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COMPUESTOS ORGNICOS
Estereoqumica
Aldehdos y cetonas
Aldehdo
Cetona
Grupo carbonilo
Ejemplos de aldehdos:
D-glucosa
(es un polihidroxialdehdo)
Vainillina (3-metoxi-4-hidroxibenzaldehdo).
Compuesto primario de la vaina de la vainilla
Ejemplos de cetonas:
Acetona (propanona)
Benzofenona (difenilmetanona)
componente de protectores solares y perfumes, ya que bloquea rayos UV
D-fructosa
(es una polihidroxicetona)
Progesterona (pregn-4-ene-3,20-dione)
TIPO DE ENLACES
El carbonilo tiene1 enlace s y 1 enlace p
: :
POLARIDAD
Es polar porque los e- de los enlaces s y p estn ms desplazados hacia el O, formndose un dipolo, y crendose una dbil carga positiva sobre el C alfa, vecino al C del carbonilo. Los hidrgenos unidos al C alfa son de carcter cido, lo que permite que puedan ser arranccados por bases como el NaOH.
d+
d-
ELECTRONES NO COMPARTIDOS
El O tiene 2 pares de e- no compartidos Estructuras resonantes, en donde el enlace p se polariza ms facilmente que el s.
Por tanto, los aldehdos y cetonas tienen una estructura similar al carbonilo.
Aldehdos
Siempre ocupa # 1
TIPO DE ALDEHDO
PREFIJO
SUFIJO
PREFIJO
SUFIJO -ona
Aliftico
al
-carbaldehdo
Ciclo-oxo
-ona
2. Se emplean letras griegas para indicar la posicin de sustituyentes. La primera letra a la recibe el tomo de C vecino al carbonilo.
Br
b-bromobutiraldehdo
difenilcetona
Metanal (formaldehdo)
Etanal (acetaldehdo)
PUNTOS DE EBULLICN
Los aldehdos y cetonas poseen PE mayores que los de hidrocarburos del mismo peso molecular pero menores PE que los alcoholes correspondientes: Hidrocarburos < Aldehdos y cetonas < Alcoholes
DENSIDAD
Generalmente menor a la del agua.
SOLUBILIDAD
---
Agua polar
Solubles en agua Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua por los puentes de hidrgeno que forman. Tambin son solubles en disolventes polares
La solubilidad en agua disminuye al aumentar el # de tomos de carbono: Hasta 4 tomos de C : solubles en agua
Estructuras de polihidroxialdehdo
Estructuras de polihidroxicetonas
Clula
En vegetales y animales
Monosacridos ( 1 estructura)
Carbohidratos
Polisacridos (+ de 10 monosacridos)
http://knol.google.com/k/carbohidratos#
Glucosa
Fructosa
Dextrosa
Levulosa
Oligosacrido
----osa
Polisacrido
----ana
-osa
Monosacridos
Aldosas
Cetosas
http://www.biochem.arizona.edu/classes/bioc462/462a/NOTES/CARBO/carb_structure.htm
Caa de azcar
sus
lmidn
Celulosa
sp3
sp2
a) El Nu- ataca al C+
Reactividad creciente:
Formaldehdo
Esto es debido a: Magnitud de la carga positiva sobre el C del carbonilo Impedimento estrico
10.7 REACCIONES
carboxlico
Oxidantes: Reactivo de Jones Reactivo de Colins Clorocromato de piridinio (PCC)
Oxidante: H2CrO4
Reactivo de Jones
Solucin diluida de cido Crmico en acetona. CrO3 + H2SO4 concentrado Reactivo de Jones
67 g Bao hielo 58 mL
CH3 CH2 OH
CH3 - COH
Reactivo de Collins
CH3 - COH
Trixido de cromo2 piridina Clorocromato de piridinio (PCC) Versin ms soluble del reactivo de Collins en donde se ha acomplejado al CrO3 con 1 molcula de piridina y 1 molcula de HCl CH3 CH2 OH (CrO3 + HCl 6N) +
10 g 18.4 mL 7.7 mL de Piridina
PPC en CH2Cl2
CH3 - COH
PCC
Existen otros reactivos muy comunes en el laboratorio para oxidar los aldehdos:
REACTIVO DESCRIPCIN
El AgO2 es un oxidante suave. En la reaccin de Tollens se agrega un complejo de Ag-NH3 al compuesto desconocido. El aldehdo reduce el in Ag metlico en forma de una suspensin negra o de un espejo depositado en el interior del recipiente.
4NH3 + 2H2O
Reactivo de Tollens
http://kampchemistry.blogspot.mx/2011_02_01_archive.html
Cetonas y alcoholes: no reaccionan en esta prueba, y dejan una solucin clara e incolora.
Agua Cetona
http://www.sciencephoto.com/media/4455/enlarge
REACTIVO
DESCRIPCIN
Se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehdos. Es una sal de cobre en solucin alcalina de color azul, que al reaccinar con los aldehdos forma un precipitado de color rojo ladrillo de xido cuproso.
R-COH
Aldehdo
2Cu2+ +
2OH-
R-COOH
c.carboxlico
Cu2O
Reactivo de Fehling
http://kampchemistry.blogspot.mx/2011_02_01_archive.html
http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de/disido_cy/cyen/exp/exp_pics/abb203.jpg
http://blog.uchceu.es/eponimos-cientificos/reactivo-de-fehling/
Los reactivos de Fehling (A y B) tambin se emplean en la tcnica de cuantificacin de almidn en alimentos, que consiste en hidrolizar el almidn a monosacridos con capacidad reductora para hacerlos reaccionar ara aprovechando la propiedad reductora de ciertos monosacridos:
http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2bch/B1_BIOQUIMICA/t13_GLUCIDOS/informacion.htm
A nivel metablico se forma acetaldehdo como primer producto de la oxidacin del etanol
http://www.medtropoli.net/page/5/
Alcohol
Aldehdo
http://www.geocities.com/aedici/quimica_vision.htm
imina
http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/51/htm/sec_6.html
1 2 3
H+
H+
+
Hemiacetal ACETAL
+ H2O
ALDEHDO
Alcohol
H+
H+
+
CETONA Alcohol Hemicetal CETAL
+ H2O
Ejercicios. Predecir los productos de la reaccin catalizada en medio cido de aldehdos y cetonas con alcoholes.
Frmula general:
O ll
CH3O
OCH3
H+
+ 2CH3OH
la
glucosa
Por lo anterior, algunos monosacridos pueden presentar 2 estructuras: cadena abierta y cclica.
Aldosa
Cetosa
2
a-D-Fructosa
b-D-Fructosa