Funes Orgnicas

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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (UFRGS-RS) Nos compostos orgnicos, alm do carbono e do hidrognio, muito frequente a presena do oxignio. Assinale a alternativa em que os trs compostos apresentam oxignio. a) formaldedo, cido actico, cloreto de etila b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina c) cido frmico, butanol-2, propanona d) isooctano, metanol, metxi-etano e) acetato de isobutila, metil-benzeno, hexeno-2 02 (PUC-RS) Para responder questo a seguir, numere a coluna B, que contm alguns nomes de compostos orgnicos, de acordo com a coluna A, na qual esto citadas funes orgnicas. Coluna A 1. benzeno 2. etxietano 3. metanoato de etila 4. propanona 5. metanal Coluna B ( ) ster ( ) hidrocarboneto ( ) ter ( ) cetona ( ) aldedo

A sequncia CORRETA dos nmeros da coluna B, de cima para baixo, : a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4. b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5. c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5. d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4. e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3. 03 (PUC-RJ) Fluorquinolonas constituem uma classe de antibiticos capazes de combater diferentes tipos de bactrias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina so alguns dos membros da famlia das fluorquinolonas.

De acordo com as informaes acima, INCORRRETO afirmar que: a) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. b) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e cido carboxlico em comum. c) a esparfloxacina apresenta cadeia carbnica insaturada. d) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida. e) a levofloxacina apresenta anel aromtico.

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04 (PUC-MG) O princpio ativo dos analgsicos comercializados com nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin o paracetamol, cuja frmula est representada a seguir.

Os grupos funcionais presentes no paracetamol so: a) fenol, cetona e amina. b) lcool, cetona e amina.

c) lcool e amida. d) fenol e amida.

05 (FGV-SP) Nos jogos olmpicos de Pequim, os organizadores fizeram uso de exames antidoping bastante sofisticados, para deteco de uma quantidade variada de substncias qumicas de uso proibido. Dentre essas substncias, encontra-se a furosemida, estrutura qumica representada na figura. A furosemida um diurtico capaz de mascarar o consumo de outras substncias dopantes.

Na estrutura qumica desse diurtico, podem ser encontrados os grupos funcionais: a) cido carboxlico, amina e ter. b) cido carboxlico, amina e ster. c) cido carboxlico, amida e ster. d) amina, cetona e lcool. e) amida, cetona e lcool. 06 (UFSC-SC) Observe as equaes qumicas do esquema a seguir, cujo reagente (A) um composto orgnico muito importante na indstria qumica. Dentre suas vrias aplicaes, destacam-se sua utilizao como agente responsvel pelo amadurecimento de frutas e seu emprego na fabricao de polmeros.

Assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S). (01) O composto A pertence funo dos hidrocarbonetos de frmula geral CH. (02) Os nomes IUPAC de B e C so, respectivamente, bromoetano e etanol. (04) A obteno de C ocorre a partir da reao de desidratao de A, catalisada por cido sulfrico. (08) Os produtos B e C apresentam apenas tomos de carbono com hibridizao sp. (16) O composto C um ismero funcional do ter etoxi-etano. (32) O nome IUPAC de A eteno. Soma ( ) Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 3

07 (UNIFESP-SP) Em julho de 2008, a Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria proibiu a comercializao do antiinflamatrio Prexige em todo o pas. Essa medida deve-se aos diversos efeitos colaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertenso e a hemorragia em usurios. O princpio ativo do medicamento o lumiracoxibe, cuja frmula estrutural encontra-se representada na figura.

Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os grupos funcionais: a) cido carboxlico e amida. b) cido carboxlico e amina. c) Amida e cetona. d) Amida e amina. e) Amina e cetona. 08 (UERJ-RJ) Algumas doenas infecciosas, como a dengue, so causadas por um arbovrus da famlia 'Flaviridae'. So conhecidos quatro tipos de vrus da dengue, denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os trs primeiros j produziram epidemias no Brasil. A doena, transmitida ao homem pela picada da fmea infectada do mosquito 'Aedes aegypti', no tem tratamento especfico, mas os medicamentos frequentemente usados contra febre e dor devem ser prescritos com cautela. Na tabela a seguir so apresentadas informaes sobre dois medicamentos:

Na estrutura do paracetamol est presente a seguinte funo da qumica orgnica: a) ter c) cetona b) amida d) aldedo Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 4

09 (UDESC-SC) Uma substncia emitida por um animal pode servir para atrair outro animal da mesma espcie, de sexo oposto, para marcar trilhas ou territrios, para advertncia de perigo. Os feromnios so compostos desta natureza usados para comunicao entre os membros da mesma espcie. A pesquisa de feromnios pode vir a ser uma oportunidade importante de obter o controle das pragas, principalmente na agricultura. A seguir h dois exemplos de feromnios:

Em relao informao, responda: a) A qual funo orgnica pertence o feromnio A? b) A qual funo orgnica pertence o feromnio B? c) Qual a frmula molecular do feromnio B? d) Quantos carbonos com hibridizao sp2 possui o feromnio A? e) Qual a porcentagem de Carbono na molcula do feromnio A? (Onde C = 12, H = 1, O = 16) 10 (UDESC-SC) O desenvolvimento das tcnicas de sntese, em qumica orgnica, proporcionou a descoberta de muitas drogas com atividades teraputicas. A estrutura a seguir representa as molculas do antibitico tetraciclina.

a) Transcreva a estrutura apresentada e circule as funes orgnicas identificando-as. b) Indique o (s) anel (is) aromtico (s) presente (s) no composto. c) Qual a hibridizao do carbono pertencente funo amida?

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EXERCCIOS PROPOSTOS
11 (UDESC-SC) Voc provavelmente j mascou um chiclete de etanoato de isoamila, comeu uma gelatina de butanoato de butila ou um biscoito de valerato de isoamila. Esses so nomes de compostos qumicos que do aos produtos aroma de banana, abacaxi e ma, respectivamente. Esses compostos qumicos pertencem funo ster e so tambm conhecidos como Flavorizantes. Alm dos steres, outras classes de compostos tambm so usadas como aromatizantes em produtos alimentares. Um exemplo a vanilina, que um produto natural extrado da essncia da baunilha e empregado em confeitarias (indstria de alimentos). A frmula estrutural da vanilina dada a seguir:

a) Quais so as funes orgnicas presentes na vanilina? (figura 1) b) Os steres podem ser obtidos atravs da reao na figura 2. Desenhe a estrutura do ster formado quando o cido butanico e etanol (lcool) reagem conforme a reao acima descrita. c) Quantos carbonos com hibridizao sp2 apresenta a estrutura da vanilina?

12 (UDESC-SC) Os aminocidos so indispensveis ao bom funcionamento do organismo humano. Dentre os essenciais, destacam-se leucina, valina, isoleucina, lisina, fenilalanina, meteonina e triptofano, cujas principais fontes so as carnes, o leite e o ovo. J entre os no essenciais, que podem ser sintetizados a partir dos alimentos ingeridos, destacam-se alanina, asparagina, cistena, glicina, glutamina, hidroxilisina, tirosina, dentre outros. Escreva a frmula estrutural dos aminocidos citados a seguir. a) Leucina: cido 2 - amino -4- metil - pentanico. b) Tirosina: cido 2 - amino-3- (p - hidroxifenil) propanico. c) Glicina: cido 2 - amino - etanico. d) d- Fenilalanina: cido 2 - amino - 3 - fenil - propanico.

