ácidos -ato de alquilo RCOOR’ Ésteres -carboxilato (anillos) de alquilo Alcoxicarbonil.-oico Anhídridos de RCOOCOR’ Anhídrido. Resumen de nomenclatura IUPAC ordenada según prioridad del grupo funcional. (a) Su utilización no es frecuente (Wade.(a) Halogenuros de acilo Amidas Nitrilos Aldehídos Cetonas Alcoholes Tioles Aminas Éteres Alquenos (oleofinas) Alquinos acetileno Halogenuros de alquilo Nitro Alcanos RCOX RCONH2 RCN RCHO RCOR’ ROH RSH RNH2 ROR’ Halogenuros de … -oilo Halogenuro de .. ...-carbonilo (anillos) -amida -carboxamida (anillos) -nitrilo -carbonitrilo (anillos) -al -carbaldehído (anillos) -ona -ol -tiol -amina -eter -eno Halogenocarbonil(a) Amido-(carbonil-) (a) CianoAlcanoilOxo..Guía de Química Orgánica I Tabla 5. Nombre cuando se Nombre cuando se usa como usa como prefijo Grupo funcional Fórmula general sufijo (como (grupo funcional principal) sustituyente) Ácido…-oico Ácidos RCOOH Ácido…-carboxílico (anillos) Carboxi. 2004)..(a) carboxílicos Ánhídrido.

g.A.3.2-dimetilpentil)-5-etil tridecano. Neopentano. i. f.U. d.5. 2. 3-etil-2. 5-metil-4-propil nonano.C para cada uno de los siguientes compuestos: a) CH3 C2H5 C6H5 C2H5 CH3 CH3 C CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 b) .3 – dietil – metilhexano.Guía de Química Orgánica I EJERCICIOS ALCANOS: 1. c. Isobutano.5-trimetil-4-propil heptano.4.5-trimetil hexano. 3-metilpentano.3. 2. k. b.P.3 – dimetiloctano.6 – tricloro . 5. Formúlese los siguientes compuestos: a. 2. Indique el Nombre I.4 – dietil – 2. j.3 – dimetilbutano 3. 2. e. 7-(1. Isopentano.2-dimetil heptano h.

4. i. g. c.3. 2. 2-buteno.A. m. j. Cloruro de vinilo. k. Indique el Nombre I. CH3-C-CH=CH2 CH3 c. Cloroeteno.dimetil-4-etil-1-hepteno.P. 2-penteno. 2. d.4.5-heptatrieno. e. (CH3)2-C=CH2 b. l.3-dimetil-1-buteno. CH3 CH3-CH-CH=CH-CH3 d) CH3 CH2 H CH3 C C H e) CH3 H3C CH3 C C CH3 . Formúlese los siguientes compuestos: a. f. 2-metil-1-propeno. Propeno. h. 3. 4-metil-2-penteno.U. 6-metil-1.C para cada uno de los siguientes compuestos: CH3 a.Guía de Química Orgánica I ALQUENOS: 1. 2.4-trimetil-2-penteno. Bromuro de alilo. 3-bromopropeno. b.

e. Alilo. Etil acetileno. 2-propinil. Formúlese los siguientes compuestos: a. c. c. 1-hepten-6-ino. 1-Butino. Isohexil k. Isopentil h. Isopropil.Guía de Química Orgánica I ALQUINOS: 1. . d. l. 3. Etenil.4-dipropil-1. Dimetil acetileno. d.3-hexadieno-5-ino.U. Escriba las estructuras de los siguientes radicales: a. 5-Etinil-1. Undecil.3. h. f. f. Ter-pentil j. Vinilo. i. b. 2-Butino. Isopropil metil acetileno. e. 5-Metil-2-pentino.A. Pentil. Indique el Nombre I. 2. g.C para cada uno de los siguientes compuestos: a) CH2 CH2 CH3 HC C C C CH CH2 CH2 CH2 CH3 b) CH2 CH CH CH CH CH CH2 C CH RADICALES (GRUPOS ALQUILOS): 1. 1-metil pentil.P. b. Neopentil i. g.6-heptatrieno.

