ALKANA (CnH2n+2)

Oleh: Dr. CHAIRUL SALEH, M.Si FMIPA UNMUL SAMARINDA

HIDROKARBON JENUH : ALKANA

Hidrokarbon adalah senyawa yang hanya mengandung atom karbon dan hidrogen, dan dapat diklasifikasikan menurut tipe ikatannya dalam molekul seperti disajikan berikut:

TATANAMA ALKANA

Nama IUPAC dari alkana didasarkan pada awalan (prefiks) yang menunjukkan jumlah atom karbon dalam rantai diikuti dengan akhiran (sufiks) -ana. Sebagai contoh jika rantai mengandung tiga karbon dinamakan propana, jika empat karbon dinamakan butana dan seterusnya.

TATANAMA ALKANA

TATANAMA ALKANA

Jika mengandung bagian dari struktur diperlakukan sebagai substituen pada rantai. Penomoran digunakan untuk menunjukkan posisi dari substituen pada karbon induk. Contoh:

TATANAMA ALKANA

Give the structures of 4-isopropyloctane an d 5-t-butyldecane

SOAL-SOAL TATANAMA ALKANA

Berikan nama IUPAC untuk semua isomer dari (a) C4H9Cl (b) C5H11Br Gambar rumus untuk tiap nama berikut: (a) 1-bromo-1,2-difenilpropana (b) heksakloroetana (c) 2-iodo-1-oktanol (d) 1,1-dikloro-3-metilsikloheksana Bandingkan struktur disamping ini

SOAL-SOAL TATANAMA ALKANA

ISOMER DARI ALKANA

Alkana mempunyai isomer konstitusi seperti disajikan dalam tabel dibawah ini.

Butana mempunyai dua isomer seperti berikut:

butane

isobutane

ISOMER DARI ALKANA

Sifat-sifat fisik dari isomer alkana mempunyai berbeda satu dengan lainnya seperti heksana disajikan pada tabel dbawah ini.

SIFAT KIMIA ALKANA

Titik didih alkana bertambah dengan bertambahnya berat molekul seperti ditunjukkan dalam tabel dibawah. Alkana dari metana sampai butana adalah gas pada suhu kamar.

SUMBER ALKANA : PETROLEUM

Sumber utama alkana berasal dari petroleum. Langkah awal dalam refining petroleum adalah distilasi. Lebih dari 500 senyawa yang berbeda terkandung dalam distilat petroleum dengan titik didih dibawah 200C, dan kebanyakan mempunyai titik didih yang sama. Campuran dari alkana digunakan sebagai bahan bakar, pelarut, dan lubricant. Petroleum juga mengandung sebagian kecil senyawa yang mengandung oksigen, nitrogen, dan sulfur.

Partial combustion (major source)

N2 + 3H2

2NH3

Air

NH3 + 2O2

HNO3 + H2O

Carbon black

Ammonia Nitrogen from air

Nitric acid

Pyrolysis (minor source)

Hydrogen

Ammonium nitrate
NH3 + HNO3 NH4NO3

Steam or oxygen METHANE Air

2CH4 C2H2 + 3H2

Hydrogen and carbon monoxide

Steam

Hydrogen and carbon dioxide

(major source) Carbon dioxide

Urea
CO2 + 2NH3 NH2COONH4 2CH3OH + O2 NH2COONH4 NH2CONH2
2HCHO

Hydrogen cyanide
NH3 + CH4 + O2 HCN + 3H2O

-H2O

CO + 2H2

CH3OH

+ H2O

Acetylene

Acrylonitrile
C2H2 + HCN C3H3N

Methanol

Air

Formaldehyde

Hydrogen chloride Methyl chloride

CH3OH + HCl CH4 + Cl2 CH3Cl + Cl2 CH3Cl + H2O CH3Cl + HCl CH2Cl2 + HCl

Dimer

CHCCH=CH2

Hydrogen chloride
CHCCH=CH2 + HCl CH2CClCH=CH2

Hydrogen chloride or acetic acid

C2H2 + Cl2

Chlorine, alkali
H2C=CHCl

Methylene dichloride Chloroform Carbon tetrachloride

Chloromethanes
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + Cl2 CHCl3 + HCl CCl4 + HCl