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13 (UNICAMP-SP) A cada quatro anos, durante os Jogos Olmpicos, bilhes de pessoas assistem tentativa do Homem e da Cincia de superar limites. Podemos pensar no entretenimento, na gerao de empregos, nos avanos da Cincia do Desporto e da tecnologia em geral. Como esses jogos podem ser analisados do ponto de vista da Qumica? As questes a seguir so exemplos de como o conhecimento qumico ou pode ser usado nesse contexto. Um dos pontos mais polmicos na Olimpada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram feitos aproximadamente 4.600 testes, entre urinrios e sanguneos, com alguns casos de doping confirmados. O ltimo a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo para nandrolona, um esteride anabolizante. Esse esteride comercializado na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrlise, liberando a nandrolona no organismo. a) Na estrutura I, identifique com um crculo e nomeie os grupos funcionais presentes.

b) Complete a equao qumica da reao de hidrlise do decanoato de nandrolona, partindo da estrutura fornecida.

14 (UFRRJ-RJ) Uma das vrias sequelas causadas por nveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabticos que no seguem o tratamento mdico adequado envolve o aumento da concentrao de sorbitol nas clulas do cristalino ocular, que pode levar perda da viso. Com base na transformao mostrada na equao a seguir, na qual os tomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda:

a) Qual funo orgnica diferencia a glicose do sorbitol? b) Qual a hibridizao dos tomos de carbono 1 e 6 da glicose?

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15 (UFSCAR-SP) Na biossntese da dopamina esto envolvidas as seguintes reaes, catalisadas por enzimas especficas para cada etapa:

Com respeito aos compostos envolvidos nesta sequncia de reaes, pode-se afirmar que: a) todos os compostos so opticamente ativos. b) todos os compostos apresentam a funo fenol. c) a dopamina apresenta a funo amina. d) a dopamina no reage com soluo de NaOH diluda, pois no apresenta grupo carboxlico. e) nas etapas I II e II III esto envolvidas reaes de adio ao anel benznico. 16 (UFSCAR-SP) A metilamina um produto gasoso formado na decomposio da carne de peixe, responsvel pelo odor caracterstico que impregna as mos de quem trabalha com peixe. A prtica mostra que mais fcil remover o odor de peixe das mos esfregando-as primeiro com suco de limo ou vinagre, e depois lavando com gua pura, do que diretamente com gua e sabo. Com base nestas informaes, considere o seguinte texto sobre a metilamina: A metilamina um gs bastante solvel em gua. Tem propriedades..............., por conter na molcula o grupo amina. Reage com ................, produzindo o sal CH 3NH3+C-. Esse sal, quando puro e dissolvido em gua, por hidrlise, forma uma soluo de carter.................... O texto completado de forma correta, respectivamente, por: a) bsicas ... HC ... cido. b) bsicas ... NaHCO3 ... cido. c) cidas ... NaOH ... neutro. d) cidas ... HC ... bsico. e) cidas ... NaOH ... neutro. 17 (UFAL-AL) Considere os compostos orgnicos representados por:

Analise os compostos representados. ( ) Dois deles so aromticos. ( ) Dois deles so hidrocarbonetos. ( ) Dois deles representam cetonas. ( ) O composto V um dimetilcicloexano. ( ) O nico composto que forma sais quer reagindo com cidos ou com bases o IV.

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18 (UFPB-PB) As funes orgnicas oxigenadas constituem uma grande famlia de compostos orgnicos, uma vez que, depois do carbono e do hidrognio, o oxignio o elemento qumico de maior presena nesses compostos. O comportamento qumico e demais propriedades desses compostos esto diretamente relacionados maneira como os elementos qumicos citados se apresentam nas molculas das diferentes substncias. Observe as colunas a seguir. A primeira apresenta frmulas moleculares, a segunda, funes orgnicas e a terceira, nomes de compostos orgnicos.

Relacionando as trs colunas, verifica-se uma correta correspondncia, entre frmula, funo e nome, em: a) CH3CH2CH2OH, aldedo, propanal b) CH3COCH3, lcool, propanona c) CH3CH2OCH3, ter, ter etilmetlico d) CH3COCH3, cetona, cido propanico e) CH3CH2CH2OH, aldedo, propanol

19 (UFRRJ-RJ) A vitamina C ou cido ascrbico uma molcula usada na hidroxilao de vrias outras em reaes bioqumicas nas clulas. A sua principal funo a hidroxilao do colgeno, a protena fibrilar, que d resistncia aos ossos, dentes, tendes e paredes dos vasos sanguneos. Alm disso, um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de oxignio em formas inertes. tambm usado na sntese de algumas molculas que servem como hormnios ou neurotransmissores. Sua frmula estrutural est apresentada a seguir:

A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funes e a respectiva quantidade de carbonos secundrios presentes nela esto corretamente representadas na alternativa: a) lcool, ter e cetona - 5 b) lcool, cetona e alqueno - 4 c) enol, lcool e ster - 4 d) enol, cetona e ter - 5 e) cetona, alqueno e ster - 5

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20 (UFF-RJ) Alguns efeitos fisiolgicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados sintticos - os anabolizantes. Essas substncias, muitas vezes usadas impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuio de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais srios como hipertenso, edemas, distrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fgado e diminuio na produo de esperma. A seguir so apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de seus derivados sintticos.

Uma das opes apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substncias anteriores. Assinale-a: a) fenol, lactona, lcool b) lcool, cetona, alceno c) lcool, aldedo, cetona d) fenol, aldedo, alceno e) lactona, aldedo, fenol

21 (ITA-SP) O composto mostrado a seguir um tipo de endorfina, um dos neurotransmissores produzidos pelo crebro.

a) Transcreva a frmula estrutural da molcula. b) Circule todos os grupos funcionais. c) Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados.

22 (ITA-SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas. Assinale a opo que indica o composto responsvel por esse fenmeno. a) Eteno. b) Metano. c) Dixido de carbono. d) Monxido de carbono. e) Amnia.

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23 (UFRRJ-RJ) "Efeito colateral Uma substncia j de uso recorrente no esporte. Eduardo De Rose, da Agncia Mundial Antidoping (Wada), diz que doping com femproporex estimula o sistema nervoso e vem crescendo no futebol". Efeito colateral. In: "Jornal Extra", 3524, agosto, 2007. Se um atleta for condenado por doping, ficar algum tempo sem poder exercer oficialmente sua profisso e poder ter sua imagem afetada por todo o tempo de sua carreira. A reportagem acima faz uma meno polmica em torno do jogador Dod do Botafogo, que foi julgado por uso de doping, utilizando o femproporex, substncia que possui a seguinte frmula estrutural:

Sobre o composto apresentado, atenda s seguintes solicitaes. a) Escreva a frmula molecular. b) Identifique as funes orgnicas existentes. 24 (UFRRJ-RJ) O vinho, o vinagre, a acetona e o ter etlico so apenas alguns exemplos de compostos orgnicos que esto presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas a seguir e indique as funes s quais elas pertencem, respectivamente:

a) aldedo, cetona, ter, lcool e cido carboxlico. b) ter, cetona, cido carboxlico, lcool e aldedo. c) cido carboxlico, lcool, cetona, ter e aldedo. d) ter, lcool, aldedo, cetona e cido carboxlico. e) cetona, aldedo, ter, cido carboxlico e lcool.

