Benzaldehdo

Benzaldehdo

Benzaldehdo

Nombre (IUPAC) sistemtico

Benzaldehdo

General

Frmula semidesarrollada

C6H5CHO

Frmula molecular

C7H6O

Identificadores

Nmero CAS

100-52-71

Propiedades fsicas

Apariencia

Lquido incoloro con olor a almendras

Densidad

1041.5 kg/m3; 1,0415g/cm3

Masa molar

106 g/mol

Punto de fusin

26 C (299 K)

Punto de ebullicin

178,1 C (451 K)

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El benzaldehdo (C6H5CHO) es un compuesto qumico que consiste en un anillo debenceno con un sustituyente aldehdo. Es el representante ms simple de los aldehdos aromticos y uno de los miembros industrialmente ms usados de esta familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un lquido incoloro, con un olor a almendras agradable y caracterstico: el benzaldehdo es un componente importante de la esencia de almendras, de ah su olor tpico. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas, y puede ser extrado de un nmero de otras fuentes naturales en las que est presente, como los albaricoques, cerezas, y hojas de laurel, semillas de duraznos y como amigdalina, combinada con unglicsido, en ciertas nueces y semillas. Actualmente el benzaldehdo se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes.

Produccin
El benzaldehdo puede ser obtenido por varios procesos. Actualmente, la cloracin en fase lquida o la oxidacin del tolueno estn entre los procesos ms usados. Tambin hay un nmero de aplicaciones discontinuadas, tales como la oxidacin parcial delalcohol benclico, tratamiento con lcali del cloruro de benzal y la reaccin entre el benceno y el monxido de carbono.

Reacciones
Al oxidarse, el benzaldehdo se convierte en el cido benzoico, que es inodoro. El alcohol benclico puede formarse a partir de benzaldehdo por medio de lahidrogenacin, o tratando el compuesto con hidrxido de potasio alcohlico, con lo que sufre una oxidacin y reduccin simultnea que resulta en la produccin debenzoato de potasio y alcohol benclico, esta es la (reaccin de Cannizzaro): una

molcula del aldehdo es reducida al alcohol correspondiente, y otra molcula es oxidada simultneamente a la sal del cido carboxlico. La velocidad de esta reaccin depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromtico. La reaccin del benzaldehdo con acetato de sodio anhidro y anhdrido acticoproduce cido cinmico, por un mecanismo de condensacin aldlica conocido comoreaccin de Knoevenagel; mientras que el cianuro de potasio alcohlico puede ser usado para catalizar la condensacin de benzaldehdo a benzona.

Usos
Aunque se emplea comnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el benzaldehdo se usa principalmente en la sntesis de otros compuestos orgnicos, que van desde frmacos hasta aditivos de plsticos. Es tambin un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparacin de ciertos colorantes de anilina. La sntesis del cido mandlico empieza en el benzaldehdo: Primero, se agrega cido cianhdrico al benzaldehdo y el nitrilo de cido mandlico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racmica de cido mandlico. Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehdo y el N-heptaldehdo inhiben la recristalizacin de la nieve, y en consecuencia la formacin de depsitos de hielo profundos. Este tratamiento podra prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. Sin embargo, los qumicos no tienen amplio uso porque ocasionan dao a la vegetacin y contaminan las fuentes de agua.

Biologa
Los corazones de las almendras, albaricoques, manzanas y cerezas contienen cantidades significativas de amigdalina. Este glicsido se rompe bajo catlisis enzimtica en benzaldehdo, cianuro de hidrgeno y dos molculas de glucosa.

Punto de fusin: -26 C Punto de ebullicin: 178 C

Solubilidad 0.3g/100g agua Densidad relativa: 1.05g a 20 C Masa molecular 106.13 g/mol

El formaldehdo o metanal es un compuesto qumico, ms especficamente unaldehdo (el ms simple de ellos) es altamente voltil y muy inflamable, de frmulaH2C=O. Se obtiene por oxidacin cataltica del alcohol metlico. A temperatura normal es un gas (en C.N.P.T.) incoloro de un olor penetrante, muy soluble en agua y ensteres. Las disoluciones acuosas al 40 % se conocen con el nombre de formol, que es un lquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metlico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado lquido; su punto de ebullicin es -21 C. Tiene muchos nombres (ver tabla principal); su nombre tradicional proviene deformica, el nombre latn de hormiga; su nombre segn la nomenclatura sistemtica de la IUPAC es metanal.

Historia
Aun que el formaldehdo fue descrito por primera vez en 1859 por el qumico rusoAleksandr 2 Butlerov (182886), no sera hasta 1869 que August Wilhelm von Hofmannlo identifica 3 4 5 6 7 correctamente.

General
El formaldehdo se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 C). La disolucin se degrada lentamente bajo formacin de paraformaldehdo, el polmero del formaldehdo. Tambin puede formarse el trmero cclico. La oxidacin del formaldehdo da cido frmico y en una segunda etapa agua ydixido de carbono.

Sntesis
La sntesis industrial del metanal se basa en la oxidacin cataltica y semiparcial delmetanol (H3COH), xidos de metales (habitualmente una mezcla de xido de hierro,molibdeno y vanadio) o la conversin de metanol en hidrgeno elemental y formaldehdo en presencia de plata elemental. Pequeas cantidades de formaldehdo se liberan tambin en la combustinincompleta de diversos materiales orgnicos como tambin en algunos inorgnicos como los plsticos y los polmeros. As se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco.

