ANTRASENOZTLER

Do. Dr. Hsniye KAYALAR E.. Eczaclk Fak. Farmakognozi ABD husniyekayalar@gmail.com

Rhamnaceae
Polygonaceae Liliaceae

Rubiaceae
Leguminosae

Boya maddesi

Mshil etkili

2
3 5

6 5

ANTRASEN

1- Oksantron (enol ekli antrohidrokinon) 2-Antron (enol ekli antranol)

3-Antrokinon

OH

Oksantron

Antrakinon

Antrahidrokinon

Antron

Antrokinonlar stabil
Antranol ve antrohidrokinonlar okside olur

Katartik (mshil)
1-8-dihidroksi-antrokinon (prgatif)

Aloeemodol Emodol

Fiskiyon
Rein

Krizofanol

Antranol, antron heterozit diantron, diantranoller dimer stabil

1,6,8,9 ve 10 . Karbona bal OH heterozit Antron ve antranollerde 10. C dan C heteroziti

Homodiantron
Homodiantranol Heterodiantron Heterodiantranol

% 0.2-0.8

Aloe
% 15-30 antrasenozit Antranol

antrahidrokinon antrakinon

1,8-dihidroksi-antrakinon prgatif

kaln barsak eperinde peristaltik hareketleri artrr

Serbest antrakinonlar suda az erir zor absorbe olur

heterozitler suda kolay erir, *ince barsaktan absorbe olur *kana geer sonra da kaln barsak eperinden elimine olur
10-15 dk

Etki:Fenolik grup says ve molekldeki konumu()

Fenolik grup asetillenirse 1 fenolik grup tayan antrakinonlar etkisiz

2 fenolik grup etkili

3 fenolik grup tayanlar OK ETKL

Antranol iddetli PRGATF

Antrakinonlar

Redksiyon (barsak floras)

Antranol

Antranoller: Kaln barsa irrite eder Bulant, kusma antranol ieren drog 1 yl 100 OC de 1 saat stma ile antranol antrakinon haline geer

Tanen ile laksatif etki azalr Kk miktar konstipan, yksek miktar laksatif Fermentler heteroziti hidroliz eder (hidroliz hz droun su miktar ve ferment miktar)

Antrakinonlar alkanlk yapmaz Antron ve antranol redktr deri hast. Antiseptik rn: KRZABORN, Psriazis, kuru ekzema, deri mantarlar

ALOE veteriner hekimlikte

ANTRAKNONLARIN ELDE EDLMES pH 3 Sulu Ekstre + ETER ORGANK FAZ

+ NaHCO3

SULU FAZ

+eter
Eterli faz

Sulu faz (+Asit+Eter) Sulu faz Eterli faz

Serbet karboksilsiz antrakinonlar

Serbet karboksilli antrakinonlar

SULU FAZ
Eterli faz
+ NaHCO3

+Eter Sulu faz

Eterli faz
Kombine karboksilsiz antrakinonlar

Sulu faz Asit+Eter Eterli faz

Sulu faz

Kombine karboksilli antrakinonlar

BORNTRAGER TEHS REAKSYONU Antrakinonlar hidroliz edildikten sonra alkali hidroksitler rn.% 10 KOH veya Amonyak z. ile krmz renk verirler

SCHNTETEN REAKSYONU
Antron ve antranoller iindir Droun sulu ekstresi sodyum borat ilavesi ile yeil floresans verir

Miktar tayini
Gravimetrik Kolorimetrik (Borntrager)

Folia Sennae (TK)

Cassia angustifolia
sennoside A, sennoside sennoside C and sennoside D B,

Birok farmakopede iki tip sinameki yapra yazldr: 1- Folia Sennae Tinnevelly 2-Folia Sennae Alexandrina Cassia angustifolia (Leguminosae) Cassia acutifolia bitkilerinden elde edilmektedir. Bu iki trn kimyasal bileimi ve zellikleri birbirine ok yakn olduundan elde edilen droglar da hemen tamamen ayn maksatlarla ve birbirinin yerine kullanlr.