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25 (UFRRJ-RJ) A adrenalina uma substncia liberada em nosso organismo em momentos de tenso, medo e pnico. Sua estrutura molecular formada por uma cadeia mista, aromtica, heterognea, que representada por:

Os grupos funcionais presentes na estrutura da adrenalina representam as seguintes funes qumicas: a) lcool, fenol e amida. b) fenol, amina e lcool. c) amida, cido carboxlico e fenol. d) carbilamina, lcool e fenol. e) lcool, amina e ter.

26 (UFSCAR-SP) Entre os vrios medicamentos disponveis para o tratamento da disfuno ertil, um deles tem como princpio ativo o tadalafil, cuja frmula estrutural fornecida a seguir.

Com respeito ao tadalafil, correto afirmar: a) todos os anis da molcula apresentam pelo menos um heterotomo. b) a molcula apresenta a funo ster. c) a molcula apresenta a funo aldedo. d) a molcula apresenta a funo amina primria. e) a molcula possui tomo de carbono assimtrico.

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27 (VUNESP-SP)

Excluindo as funes amina e cido carboxlico, comuns a todos os aminocidos, as demais funes presentes na molcula do dipeptdio so: a) lcool, ster e amida. b) ter e amida. c) ter e ster. d) amida e ster. e) lcool e amida. 28 (UNIFESP-SP) Analgsicos cidos como aqueles base de cido acetilsaliclico provocam em algumas pessoas sintomas desagradveis associados ao aumento da acidez estomacal. Em substituio a esses medicamentos, podem ser ministrados outros que contenham como princpio ativo o paracetamol (acetaminofen), que uma base fraca. O meio estomacal predominantemente cido, enquanto que o meio intestinal predominantemente bsico, o que leva absoro seletiva nos dois rgos de medicamentos administrados pela via oral.

Considere a figura com a estrutura do acetaminofen e as seguintes afirmaes: I. O acetaminofen apresenta frmula molecular C 8H9NO2. II. O grupo funcional amida que confere o carter bsico do acetaminofen. III. A absoro do cido acetilsaliclico em um indivduo maior no estmago do que no intestino, devido ao baixo pH do suco gstrico. IV. Os fenis apresentam menor acidez do que os cidos carboxlicos. So corretas as afirmaes a) I, II, III e IV. b) I, II e III, somente. c) I, II e IV, somente. d) II, III e IV, somente. e) III e IV, somente. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 13

29 (PUC-MG) O estimulante cardaco e respiratrio metamivam possui a frmula estrutural a seguir.

Considerando-se esse composto, CORRETO afirmar que ele apresenta os seguintes grupos funcionais: a) amina, cetona, fenol e ter. b) amida, cetona, lcool e ster. c) amida, fenol e ter. d) amina, ster e lcool. 30 (UEL-PR) As aminas so um grupo de substncias orgnicas usadas como medicamento. A ingesto de um antistamnico diminui o efeito da histamina, que uma substncia produzida pelo corpo humano em resposta s reaes alrgicas. O medicamento Toradol usado por dentistas para aliviar a dor de seus pacientes. As frmulas das substncias citadas no texto esto apresentadas na sequncia.

Com relao s frmulas das molculas representadas em (A), (B) e (C), so feitas as seguintes afirmativas: I. Na frmula (A), identificam-se as funes ter e amina. II. A histamina (B) possui duas aminas secundrias e uma amida. III. A frmula molecular da molcula (C) C15NO3H. IV. Na frmula (C), identificam-se as funes cetona, amina e cido carboxlico. Assinale a alternativa que contm todas as afirmativas corretas. a) I e IV. b) I e III. c) II e III. d) I, II e III. e) II, III e IV. 31 (UFC-CE) A auroglaucina um pigmento laranja natural que apresenta o ncleo bsico I.

Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de aldedo no conjugada, uma hidroxila ligada a carbono sp2 e um grupo heptil, represente a estrutura deste pigmento, substituindo R 1, R2 e R3 pelos tomos ou grupos adequados. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 14

32 (UFG-GO) O aspartame utilizado como edulcorante em alimentos dietticos. Assim que ingerido, ele convertido em fenil-alanina, um aminocido, atravs de uma reao de hidrlise, conforme equao qumica da figura 1. No organismo humano, o excesso desse aminocido metabolizado, inicialmente, pela enzima fenil-alaninahidroxilase, que realiza uma hidroxilao na posio para do anel aromtico produzindo outro aminocido, a tirosina. Pessoas portadoras de uma herana autossmica recessiva para o gene que codifica tal enzima no conseguem realizar essa etapa do metabolismo e, portanto, no podem ingerir alimentos que contenham fenilalanina, ou seu precursor, em grandes quantidades. Essa falha no metabolismo conhecida como fenilcetonria e seus portadores como fenilcetonricos.

De acordo com os dados apresentados, a hidrlise do aspartame ocorre nas ligaes que caracterizam os seguintes grupos funcionais: a) amina e ster. b) amina e ter. c) amida e ster. d) amida e cido carboxlico. e) amina e cido carboxlico. 33 (FGV-SP) A figura apresenta a estrutura qumica de dois conhecidos estimulantes.

A cafena, quase todas as pessoas a consomem diariamente ao tomarem um cafezinho. A anfetamina considerada uma droga ilcita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para provocar insnia, e jovens, obsessivos por sua forma fsica, para provocar perda de apetite e reduo de peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se em anorexia, um estado no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer, resultando em srias perdas de peso, desnutrio e at morte. A substncia que apresenta carbono assimtrico e os grupos funcionais encontrados nas estruturas destes estimulantes, so, respectivamente, a) anfetamina, amida e cetona. b) anfetamina, amida e amina. c) anfetamina, amina e cetona. d) cafena, amina e amida. e) cafena, amina e cetona.

