AMIDAS

Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amonaco y de las aminas. La sustitucin del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo NHR o el grupo NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente, y cuyas frmulas estructuras son las siguientes

O R-C NH2 Amida Primaria R-C

O R-C NH - R Amida Secundaria

O R N R' Amida Terciaria

El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonlico carbono nitrgeno, que tambin se conoce como enlace amida. A las amidas se les da nombre como derivados de los cidos orgnicos. La terminacin ico del nombre comn del cido o la terminacin oico del nombre IUPAC se reemplaza por el sufijo amida. Los sustituyentes alqulicos o arlicos unidos al nitrgeno se mencionan como prefijos, precedidos por la letra N, del nombre de la amida simple, por ejemplo Metanamida o Formamida, HCONH2; Etanamida o Acetamida, CH3CO NH2; Benzamida o Bencecarboxamida, C6H5CO-NH2; N-metilpropanamida o o NN,Nmetilpropionamida, CH3CH2CO-NH-CH3; N,N-dimetiletanamida

dimetilacetamida, , CH3CO N(CH3)2; C6H5CO-NH- C6H4-OH.

N-p-hidroxifeniletanamida o Acetaminofen,

PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS Salvo la formamida, que es lquida, todas las amidas primarias son slidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y

Amidas

en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS Basicidad Las amidas son solo muy dbilmente bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el doble enlace carbonlico y el par de electrones del tomo de nitrgeno
+ N H H

O R-C N H H

O R-C

La carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye muchsimo su basicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene lugar, de manera significativa en condiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de oxgeno, ya que as la carga del catin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el catin se formase por protonacin del nitrgeno Hidrlisis cida de las amidas La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y una sal de amonio cuaternario
O R-C N O HCl H2 O + NH2Cl

R-C

OH

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Hidrlisis bsica de las amidas La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y amonaco o aminas, segn el tipo de amida

O R-C N

NaOH

R-C O - Na

NH

Reaccin de las amidas con el Acido Nitroso El cido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. As, cuando las amidas primarias se tratan con cido nitroso se forma el cido orgnico correspondiente y se desprende nitrgeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reaccin

O R-C NH2

HNO2

R-C OH

N2

H2 O

Reaccin de Hoffman (Formacin de aminas) Esta reaccin proporciona un mtodo para preparar aminas puras con un tomo de carbono menos que la amida inicial. Una solucin acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidrxido de sodio. Esta reaccin es caracterstica de las amidas primarias

O R-C NH2

NaBrO

2 NaOH

R - NH2

Na2CO3

+ NaBr + H2 O

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Reduccin de amidas (Formacin de aminas) El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina tiene igual nmero de carbonos que la amida

O R-C NR2

LiAlH4 R - CH2 - NR2

H2 O

Amidas importantes El acetaminofen es alternativa eficaz de la aspirina por sus propiedades analgsica y antipirtica y su poca toxicidad. En sobredosis aguda, el acetaminofen puede producir necrosis heptica renal. La nicotinamida o niacinamida, es un polvo blanco, inodoro, de sabor amargo, bastante soluble en agua, dando soluciones neutras. Forma parte de una vitamina del complejo B. La nicotinamida intervienen en el funcionamiento de las coenzimas nicotinamida adenin dinucletido o NAD y el fosfasto de nicotinamida adenin dinucletido o NADP. Estas coenzimas que actan como transportadores de hidrgeno y de electrones debido a su oxidacin y reduccin reversibles, juegan un papel esencial en el metabolismo La carencia de nicotinamida, en la alimentacin, conduce a la pelagra que es una enfermedad caracterizada por signos y sntomas cutneos, gastrointestinales, dermatitis, diarrea y demencia y la prdida de papilas linguales. La pelagra es una enfermedad de la gente que se alimenta, principalmente, de maz porque este tiene un bajo contenido en niacina y triptfano. Las principales fuentes de la niacina son las carnes y las nueces.La niacina es el cido nicotnico que el hombre convierte en nicotinamida La asparragina y la glutamina CO-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH 73 son las formas amidas de los aminocidos protecos

denominados cido asprtico, NH2-CO-CH2-CH(NH2)-COOH; y cido glutmico, NH2-

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Las lactamas son amidas cclicas intramoleculares, formadas por deshidratacin de o aminocidos, por ejemplo, la -butirolactama se deriva del cido -aminobutrico

H2C H2C N H

CH2 C O

-butirolactama

Otros ejemplos de estructuras lactmicas son las bases pricas y pirimidnicas que integran los cidos nucleicos La urea, de acuerdo a su frmula estructural, NH2-CO-NH2, es la diamida del cido carbnico. Es un polvo cristalino amarillo, con sabor ligeramente amargo, muy soluble en agua, soluble en etanol, pero insoluble en solventes no hidroxlicos como el benceno, ter o cloroformo. La urea es uno de los productos terminales mas importantes del metabolismo del nitrgeno en los animales y se encuentra en la orina humana en cantidades relativamente grandes. El adulto normal excreta alrededor de 28 o 30 gramos diarios de urea en la orina. La urea se emple como diurtico osmtico por ingestin para el tratamiento del edema crnico. La hidroxiurea tienen actividad antineoplsica La guanidina es la imida correspondiente a la urea. Es una base monocida fuerte muy soluble en agua de formula estructura, HN = C (NH2)2. Es un compuesto natural que existe tanto en estado libre como formando parte de compuestos de estructura compleja como el aminocido arginina y la creatina y la creatinina

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