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Test de reconocimiento de aldehdos y cetonas.

Zamorano Victor ; Suarez Daniel Laboratorio de Qumica Orgnica III, Departamento de Qumica Facultad de Ciencias Naturales, Matemticas y del Medio Ambiente Universidad Tecnolgica Metropolitana.

En el siguiente informe se presentaran tres tipos de test de reconocimientos los cuales son: A) B) C) Reconocimiento de aldehdos y cetonas mediante 2,4-DNFH. Reconocimiento de aldehdos y cetonas mediante Clorhidrato de Hidroxilamina. Reconocimiento de metil cetonas mediante Nitroprusiato de sodio.

Fundamentacion Terica. A) Reconocimiento de aldehdos y cetonas mediante 2,4-DNFH. El reconocimiento de aldehdos y cetonas mediante 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) se basa en que el grupo carbonilo (cetona o aldehdo) entran en contacto para formar una fenilhidrazina estable, esta precipita reconociendose asi de dos formas una de color amarillo si es aromtico (cetona aromtica o derivado del benzaldehdo) y la otra de color naranjo si es aliftico. Sin embargo, dicha reaccion se ve favorecida en medio cido ya que este contribuye a la polarizacin del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleoflico del reactivo al carbono positivo. Un exceso de acidez en el medio seria perjudicial porque la 2,4-dinitrofenilhidracina forma una sal en la cual el par de electrones no compartidos del tomo del nitrgeno quedan bloqueados por el protn y pierde sus propiedades nucleoflicas.

Reaccion quimica general :


O O
-

+
R
2

N H2N NH N
+ -

R O

O N N

R O

NH N
+ -

+
O

H2O

Mecanismo de reaccion

2,4 DINITROFENILHIDRAZONA Reaccin Qumica especifica:

Reaccin de reconocimiento de Acetona (C3H6O)

Reaccin de reconocimiento de Formaldehdo (CH2O)

Reaccin de reconocimiento de Benzaldehdo (C7H6O)

Reaccin de reconocimiento de Acetofenona (CH3COC6H5)

Reaccin de reconocimiento de Ciclohexanona (C6H10O)

Acetona (C3H6O)

Formaldehdo (CH2O)

Benzaldehdo (C7H6O)

Acetofenona (CH3COC6H5)

Ciclohexanona (C6H10O)

Materiales Tubos de ensayos Gotario plstico

Reactivos 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNHF) (p.a.) . . Etanol 98% p/p (p.a.) Acetona (p.a) Formaldehido (p.a.) Acetofenona (p.a.) Benazldehido (p.a.) Ciclohexanona (p.a) H2O destilada H2SO4 37% p/p (p.a)

Vaso pp 100mL ilmabor Gradilla

Procedimiento Experimental I.- Reaccin con 2,4.dinitrofenilhidrazina: 1.- Preparar el reactivo de Brady; masar 0.6 g de 2,4 DNFH y disolver en un tubo de ensayo con aproximadamente 3 ml. de H2SO4 37% p/p. A un vaso precipitado de 100 mL agregar aproximadamente 5 mL de H20 y luego adicionar 15mL de EtOH. Vertir el contenido del tubo de ensayo en el vaso precipitado mientras agita. 2.- tabular y disponer de 6 vasos precipitados de 100 ml con : . Vaso1: reactivo de Brady (muestra control) Vaso2: Formaldehido Vaso 3: acetona Vaso4: acetofenona Vaso 5 : benzaldehdo Vaso 6: Cicohexanona

3.- Verter el reactivo de Brady en 5 tubos de ensayos. 4.- Adicionar 1ml de de cada reactivo a los tuvos de ensayo (con el reactivo de Brady). 5.- Observe coloracion y deducir reconocimiento

B)

Reconocimiento de aldehdos y cetonas mediante Clorhidrato de Hidroxilamina.

Fundamentacin terica La identificacin de aldehdos o cetonas mediante clorhidrato de hidroxilamina consiste en que el grupo carbonilo reacciona con el clorhidrato de hidroxilamina originando un compuesto que recibe el nombre de oxima. En vista de que es la hidroxilamina quien reacciona se agrega un reactivo bsico para liberar la hidroxilamina a reaccionar con el compuesto carbonlico. Cuando se utiliza como reactivo el clorhidrato de hidroxilamina se libera adems acido clorhdrico producindose una baja en el pH del medio. Reaccin Qumica General:

Mecanismo de reaccin

Reaccin Qumica especifica: Reaccin de reconocimiento de Acetofenona (CH3COC6H5)

Reaccin de reconocimiento de Acetona (C3H6O)

Reaccin de reconocimiento de Benzaldehdo (C7H6O)

Reaccin de reconocimiento de Formaldehdo (CH2O)

Reaccin de reconocimiento de Ciclohexanona (C6H10O)

Materiales y Reactivos Materiales 5 Tubos de ensayos Gotario plstico Reactivos Clorhidrato de hidroxilamina (p.a.) . Etanol 98% p/p(p.a.) Acetona (p.a.) Formaldehido(p.a.) Acetofenona (p.a.) Ciclohexanona(p.a.)

6 Vaso pp 100mL ilmabor Gradilla

. .

