Clasificacin de los hidrocarburos

Clasificacin de los hidrocarburos

Naftalenos

La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) es un slido blanco que se volatiliza fcilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. Tambin se llama alquitrn blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Deriva de la fusin de un par de anillos de benceno. En consecuencia, naftaleno est clasificado como un Hidrocarburo aromtico.

Puede reaccionar con halgenos, alcanos, alquenos, amidas, etc.

Aromticos
Un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad los dobles enlaces resonantes de la molcula deben estar conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.

Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos.
El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.

Anulenos

Hidrocarburos sustituidos
Los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrgeno, son los compuestos orgnicos ms simples en su composicin, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificacin de los compuestos orgnicos. Si en un hidrocarburo sustituimos uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o agrupacin de tomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgnicos conocidos. Por ejemplo: 1. Si en un alcano sustituimos un tomo de hidrgeno por un halgeno obtendremos un derivado halogenado 2. Si en un alcano sustituimos dos tomos de hidrgeno por uno de oxgeno podemos general un aldehdo (si la sustitucin ocurre en un tomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitucin se hace en un carbono intermedio).

Grupo funcional
Se puede definir como un tomo o agrupacin de tomos que le confieren a la molcula que lo poseen , propiedades y comportamientos determinados. Un grupo funcional es le que cambia habitualmente cuando la molcula reacciona con otra molcula. Cada grupo funcional define un tipo distinto de compuesto orgnico. Los doble y triples enlaces son los centros donde ocurren las reacciones qumicas de adicin.

Alcoholes
Compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrgenos. Pueden ser: a) alifticos (R-OH) ltimos

b) aromticos (Ar-OH) estos se conocen como fenoles.

Alcoholes
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molcula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente.

Alcoholes
Nomenclatura
Es comn que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos bsicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuacin.

Segn la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin -ol al final de la nomenclatura raz del homlogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:
CH3-OH Metanol CH3CH2-OH Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente til para los alcoholes mas complejos, as tenemos que la posicin del grupo hidroxilo (-OH) se seala con un nmero, este nmero corresponde al carbono de la cadena recta mas larga encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Ver ejemplos de la figura.

Alcoholes
Propiedades fsicas de los alcoholes. El punto de fusin y ebullicin de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento del tamao de la molcula. En trminos generales los alcoholes con 12 o menos tomos de carbono en la estructura son lquidos a temperatura ambiente, ya con mas de 12 son slidos. La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en agua en cualquier proporcin, a partir de 4 o mas tomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.

Alcoholes
Fuentes naturales y usos de los alcoholes.
Durante la destilacin del petrleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan principalmente como materias primas para la produccin de otros compuestos. Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponificacin de las grasas naturales para la produccin de jabn. La glicerina se usa extensamente en la preparacin de cremas y productos cosmticos.

Durante la fermentacin natural de soluciones dulces, (melazas o azcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolucin de etanol hasta del 12% de concentracin, que luego puede ser concentrada por destilacin directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentracin hasta obtener etanol tcnicamente puro.
Los mostos, desechos de la destilacin primaria para la separacin del etanol, contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser separados. Del proceso de destilacin seca de la madera para obtener carbn vegetal se pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol se conoce tambin como alcohol de madera. Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, son muy importantes en la facturacin de detergentes y se obtienen de la hidrogenacin de las grasas naturales

Alcoholes
Propiedades qumicas de los alcoholes. Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxgeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones bsicas son las siguientes: 1. Reaccin con los metales alacalinos y alcalinos-trreos. Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcxidos (equivalentes a los hidrxidos que forma el agua).

Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + H2

Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a su vez, con ms que los terciarios. 2. Reaccin con los cidos. Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos fuertes para formar los steres. Los steres obtenidos de cidos inorgnicos es frecuente encontrarlos como steres inorgnicos. CH3OH + H2SO4 ---------------> CH3O-SO2-OCH3 Metanol + cido sulfrico -----------------> Sulfato de metilo.

Alcoholes
3. Deshidrogenacin de los alcoholes.
Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.

Aldehdos y cetonas

Compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el grupo carbonilo (C=O), unido a un carbono que se acopla a un hidrgeno o a un radical.

En los aldehdos un grupo unido al carbonilo es el hidrgeno, y el otro un grupo alquil o aril.

La nica excepcin es el formaldehdo, los dos grupos unidos al carbonilo son hidrgenos.
Lic. Ral Hernndez M.

 En las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril.

