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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias Extractivas

Practica N 1 Obtencin del Benzhidrol por reduccin de la Benzofenona

1) Objetivos
1. Establecer la importancia del estudio de los alcoholes en la qumica orgnica, su obtencin y aplicacin. 2. Aprender cual es la importancia del Benzhidrol en sntesis orgnica. 3. Conocer las propiedades fsicas qumicas del Benzhidrol. 4. Establecer la importancia del mtodo de sntesis del Benzhidrol. 5. Conocer el tipo de reacciones que se llevan a cabo en la sntesis del Benzhidrol. As como el control adecuado de los reactivos a emplear (Zn metlico y la solucin alcalina). 6. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de la prctica. 7. Obtener el Benzhidrol por la reduccin de la Benzofenona. 8. Efectuar otras reacciones que impliquen reducciones de tipo especfico para diferentes productos orgnicos. 9. Relacionar la practica con la aplicacin de este proceso y los usos de catalizadores que tienen como objetivo optimizar los tiempos de reaccin. 10.- Poner en funcionamiento prctico los procesos llevados a cabo durante la experimentacin.

Alcances
1. Cubrir en su totalidad el cumplimiento de los objetivos propuestos para esta prctica. 2. Establecer mtodos de obtencin de los alcoholes y sus mecanismos 3. Comprender los mecanismos de reaccin que se llevan a cabo durante la prctica. 4. Reconocer el concepto de reduccin en qumica orgnica. 5. Establecer las propiedades del Benzhidrol y sus aplicaciones industriales, 6. Conocer los diferentes tipos de reaccin que se llevan a cabo durante la sntesis. 7. Llevar un registro adecuado de la experimentacin para hacer implementaciones de mejora. 8. Reconocer otros mtodos de obtencin de alcoholes a partir de cetonas u otros reactivos orgnicos. 9. Identificacin del producto obtenido. 10. Realizacin de la prctica con sumo cuidado y responsabilidad.

Metas
1. Desarrollo de la prctica en base a la bitcora. 2. Desarrollar una investigacin bibliogrfica que permita aplicar el conocimiento a la experimentacin. 3. Resolver el cuestionario de la bitcora en base a los resultados obtenidos en la prctica. 4. Elaborar un diagrama de bloques que nos ayude a una mejor comprensin del proceso a seguir en la sntesis del Benzhidrol. 5. Montar adecuadamente el equipo y dispositivos empleados en la experimentacin para que la realizacin de esta se lleve a cabo en forma eficaz. 6. Obtener un buen rendimiento de esta reaccin. 7. Establecer parmetros de control adecuados e indicios de reaccin en la prctica. 8. Relacionar los temas vistos en clase con las reacciones y el proceso de obtencin del Benzhidrol. 9. Ampliar el conocimiento sobre cada uno de los pasos que implica la reaccin para obtener el Benzhidrol. 10. Al concluir la prctica, reconocer el Benzhidrol y sus aplicaciones en la industria.

2) Investigacin
Definicin, Caractersticas Fsicas Y Qumicas. El Benzhidrol o difenil-metanol es un alcohol secundario con una masa molecular relativa de 184.2368 g/ mol. Tiene un punto de fusin entre los rangos de 67 y 69 C. Su punto de ebullicin oscila entre los rangos de 297 a 298 C. Es irritante a los ojos, a la piel y al sistema respiratorio. Reacciones mediante las cuales puede ser sintetizado el Benzhidrol. El Benzhidrol puede ser preparado a partir de la reduccin de la Benzofenona con la amalgama del sodio; con calcio y alcohol metlicos; con hidrgeno en presencia de un catalizador; con cinc, aluminio, o sodio en soluciones fuertemente alcalinas; con la solucin del hidrxido de potasio del polvo y del alcohlico del cinc; con magnesio y alcohol absoluto; con el cloruro del magnesio y de amonio en el 95 por ciento de alcohol; con el alcohol isopropilo. El procedimiento para la obtencin de un derivado benzhidrlico, denominado 2-(N-2-hidroxietilmetilaminometil) Benzhidrol, de frmula estructural: **frmula** caracterizado porque comprende la siguiente secuencia de reacciones: a) Reaccin de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolucin en un solvente inerte y en presencia de una base, obtenindose la 2-(N-2-hidroxietilmetilaminometil) Benzofenona. b) Reduccin del grupo cetnico de este ltimo compuesto con exceso de borohidruro sdico en el seno de un alcohol de bajo nmero de tomos de carbono. Tambin se llevan a cabo reacciones en las cuales el producto que se obtiene es un Benzhidrol sustituido, un ejemplo es la preparacin de alfa-etinil-Benzhidrol y sus derivados sustituidos en el anillo por etinilacin de la Benzofenona correspondiente con acetileno, caracterizado porque se hace reaccionar a la presin atmosfrica la Benzofenona o respectivamente sus derivados sustituidos en el anillo con grupo nitro y amino, en la presencia de un derivado de metal alcalino de un alcanol terciario como butilato terciario de potasio, con acetileno a una temperatura entre 20C y 40C y preferiblemente a la temperatura ambiente, en un solvente orgnico que no desprende protones, preferentemente en N,N-dimetil formamida, N-metil acetamida, N-metil pirrolidona o demetil sulfxido, y particularmente en tetrahidrofurano.

Usos Y Aplicaciones.
Por su carcter aromtico, el Benzhidrol es utilizado en la elaboracin de perfumes. Sin embargo su principal utilizacin es como reactivo intermediario o bien, fuente (sustrato) para la obtencin de productos orgnicos especficos que tienen aplicacin en diversas reas como la industria farmacutica o la elaboracin de compuestos para fumigacin.

3) Reaccin Global

(-)
+ Zn

OH

4) Mecanismo de reaccin

I.

Zn + Na(+)OH(-)

ZnOH + Na(+)

II.

ZnOH + Na(+)OH(-) O

H-O-Zn-O-H + Na(+)

H + 2H(-) + ZnO2
O-Zn-O

III.

Zn

O H

O IV. Zn + Na(+) O V. Na(+)

O Na Zn O Na

+ H H

IV. Na O Zn O Na(+)

+ H Cl

H - O Zn O H

+ Na(+) Cl(-)

5) Desarrollo de la prctica

Disolver en un matraz: 2.5 g de Zn (polvo), 3.5 g de NaOH en 15 ml de etanol. Calentar la solucin hasta disolver y dejar enfriar.

Agregar 1.5 g de Benzofenona Someter a reflujo por 1.5 hr.

Retirar del reflujo y filtrar la solucin en caliente para eliminar el Zn.

Agregar 12.5 ml de HCL al 25% y 125 g de hielo picado, lavar el precipitado con 130 ml de etanol caliente.

Se cristaliza el producto por diferencia de temperaturas en la solucin acida.

Filtrado de la solucin acida para obtencin de los cristales

Los cristales se secan y por ltimo se pesan para obtener el rendimiento.

0min-5min

Desarrollo con fotografas


5min 15 min 15min-20min

Se pone a reflujo la mezcla de Benzofenona, HCl, NaOH y Zn. 1:00hr-1:15hr

Consistencia lechosa.

Comienza reflujo

35min-60min

20min-35min

Comienza a separase el Zn de la mezcla

El color es ms fuerte.

Cambio de color: amarillento.

Lo retiramos del reflujo para filtrar.

Producto filtrado.

6) Parmetros de control de la prctica

Tiempo 10:40 10:45 10:45 - 10:55

Parmetros Inicio de la prctica y calentar en el matraz. Coloracin lechosa Comienza reflujo y toma un color amarillento. Comienza el reflujo vigoroso y el color amarillento se intensifica. Se empieza a formar un precipitado. Formacin de grumos en las paredes del matraz. Retiro del flujo.

Medida de reaccin
Se mezcla el EtaOH, Zn, NaOH y la Benzofenona.

11:00 11:10

Se diluyen los reactivos. La reaccin se est desarrollando por el calor proporcionado. El calor propicia la reaccin junto con el disolvente. Reaccin de calor. Reaccin de calor. Se retira del calor.

11:10 11:50 11:50 12:00 12:00 12:05 12:05 12:10

Una vez retirado del reflujo se procede a filtrar el precipitado del zinc por diferencia de temperaturas en la solucin acida. De esta forma obtenemos el precipitado slido.

7) Clculos estequiometricos
Benzofenona PM = 182.21 g/mol Zinc PM = 65.38 g/mol Benzhidrol PM =184.23 g/mol

Clculo del Reactivo Limitante y Reactivo en Exceso:

RZn = (1.5 g)(1 mol) = 0.0229 mol de Zn 65.38 g

R Benzofenona = (1.5g)(1 mol) = 0.0082 mol de Benzofenona 182.21 g

Por lo tanto el Reactivo Limitante es la Benzofenona El Reactivo en Exceso es el Zinc.

8) Rendimiento
Rendimiento Terico es: terico (0.0082mol Benzofenona) (1 mol de Benzhidrol) = 0.0082 mol de Benzhidrol 1 mol de Benzofenona teorico ( 0.0082 mol de Benzhidrol)(184.23 mol de Benzhidrol) = 1.5107 g de Benzhidrol (1 mol)

Rendimiento Prctico: Es el obtenido en la prctica durante la experimentacin: Practico= 1.35 g

Eficiencia: Los gramos que entran son: 1.5 g de Benzofenona Las gramos que salen son: 1.35 g de Benzhidrol

= 1.5 -1.35 / 1.5 * 100 = 10%

9) Cuadro de comparacin

11) Usos y aplicaciones


Por su carcter aromtico, el Benzhidrol es utilizado en la elaboracin de perfumes. Sin embargo su principal utilizacin es como reactivo intermediario o bien, fuente (sustrato) para la obtencin de productos orgnicos especficos que tienen aplicacin en diversas reas como la industria farmacutica o la elaboracin de compuestos para fumigacin.

11) Cuestionario
Cul es el peso del producto a obtener? 1.35 g de Benzhidrol

14) Conclusiones
1. Se hizo la documentacin adecuada de la prctica que la respalda de forma eficiente y efectiva. 2. Se estableci la importancia del Benzhidrol en la sntesis orgnica y sus aplicaciones. 3. Se prepararon los reactivos en equipo a reflujo para realizar la sntesis. 4. Se mantuvo el equipo para formar un reflujo constante y vigoroso. 5. Se observaron los indicios de reaccin por cambio de coloracin. 6. Se manejaron los parmetros de control. 7. Se llev exitosamente la sntesis del Benzhidrol. 8. Se llev a cabo la identificacin del producto satisfactoriamente

15) Observaciones
1. El calor transferido del Mechero al Matraz bola, no era lo suficiente para que el reflujo se mantuviera vigoroso y constante, eso provoco que la reaccin tardara ms en llevarse a cabo. 2. La mezcla a reflujo se retir a 20 minutos antes de lo establecido. 3. El tiempo de la prctica no fue suficiente para obtener un producto puro. 4. Solo un equipo pudo obtener el producto deseado.

16) Bibliografa
Qumica Orgnica Paula Yurkanis Bruice. Pearson Educacin, Mxico, 2008