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34 (UFRJ-RJ) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famlias Amati, Stradivari e Guarneri. Um dos principais segredos desses artesos era o verniz, tido como o responsvel pela sonoridade nica desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas, em diferentes propores. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e leo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substncias presentes nos ingredientes da receita.

a) Indique as funes das principais substncias encontradas no verniz. b) Escreva a frmula molecular do composto III. 35 (UERJ-RJ) As fragrncias caractersticas dos perfumes so obtidas a partir de leos essenciais. Observe as estruturas qumicas de trs substncias comumente empregadas na produo de perfumes:

O grupo funcional comum s trs substncias corresponde seguinte funo orgnica: a) ter c) cetona b) lcool d) aldedo 36 (UECE-CE) A cincia comprovou que o bom humor previne e ajuda a combater doenas. Aprenda a cultivar esse estado de esprito. Sorria, voc est sendo curado. As substncias qumicas que fazem a sua mente sorrir so: "Noradrenalina", "Serotonina", "Endorfina" e a "Dopamina". A estrutura da "Dopamina", que est ligada boa disposio e ao prazer :

Com respeito a este composto pode-se afirmar, corretamente. a) Trata-se de uma amina secundria. b) Apresenta duas funes diferentes: lcool aromtico e amina. c) Possui carter bsico, pois o grupo funcional NH2 pode receber um prton. d) Possui a funo amida. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 16

37 (PUC-MG) A gingerona um componente do gengibre-rizoma (ou caule subterrneo) do Zingiber Officinale, de frmula:

Ele apresenta grupos funcionais de: a) ter, fenol e cetona. b) fenol, ster e aldedo. c) lcool, ster e aldedo. d) lcool, ter e cetona. Texto para resoluo das questes 38 e 39. A hulha tambm chamada de carvo mineral e apresenta cerca de 80% de carbono. Sua combusto completa pode ser representada de forma simplificada pela equao:

C(s) + O2(g)

CO2(g) + 94 kcal

Hoje seu aproveitamento industrial tem sido feito pela destilao seca ou pirlise, que consiste em seu aquecimento (de 600 a 1000 C) na ausncia de oxignio, processo aps o qual se formam trs fraes. a) A frao gasosa o gs de rua (gs de iluminao), que representa cerca de 20% dos produtos da destilao, sendo formada basicamente por H2 (49%), CH4 (34%), CO (8%) e o restante por outros gases, entre os quais CO2, C2H6, NH3 e H2S. b) A frao lquida constituda I. pelas guas amoniacais, cujos componentes so substncias nitrogenadas como aminas, NH 4OH, NH4NO3 e (NH4)2SO4 usadas, principalmente, na fabricao de fertilizantes agrcolas; e II. pelo alcatro da hulha, matria oleosa, escura e constituda de diversas substncias orgnicas, cuja destilao fracionada separa leo leve (2%, formado por BTX ou benzeno, tolueno ou metilbenzeno, e xilenos ou orto-, meta- e paradimetilbenzeno, etc.), leo mdio (12%, formado por fenol ou hidroxibenzeno, cresis ou orto-, meta- e para-metil-hidroxibenzeno, etc.), leo pesado (10%, formado por naftaleno e seus derivados), leo de antraceno (25%, formado por antraceno e fenantreno) e piche (51%). c) A frao slida o coque (70% da hulha), um carvo leve e poroso usado principalmente na indstria siderrgica na obteno do ao.

38 (UFPEL-RS) Considerando os compostos citados no texto como componentes dos diversos leos oriundos da destilao fracionada do alcatro da hulha, os que apresentam oito tomos de hidrognio na frmula molecular so: a) o tolueno, o naftaleno e os cresis. b) o benzeno, o tolueno e os xilenos. c) o fenol, o naftaleno e o antraceno. d) o tolueno, os xilenos e os cresis. e) o benzeno, o antraceno e o fenol.

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39 (UFPEL-RS) Segundo o texto, na frao gasosa da hulha aparecem compostos orgnicos da funo (..........); nas guas amoniacais so encontradas aminas cujo grupo funcional (..........), e, no leo mdio, o fenol e os cresis, que se caracterizam por apresentarem (..........) ligada diretamente ao anel aromtico. Assinale a alternativa que apresenta os termos que completam corretamente a frase acima. a) hidrocarboneto; - NH2; carbonila b) hidrocarboneto; - NH2; hidroxila c) hidrocarboneto; - CONH2; hidroxila d) fenol; - NH2; carbonila e) fenol; - CONH2; hidroxila

40 (UFRS-RS) A seguir esto relacionados, os nomes qumicos de seis compostos orgnicos e, entre parnteses, suas respectivas aplicaes; e adiante na figura, as frmulas qumicas de cinco desses compostos. Associe-os adequadamente. 1 2 3 4 5 6 cido p-aminobenzico (matria-prima de sntese do anestsico novocana) ciclopentanol (solvente orgnico) 4-hidrxi-3-metoxibenzaldedo (sabor artificial de baunilha) -naftol (matria-prima para o inseticida carbaril) trans-1-amino-2-fenilciclopropano (antidepressivo) -naftol (conservante de alimentos)

A sequncia correta de preenchimento dos parnteses, de cima para baixo, a) 1 - 5 - 6 - 3 - 2. b) 5 - 3 - 6 - 2 - 4. c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2. d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2. e) 3 - 2 - 4 - 1 - 6.

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41 (UFRS-RS) Os LCDs so mostradores de cristal lquido que contm em sua composio misturas de substncias orgnicas. A substncia DCH-2F um cristal lquido nemtico utilizado na construo de mostradores de matriz ativa de cristais lquidos. Sua estrutura est representada a seguir.

A substncia DCH-2F um: a) isocianeto aromtico. b) cianeto aromtico. c) haleto orgnico. d) alcano saturado. e) hidrocarboneto aromtico. 42 (UNIFESP-SP) A cocana foi o primeiro anestsico injetvel, empregado desde o sculo XIX. Aps se descobrir que o seu uso causava dependncia fsica, novas substncias foram sintetizadas para substitu-la, dentre elas a novocana.

A funo orgnica oxigenada encontrada na estrutura da cocana e o reagente qumico que pode ser utilizado para converter o grupo amnio da novocana da forma de sal para a forma de amina so, respectivamente, a) ster e NaOH. e) ter e HC. e) ter e NaOH. b) ster e HC. c) ster e H2O. 43 (UFLA-MG) Os compostos a seguir, uma lactona, uma lactama e o 1,4-dioxano, pertencem a quais grupos funcionais, respectivamente?

a) ster, amida e ter. b) Cetona, amina e ter. c) Cetona, amida e ster. d) ter, amina e ster. 44 (PUC-RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintticos, destacam-se os steres. Um exemplo de ster que pode ser usado como aditivo alimentar a) CH3COOH b) CH3CH2COCH2CH3 c) CH3CH2CH2OH d) CH3CH2CH2COOCH2CH3 e) C6H5OCH3 Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 19

45 (UFC-CE) O oseltamivir (Tamiflu - marca registrada, I) um antiviral isolado da planta asitica 'Illicium verum' e empregado no tratamento da gripe aviria.

a) Indique o nome da funo orgnica em I que possui o par de eltrons livres mais bsico. b) Determine a composio centesimal (uma casa decimal) de I considerando-se a sua massa molar um nmero inteiro. 46 (UEL-PR) Observe as estruturas a seguir.

Com referncia s estruturas anteriores, pode-se afirmar: a) I um ster e II no pode formar ligaes de hidrognio intermoleculares. b) II no possui eltrons pi em sua estrutura e III um composto polar. c) I um derivado de cido carboxlico e II um composto saturado. d) III aromtico e I possui um carbono com hibridao sp. e) Os trs compostos so cclicos e aromticos. 47 (PUC-RJ) Nossos corpos podem sintetizar onze aminocidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. No podemos, porm, produzir as protenas para a vida a no ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminocidos essenciais.

