RELACION ENTRE LA ESTRUCTURA MOLECULAR Y LAS PROPIEDADES FISICAS. CLASIFICACION POR SOLVENTES.

EDWIN DAVID GONZALEZ CRUZ cod: 1.130.588.854, JOSE FABIAN MARIN MONTAA cod: 94.072.767, DAYAN OCAMPO PATIO cod: 1.144.135.931 Facultad de Ciencias, Programa de Qumica, Qumica Orgnica I, Universidad Santiago de Cali, 2013

RESUMEN Esta prctica consisti en la extraccin de del violeta cristal por dos tipos de extraccin la mltiple y la simple dando la primera una mayor exactitud a la hora de separar la mezclas. Tambin se realiz la extraccin con una solucin de hidrxido sdico acido benzoico y p-diclorobenceno El fin de esta prctica es separar correctamente una mezcla de compuestos orgnicos de una muestra problema, empleando tcnicas de extraccin con solventes e identificando las sustancias que se obtuvieron al final de la separacin. A travs de estos procesos se pretende reconocer e instruirse en el manejo de tcnicas de extraccin simple, mltiple y reaccin, como mtodos de separacin y purificacin de sustancias, teniendo en cuenta el papel que desempean los disolventes para la eficacia de dicho proceso.
PALABRAS CLAVE: Acido benzoico , Extraccion, Punto de Ebullicin, Punto de

Fusin.

INTRODUCCION La extraccin es una operacin de separacin y purificacin que tiene como objeto aislar a una sustancia de la mezcla slida o liquida en la que se encuentra, generalmente mediante el uso de un disolvente. Por extraccin se aslan y purifican numerosos

productos sintticos o naturales, como vitaminas, alcaloides, grasas, hormonas y colorantes. Los compuestos inicos son ms solubles en agua que los covalentes; a su vez, los compuestos covalentes son ms solubles en disolventes orgnicos que en el agua. Un par soluto-solvente se solvatar ms y mejor mientras

ms cercanas sean sus polaridades .La separacin o extraccin de un compuesto presente en una muestra liquida o slida se realiza con disolventes capaces de arrastrar aquel y de separarse de la muestra. La solubilidad de un producto es funcin de su polaridad, de forma que las sustancias inicas o polares se disuelven en disolventes polares, y las no inicas, no polares o lipdicas lo hacen en disolventes apolares o lipfilos. Las extracciones pueden efectuarse por mtodos liquido-liquido, liquido-slido o slido-liquido. En el primer caso se parte de una muestra liquida que se agita en un embudo de decantacin, o se trata en un extractor continuo liquido-liquido, en caliente, con el disolvente orgnico apropiado; en el segundo caso se pasa la muestra homogeneizada liquida, al pH conveniente, por una columna cromatogrficas con relleno slido, y despus de lavar, se extrae con el disolvente; en tercer caso, una muestra slida troceada finalmente, se somete a la accin prolongada del disolvente, generalmente a la temperatura de ebullicin, por el calentamiento a reflujo. Caractersticas de los disolventes empleados en las extracciones. Adems de no reaccionar con la muestra y poseer alta pureza, el punto de ebullicin del disolvente debe ser bajo para facilitar la eliminacin total o parcial. Idealmente, en un buen sistema de extraccin la solubilidad

diferencial permite la solvatacin completa del analito, en tanto que los dems componentes de la muestra permanecen prcticamente insolubles en el disolvente. En las extracciones liquido-liquido el disolvente orgnico debe tener baja solubilidad o mejor an, ser inmiscible en agua. Despus de la separacin de las fases, se ubicara en la parte inferior del recipiente. En caso contrario, la fase orgnica ser la superiorEl fin de esta prctica es separar correctamente una mezcla de compuestos orgnicos de una muestra problema, empleando tcnicas de extraccin con solventes e identificando las sustancias que se obtuvieron al final de la separacin. A travs de estos procesos se pretende reconocer e instruirse en el manejo de tcnicas de extraccin simple, mltiple y reaccin, como mtodos de separacin y purificacin de sustancias, teniendo en cuenta el papel que desempean los disolventes para la eficacia de dicho proceso. OBJETIVOS -Conocer la tcnica de extraccin con disolventes orgnicos como mtodo de separacin y purificacin de compuestos. -Realizar una extraccin simple y mltiple para comprender en qu casos es conveniente llevarla a cabo y las diferencias entre una y otra.

