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OBJETIVO
Que el estudiante determine el contenido de aspirina y cafeína en tabletas de cafiaspirina y aspirina, así
como también determine su KD
INTODUCCIÓN
La espectroscopia visible es una de las técnicas más ampliamente y más frecuentemente empleadas en el análisis
químico. Para que una sustancia sea activa en el visible debe ser colorida: el que una sustancia tenga color, es
debido a que absorbe ciertas frecuencias o longitudes de onda del espectro visible y transmite otras más. El rango
visible se considera de los 380 a los 750 nm.
La base de la espectroscopia Visible y Ultravioleta consiste en medir la intensidad del color (o de la radiación
absorbida en UV) a una longitud de onda específica comparándola con otras soluciones de concentración conocida
(soluciones estándar) que contengan la misma especie absorbente. Para tener esta relación se emplea la Ley de
Beer, que establece que para una misma especie absorbente en una celda de espesor constante, la absorbancia es
directamente proporcional a la concentración. La coloración de la solución se debe a la especie absorbente y esta
coloración puede ser natural o inducida.
Diferentes regiones del espectro Ultravioleta y visible y sus rangos o zonas comprendidas:
La coloración natural puede ser la base de la cuantificación de una especie; Más frecuentemente, se induce a la
formación de un complejo colorido que absorba en el visible, y que sea específico para el elemento o compuesto que
se desea cuantificar colorimétricamente.
Para esto se requiere de un control de ciertas condiciones, que inhiben o favorecen la formación de compuestos
coloridos:
Es también factible que los complejos o compuestos formados sean lábiles, estos es que después de un cierto
tiempo se descompongan a otros productos diferentes, por lo que el tiempo indicado al que debe hacerse la lectura
debe establecerse con base a la experiencia y los resultados que se tengan.
DISOLVENTES.- Las consideraciones que se tienen que hacer al elegir un disolvente no solo con respecto a su
transparencia, sino también respecto a sus posibles efectos sobre el sistema absorbente. Normalmente, los
disolventes polares tales como el agua, alcoholes, ésteres y cetonas tienden a eliminar la estructura fina del espectro
como resultado de los efectos vibracionales. Se observan más fácilmente en disolventes no polares como los
hidrocarburos. Además, las posiciones de los máximos de absorbancia están afectadas por la naturaleza del
disolvente.
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Entre los disolventes comunes para espectroscopia UV se incluyen el agua, el etanol del 95%, el ciclohexano y el 1,4
dioxano. El disolvente no debe absorber radiación en las bandas de estudio, de ahí la importancia de conocer las
transiciones electrónicas de un disolvente.
El espectro Ultravioleta de una molécula se obtiene generalmente en forma adicional al espectro infrarrojo de la
misma especie. Este espectro IR frecuentemente sirve como dato confirmativo de la ausencia o presencia de ciertos
grupos funcionales.
Aspirina
El origen del ácido acetilsalicílico proviene de la corteza del sauce, que los antiguos pobladores desde el continente
Americano hasta Europeo, emplearon para ayudar a aliviar algunos tipos de dolor. A principios del siglo XIX era
conocido como salicilina, como se le llamó al principio activo de la corteza del sauce.
En 1835, el químico Berlinés, Karl Jacob Lowing, produjo una sustancia conocida como el ácido salicílico. Pero no
fue hasta que el científico francés Charles Freder Gerhardt, produce una reacción entre el cloruro de acetilo y el
salicilato sódico que obtiene el principio activo de la aspirina: el ácido acetilsalicílico.
Años más tarde, Felix Hoffmann perfeccionaría el medicamento haciendo de esta sustancia, una forma pura y
estable, en forma de una tableta redonda con lo que Bayer comenzaría a dar la vuelta al globo contribuyendo a aliviar
los dolores de cabeza y otros malestares con el nombre de Aspirina.
Propiedades químicas
La Aspirina contiene un único principio activo: el ácido acetilsalicílico. Es un éster acetilado del ácido salicílico. Su
estructura molecular es:
O
Peso molecular: 180.2
OH
Su proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia
O de un poco de ácido sulfúrico que actúa como catalizador.
La cafeína un tipo de droga de la familia de los alcaloides. Hay numerosos compuestos dentro de este grupo, pero
distinguiremos a la cafeína, a la teofilina y a la teobromina Se encuentran, entre otros lugares nueces de cola, granos
de café, té, habas de cacao, mate y otras plantas. Estos compuestos tienen acciones bioquímicas diferentes y están
presentes en diferentes cantidades en sus respectivas fuentes. La cantidad en cada una de las fuentes se detalla a
continuación:
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Las tabletas APC son una mezcla de aspirina, fenacetina y cafeína, cada una de estas substancias tiene una
absorción característica en la región del ultravioleta, con los máximos principales a 277 nm para la aspirina, 275 nm
para la cafeína y 250 nm para la fenacetina. En el procedimiento una tableta pulverizada se disuelve en cloroformo; la
aspirina se separa de la fenacetina y de la cafeína, extrayéndola con solución de bicarbonato de sodio. La aspirina
separada se extrae con cloroformo, acidificando la capa acuosa; después se mide en el espectrofotómetro a 277 nm,
la fenacetina y la cafeína que queda en la capa original de cloroformo se determinan mezcladas, como se ilustra
continuación.