Assinale a alternativa que indica apenas funes orgnicas encontradas no aminocido essencial fenilalanina, mostrada na figura anterior. a) lcool e amida. b) ter e ster. c) cido orgnico e amida. d) cido orgnico e amina primria. e) Amina primria e aldedo.

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48 (FGV-SP) O gengibre uma planta da famlia das zingiberceas, cujo princpio ativo aromtico est no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenis gingerol e zingerona.

Na molcula de zingerona, so encontradas as funes orgnicas: a) lcool, ter e ster. b) lcool, ster e fenol. c) lcool, cetona e ter. d) cetona, ter e fenol. e) cetona, ster e fenol. 49 (UFMG-MG) O paracetamol, empregado na fabricao de antitrmicos e analgsicos, tem esta estrutura:

INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo: a) amino. b) carbonila. c) hidroxila. d) metila. 50 (PUC-MG) As substncias a seguir so importantes agentes orais contraceptivos.

Assinale a afirmativa INCORRETA. a) O etinilestradiol apresenta um grupo funcional fenol em sua estrutura. b) O acetato de noretindrona um ster da noretindrona. c) Os trs compostos apresentam como funes orgnicas em comum: cetona, lcool e alquino. d) A noretindrona apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura.

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51 (UFRS-RS) - Algumas cadeias carbnicas nas questes de qumica orgnica foram desenhadas na sua forma simplificada apenas pelas ligaes entre seus carbonos. Alguns tomos ficam, assim, subentendidos. Entre as muitas drogas utilizadas no tratamento da AIDS, destaca-se o flavopiridol (estrutura a seguir), que capaz de impedir a atuao da enzima de transcrio no processo de replicao viral.

Nessa molcula esto presentes as funes orgnicas a) amina, ster, cetona e fenol. b) amina, ter, halogeneto de arila e lcool. c) ster, cetona, halogeneto de arila e lcool. d) ter, amina, halogeneto de alquila e fenol. e) ter, halogeneto de arila, fenol e cetona. 52 (UERJ-RJ) Um dos fatores que determinam o padro de qualidade da aguardente a quantidade de steres e de aldedos formados em seu processo de fabricao. Observe estas frmulas qumicas:

Em uma das substncias consideradas na determinao do padro de qualidade da aguardente, encontra-se a funo qumica definida pela frmula de nmero: a) I b) II c) III d) IV 53 (PUC-SP) Os aromas e sabores dos alimentos so essenciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na degustao dos alimentos. A seguir esto representadas algumas das substncias responsveis pelas sensaes caractersticas do gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.

A funo qumica presente nas quatro estruturas representadas : a) ster. b) lcool. c) cetona. d) aldedo. e) fenol.

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54 (UFU-MG) O gingerol, cuja estrutura est representada adiante, uma substncia encontrada no gengibre, responsvel pela sensao ardente quando este ingerido. Essa substncia apresenta propriedades cardiotnicas e antiemticas.

correto afirmar que o gingerol a) apresenta frmula molecular C17H26O4 e carter cido pronunciado pela presena do fenol. b) apresenta frmula molecular C17H23O4 e um composto saturado e de cadeia heterognia. c) apresenta funo mista: cetona, lcool e ster e carter bsico evidente pela presena do anel. d) um composto apolar de cadeia aromtica, homognia e mista. 55 (UFPEL-RS) Os fabricantes de guloseimas tm avanado no poder de seduo de seus produtos, uma vez que passaram a incorporar substncias de carter cido (cido mlico e cido ctrico) e de carter bsico (bicarbonato de sdio) aos mesmos. Criaram balas e gomas de mascar em que o sabor inicial azedo, graas principalmente, aos cidos presentes e que, aps alguns minutos de mastigao, comeam a produzir uma espuma brilhante, doce e colorida que, acumulando-se na boca, passa a transbordar por sobre os lbios - essa espuma uma mistura de acar, corante, saliva e bolhas de gs carbnico liberadas pela reao dos ctions hidrnio, H3O+ ou simplesmente H+ (provenientes da ionizao dos cidos mlico e ctrico na saliva), com o nion bicarbonato, conforme a equao:

H+(aq) + HCO3-(aq) H2O() + CO2(g)

OBS: Geralmente o acar usado o comum ou sacarose (C 12H22O11) que por hidrlise, no tubo digestivo humano, transforma-se em glicose e frutose, ambas de frmula molecular C 6H12O6 - esses so os glicdios provenientes da sacarose que entram na corrente sangunea e que, dissolvidos no soro, chegam at as clulas para supri-las com energia. Na estrutura do cido mlico que aparece na reao a seguir, esto presentes os grupos funcionais ________ e ________ que representam as funes orgnicas _________ e _________.

a) hidroxila e carbonila; fenol e aldedo. b) carbonila e carboxila; cetona e cido carboxlico. c) hidroxila e carboxila; lcool e cido carboxlico. d) carbonila e hidroxila; ster e lcool. e) carboxila e carbonila; cido carboxlico e ster.

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56 (PUC-MG) A seguir esto representadas as estruturas de algumas substncias presentes na canela ('Cinnamomum zeylanicum'). O principal constituinte dessa importante planta aromtica o cinamaldedo, um aldedo aromtico insaturado de frmula C9H8O.

Assinale a estrutura que corresponde ao cinamaldedo. a) I b) II c) III d) IV 57 (PUC-MG) O aciclovir, cuja estrutura representada a seguir, um antiviral importante utilizado no tratamento de infeces por herpes.

O aciclovir possui todas as funes orgnicas listadas a seguir, EXCETO: a) amina b) ter c) ster d) lcool 58 (UFRS-RS) Assinale a alternativa que apresenta a associao correta entre a frmula molecular, o nome e uma aplicao do respectivo composto orgnico. a) CH3COOCH2CH3 - acetato de butila - aroma artificial de fruta b) CH3CH2OCH2CH3 - etoxietano - anestsico c) CH3CH2COCH3 - propanona - removedor de esmalte d) CH3CH2COOH - cido butanico - produo de vinagre e) CH3CH2CH2CH2CH3 - pentano - preparao de sabo

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59 (UFSM-RS) A histria da maioria dos municpios gachos coincide com a chegada dos primeiros portugueses, alemes, italianos e de outros povos. No entanto, atravs dos vestgios materiais encontrados nas pesquisas arqueolgicas, sabemos que outros povos, anteriores aos citados, protagonizaram a nossa histria. Diante da relevncia do contexto e da vontade de valorizar o nosso povo nativo, "o ndio", foi selecionada a rea temtica CULTURA e as questes foram construdas com base na obra "Os Primeiros Habitantes do Rio Grande do Sul" (Custdio, L. A. B., organizador. Santa Cruz do Sul: EDUNISC; IPHAN, 2004). "Quando as condies ambientais se estabilizaram, os primeiros povos de nosso Estado distriburam-se por todo o territrio, habitando campos, florestas, litoral, cerritos, pinheirais." Os vegetais verdes, componentes das biotas, possuem, em suas estruturas, molculas de clorofila.

