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Compuestos heterocclicos de cinco miembros con un heterotomo sistemas fusionados

(Sntesis de Furanos, Obtencin de furfural).

Introduccin. Para llevar a cabo la sntesis de un furano que en este caso ser el furfural, lo haremos por medio de un mtodo el cual consiste en la hidrolisis de pentosanos seguidos de una deshidratacin de pentosas en un medio cido al terminar podremos identificar el producto mediante un derivado y otras pruebas. Los compuestos de cinco miembros que tienen un solo heterotomo en el sistema anular son uno de los grupos de heterociclos ms importantes, los ms comunes entre ellos son el pirrrol (1), el furano (2) y el tiofeno (3). Se puede considerar que estos compuestos son aromticos, en mayor o menor grado de acuerdo a sus propiedades fsicas y sus energas de resonancia; todos ellos poseen un exceso de electrones , puesto que tienen 6 electrones distribuidos entre 5 tomos. Debido a esto, su qumica presenta cierto parecido con los compuestos aromticos bencnicos nucleoflicos, como el fenol y la anilina. En semejanza con la anilina y el fenol es ms estrecho en el caso del pirrol, que posee una energa de resonancia apreciable y sufre reacciones de sustitucin electrofilica con facilidad. Por otra parte, el furano tiene una energa de resonancia muy baja, y su qumica se asemeja ms a la de un dieno ncleofilo que a la de un compuesto aromtico bencnico. El tiofeno tambin es General es la Siguiente:

apreciablemente aromtico y sufre reacciones de sustitucin con electrofilos, aunque no tan fcil como el pirrol.

El sistema anular del furano se encuentra en muchos compuestos naturales, ya sea como estructura totalmente insaturada o en forma completa o parcialmente reducida. El furan2- carboxaldehido (furfural) est disponible a bajo costo y a gran escala, gracias a la hidrlisis catalizada por cidos de desechos de cereales. Los carbohidratos de materiales como el olote del maz se hidrolizan con cido para dar pentosas, las que a su vez se convierten por accin del cido en furfural, que es la materia prima empleada normalmente para preparar otros furanos sencillos.

La reaccin que se llevara a cabo de manera z

Mecanismo de la reaccin:

en un medio cido se favorece la protonacin de la molcula de pentosa, la cual se obtiene por la hidrlisis cida de los pentosanos:

Cuando se da la ruptura heteroltica del enlace C-O , el tomo de carbono deficiente se estabiliza al migrar de electrones del taurmero enol, para dar lugar al tautmero ceto:

Una vez que se da la tautomera ceto-enlica, el tautmero enol, a travs de un equilibrio cido-base, genera una molcula de agua como grupo saliente

Cuando ocurre la ruptura heteroltica del enlace C-O en el tomo de carbono C-3 del intermediario, se genera el tautmero ceto, lo cual implica una asistencia del tomo del carbono deficiente, con lo que se forma un sistema ,-insaturado, intermediario.

El grupo OH puede atacar al grupo carbonilo, debido a que los anillos de cinco miembros se forman con mayor rapidez que los de seis miembros el ataque OH se lleva a cabo sobre el carbonilo, lo cual da lugar al anillo de cinco miembros:

Para poder comprobar que obtuvimos el furfural tendremos que hacer varias pruebas de identificacin que en este caso se emplearon dos las cuales se llevan a cabo con un reactivo llamado 2,4dinitrofenilhidrazona y otra con un papel con un indicador que es la anilina la cual toma una coloracin roja muy intensa. Para la primera prueba de identificacin utilizamos 2,4-dinitrofenilhidrazona en metanol (etanol) la cual se pusieron unas gotas al matraz en donde se obtuvo el furfural en la cual se lleva a cabo una reaccin en la que se produce la imina correspondiente a la 2,4dinitrofenilhidrazona del furfural dando lugar a una coloracin amarilla en el fondo del matraz. En la segunda prueba introducimos un papel con un indicador que en este caso estaba impregnado de anilina , el cual da lugar a una prueba positiva siempre y cuando este se tia de color rojo intenso, a la cual se le atribuye la formacin de una sal de imino que es lo que le da la coloracin a nuestro papel. Anlisis de resultados. Los resultados que obtuvimos mediante las pruebas de identificacin nos dieron la veracidad de que obtuvimos el derivado del furano llevando a cabo esta serie de reacciones Bibliografa. Gustavo vila Zrraga, Qumica orgnica experimentos con un enfoque ecolgico. Editorial Universidad Nacional Autnoma de Mxico 2009, pginas. 463-471 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/a rchivero/SINTESISANILLOSDE5ATOM OS1HETEROATOMO_10733.pdf

