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De Qumico Farmacutico Industrial

Alumna: Ruiz Muoz Jessica Amairani Practica No. 7 Fecha: 23/ Abril/ 2013

No. De Equipo: 23 Poder reductivo, formacin de osazonas y sntesis de Pentaacetato de D - Glucosa Grupo: 2FM1

Objetivos: Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos. Destacar la importancia de la formacin de ozasonas, para la identificacin de azucares. Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos hidroxilo de un monosacrido.

Fundamentos y / o generalidades :

Las osazonas son una clase de derivados de carbohidrato encontrados en qumica orgnica. Se forman cuando los azcares reaccionan con fenilhidrazina. Emil Fischer desarroll y us la reaccin para identificar azcares cuya estereoqumica difera por slo un carbono quiral. La reaccin involucra la oxidacin del grupo hidroximetileno. La reaccin puede ser usada para identificar monosacridos, se innvolucran dos reacciones: 1. La glucosa con la fenilhidrazina producen glucosafenilhidrazona por eliminacin de una molcula de agua del grupo funcional. 2. La reaccin de un mol de glucosafenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina. Primero, la fenilhidrazina est involucrada en la oxidacin del carbono alfa a un grupo carbonilo, y la segunda fenilhidracina involucra la remocin de una molcula de agua con el grupo formilo del carbono oxidado, y formando el enlace carbononitrgeno. El carbono alfa es atacado porque es ms reactivo que los otros. Son compuestos altamente coloreados y cristalinos, y pueden ser detectados fcilmente. 1

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas Formato de reporte para EL Lab. De Qumica Orgnica I Para la Lic. De Qumico Farmacutico Industrial Formacin de una osazona. La D-glucosa reacciona con fenilhidrazina para producir osazona de glucosa. El mismo producto se obtiene de la manosa.

Formacin de osazonas.

Procedimiento Colocar en un tubo de ensaye limpio10 gotas de la solucin del azcar agregue 1.5 ml de la solucin de fenilhidrazina. Caliente la mezcla en bao de agua durante 1020 minutos. Filtrar los cristales y observar en un microscopio de bajo poder y determine su punto de fusin. El tiempo de formacin de la ozasona y la apariencia de los cristales ser diferente para los distintos azcares.

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Prueba de Fehling.

Procedimiento Mezcle 1 ml de solucin A y 1 ml de solucin B, agregue dos o tres gotas de la solucin del azcar, caliente a ebullicin. La formacin de un precipitado rojo y la decoloracin de la solucin indica prueba positiva para azcar reductor.

Los azcares reductores son aquellos azcares que poseen su grupo carbonilo libre o potencialmente libre y a travs del mismo pueden reaccionar con otras molculas, reductores provocan la alteracin de las protenas mediante la reaccin de glucosilacin no enzimtica llamada reaccin de Maillard o glicacin. Esta reaccin se produce en varias etapas: las iniciales son reversibles y se completan en tiempos relativamente cortos, mientras que las posteriores transcurren ms lentamente y son irreversibles. Se postula que tanto las etapas iniciales como las finales de la glucosilacin estn implicadas en los procesos de envejecimiento celular y en el desarrollo 3

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas Formato de reporte para EL Lab. De Qumica Orgnica I Para la Lic. De Qumico Farmacutico Industrial de las complicaciones crnicas de la diabetes. La glucosa es el azcar reductor ms abundante en el organismo. Su concentracin en la sangre est sometida a un cuidadoso mecanismo de regulacin en individuos sanos y, en personas que padecen diabetes, aumenta sustancialmente. Sin embargo, cualquier azcar que posea un grupo carbonilo libre puede reaccionar con los grupos amino primarios de las protenas para formar bases de Schiff. Los azcares o carbohidratos pueden ser monosacridos, disacridos, trisacridos, oligosacridos y polisacridos. Los monosacridos reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y carbonilo que poseen. Los disacridos y los polisacridos se pueden hidrolizar para producir monosacridos. Los azcares que dan resultados positivos con las soluciones de Tollens, Benedict Fehling se conocen como azcares reductores y todos los carbohidratos que contienen un grupo hemiacetal o hemicetal dan pruebas positivas. Los carbohidratos que solo contienen grupos acetal o cetal no dan pruebas positivas con estas soluciones y se llaman azcares no reductores.

La solucin de Benedict se utiliza en la determinacin cuantitativa de glucosa en la sangre. Las osazonas de los mono y disacridos son compuestos amarillos, que cristalizan en formas caractersticas de la solucin en que se produce. Tienen puntos de fusin caractersticos. Todos los azcares epmeros, que difieren en la configuracin del C-2 , forman la misma osazona. Los monosacridos forman 4

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas Formato de reporte para EL Lab. De Qumica Orgnica I Para la Lic. De Qumico Farmacutico Industrial precipitado en caliente y los disacridos no. La glucosazona precipita en 2-3 minutos. En una suspensin del producto de reaccin se observan con el microscopio haces de cristales amarillos. El campo de la xilosazona se ve como cristales largos amontonados. La arabinosazona se presenta como cristales amarillos agrupados en roseta.

Fundamento: Se basa en el carcter reductor de los monosacridos y de la mayora de los disacridos (excepto la sacarosa). Si el glcido que se investiga es reductor, se oxidar dando lugar a la reduccin del sulfato de cobre (II), de color azul, a xido de cobre (I), de color rojo-anaranjado.

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Bibliografias o referencias :
http://organica1.org/lab2/135.htm A.G. SHARPE Qumica Orgnica Editorial: Reverte http://payala.mayo.uson.mx/QOnline/Prueba_Fehling_y_Lugol.htm Espaa, 1993 http://www.slideshare.net/cesarturo26/pentaacetato-de-glucosa