-Identificar la solubilidad entre los componentes en una mezcla, y elegir el disolvente apropiado para este proceso de extraccin. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Extraccin de violeta cristal Se realizaron dos procedimientos de extraccin el primero simple en un embudo de decantacin de 250 ml se tomaron 15ml de cristal violeta en solucin acuosa y 15ml de cloruro de metileno (CH2Cl2), se tap el embudo, se agito y se abri la llave para eliminar cualquier sobrepresin, se repiti este paso varias veces hasta que no se apreci presin en el interior, se cerr la llave y se puso el embudo en el soporte, se destapo y se esper hasta que las dos fases se separaran. Se recoge la capa inferior y la superior en tubos de ensayo diferentes para su observacin posterior. La segunda parte consisti en una extraccin mltiple donde se tomaron otros 15 ml de cristal violeta en solucin acuosa en el embudo de decantacin y se adiciona 5ml de cloruro de metileno, se agito y se abri la llave para eliminar la sobrepresin que puedo haber, se coloc el embudo en el soporte, y se dej reposar hasta que las fases se separaran, extrajeron tres porciones diferentes de cloruro de metileno de 5 mL cada uno de y se recogi la parte acuosa en un cuarto y se compar la intensidad del color en las soluciones orgnicas y la acuosa.

Extraccin con hidrxido sdico.

solucin

de

En este procedimiento se peso 0,2 de acido benzoico (C6H5-COOH), se trata de un slido incoloro con un ligero olor caracterstico, y 0,2 de pdiclorobenceno (C6 H4 Cl2) que tiene apariencia de cristales, y Usado como un buen solvente apolar. Luego de pesarlos se los puso en un beaker y se les adiciona 10 ml de etr, se esper hasta que las sustancias se disolvieran completamente con ayuda de 5 ml de hidrxido sdico al 10% y se dej reposar hasta que se separaron las fases, enseguida se extrajo por medio de un embudo la fase inferior y la superior se traspasaron a un matraz erlenmeyer. A la fase superior se le agregaron tres grnulos de cloruro clcico (CaCl2) y se agito la mezcla hasta que se desvaneci la turbidez inicial. Se decant la solucin etrea y se recibe en un beaker limpio, previamente pesado y se determin el punto de fusin. Se pes el papel filtro y se separ el precipitado por medio de filtracin al vaco. Al final se seca en estufa y se determina el punto de fusin RESULTADOS Y DISCUSION En la extraccin simple se pudo observar la separacin de las dos fases por la diferencia de color y esto ayudo a la extraccin de ellas (fase orgnica y acuosa), quedando la fase

orgnica (cloruro de metilo (CH2Cl2) y cristal violeta) en el interior del embudo de decantacin y la fase acuosa en la parte superior. Esta extraccin es de tipo liquido-liquido ya que es una Extraccin de lquidos en embudo. Los lquidos inmiscibles se pueden separar en orden a sus diferentes densidades. El ms denso ocupar el fondo del recipiente, mientras que el ms ligero ocupar la zona superior .Esto nos lleva a deducir que la fase orgnica de cloruro de metileno (CH2Cl2) y cristal violeta, es la ms densa. En la parte de la extraccin mltiple, al extraer las tres fases de 5ml de cloruro de metileno con cristal violeta se pudo observar una pequea diferencia de tonalidades, perdiendo intensidad cada extraccin respecto al anterior. al igual que el anterior procedimiento, se separaron la fase acuosa y orgnica pero de una forma sistemtica, dividiendo la extraccin de la fase inferior (cloruro de metileno (CH2Cl2) y cristal violeta) en tres tubos, mientras que la fase superior (acuosa) queda inmvil en el embudo de decantacin durante la extraccin. Este proceso es ms eficaz que el simple debido a que La cantidad de soluto que se puede recuperar por la extraccin es mayor cuando el volumen de disolvente empleado se aade en varias veces en lugar de una sola vez. Aunque la cantidad total de ste sea la misma en ambas tcnicas. En esta ltima parte, extraccin con

solucin de hidrxido sdico Se obtuvo como resultado que como la etrea es voltil se evaporo y por lo tanto se utiliza menor energa para separar el P-Diclorobenceno. Tambin se obtuvieron dos fases orgnicas una al agregarle a la solucin NAOH:
C6H5COOH + NAOH C6H5COONA + H2