Observe a representao da clorofila e assinale a alternativa que contm o(s) grupo(s) funcional(is) oxigenado(s) que a compe(m). a) Cetona b) ster c) Amidas d) Cetona e steres

60 (UFLA-MG) Um grande nmero de compostos orgnicos contm oxignio em sua estrutura, formando diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados esto representados a seguir.

Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente. a) ster, lcool, aldedo, cido carboxlico. b) lcool, aldedo, cetona, ter. c) Cetona, lcool, ter, aldedo. d) Aldedo, cido carboxlico, ster, ter. e) Aldedo, lcool, cido carboxlico, ster.

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61 (PUC-RS) Considere os seguintes compostos orgnicos (I) (II) (III) (IV) CH3 CH2 - OH C2H4 CH3 - COOH CH3 - COO CH2 CH3

Com relao aos compostos apresentados, INCORRETO afirmar que: a) o composto I utilizado como combustvel automotivo. b) o composto II utilizado no amadurecimento de frutas. c) a reao entre os compostos I e III produz o composto IV. d) o composto III apresenta carter bsico. e) o composto IV apresenta aroma agradvel. 62 (UEL-PR) Para evitar os efeitos nocivos pele causados pela radiao ultravioleta (UV) da luz solar, so utilizados os protetores ou bloqueadores solares, os quais podem apresentar diferentes tipos de substncias ativas. A seguir esto representadas as estruturas qumicas de trs substncias utilizadas em cremes bloqueadores.

correto afirmar que as funes orgnicas presentes nestas substncias so: a) ster, ter, fenol, amina. b) ster, cetona, lcool, amina. c) Cetona, ster, lcool, amida. d) Cetona, cido carboxlico, amida. e) ster, amida, fenol, aldedo. 63 (PUC-MG) A seguir esto representadas as estruturas de trs substncias usadas como anestsicos locais. Assinale o grupo funcional comum a todas elas.

a) amida b) ster c) amina d) fenol

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64 (VUNESP-SP) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreenso de lotes de lidocana que teriam causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricao. Este frmaco um anestsico local muito utilizado em exames endoscpicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular est representada a seguir

e apresenta as funes: a) amina secundria e amina terciria. b) amida e amina terciria. c) amida e ster.

d) ster e amina terciria. e) ster e amina secundria.

65 (UERJ-RJ) Na tabela a seguir, so relacionados quatro hormnios esteroides e suas correspondentes funes orgnicas. O hormnio que secretado pelas clulas de Leydig, encontradas nas gnadas masculinas, representado pela seguinte estrutura:

66 (UFPR-PR) O cido acetilsaliclico um composto orgnico sinttico bastante utilizado como analgsico, antipirtico e antiinflamatrio. Industrialmente, esse composto obtido de acordo com o seguinte esquema de reaes:

Com base nas estruturas qumicas apresentadas no esquema, correto afirmar: a) O hidroxi-benzeno um lcool. b) H um grupo funcional ster na estrutura do cido acetilsaliclico. c) O fenxido de sdio um sal de cido carboxlico. d) O cido saliclico pode ser denominado cido p-hidroxi-benzico. e) No esquema apresentado no h reaes de neutralizao. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 27

67 (UFRJ-RJ) Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na adolescncia a um maior risco de cncer na vida adulta. O risco se deve presena de acrilamida, produzida durante a fritura, quando a glicose e determinados aminocidos presentes na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme representado a seguir:

Indique as funes orgnicas presentes na asparagina e escreva o nome da acrilamida segundo a nomenclatura IUPAC. 68 (UEG-GO) inquestionvel que o desenvolvimento de vrios medicamentos eficazes no tratamento de muitas doenas tambm desempenhou um papel importante na longevidade do ser humano. A grande parte dos frmacos comercializados so compostos orgnicos. Suas propriedades teraputicas esto relacionadas, entre outros fatores, presena de certos grupos funcionais em sua estrutura. Considerando a molcula orgnica a seguir, responda ao que se pede:

a) Utilizando os espaos designados na figura, identifique a funo qumica que representa cada um dos grupos funcionais. b) Que tipo de interao qumica intramolecular est representado em (I)? 69 (UEG-GO) Os steres so compostos orgnicos com importantes aplicaes industriais. So usados como essncias de frutas e aromatizantes na indstria alimentcia, farmacutica e cosmtica. Por exemplo, o hexanoato de etila utilizado como essncia de abacaxi. A estrutura qumica que representa essa essncia :

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70 (PUC-PR) Complete com palavras da alternativa correta: "Quando o grupo hidroxila estiver ligado diretamente a um carbono saturado, teremos um_____________ e quando estiver ligado diretamente a um carbono insaturado do anel benznico, teremos um _________". a) lcool e Enol b) Fenol e lcool c) lcool e Fenol d) lcool e cido carboxlico e) cido carboxlico e lcool

71 (UEL-PR) Voc j sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substncia responsvel pela sensao picante na lngua a capsaicina, substncia ativa das pimentas. Sua frmula estrutural est representada a seguir.

Os grupos funcionais caractersticos na capsaicina so: a) Cetona, lcool e amina. b) cido carboxlico, amina e cetona. c) Amida, ter e fenol. d) Cetona, amida, ster e fenol. e) Cetona, amina, ter e fenol.

72 (UFSCAR-SP) Pesquisas na rea mdica tm associado o cncer de prstata e a calvcie ao hormnio DHT, um subproduto da testosterona, o principal hormnio masculino. Algumas drogas desenvolvidas nos ltimos anos tm como funo combater o DHT. No entanto, essas drogas tm efeitos colaterais. Uma substncia produzida na digesto da soja combate o DHT. Por isso, alimentos base de soja podem auxiliar no combate ao DHT. A figura a seguir apresenta a frmula estrutural da testosterona.

Na estrutura da testosterona, o nmero de tomos de carbono ligados a quatro grupos diferentes e o grupo funcional resultante da oxidao do carbono ligado hidroxila so, respectivamente, a) 4 e cido carboxlico. b) 5 e aldedo. c) 3 e aldedo. d) 6 e cetona. e) 5 e cetona.

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73 (UFSCAR-SP) Estudos pr-clnicos tm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante apresenta ao inibitria dos vmitos induzidos por agentes quimioterpicos citotxicos, tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte frmula estrutural:

Duas das funes orgnicas encontradas na estrutura dessa droga so a) cetona e amina. b) cetona e ter. c) amina e ter. d) amina e ster. e) amida e ster.

74 (VUNESP-SP) Por motivos histricos, alguns compostos orgnicos podem ter diferentes denominaes aceitas como corretas. Alguns exemplos so o lcool etlico (C 2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldedo (CH2O). Estes compostos podem tambm ser denominados, respectivamente, como: a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. b) etanol, propanal e metanal. c) etanol, propanona e metanal. d) etanol, propanona e metanona. e) etanal, propanal e metanona.