Utilidades
El formaldehdo es una sustancia qumica por la cual se desintegra de los compuestos orgnicos bsicos ms importantes de la industria qumica. ERCROStiene una capacidad de produccin de 788.000 t al ao y BASF 500.000 t al ao. Se utiliza en la produccin de diversos productos, desde medicamentos hasta lamelamina, la baquelita etc.

Antiguamente se utilizaba una disolucin del 35% de formaldehdo en agua comodesinfectante. En la actualidad se lo utiliza para la conservacin de muestras biolgicas y cadveres frescos, generalmente en una dilucin al 5% en agua. Otro uso es la fabricacin de textiles libres de arrugas o desarrugados. En stas el contenido en metanal libre poda alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayora de los casos en otros no. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0,15% ste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendacin de lavar la prenda antes de usarla, debido a su gran toxicidad al combinarse con tomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C.N.P.T (condiciones normales de presin y temperatura). An se utiliza como conservante en la formulacin de algunos cosmticos yproductos de higiene personal como champes, cremas para bao, sales iodicas para la higiene ntima femenina. Se esta utilizando tambin en los famosos Alisados permanentes, pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos pases debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente. Es importante destacar que el IARC en sus ltimos reportes lo ha clasificado en el grupo 1, Carcingeno confirmado para humanos (Cncer Nasofarngeo).

Formaldehdo

Formaldehdo

Formaldehdo

General

Otros nombres

Formalina; Formaldehdo; Aldehdo frmico; xido de

metileno; Metanaldehdo; Oxometano; Formol.

Frmula semidesarrollada

H-HC=O

Frmula molecular

CH2O

Identificadores

Nmero CAS

50-00-0

PubChem

712

Propiedades fsicas

Estado de agregacin

Gas

Apariencia

Incoloro

Densidad

820 kg/m ; 0,82 g/cm

Masa molar

30,026 g/mol

Punto de fusin

181 K (-92 C)

Punto de ebullicin

252 K (-21 C)

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua

40 % v/v de agua a 20 C

Momento dipolar 2,33 D

Peligrosidad

NFPA 704

2 3 2
Temperatura de autoignicin Frases R Frases S Lmites de explosividad Compuestos relacionados Aldehdos acetaldehido propionaldehido Otros compuestos Metanol cido frmico R23/24/25, R34, R40,R43 S1/2, S26, S36/37/39,S45, S51 7 - 73 % v/v en aire 703 K (430 C)

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 2,4-dinitrofenilhidracina (tambin conocido reactivo de Brady) es uncompuesto orgnico relativamente sensible a golpes y friccin, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituda y es usada generalmente como prueba cualitativa paragrupos carbonilos.

Sntesis
La 2,4-DNFH se encuentra comercialmente disponible como un polvo mojado. Puede sintetizarse a 2 partir de la reaccin de hidracina con 2,4-dinitroclorobenceno.

Reactivo de Brady
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona): RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O Esta reaccin puede describirse como una reaccin de condensacin: se unen dos molculas y pierden agua. Tambin es llamada reaccin de adicin-eliminacin: una adicin nucleoflica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remocin de una molcula de H 2O. A continuacin se muestra el mecanismo de reaccin entre la 2,4-DNFH y un aldehdo o cetona:
3

Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusin y ebullicin caractersticos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entre diversos compuestos con grupos carbonilos. Este mtodo es particularmente importante porque las determinacines de punto de fusin requiere tan slo instrumental de bajo 4 costo. Esta aplicacin en qumica analtica fue desarrollada por Brady y Elsmie. Adems, no reacciona con otros grupos funcionales que contengan carbonilos, como los cidos carboxlicos, amidas y steres.

2,4-dinitrofenilhidrazina

2,4-dinitrofenilhidrazina

General

Otros nombres

2,4-DNFH; Reactivo de Brady; 2,4dinitrofenilhidrazina

Frmula semidesarrollada

Frmula molecular

C6H6N4O4

Identificadores

Nmero CAS

119-26-6

Propiedades fsicas

Masa molar

198.14 g/mol

Punto de fusin

467 K (194 C)

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La benzofenona es una cetona aromtica. Es un compuesto importante enfotoqumica orgnica, perfumera y como reactivo en sntesis orgnicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de fusines de 49 C y su punto de ebullicin de 305-306 C. La benzofenona acta como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma decalor (al volver sus electrones a el estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energticamente muy prximos entre s. Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. Tambin se utiliza como componente de protectores solares y se puede aadir en los plsticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.

Sntesis
]Acilacin

de Friedel-Crafts

Vase tambin: Reaccin de Friedel-Crafts.

La benzofenona puede ser sintetizada mediante una acilacin de Friedel-Crafts entre el benceno y 2 el cloruro de benzolo en presencia de un cido de Lewis como elAlCl3.

Adicin de tetracloruro de carbono seguido de hidrlisis

Tambin puede ser sintetizada por adicin de tetracloruro de carbono en presencia deAlCl3 a baja temperatura, posteriormente se hidroliza el dicloro difenil metanoobtenido calentandolo en 3 presencia de agua.

Qumica org 3