La principal impureza de los comprimidos de aspirina (ácido acetilsalicílico prácticamente puro) es el ácido salicílico
(AS), el cual se produce por hidrólisis del ácido acetilsalicílico (AAS) si las condiciones de almacenamiento no son las
adecuadas (humedad, oxígeno atmosférico, luz etc.)
También se produce ácido acético (HAc) en la reacción de hidrólisis, pero al ser volátil se evapora gradualmente. Por
tanto, para evaluar la pureza de la aspirina, resulta más sencillo determinar el AS que medir el AAS presente. Esto es
lo que recomienda la Farmacopea Europea que además establece una tolerancia del 0,15% de AS en tabletas de
aspirina. Se pone ese límite de tolerancia de AS en aspirina tan bajo porque dicho ácido causa una irritación muy
fuerte en las paredes estomacales, mucho más que el AAS. Una vez que el AAS pasa a través del estómago se
hidroliza a AS, de modo que la función del grupo acetilo del AAS es simplemente la de proteger las paredes
estomacales. Así pues, la forma analgésica activa de la aspirina es el AS y no el mismo AAS.
HIPÓTESIS:
Si se extrae cafeína y ácido acetil salicílico a partir de una tableta de cafiaspirina, se podrá determinar que tan soluble
es cada uno en los solventes a utilizar, a partir del cálculo del coeficiente de distribución.
MATERIAL
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SUSTANCIAS
Ácido clorhídrico Tableta de cafiaspirina
Cloroformo Hidróxido de amonio
EQUIPO:
Balanza Espectrofotómetro UV
analítica
PROCEDIMIENTO:
RESULTADOS:
Reacción:
O
O
C-OH C-O-
+ NH4OH + H2O
O-C-CH3 O-C-CH3
O O
Cafeína: 0.1790g
Aspirina: 0.2833g
Cálculos
℘ Aspirina:
0.2833
%R = × 100 = 44.90%
0.6309
1 60
KD = 1
= 0.4490
0.6309 1 60
0.2833
℘ Cafeína:
0.1790
%R = × 100 = 28.37%
0.6309
4
1 60
KD = 1
= 1.2941
0.6309 3 30
0.1709
DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
Se obtuvo un rendimiento de 44.9% para la aspirina y el 28.37% para la cafeína, lo que nos da un total de 73.27%
entre ambas, esto nos indica que, el resto, ósea el 26.73% del compuesto, se trataba de algunos otros
componentes de la aspirina como lo es su vehículo y, otro tanto, posiblemente se perdieron en la extracción, sin
embargo se obtuvieron casi ¾ partes del compuesto en la extracción.
Se calcularon los coeficientes de distribución, siendo para la aspirina un K= 0.449, lo que indica que es más soluble
en la fase acuosa, por lo cuál no se extrajo mucho ya que lo extrajimos más en la orgánica.
Para la cafeína fue de 1.2941, lo cuál indicó que fue mas afín al solvente extractante (cloroformo)
CONCLUSIONES:
Se determinó gravimétricamente la cantidad de A.A.S y cafeína en una cafíaspirina, para lo cual utilizamos la técnica
de extracción , se uso cloroformo para poder extraer la cafeína y A.A.S, pero antes de esto se tuvo que tratar el
fármaco para que fuera más soluble y se pudiera extraer mejor, el hidróxido de amonio nos sirvió para formar una sal
del A.A.S y esta fuera soluble en agua, la cafeína se extrajo con cloroformo y posteriormente se evaporo, se peso,
con lo cual se pudo sacar su rendimiento y su KD.
En la fase acuosa conteníamos la sal del A.A.S, y para poder extraerla se agrego HCl para ser insoluble en A.A.S en
agua, y así poder extraerlo con cloroformo ya que es mas afín a este.
Para poder tener una buena extracción se debe de tomar en cuenta la solubilidad y pH.
REFERENCIAS:
℘ Gary, D. C.: Química Analítica , ED, Limusa, ed. 2ª, pp: 621-631
℘ http://www1.us.es/pautadatos/publico/asignaturas/26409/6178/2ASPIRINADERIVADA.pdf
℘ http://www.fcq.uach.mx/archivos/espectroscopia/ANTOLOGIA/lectura6.pdf
℘ http://www.aspirina.com.mx/
℘ http://www.quimica.ull.es/Jornadas04/QO/Aspirina.htm
℘ http://www.elistas.net/lista/enfermeria_argentina/archivo/indice/392/msg/416/