75 (FGV-SP) A figura representa a frmula estrutural da substncia ster benzlico do quinuclidinol, conhecida como BZ, utilizada como arma qumica. Esta substncia um slido que pode ser disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinaes, vertigem, perda de orientao e amnsia.

Duas das funes orgnicas existentes na estrutura dessa substncia so a) ter e amida. b) lcool e amina. c) fenol e ter. d) fenol e amida. e) cetona e amina.

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76 (PUCCAMP-SP) Duas doenas no infecciosas que preocupam o homem moderno so a diabetes e o mal de Alzheimer. Enquanto a cura de diabetes est sendo pesquisada atravs da engenharia gentica, testes de laboratrio utilizando a melatonina indicaram bons resultados para controlar o mal de Alzheimer. A frmula estrutural da melatonina :

Analisando-a, um estudante afirmou que, na molcula da melatonina I. h 11 carbonos e 12 hidrognios , alm de outros elementos. II. identifica-se pelo menos um anel aromtico. III. identifica-se um grupo funcional amida. IV. identifica-se um grupo funcional ter. V. identifica-se um grupo funcional amina cclica. Todas essas afirmaes so corretas, EXCETO: a) I b) II c) III d) IV e) V 77 (UNICAMP-SP) Feromnios so substncias qumicas usadas na comunicao entre indivduos de uma mesma espcie. A mensagem qumica tem como objetivo provocar respostas comportamentais relativas agregao, colaborao na obteno de alimentos, defesa, acasalamento, etc. H uma variedade de substncias que exercem o papel de feromnios, como o CH 3(CH2)3CH2OH (sinal de alerta) e o CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a luta). Uma mariposa chamada "Bombyx disparate" segrega um feromnio sexual capaz de atrair os machos da espcie numa distncia de at 800 metros. Tal substncia apresenta, na molcula, a funo epxi. Um fragmento de uma molcula desse feromnio, contendo apenas o principal grupo funcional, pode ser representado simplificadamente como -CHOCH-. a) Copie as duas frmulas das substncias citadas acima. Em cada uma delas, marque e d o nome de uma funo qumica presente. b) Escreva o nome qumico da substncia referente ao sinal de alerta. c) Desenhe a "frmula estrutural" do fragmento -CHOCH-. 78 (UFU-MG) Muitas aminas tm como caracterstica um odor desagradvel. Putrescina e cadaverina so exemplos de aminas que exalam odor de carne em apodrecimento. Dos compostos nitrogenados a seguir, assinale a alternativa que apresenta uma amina terciria.

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79 (UERJ-RJ) Observe na ilustrao a seguir estruturas de importantes substncias de uso industrial.

Em cada uma dessas substncias, o nmero de tomos de carbono pode ser representado por x e o nmero de heterotomos por y. O maior valor da razo x/y encontrado na substncia pertencente seguinte funo qumica: a) ter b) ster c) amina d) amida 80 (UFV-MG) O composto denominado Carolignana A, cuja frmula est representada adiante, foi isolado no Departamento de Qumica da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido baixa densidade de sua madeira, que utilizada para o fabrico de caixes e jangadas.

Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da frmula representada, so: a) fenol, ter, ster, alqueno, anidrido. b) alqueno, fenol, anidrido, ster, cetona. c) fenol, ter, ster, alqueno, lcool. d) fenol, aldedo, ster, ter, alqueno. e) amina, ter, ster, alqueno, lcool. 81 (UFSM-RS) As molculas a seguir so o malation e o cido 2,4 D, dois pesticidas usados na agricultura. Esses contaminantes polares so muito solveis em gua, sendo arrastados para os rios pelas chuvas.

Sobre o malation e o cido 2,4 D, pode-se afirmar que a) possuem carbonilas. b) so teres. c) possuem ciclos aromticos. d) so steres. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 32

e) possuem tomos halognios. 82 (UFSCAR-SP) A morfina um alcalide que constitui 10% da composio qumica do pio, responsvel pelos efeitos narcticos desta droga. A morfina eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenas terminais muito dolorosas.

Algumas das funes orgnicas existentes na estrutura da morfina so a) lcool, amida e ster. b) lcool, amida e ter. c) lcool, aldedo e fenol. d) amina, ter e fenol. e) amina, aldedo e amida. 83 (UFRS-RS) O aspartame, representado adiante, um adoante artificial usado em muitos refrigerantes e alimentos de baixa caloria.

O grupo enquadrado na figura caracterstico da funo orgnica a) ster. b) amida. c) aminocido. d) amina. e) carboidrato. 84 (UFRRJ-RJ) Observe as estruturas a seguir.

Os grupos funcionais presentes nas molculas de Tylenol (droga analgsica) e procana (anestsico local) so: a) amida, fenol, amina e ster. b) lcool, amida, amina e ter. c) lcool, amina, haleto, ster. d) amida, fenol, amina e cido carboxlico. e) ster, amina, amida e lcool. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 33

85 (UFRN-RN) Em pacientes com suspeita de dengue, no recomendada a utilizao de antitrmicos e analgsicos base de cido acetil saliclico (aspirina), por causar aumento do risco de hemorragia. Um medicamento substituto o paracetamol, um composto polifuncional, cuja frmula :

Nessa estrutura, podem-se identificar os grupos funcionais a) lcool e amida. b) fenol, amina e cetona. c) lcool, amina e cetona. d) fenol e amida.

86 (UFF-RJ) Em 1988 foi publicada uma pesquisa na Frana sobre uma substncia qumica denominada "MIFEPRISTONA", cuja estrutura apresentada a seguir. Essa substncia conhecida como a "plula do dia seguinte", que bloqueia a ao da progesterona, o hormnio responsvel pela manuteno da gravidez.

Com base na estrutura da substncia acima, pode-se observar a presena dos seguintes grupos funcionais: a) amida, cetona, fenol b) amida, alcino, alceno c) amina, alcino, fenol d) amina, cetona, lcool e) amina, nitrila, lcool

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87 (UNIRIO-RJ) Uma recente pesquisa da Universidade da Califrnia publicada no "Journal of the American Medical Association" relacionou a terapia de reposio hormonal ps-menopausa ao aumento do risco de desenvolvimento de cncer de mama, pois os hormnios alteram as caractersticas dos tumores e atrasam, assim, o diagnstico da doena. H dois tipos distintos de hormnios sexuais femininos, sendo um deles a Progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente funo:

a) cido carboxlico b) cetona c) aldedo

d) ster e) lcool

88 (VUNESP-SP) Durante a guerra do Vietn (dcada de 60 do sculo passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das rvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricao, altamente cancergena, chamada dioxina. As frmulas estruturais para estes compostos so apresentadas a seguir.

Esses compostos apresentam em comum as funes: a) amina e cido carboxlico. b) cido carboxlico e amida. c) ter e haleto orgnico. d) cetona e aldedo. e) haleto orgnico e amida. 89 (PUC-MG) O suco de ma contm cido mlico. Sabendo que o cido mlico um cido carboxlico, assinale a estrutura que pode representar a estrutura do cido mlico.

a) I

b) II

c) III

d) IV Pgina 35

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90 (ITA-SP) A estrutura molecular da morfina est representada adiante. Assinale a opo que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substncia.

a) lcool e ster. b) Amina e ter. c) lcool e cetona.

d) cido carboxlico e amina. e) Amida e ster.