Lic. Ral Hernndez M

 La geometra alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ngulo de 120.

Lic. Ral Hernndez M.

ALDEHIDOS Y CETONAS
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Para denominar los aldehdos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada ms larga que contenga al grupo carbonilo. La terminacin -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehdo. Las cetonas se denominan cambiando la terminacin -o de la cadena carbonada lineal ms larga que contienen al grupo carbonilo por la terminacin -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Frmula condensada Nombre segn IUPAC Aldehdo HCHO Metanal CH3CHO Etanal CH3CH2CHO Propanal CH3CH2CH2CHO Butanal C6H5CHO Benzaldehdo Cetonas CH3COCH3 CH3COC2CH5 C6H5COC6H5 C6H10O

Nombre comn Formaldehdo Acetaldehdo Propionaldehdo Butiraldehdo Benzaldehdo

Propanona Cetona (dimetilcetona) Butanona Metiletilcetona Difenilmetanona/cetona Benzofenona Clicohexanona Ciclohexanona

ALDEHIDOS Y CETONAS PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Salvo el formaldehdo que es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos.
Los miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricacin de perfumes y sabores artificiales.

El formaldehdo y el acetaldehdo son infinitamente solubles en agua, los homlogos superiores no son hidrosolubles.
Los aldehdos son menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a los aldehdos y se diferencian de estos por su suave olor.

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Forman puentes de hidrgeno con el agua. Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son ms solubles en agua que en solventes no polares.

Lic. Ral Hernndez M.

ALDEHIDOS Y CETONAS

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos polares.

Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.

Los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.

ALDEHIDOS Y CETONAS

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Las reacciones qumicas de los aldehdos y cetonas son funcin del grupo carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico mas hacia l alejndolo del carbono. En consecuencia, la distribucin electrnica del enlace no resulta simtrica; el oxgeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la siguiente manera

Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al doble enlace carbono oxgeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se adiciona al oxgeno y el fragmento negativo se une al carbono

Sntesis de Aldehdos Aromticos:

Los aldehdos aromticos presentan un anillo aromtico unido al grupo carbonilo. El representante de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtencin del benzaldehido puede ser mediante oxidacin del tolueno, del cloruro de bencilo o por hidrlisis del cloruro de bencilideno.

Benzaldehido

Sntesis de cetonas aromticas

Las cetonas aromticas reciben el nombre de felonas. Las cetonas aromticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromticos unidos al grupo carbonilo.

difenil-cetona

ALDEHIDOS Y CETONAS
Uso de los aldehdos y cetonas: El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Aldehdos: Cetonas:

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Usos de aldehdos
Los usos principales de los aldehdos son: la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.

Los dos efectos ms importantes de los aldehdos son: narcotizantes e irritantes.

El glutaraldehdo se usa como: desinfectante en fro y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alrgicas. El formaldehido se usa en: a) Fabricacin de plsticos y resinas. b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes c) Como antisptico y preservador.

Lic. Ral Hernndez M.

Usos de las cetonas

Como disolventes para: lacas, barnices, plsticos, caucho, seda artificial, colodin, etc. Las cetonas (cido betahidroxibutrico, cido acetoactico y acetona) son los productos finales del metabolismo rpido o excesivo de los cidos grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas estn presentes en la orina cuando los niveles sanguneos sobrepasan cierto umbral.

Lic. Ral Hernndez M.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera

NOMENCLATURA :

Comn: Antepone la palabra ETER y a continuacin los nombres de los radicales en orden alfabtico y el segundo terminado en LICO . Tambin es correcto nombrar los radicales en orden de complejidad.
Ej: CH3OCH3 Eter dimetlico UIPAC: Los nombra como derivados ALCOXI del alcohol ms pequeo que los origina y a continuacin el nombre del alcano (que en ste caso corresponde al radical de mayor tamao)

Ej: CH3OCH3 Metoximetano

Los teres son empleados en medicina como anestsico, ya que ocasionan relajacin muscular con somnolencia. Algunos teres alifticos son empleados como solventes. Los teres (aromticos) se encuentran haciendo parte constitutiva de los vegetales como el eucalipto (eucaliptol), en el ans como anetol y en el sasafrs como safrol, stos son empleados como materias primas en la elaboracin de perfumes.

TIOALCOHOLES
El trmino TIO significa la sustitucin de un O por S.
R-OH

R-SH

Tioalcoholes

Tambin son llamados Tioles o Mercaptanos (secuestradores de mercurio, porque forman sales inorgnicas con l). El grupo SH se llama Tiol, mercaptano o sulfhdrilo.