C. angustifolia'nn

C. acutifolia'nn vatan tropik Afrika'dr. Sudan'da yabani olarak yetiir ve kltr yaplr; skenderiye'den ihra

vatan Arabistan'dr ve
Yemen ile Somali'de

yabani olarak bulunur.

Hindistan'n gneyinde Tinnevelly blgesinde kltr yaplmaktadr

edilir.

Drog elde etmek iin dallar, eyll aynda toplanr ve gnete kurutulur meyva ve yaprakklar ayrlr Fructus Sennae

antrasen trevi bileiklerin miktar yaprakta ve meyvada % 2-3 Serbest olarak bilhassa rhein (% 0.05-0.10) ile bunun yannda az miktarda krizofanol ve aloe-emodol

Antrasenozitlerden en kolay kristallenen, sar renkli ve asit reaksiyonlu bir madde olan sennozit'tir. Heterozit asit hidrolizle sennidin (aglikon) yannda 2 molekl glukoz verir. Sennidin, direin-antron'dur ve iki izomeri sz konusudur.

Sennozit A

Fructus Cassiae fistulae

Cassia fistula (Leguminosae) bitkisinin pulpasdr. Tropikal aa Hindistan, Malezya, Brezilya ve Antil'lerde yetiir. Meyvas 25-30 cm uzunluunda 2-2.5 cm apnda silindirik bir legumendir.

Perikarp sert ve odunlu, esmer, ikolata rengindedir. Meyva enine blnm olup her blmede bir tohum bulunur (25-100 adet).
Taze meyvada bu tohumlar siyahms renkte, tatl lezzette bir pulpa iindedir. Kullanlan ksm meyvann bu pulpasdr.

Pulpann % 50 si pektin, msilaj ve ekerden ibaret bir glusitler karmdr. Antrasenik maddeler % 1.5-3 arasndadr. Bilhassa serbest olarak bulunan bu antrasenik maddeler arasnda en ok rheine rastlanr.
Sennozit A ve B nin homologlar da tespit edilmitir. 5-10 g lk dozlarda laksatif olarak kullanlr Lezzeti iyi olduundan bilhassa ocuklara verilir.

ALOE

Aloe ferox

Aloe perryi

Aloe vera

ALON

Bu drog baz Aloe trlerinin (Liliaceae) yapraklarndan karlan bir usaredir. 200 kadar Aloe tr olduu halde eczaclkta ancak 3-4 tanesinden yararlanlr. Bunlardan en ok bilinenler Aloe ferox ile Aloe vera'dr. Afrika'da yetimekte olan bu bitkilerin, uzun etli ve kaln yapraklar bir buket oluturur. Yapraklarnn kutikulas kaln ve kenarlar dikenlidir. Aloe ferox, bilhassa gney Afrika'da yetimekte olup yapraklarnn boyu 15-50 cmdir ve yapraklarn hem kenarlar hem de alt ve st yz dikenlidir. Krmz renkli iek aar.

Aloe vera (A. vulgaris = A. barbadensis) bir kltr bitkisidir ve daha ok kuzey Afrika'da yetitirilir. Bu bitkinin yapraklar yalnz kenarda dikenlidir ve sar renkte iek aar. Drog, toplanan yapraklarn ezilmesiyle elde edilen usarenin kendi kendine umaya braklmas suretiyle hazrlanr. Byle elde edilen Aloe koyu renkli ve opak olup krl prtkl ve unludur (Aloe hepatica).

A. vera'dan elde edilen Aloe'ye Barbada veya uraao aloesi ad da verilir. Aloe drounu elde etmek iin vakumda younlatrlan usarenin ince damlalar halinde,pskrtlerek kurutulmas da mmkndr. Byle elde edilen drog koyu krmz renkli ince bir tozdur

Aloe ferox'tan elde edilen droa "Kap aloesi" ad verilir. Bu bitkinin yapraklar kesilir, akan usare 24 saat sonra toplanr. Ak havada 4-5 saat kaynatlarak suyu urulur. Souyunca yeile bakan kahverengi bir kitle haline geer. Krl parlaktr. nce lam halinde iken geirir ve krmzms bir renk gsterir. Tozu yeilimsi sar renkli, lezzeti acdr.