Un equilibrio cido-base induce la formacin de agua a partir del grupo hidroxilo, y ante la ruptura heteroltica del enlace C-O, el oxgeno, asiste al carbocatin que se genera, formndose el intermediario

La eliminacin del H del intermediario, da lugar al furfural.

Resultados.

Manual Qumica Orgnica 3.

Cuestionario. (Anexo)

1. Qu pentosas existen principalmente en el olote? se encuentra como monmeros o como polmeros? Se encuentran presentes los furanos los cuales se unen mediante un oxigeno y dan lugar a cadenas para dar lugar a los polmeros que se encuentran en el olote.

2. Por qu es importante separar el furfural de la mezcla de reaccin? La reaccin es reversible y al dejar el furfural en la mezcla de la reaccin podemos volver a la etapa de los reactivos y no podemos llevar a cabo la reaccin completamente. 3. Qu propiedad fsica del furfural se usa para separarlo de la fase acuosa? La densidad.

4. Qu informacin se obtiene al formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural? La identificacin del producto formando una imina.

5. La 2,4-dinitrofenilhidrazona es una imina Por qu no se hidroliza fcilmente?

6. El furfural puede dar la reaccin de Cannizzaro? Por qu? Si, si puede porque esta reaccin se lleva a cabo solo en aldehdos y el furfural lo es. Los aldehidos que no tienen hidrgenos , dan la reaccin de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte. En esta reaccin de desproporcionacin una molcula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a cido carboxlico.

7. Cmo se obtiene el furano y tetrafurano a partil del furfural?

Se puede sintetizar en una reaccin de dos pasos: 1. Descomposicin del furfural a temperaturas prximas de 250 C y presin atmosfrica, obteniendo como producto el furano. 2. 2. El furano se somete a altas temperaturas para hidrogenizarlo. As se obtiene THF y 1,4 butanodiol como subproducto.

8. Qu inters tienen los derivados del furfural en farmacia y medicina? Algunos compuestos nitrogenados del furfural tienen importancia medicinal, como el 5nitrofurfural y el diacetato de 5-nitrofurfural se usan en la manufactura de agentes microbianos. la 5-nitrofurfuralsemicarbazona se utiliza en el tratamiento de heridas y en medicina veterinaria. 9. Una vez realizada la prueba de Tollens por que debe de retratarse el espejo de plata con HNO3? No realizamos esta prueba.

Cuestionario. 10. Qu pentosas existen principalmente en el olote? se encuentra como monmeros o como polmeros? Se encuentran presentes los furanos los cuales se unen mediente un oxigeno y dan lugar a cadenas para dar lugar a los polmeros que se encuentran en el olote.

11. Por qu es importante separar el furfural de la mezcla de reaccin?

12. Qu propiedad fsica del furfural se usa para separarlo de la fase acuosa? La densidad.

13. Qu informacin se obtiene al formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural? 14. La 2,4-dinitrofenilhidrazona es una imina Por qu no se hidroliza fcilmente?

15. El furfural puede dar la reaccin de Cannizzaro? Por qu? 16. Cmo se obtiene el furano y tetrafurano a partil del furfural? 17. Qu inters tienen los derivados del furfural en farmacia y medicina? 18. Una vez realizada la prueba de Tollens por que debe de retratarse el espejo de plata con HNO3? No realizamos esta prueba.