91 (FUVEST-SP) Dentre as estruturas a seguir, duas representam molculas de substncias, pertencentes mesma funo orgnica, responsveis pelo aroma de certas frutas.

Essas estruturas so: a) A e B b) B e C c) B e D

d) A e C e) A e D

92 (UFSCAR-SP) O aspartame, estrutura representada a seguir, uma substncia que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substncia so suficientes para causar a doura aos alimentos preparados, j que esta cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.

As funes orgnicas presentes na molcula desse adoante so, apenas, a) ter, amida, amina e cetona. b) ter, amida, amina e cido carboxlico. c) aldedo, amida, amina e cido carboxlico. d) ster, amida, amina e cetona. e) ster, amida, amina e cido carboxlico.

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93 (MACKENZIE-SP)

Os compostos A , B e C, pertencem, respectivamente, s funes orgnicas : a) lcool, aldedo e cido carboxlico. b) aldedo, cetona e ster. c) cido carboxlico, cetona e aldedo. d) lcool, aldedo e ter. e) aldedo, cetona e lcool.

94 (FATEC-SP) As trs substncias indicadas a seguir so usadas em remdios para gripe, devido a sua ao como descongestionantes nasais:

Essas trs substncias apresentam em comum, em suas estruturas, o grupo funcional a) benzeno. b) fenol. c) lcool. d) amida. e) amina.

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95 (UFPI-PI) O composto antibacteriano cido oxalnico representado pela frmula estrutural:

e apresenta as seguintes funes: a) ster, cetona, amina e ter. b) ter, cetona, amina e cido carboxlico. c) ster, amida, amina e cido carboxlico. d) ster, amina, fenol e cetona. e) ter, amida, ster e amina. 96 (UFPI-PI) Amburosdeo B (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura dada a seguir, foi isolada de 'Amburana cearenss' (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo principio ativo responsvel pela atividade anti-malrica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funes orgnicas presentes no Amburosdeo B.

a) Fenol; Cetona; cido carboxlico; lcool b) Cetona; ter; ster; lcool c) Cetona; ter; cido carboxlico; lcool d) Fenol; ter; ster; lcool e) Fenol; Cetona, ter; lcool 97 (UFMG-MG) A ergonovina um alcalide natural encontrado em alguns fungos parasitas:

Considerando-se a estrutura desse produto, INCORRETO afirmar que a ergonovina apresenta a) um grupo carbonila. b) um grupo hidroxila. c) dois anis benznicos. d) dois grupos amino.

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98 (UFRJ-RJ) O cultivo de espcies de soja geneticamente modificada (soja transgnica) um assunto em discusso em nosso pas. Entre outros pontos polmicos, destacam-se: o impacto ambiental, os efeitos de alimentos transgnicos nos seres humanos e os aspectos de dependncia tecnolgica envolvidos. A alterao do cdigo gentico da soja permite produzir sementes resistentes ao uso de herbicidas utilizados no combate de ervas daninhas. Um dos herbicidas mais utilizados o chamado glifosato,

D o nome de dois grupos funcionais orgnicos presentes na molcula do glifosato. 99 (UFRJ-RJ) O olfato dos seres humanos e de outros animais depende da existncia de receptores sensoriais que respondam presena de molculas de substncias odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos (RO) esto localizados na cavidade nasal em um tecido denominado epitlio olfativo. A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos de estudos realizados com uma seo do epitlio olfativo de ratos para trs famlias de compostos orgnicos. Na tabela, as quadrculas assinaladas em vermelho indicam a existncia de resposta positiva de um determinado RO a uma dada substncia odorante.

D os nomes IUPAC do lcool e do composto halogenado que apresentam os maiores nmeros de respostas positivas dos RO. 100 (UFJF-MG) O tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha, que causa, entre outros males, a diminuio acentuada do desejo sexual, apresenta a estrutura a seguir.

CORRETO afirmar que, em sua molcula: a) est presente apenas um tomo de carbono quaternrio. b) est presente um grupo funcional ster. c) est presente um grupo hidroxila, indicando a presena da funo qumica lcool. d) esto presentes tomos de carbono com hibridao sp. e) existe um grupo n-pentil ligado parte aromtica da cadeia. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 39

GABARITO
01- C 02- B 03- D 04- D 05- A 06- (02) + (08) + (32) = 42 07- B 08- B 09a) Funo ster. b) Funo aldedo. c) Frmula molecular do feromnio B:C10H14O2. d) O feromnio A possui cinco carbonos com hibridizao sp2. e) A frmula molecular do feromnio A C 14H24O2 = 224 u. 224 u ------100 % 14 12 u ------ Pcarbono Pcarbono = 75 % 10Teremos as seguintes funes orgnicas:

c) A hibridizao do carbono pertencente funo amida do tipo sp2. 11a) ter, aldedo e fenol. b) Teremos a seguinte reao:

c) Sete carbonos com hibridizao sp2.

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12-

13- Observao: Sero considerados vlidos, como nomes dos grupos, ster, cetona ou carbonila.

14a) A funo aldedo. b) Carbono 1: sp2; carbono 6: sp3. 15- C 16- A 17- F V F V V 18- C 19- C 20- B

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21-

22- A 23a) C12H16N2. b) Amina e nitrila. 24- D 25- B 26- E 27- E 28- A 29- C 30- A 31- De acordo com as informaes apresentadas, R1 = OH, R2 = H e R3 = CH2(CH2)5CH3. Assim, a estrutura do pigmento a representada na figura 1.

32- C 33- B 34a) Hidrocarboneto; cido carboxlico, lcool e ster. b) C2H6O. 35- D 36- C 37- A 38- A 39- B 40- D 41- C 42- A 43- A 44- D

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45a) A funo orgnica em I que tem o par de eltrons livres mais bsico denominada amina. b) A frmula molecular de I C165H28N2O4, e sua massa molar, 312. Assim, a sua composio centesimal : C (61,5 %), H (9,0 %), N (9,0 %), O (20,5 %). 46- C 47- D 48- D 49- A 50- C 51- E 52- D 53- E 54- A 55- C 56- C 57- C 58- B 59- D 60- E 61- D 62- A 63- C 64- B 65- C 66- B 67- As funes orgnicas presentes na asparagina so: cido carboxlico, amina e amida. O nome da acrilamida, segundo a nomenclatura IUPAC, propenamida. 68a)

70- C 71- C 72- D 73- C 74- C 75- B 76- A 77Observe as figuras a seguir para os itens a e c:

b) 1-pentanol ou pentan-1-ol. 78- A 79- A 80- C 81- A 82- D 83- B 84- A 85- D 86- D 87- B 88- C 89- B 90- B 91- D 92- E 93- A 94- E 95- B 96- D 97- C 98- Grupo Carboxila e Grupo Amino 99- Hexan-1-ol; cido 6-Bromo-hexanico 100- E

b) Ligao de hidrognio. 69- A

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