RHIZOMA RHEI

POLYGONACEAE Rheum palmatum, Rheum officinale (Palmata seksiyonu)

R. rhaponticum, R. compactum, R. undulatum, R. emodi, R. ribes

(Rhapontica seksiyonu)

R. Palmatum var. tanguticum

R. officinale
N RAVENT

Antrasen trevi maddeler rizomun geni z kollarnda ve yldz sistemlerinin z ksmnda kmelenmitir. Drog, tanen de ihtiva ettiinden lezzeti astrenjandr ve inendii taktirde, tad iri billurlardan dolay gcrdar Kuru in reventi totat olarak % 3-5 kadar antrasen trevi madde ve % 5 kadar da tannoit (kateol ve glukogallin) ierir. Kuru drogta % 0.1-0.2 kadar serbest antrakinon vardr. Bunlar krizofanol, emodol, fiskiyon, aloeemodol ve rein'dir. Asl etken maddeyi oluturan, bu antrakinonlarn heterozitleridir

aloeemodin

Rhein

physcion

dihydroxydianthrone, (R*,S*)-isomer sennidin A sennidin B sennidine A

Rheum rhaponticum

Rheum rhaponticum Orijini Hindistan olmakla beraber eskiden beri Avrupa'da ss bitkisi olarak yetitirilmekte olan bir trdr. Rapontikozit Bu bitkiden elde edilen rizomlar daha az etken madde (% 1-3 kadar) ierir. Serbest antrakinonlardan krizofanol ile emodol elde edilmitir. Rizomlardan % 5 kadar, rapontikozit ad verilen bir heterozit daha izole edilmitir. Rapontikozit hafif strojenik bir etki gsterir.

Rheum ribes

Rheum ribes Bu tr yurdumuzda bulunan tek Rheum trdr Van, Elz, Kayseri dalarnda yetiir. Lbnan ve Filistin'de de yetimekte olan bu bitkiye Elz'da Ign ad verilmekte ve petiolleri, R. rhaponticum petiolleri gibi eki lezzetli bir sebze olarak kullanlmaktadr. Bu bitkinin rizomlar da antrasen trevi maddeler ve olduka fazla miktarda tanen, ierir. Halk arasnda kbz olarak kullanlr.

Cascara sagrada

Rhamnaceae

Rhamnus purshiana

aloin

Rhamnus purshiana (Rhamnaceae) bitkisinin gen gvde ve dal kabuklardr Antrasenik maddelerin miktar % 4-5 kadardr. % 0.2-0.8 kadar bulunan serbest antrakinonlardan emodol ile krizofanol ve bunlara ilveten aloe-emodol tesbit edilmitir.
O-heterozitlerinden bilhassa emodol-antron ile emodoloksantron heterozitleri C-heterozitlerinden aloin ve krizaloin (krizofanol-antron) bulunmaktadr.

Rhamnus cathartica

Fructus Rhamni Cathartici (TK)

Rhamnus cathartica (Rhamnaceae) bitkisinin meyvalardr. Meyva kk bir drupadr, olgunlanca siyahlar, tabannda sapn art vardr

Bu droun etken maddeleri, antrasen trevleri ve baz flavonozitlerdir.

Kuru drog % 0.7-1.4 antrasen trevi maddeler ierir ve bu maddeler daha ok tohumlarda bulunur. Pulpada ancak ok az miktarda mevcuttur. Emodol, frangulozit ve emodin-antranol'n bir glikozidi tesbit edilmitir.