Y al agregarle a la solucin HCL:

C6H5COONA + HCL C6H5COOH + NACL

En la extraccin de acido benzoico y P-Diclorobenceno de una solucin etrea por mtodo qumico, para el NaOH, la reaccin es la siguiente:
C6H5-COOH + NaOH C6H5COONA + H2O Fase acuosa: C6H5-COOH + NaOH Fase orgnica: C6H5COONA + H2O

Para la sal NaOH, la reaccin es la siguiente: HCL, se obtuvo la siguiente reaccin:

C6H5COONa + HCL NaCl + C6H5COOH Fase acuosa: NaCl Fase orgnica: C6H5COOH

Para determinar el porcentaje de recuperacin se obtuvo los siguientes datos: Extraccin del p-diclorobenceno (C6H4Cl2): Peso inicial del p-diclorobenceno
(C6H4Cl2): 0,2g

Peso del beaker: 47,76g

Peso total de p-diclorobenceno (C6H4Cl2) y beaker: 47,97g Peso de experimental: p-diclorobenceno

47,97g-47,76g= 0.21g

Porcentaje de recuperacin:
PR= DE X 100DT = 0,21g X 1000.2g=105%

Extraccin del acido benzoico(C6H5COOH): Peso inicial del acido benzoico(C6H5COOH): 0,2g Peso del papel filtro: 1,09g Peso total del acido benzoico(C6H5COOH) y el papel filtro: 1,25g Peso del acido benzoico(C6H5COOH) experimental:
1,25g-1.09g=0,16g

Porcentaje de recuperacin:
PR= DE X 100DT = 0,16g X 1000.2g=80%

En este proceso se separ una mezcla de dos compuestos orgnicos cido benzoico(C6H5-COOH) y pDiclorobenceno (C6H4Cl2), dependiendo el xito bsicamente de la diferencia de solubilidad en el disolvente de extraccin entre el compuesto deseado y los otros compuestos presentes en la mezcla inicial, para que se d este caso la reaccin debe ser reversible. La etrea se us solo como disolvente

orgnico, ya que suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno. El hidrxido sdico solo se lo usa como ayuda de disolvente. Despus de haber realizado el anlisis con los datos obtenidos podemos decir que el porcentaje p-diclorobenceno (C6H4Cl2) de recuperacin en la extraccin respecto a la cantidad inicial tomada es del 105% que es denominado un rendimiento cuantitativo y el del cido benzoico (C6H5-COOH)un rendimiento muy bueno, ya que segn el rendimiento qumico una reaccin qumica debera ser el 100%, un valor que es imposible alcanzar en la mayora de puestas experimentales. De acuerdo con Gay Plumay Acei Te, los rendimientos cercanos al 100% son denominados cuantitativos, los rendimientos sobre el 90% son denominados excelentes, los rendimientos sobre el 80% muy buenos, sobre el 70% son buenos, alrededor del 50% son regulares, y debajo del 40% son pobres.(6) el 5% restante en el p-diclorobenceno (C6 H4 Cl2) pudo haber sido causa de una fuga o un mal paso en la extraccin. En la primera parte se extrae el y p-diclorobenceno (C6 H4 Cl2) al evaporarse la etrea, y en la segunda se separa el cido benzoico (C6H5-COOH) con ayuda del cido clorhdrico (HCl) al 10%. El objetivo de utilizar cloruro de calcio

anhidro es para su uso como el desecante, agente de deshidratacin, criognico importante, agente para quitar niebla evitar la entrada de humedad y mantener la atmosfera seca durante el transcurso de una reaccin. PREGUNTAS Y EJERCICIOS BIBLIOGRAFIA Brewster R.Q. y Vander Werf C.A. Curso Prctico de Qumica Orgnica, 3a. ed.Alhambra, Madrid, 1979.

Morrison, R. T. y Boyd, R. N., "Quimica organica" 5a Edicion, Editorial Educativa, 1990.

Shriner R.L., Fuson R.C. y Curtin D.Y. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Limusa, Mxico, 2001. Guia de Laboratorio de Qumica Organica I, Carlos A. Cisneros R. M. Sc., Editorial USC, pag 82-89. H. Dupont Durst, George W. Gokel. Qumica orgnica Experimental Editorial REVERTR. Barcelona Espaa. Pgs. 68-75