Benazldehido (p.a.) H2O destilada hidroxido de sodio 10% p/p (p.a) Anaranjado de metilo

Procedimiento Experimental I Reaccin con Clorhidrato de Hidroxilamina: 1.- Preparar una solucin de clorhidrato de hidroxilamina al 5% en EtOH en un vaso precipitado de 100ml (1g en 19 mL) 2.-Seguido de esto Agregar gotas del indicador (anaranjado de metilo) , para luego agregar unas 3 gotas de NaOH al 10% hasta tomar una coloracin amarilla, adems dejar al clorhidrato de hidroxilamina como hidroxilamina para explicarse con el mecanismo de reaccin. 3.-Adicionar 1 ml de la solucion anterior a cada tubo de ensayo. 4-. Luego de esto agregar 4 a 5 gotas de los reactivos para el reconocimiento de cetonas y aldehidos C) Reconocimiento de metil cetonas mediante Nitroprusiato de sodio. Fundamentacion teorica Los hidrgenos de los tomos de carbono contiguos al grupo carbonilo son relativamente cidos y pueden ser capturados con bases adecuadas. Cuando tiene lugar esta reaccin cidobase el compuesto carbonlico se convierte en un anin enolato, que es una especie nucleoflica capaz de reaccionar con un buen nmero de electrfilos. Las metil cetonas en medio alcalino reaccionan con el nitroprusiato de sodio virando a color rojo, luego al agregarle acido actico glacial vuelven a virar hacia un color violeta. Reaccion de nitroprusiato con hidroxido de sodio

Mecanismo de reaccin del anin enolto:

Reaccin Qumica especifica:

Materiales y Reactivos Materiales Tubos de ensayos Vaso precipitado 50 mL, simax gotario Gradilla Esptula Balanza acculab lf-620 Vidrio reloj 7.9 cm dimetro Reactivos Metil isobuti cetona

nitroprusiato de sodio (p.a.) hidroxido de sodio (p.a.) agua destilada cido actico glacial (p.a.)

Procedimiento Experimental 1.- Preparacin de reactivo nitroprusiato de sodio 1% : En un tubo de ensayo agregue 5 mL de agua destilada. Luego adicione 0.05 g de nitroprusiato de sodio slido ( utilice enseguida, ya que la solucin se oxida rpidamente y la prueba podra no resultar) 2.-Identificacin de metil isobutil cetona: En un tubo de ensayo agregue 1 mL de metil isobutil cetona, luego adicione al tubo 1 mL del reactivo preparado anteriormente seguido de esto adicione al tubo un par de gotas de NaOH. Observe el viraje de color, y por ultimo adicione acido actico glacial hasta ver el viraje de color a violeta. 3.-preparacin del blanco: En un tubo de ensayo agregue 1 ml de reactivo preparado anteriormente , luego adicione al tubo un par de gotas de NaOH ,observe el viraje de color seguido de esto adicione acido actico glacial hasta ver una decoloracin incolora.

Bibliografa http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi http://www.google.cl/imgres? imgurl=http://organica1.org/lab2/benzofenona.gif&imgrefurl=http://organica1.org/lab2/ 97.htm&h=600&w=800&sz=11&tbnid=Bvsid9pIha96aM:&tbnh=90&tbnw=120&prev =/search%3Fq%3DESPECTRO%2BIR%2BDE%2BACETOFENONA%26tbm %3Disch%26tbo %3Du&zoom=1&q=ESPECTRO+IR+DE+ACETOFENONA&usg=__cdhymEbl_LDy m8Ug_GRnFz5wS9U=&docid=IB9AqMKOQVaPM&hl=es&sa=X&ei=Ri9lUYSnIoSE9QTk_YCYAw&ved=0CEwQ9QEwBA&d ur=426 http://www.quimicaorganica.net/aldehidos-cetonas.html http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html http://www.unac.edu.pe/documentos/organizacion/vri/cdcitra/Informes_Finales_Investi gacion/Octubre_2011/IF_DECHECO%20EGUSQUIZA_FIPA/CAPITULO%20N%BA %2010.pdf http://www.google.cl/search?q=ESPECTRO%20RMN%20DE%20FORMALDEH %C3%8DDO&hl=es&biw=1280&bih=933&ie=UTF8&sa=N&tab=iw&ei=_y1lUeW2J4Xo8gTZ8YGQAg#hl=es&q=ESPECTRO+IR+DE+ ACETOFENONA&spell=1&sa=X&psj=1&ei=QS9lUYnYPIe69QSk9YHQCg&ved=0 CCoQBSgA&bav=on.2,or.r_qf.&bvm=bv.44990110,d.eWU&fp=f4a181752509ac30&b iw=1280&bih=933 http://sensei.lsi.uned.es/palo/demos/Q3_0001/g20_g64.htm http://books.google.cl/books? id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA40&lpg=PA40&dq=ESPECTRO+IR+DE+ACETOFENON A&source=bl&ots=z67f8KEi7W&sig=-kG6gHeCkWp9tQQDoWrt6yPmiM&hl=es&sa=X&ei=Ri9lUYSnIoSE9QTk_YCYAw&v ed=0CFYQ6AEwBw http://books.google.cl/books? id=7kqqf47xB1cC&pg=PA86&lpg=PA86&dq=ESPECTRO+IR+DE+ACETOFENON A&source=bl&ots=TMS8QBVMsL&sig=PMvLy_BW0rd_OaKsIfNJfAdEMrU&hl=es &sa=X&ei=Ri9lUYSnIoSE9QTk_YCYAw&ved=0CGIQ6AEwCg#v=onepage&q=ES PECTRO%20IR%20DE%20ACETOFENONA&f=false