Instituto Politcnico Nacional ESCUELA NACINAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS Qumica Orgnica I para Q.F.I.

Informe de la sesin experimental: Sntesis a microescala de Acido Fumarico Feche de entrega: 02/Abril/2013 No. de equipo: 23 Grupo: 2FM1 Alumna:____Ruiz Muoz Jessica Amairani___________________________

OBJETIVOS

1. Convertir un ismero Cis en un ismero Trans 2. Diferenciar los ismeros geomtricos del Acido 2- butenoico

INTRODUCCION

Los estereoismeros son aquellas molculas que pueden presentarse en diferentes posiciones espaciales teniendo la misma frmula qumica. Los enantimeros son un tipo particular de estereoismeros que se caracterizan por ser imgenes especulares no superponibles. Dependiendo de la disposicin espacial de los tomos se denominan S o R y dependiendo de hacia donde rotan el plano de la luz polarizada se denominan dextro (d) si es hacia la derecha o levo (l) si es hacia la izquierda. Se originan dos tipos: 1. Enantimeros: Que son imgenes especulares no superponibles entre s. Si una molcula tiene un ismero especular no superponible se dice que es una molcula quiral, que posee quiralidad o que es pticamente activa. Guarda una relacin objeto imagen especular.

2. Diastereoismeros o distermero: Que son los dems estereoismeros, los que no son enantimeros, o sea, no son imgenes especulares entre s.

Un compuesto puede tener como mximo un enantimero pero puede tener varios diastereoismeros.

La isomera cis-trans se distingue

porque el

ismero cis, es aquel en el que

los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. Se caracteriza por: Poseen la misma frmula Diferentes propiedades qumicas y fsicas.

El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o ms sustituyentes diferentes en el doble enlace, en estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E. Proviene del alemn Z zusammen que significa juntos y

E entgegen que significa opuesto.

Si una configuracin molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos tomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad ms alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad estn en el mismo lado, la disposicin es Z. En cambio si estn en lados opuestos la disposicin es E.

El cido fumrico, es un compuesto orgnico con estructura de cido dicarboxlico y en nomenclatura IUPAC, corresponde al Acido (E)-butenodioico, o Acido trans-butenodioico; el ismero encontrado en la naturaleza, en lugar del ismero cis. Interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participacin en el ciclo de Krebs. Las sales y steres son conocidos como fumaratos. El dimetil fumarato reduce significativamente la progresin de la discapacidad en la esclerosis mltiple.

Parte experimental

Preparar una solucin al 40 % de Acido Maleico en agua

En el matraz de reaccin vertir 1 ml

Calentar la mezcla por 30 min.

Adaptar el refrigerante en posicin de reflujo

Adicionar 2 ml de HCl por las paredes del matraz

Enfriar a temperatura ambiente

Filtrar los cristales de Acido Fumarico

Recristalizar en agua y secar

Medir punto de fusion

EXPERIENCIA 3 Separacin por cromatografa en placa fina de una mezcla de colorantes

En una cromatoplaca dibujar una lnea de 0.5cm de distancia del borde inferior

Dejar secar y desarrollara el cromatograma en una mezcla de Acetato de etilo-etanol y dejar secar

Con ayuda de un capilar dos gotas separadas de una mezcla de colorantes