3-Ciclopentadieno e. Ciclopenteno n.1. p.5-TrimetilBenceno c. 1-Etil-4-pentilbenceno d.m. Ciclopropano b. Ciclohexeno f.Guía de Química Orgánica I m. Tolueno m.p) i.Ciclopropano. Xileno(o. 2-penteno-4-inil. 3-bromo-5-cloronitro benceno l.3. Isobutil n. 1-Cloro-3-metil-ciclohexano o. 3-cloro-4-metil-1ciclohexeno HIDROCARBUROS ARÓMATICOS: 1. 1-cicloocteno-5-ino k. Formúlese los siguientes compuestos: a. Estireno n.C para cada uno de los siguientes compuestos: CH2 CH=CH2 Cl NO2 CH2CH3 CH=CH2 NH2 OH Br Br CH2(CH2)3CH3 CH2CH3 . 2. m-cloronitrobenceno k. 1. Tetrahidrofurano. o. o. 1. 1.1-dimetilciclopentano i. 3-Etil-Ciclopenteno d. o-dibromobenceno e. Cumeno h. Anilina. Propil ciclohexano g.3-ciclohexadieno j.3-ciclohexadieno l. 2-cloro-4-nitrofenol 2. 3-etil -ciclopenteno p. 1. 4-etilestireno j. Benceno b. p-clorotolueno p. Sec-butil. Alilciclopentano q. Ciclobutano h. Formúlese los siguientes compuestos: a.U.A. Ter-butil HIDROCARBUROS CÍCLICOS: 1.P. 1-Clorociclopropano c. Indique el Nombre I. r. m.4-dinitrotolueno g.

Diisopropiléter e. Fenil-Isopropil-éter g. Alcohol Isoamílico t. ÉTERES: 1. 3-Ciclohexen-1-ol s. 3-Metoxi hexano j. 1-Propanol o.P. 3-Buten-2-ol r. CH3 CH2-O. Indique el Nombre I. Etanol f. 1. CH3 -O.CH2 CH3 c. b. Alcohol Isopropílico j. 2. CH3CH2CH2CHCH2CH3 O-CH3 . Alcohol t-pentílico l. Alcohol metílico i. Metoxi(Alcoxi) h. 2-etoxipropano b. Ter-butil-metil-éter f. Metoxietano. Formúlese los siguientes compuestos: a. c. c. Metanol d. Alcohol Isobutílico k.C para cada uno de los siguientes radicales y compuestos: a. Etoxietano k. l. Dietiléter d. Oxociclopropano.U. CH3CH2CHCH2CH2-OCH3 e.2-Propanodiol. 2-propanol h.Guía de Química Orgánica I CH3 CH3 CH3 CH CH2 CN NO2 H3C CH3 Cl NO2 COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES: ALCOHOLES: 1. 4-nitro-2 naftol. Formúlese los siguientes radicales y compuestos: a. 1-propanol g. 3-metil-pentil-oxi (Alcoxi) i.CH2 CH3 b. CH3-Od. α-naftol. Dibutiléter. Alcohol p-nitrobencílico m. 2-Metil ciclopentanol k. 1-Bromo-2-Propanol p.A.

P. CH3CHCOOH Br CH3 f. CH CH2 COOH CH2 CH2 COOH DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: ÉSTERES: 1.Guía de Química Orgánica I f.C para cada uno de los siguientes compuestos: a. . Acido isovalérico j. Ácido propanoico f. Ácido 3-metil hexanoico l. Ácido Isobutírico h. Propanoato de metilo. Ácido metanoico d. Ácido 2-propenoico b.A.2-dimetilpropanoato de etilo. 2. Ácido 3-fenil propanoico n. 2. CH3CHCOOH Br c.U. Etanoato de Etilo d. Indique el Nombre I. Octanoato de pentilo. h. CH3 CH CH3 O C2H5 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: 1. CH3CH2CH2CHCH2COOH g. Formúlese los siguientes compuestos: a. CH2=CH-COOH CH3 Cl e. Ácido fórmico g. f. Ácido propinóico k. Ácido (p-cloro fenil)Butanoico c. Ácido etanoico e. Ácido Salicílico. d. b. Etanoato de pentilo. i. Ácido acético i. c. Metanoato de propilo. Hexanoato de metilo. CH2=CH-COOH b. Acido pentanoico m. CH3CH2CH2CH2-COOH h. Ácido 2-Bromo propanoico o. Benzoato de Etilo e. Formúlese los siguientes compuestos: a.