Cortex Frangulae

Bu drog Rhamnus frangula (Rhamnaceae) bitkisinin havada kurutulmu gvde kabuklardr Anadolu'da (stanbul, Bolu, Bursa, Zonguldak, Rize) ve Ankara civarnda da vardr. Drog Polonya, ekoslovakya, Yugoslavya ve Rusya'da elde edilir. Bitkinin iek ama zamannda (mays-temmuz) 3 yllk dallarn kabuu 1-2 cm'lik bantlar halinde soyularak toplanr.
Havada kurutulur. Yal dallarn kabuklar fazlaca tanen tad iin kullanlmaz

Etken maddeleri tekil eden antrasen trevleri % 2-4 kadardr. Serbest olanlar (% 0.05-0.10) emodol ve krizofanol'dr. Antrasenozitlerden frangulozit A ve B ile glukofrangulozit izole edilmitir. Frangulozit'in aglikonu emodol'dur ve 6. karbondaki hidroksil grubunda, bir ramnoz tar. Glukofrangulozitte ayn aglikon ve ramnozdan baka, 1.veya 8. karbondaki hidroksile bal olarak bir de glukoz bulunur.

Araroba
Andria araroba

Andria araroba (Leguminosae)'den elde edilen bir drogtur.

Bitki Brezilya ormanlarnda yetien bir aatr. Bilhassa yal aalarda, geni izolizigen salg cepleri bulunur. Bu salg ceplerinin iinde sar bir toz depolanr ki bu madde antron ve antranoller bakmndan zengindir.

Aa kesilir, paralara blnr ve uzunlamasna yarlr. Toz edilip elekten geirilerek, odunlu ksmlardan kurtarlr ve Araroba (= Goa tozu) elde edilir.

Bu toz benzolle tketilir ve sonra zc kurulua kadar uurulursa krizarobin elde edilmi olur. Bu drog antiseptiktir. nk yksek miktarda antron ve antranol tamaktadr. Antiparazitler etkisinden yararlanlarak katran yerine kullanlr. Bilhassa psoriaziste kullanlan bir iltr.

Herba Hyperici

Hypericum perforatum (Hypericaceae) bitkisinin iekli dallardr.

zellikle ieklerinde, diantron yapsnda olan hiperisin'ler bulunmaktadr. hiperisin, hekzahidroksi dimetil heterodiantron'dur. Dier hiperisinler, protohiperisin, izohiperisin ve psdohiperisin'dir. Hiperisinin purgatif etkisi yoktur. Yorgunlua ve mental depresyona kar tonik ve stimulan olarak kullanlmtr

Drog zeytin ya ile su banyosunda 2 saat masere edilmek suretiyle yara tedavisinde kullanlan bir preparat hazrlanr. Benzer ekilde hazrlanan bir halk ilac "Kantaron ya" adyla Trkiye'de de kullanlmaktadr. Baka bitkilerle birlikte hazrlanan alkolasndan da yara iyi edici olarak yararlanlr. Ancak bu uygulamada hiperisin'in deriyi gne nlarna duyarl klan (fotosensibilizatr) bir etkisi olduu da dikkate alnmaldr.

H. perforatum'un uucu ya antihelmentik etkilidir. Hiperisin'in kuvvetli antibiyotik etkisi de bulunduu bilinmektedir

Radix Rubiae

Rubia tinctorum (Rubiaceae) bitkisinin kkleridir. XVIII. yzylda Trkiye'de bu bitkinin geni apta kltr yaplmakta ve dnya retiminin 2/3 si salanmaktayd. Bu kkten elde edilen krmz boya "Edirne krmzs" veya "Trk krmzs" adyla bilinmekteydi. Bugn daha ok sentetik boyalar kullanlmaktadr. Kkteki boya maddeleri balca alizarin (1,2dihidroksiantrakinon) ve purpurin (1,2,4trlhidroksiantrakinon) dir. Alizarin (veya alizaron) bitkide primveroz (glukoz + ksiloz) ile 2 nci karbon atomundaki hidroksil grubu zerinden heterozit meydana getirmi ekilde bulunur. Bu heterozide ruberitrik asit ad verilir.

Coccionella
Coccus Krmz bcei Coccus cacti bceinin gen larvalar tayan diilerinin kurutulmu gvdeleri

Cactaceae bitkisi Opuntia coccinellifera Su buhar, eter buhar veya kkrt duman Karminik asit % 10 krmz rengi buradan ileri gelir Karminik asit polifenolik bir antrakinon ile 2. karbondaki hidroksile bal glukozdan meydana gelmi bir heterozittir.