Chloroprene

Vinyl chloride or acetate

Chloroethylenes

C2H2 + HCl C2H2 + CH3COOH

H2C=CHCl H2C=CHO2CCH3

Chlorine

(H2C=CH2)n

O CH2 CH2 + NH3 H2C=CHO2CCH3

HOCH2CH2NH2

(catalyst)

Polyethylene

Ethanolamines Polyglycols Ammonia

C2H2 + O2 O CH2 CH2 (HOCH2CH2OH)n

Oxygen, acetic acid, catalyst Oxygen, catalyst Refinerycracked gas Hypochlorous acid Chlorine ETHYLENE Ethylene chlorohydrin
C2H2 ClCH2CH2OH + HO-Cl

Vinyl acetate Alkali

Water

Ethylene oxide

Ethylene glycol
HOCH2CH2OH

(minor)

Hydrogen cyanide Hydrogen chloride

Dehydrogenation

di- and triethylene glycols

HOCH2CH2OCH2CH2OH

Acrylonitrile
O CH2 CH2 + HCN CNCH=CH2 + H2O

Ethylene dichloride
CH2ClCH2Cl

C2H2 + Cl2

Bromine Hydrogen chloride Cracking of ethane, propane Water (catalyst) Sulfuric acid

Ethylene dibromide
C2H2 + Br2 CH2BrCH2Br

CHClCH2 H Cl

Vinyl chloride

Alcohols or alkyl phenol Glycol ethers and polyglycol ethers

HOCH2CH2OCH2CH3

Ethyl chloride
C2H2 + HCl CH3CH2Cl

Sulfuric esters
C2H2 + H2SO4 CH3CH2OSO4H

Water

Ethyl alcohol
CH3CH2OSO4H + H2O CH3CH2OH + H2SO4

Acetaldehyde
CH3CH2OH CH3CHO

Benzene

Ethylbenzene
C2H2 + C6H6 C6H5CH2CH3

Styrene
C6H5CH2CH3 C6H5CHCH2

(catalyst)

Polypropylene
Oxidation of dehydrogenation

Water sulfuric acid

Isopropyl alcohol Phenol Trimer Nonylphenol

Benzene

Acetone

Sulfuric acid or sulfur dioxide

Cracking of propane

Acid

Tetramer

Dodecylbenzene

Detergent

n-Olefin
Benzene Oxygen, ammonia

Benzene

Alkylbenzene

Propylene

Cumene

Air

Cumene hydroperoxide

Acrylonitrile
Nitric oxide Chlorine

Epichlorohydrin Allyl chloride

Alkali

Glycerol

Hypochlorous acid Alkali

Propylene oxide
Carbon monoxide Hydrogen

Allyl alcohol

Isooctyl alcohol
Hydrogen

Refinery cracked gas

Acid

Heptenes

Aldehyde containing 8 carbon atom

Water (sulfuric acid)

sec- Butyl alcohol

Dehydrogenation

Methyl ethyl ketone Polymer (and copolymer with styrene and acrylonitrile

n-Butylene
Dehydro genation

Butadiene
Sodium cyanide Hydrogen

Chlorobutenes
Water (sulfuric acid)

Adiponitrile then hexamethylenediamine

t- Butyl alcohol Copolymer with 2% isoprene (butyl rubber) Di- and triisobutylene Polyisobutylene

Isobutylene sulfuric acid

Boron trifluoride (low temperature)

SINTESIS SENYAWA ALKANA

Reaksi Wurtz (1855) dengan memperlakukan alkil halida dengan logam natrium yang mempunyai afinitas kuat sehingga menghasilkan alkana dan natrium iodida. Reaksi: H H H H
H C H I + 2Na + I C H H H C H C H H + 2NaI

Reaksi Grignard (1901) dengan memperlakukan alkil halida dengan logam magnesium sehingga menghasilkan alkil magnesium halida (reagent Grignard) kemudian menghidrolisis dengan air Reaksi: X
RX Mg RMgX HOH RH + Mg OH

REAKSI KIMIA SENYAWA ALKANA

Reaksi Halogenasi Reaksi: CH4 + Cl2

CH3CH2CH3 + Br2

CH3Cl + HCl CH3CHCH3 + HBr Br

Reaksi Oksidasi (pembakaran) (a) Pembakaran sempurna CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O Reaksi:
CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O

(b) Pembakaran tidak sempurna Reaksi: 2CH3CH2CH3 + 7O2

CH3CH2CH3 + 2O2

6CO + 8H2O 3C + 4H2O