t-butilamina e. 2-amino-etanol j. Ioduro de heptanoilo. f. Fluoruro de metanoilo. Formúlese los siguientes compuestos: a.N-dimetil-pentilamina h. e. Benzamida. Cloruro de Benzoilo. b. Acido 4-amino butanoico i. Anilina k. Cloruro de Etanoilo. AMINAS: 1. b. f. Indique el Nombre I. c.2-dimetilpropanamida. Propilamina.U.A. Metilamina d. Propanamida. N. AMIDAS: 1. Bromuro de Propanoilo. Difenilamina c. Formúlese los siguientes compuestos: a. N-metiletilamina g.6-Tribromo anilina .Guía de Química Orgánica I 2. e. d.P. c. Etanamida.C para cada uno de los siguientes compuestos: a) C H3 C O C H2 C H3 O HALOGENUROS ÁCIDOS: b) O C O CH2 CH2 CH3 1. Etanamida.4. Cloruro de hexanoilo. 2. Formúlese los siguientes compuestos: a. N-etil-N-metil anilina b. 2. d.

7-dimetilciclohepteno. Metanal i. Fenil metil cetona HALOGENUROS DE ALQUILO: 1. 2-Cloro propano ANHÍDRIDOS ÁCIDOS: 1. 2-Fenil etanal n. 6) 1. 5) 1. 2-Butanona s. Anhídrido ftálico. 8) 4-isopropenil-1-metilciclohexeno (limoneno) . 3-Pentanona c. 4) 1-ciclopentil-2-clorociclopentano.8-trimetil-7-propildecano. Formúlese los siguientes compuestos: a. e. Dietilcetona u. 3-cloro-2-pentanona e.6-dietil-2. Benzaldehído l.6-dibromo-2-sec-butil-1-metilciclononano.Guía de Química Orgánica I ALDEHIDOS Y CETONAS: 1. Acetona o.2. Formúlese los siguientes compuestos: a.5. Propionaldehído h. 5-metil-2-hexenal d.3-trimetil-4-propilnonano. Anhídrido etanoico c. Acetofenona b. 7) 3. 2-propanona r. b. p-nitrobenzaldehído m. Propanal k. 2) 3. Etanal j. Anhídrido propanoico d. 1-Bromo butano b.3-dimetilcliclohepteno. Metil propil cetona q. 2-Pentanona t. Formúlese los siguientes compuestos: a. Bromuro de butilo c. Formaldehído f. Etil metil Cetona p. Anhídrido pentanoico. Acetanal g. NOMBRE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS: 1) 6-etil-2. Cloruro de isopropilo d. Anhídrido acético. 3) 6-metil-3-propiloctino.

4.4-dibromo-3-etil-2.Guía de Química Orgánica I 9) 2-cloro-1.5-dinitrofenil)pentanoico 29) 2-(1-etoxi)ciclohexanona 30) 4-(4-aminociclohexiliden)ciclohexanotiol 31) N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexanamida 32) ácido 2-hexil-3-oxopropanóico 33) 3-butil-3-butenal 34) 7-amino-2-metil-5-nonanol 35) 3-hidroxi-7-metil-5-nonanona 36) N-metil-3-metoxi-6-nitro-5-nonanamina 37) 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-cianobutanamida 38) 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal.N-dietilpropanamida 19) pentanoato de 2-metilpropilo 20) cloruro de 4-bromobutanoílo 21) N-etil-2.N-dimetil-4-heptanamina 22) ácido m-clorobencenosulfónico 23) 4-(2-ciclopropenil)-2-fluorohexanal 24) 2-isopropil-2-propilpentanonitrilo 25) 2-oxopentanodial 26) 3-metil-3-buten-2-ona 27) 3-propil-4-penten-2-ol 28) ácido 2-amino-4-(3.6-dimetilheptano 11) 3-fluoro-6-metilenciclohexeno l2) m-etilanilina 13) 2-t-butil-6-nitrofenol 14) 2-fluoro-1-isobutil-4-nitrobenceno 15) 1-cloro-2-(2-cloro-1-metilpropil)benceno 16) 1-(2-ciclopentenil)-3-(3-clorofenil)-4-metilhexano 17) 2-metil-5-(1-metil-2-metilenpropil)benzaldehído 18) N. .1.4-tetrametil-5-yodociclohexano 10) 4.