http://etnarufiati.guru-indonesia.net/artikel_detail-12617.

html

Pembahasan Reaksi Esterifikasi

02-05-2012 11:48:26, pada K 07 Materi Kimia XII

Pembahasan reaksi esterifikasi ini adalah cuplikan pembelajaran di kelas XII IPA pada jam pertama. "Hari ini kita membahas reaksi esterifikasi. Apa arti dari esterifikasi?" "Reaksi pembentukan ester Bu." "Iya, bagaimana rumus dari gugus fungsi senyawa ester?" "-COO- Bu." "Benar. Senyawa ester dapat dibuat dari 2 macam senyawa. Apa nama senyawa-senyawa itu?" "Asam alkanoat dan alkanol." "Iya, bagus. Bagaimana rumus dari gugus fungsi kedua golongan senyawa tersebut?" "Asam alkanoat, -COOH dan alkanol, -OH." "Bagaimana rumus umum keduanya?" "RCOOH dan ROH Bu." "Bagus. Sekarang tuliskan reaksi esterifikasi secara umum dan jelaskan." "RCOOH + ROH RCOOR + H2O. Kedua pereaksi saat dicampur akan bertumbukan. Pada dasarnya gugus alkil R tidak ikut bereaksi; yang bereaksi adalah gugus fungsinya, -COOH dengan -OH membentuk -COO- dan air." "Baik, terima kasih. Perhatikan semuanya. Dari mana asalnya atom O dalam molekul air yang terbentuk, dari COOH atau -OH?" "Tidak tahu Bu, di buku tidak ada penjelasannya." "OK nanti kita nalar bersama. Perhatikan persamaan reaksinya. tanda panahnya bukan satu ya, reaksi ini kesetimbangan." "Oh, iya Bu terima kasih."

"Sekarang ibu jelaskan. kalian ketahui bahwa RCOOH itu bersifat asam. Apa indikatornya bahwa zat ini suatu asam?" "Dalam air melepaskan ion H+ Bu." "Benar, jika asam bereaksi dengan basa, apa yang terjadi?" "Netralisasi, H+ bergabung dengan OH- membentuk air." "Bagus. Apakah ROH itu bersifat basa?" "Iya Bu, karena mengandung gugus -OH." "Perhatikan yang lain. Sekali lagi ibu bertanya, apakah ROH bersifat basa?" "Tidak Bu, sifatnya netral." "Nah berarti reaksi esterifikasi itu apakah tergolong netralisasi?" "Bukan Bu, karena alkanol bukan asam." "Jadi RCOOH reaksinya dengan ROH, -COOH putus OH sedang ROH putus H." Anak-anak mengangguk-angguk dan menulis, membuat catatan. "Bagaimana rumus struktur dan nama ester yang terbentuk, jika etanol direaksikan dengan asam cuka?" "CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O. Nama esternya adalah etil asetat atau etil etanoat." "Bagus sayang, terima kasih. Tugas selanjutnya, kalian kerjakan latihan soalnya ya." Kelas ini anak-anaknya ada yang agak malas. Namun sudah kusikapi, anak-anak itu kusebar, biar tidak ngrumpi saja.

http://mgmpkimiaptk.web.id/main/?page_id=279

Reaksi Esterifikasi
Reaksi Pengesteran (Esterifikasi) Kata Kunci: alkohol, asam karboksilat, ester, esterifikasi, reaksi

Diambil dari situs : Chem-is-try.org Halaman ini membahas tentang reaksi pengesteran (esterifikasi) utamanya reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat untuk membuat ester. Disini juga dibahas secara ringkas tentang pembuatan ester dari reaksi-reaksi antara asil klorida (klorida asam) dengan alkohol, dan dari reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol. Pengertian ester Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Contoh ester umum etil etanoat Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung. Contoh ester yang lain Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama dan rumus strukturnya.

Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat. Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol Sifat kimiawi reaksi Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol ROH (dimana R dan R bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:

Melangsungkan reaksi Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk. Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil. Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem). Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan misalnya "buah pir". Dalam skala yang lebih besar Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar. Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional. Cara-cara lain untuk membuat ester Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam) Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap. Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan. Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol: Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.