TIOETERES
R-O-R R-S-R ter Tioter

CH3-O-CH3 ter dimetlico CH3-S-CH3 Tioter dimetlico

ACIDOS CARBOXILICOS

Introduccin
La propiedad qumica ms importante de los cidos carboxlicos es su acidez. El grupo funcional de un cido carboxlico es el grupo carboxilo, llamado as porque est formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuacin se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y tambin tres representaciones del mismo:

Nomenclatura Comn
Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es el causante de la irritacin causada por la picadura de las hormigas (del latn formica, hormiga). El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio).

El cido propinico se consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa).
El cido butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas de las cabras (capri en latn).

Los cidos que se encuentran con ms frecuencia se conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del cido. A los cidos sustituidos se les da nombre ubicando la posicin del sustituyente por medio de las letras griegas a, , etc. como se ilustra a continuacin:

CH3

CH NH2

C OH

cido -aminopropinico Alanina (aminocido)

Segn la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminacin o del alcano por oico y anteponiendo la palabra cido

Para los cidos carboxlicos polifuncionales se utilizan las reglas anteriormente descritas
O R C OH R COOH R CO2H

CH3-CH2-COOH

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

cido propanoico

cido pentanoico

CH3

CH NH2

C OH

cido 2-aminopropanoico Alanina (aminocido)

COOH H HO H C C C H COOH H

cido ctrico

COOH

Esterificacin
Las reacciones de esterificacin se efectan bajo catlisis cida, puesto que en ausencia de cidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si est presente una cantidad cataltica de cido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del cido carboxlico y del alcohol.

Derivados de cidos carboxlicos

O R
O R C X
Halogenuros

C L
O R C NH2
Amidas

O R C O-R
steres

O C R O

O C R

Anhdridos

de acilo

El cido saliclico (o cido 2-hidroxibenzico) recibe su nombre de Salix, la denominacin latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un slido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene un buena solubilidad en etanol y ter. Tiene caractersticas anti inflamatrias pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica como tal.

El cido acetilsaliclico o AAS es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgsico, antipirtico, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio

ESTERES

En un ster, se reemplaza un hidrgeno del grupo carboxilo por un grupo alquilo o arilo.

CH3 CO CH3

= CH3COO CH3

Los steres le dan el olor y fragancia caracterstico a las plantas y frutas

Nombre el alquilo del alcohol con oNombre el cido con el C=O con ato acido alcohol O metil CH3 CO CH3 Etanoato etanoato de metilo (UIQPA) (acetato) acetato de metilo (comn)

 El salicilato de metilo es un aceite que se

encuentra en muchas plantas y tiene una fragancia que se asocia con la gaulteria. Se utiliza ampliamente como ingrediene analgsico en linimentos.

Tiosteres
En un tioster, se remplaza un oxgeno de un ster con un azufre.

R CS R

= RCOS R

CH3 CS CH3

Amidas

El grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco a la que se le ha quitado un tomo de nitrgeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genrico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo ms simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El tomo de nitrgeno se representa de color azul.

Tambin puede el amonaco perder dos o los tres tomos de hidrgeno, de modo que el amonaco puede, en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de hidrocarburo, dando lugar, respectivamente, a las aminas primarias, secundarias y terciarias.

 Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos. Todas las amidas contienen un tomo de nitrgeno unido a un grupo carbonilo.
La frmula general de una amida es:

 Si uno de los tomos de hidrgeno que est unido al tomo de nitrgeno se remplaza por un grupo R , se produce una amida monosustituida. Si ambos tomos de hidrgeno se remplazan por grupos R , se produce una amida disustituida.

Nombre comn Para escribir el nombre comn de una amida, se debe quitar la palabra cido y reemplazar la terminacin -ico del cido precursor por amida. HCONH 2 CH 3CONH 2 formamida acetamida

IUPAC Se quita la palabra cido y se reemplaza la terminacin -oico de la nomenclatura IUPAC del cido precursor por la palabra amida. Acido metanoico = metanamida Acido etanoico = etanamida Acido propanoico = propanamida

Si uno de los tomos de H que est unido al tomo de N se reemplaza por un grupo R, se produce una amida monosustituida o disustituida.

RCONH2 RCONHR, RCONR2 .

Amidas

El grupo funcional amida est formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes est unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que an queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo ms simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2

Nitrilos El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un tomo de carbono y otro de nitrgeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante ms sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN