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Curso de Farmcia Disciplina de Farmacognosia I

Quinonas

Histrico:
plantas contendo quinonas usadas por suas atividades biolgicas ou como corantes naturais desde a antiguidade (Thomson, 1971).

Rubia tinctorum L.

parte usada: raz conhecida e usada no antigo Egito, Prsia e ndia considerada um dos primeiros materiais corantes usados pelo homem usada tambm na dieta alimentar e como alimento dos animais: ossos com colorao prpuraavermelhada. obteno da antraquinona alizarina das razes

QUINONAS = compostos oxigenados, formados a partir da


oxidao de fenis. Sua principal caracterstica a presena de 2 grupos carbonlicos formando um sistema conjugado. h 3 grupos principais, em funo do tipo do ciclo:

benzoquinonas
O

1,2-benzoquinona (o-benzoquinona)

1,4-benzoquinona (p-benzoquinona)

Ainda no foram descobertas aplicaes teraputicas para as benzoquinonas naturais. So encontradas nos artrpodos, sendo raras nos vegetais superiores.

naftoquinonas:
O O

1,2-naftoquinona

1,4-naftoquinona

Algumas naftoquinonas so antibacterianas e fungicidas, outras apresentam atividades antiprotozorias e antivirais. Entretanto, nenhuma naftoquinona natural atualmente utilizada com fins teraputicos. So encontradas nos fungos, sendo espordicas nas Angiospermas

antraquinonas:
O

8 7 6 5

1 2 3 4

10

9,10-antraquinona

Derivadas do antraceno, as antraquinonas (antranides, derivados antracnicos ou deriv. hidroxiantracnicos) so abundantes na natureza, sendo encontradas em fungos, lquens e nas Angiospermas, principalmente nas Rubiceas, Fabceas, Poligonceas, Rhamnceas, Liliceas e Escrofulariceas. Apresentam importante atividade teraputica.

Classificao (em resumo):


em funo do tipo de ciclo (ex.:antraceno, fenantreno, benzeno, naftaleno etc.) no qual o sistema de ligas duplas e cetonas conjugadas est inserido, tm-se:

a. benzoquinonas b. naftoquinonas c. antraquinonas: maior nmero na natureza e importncia farmacutica

Antraquinonas
tambm denominadas: antranides, derivados antracnicos ou derivados hidroxiantracnicos

originrias a partir da rota do cido chiqumico e do acetato

BIOGNESE GERAL DO METABOLISMO VEGETAL SECUNDRIO


(Mann, 1987 & Santos I. R. , 1999)
CO2 + H2O (FOTOSSNTESE) POLIMERIZAO Polissacardeos Heterosdeos

GLICOSE

1 2 UNID. ACAR + AGLICONA CICLO DAS PENTOSES

Eritrose 4-fosfato

Fosfoenol piruvato condensao ACETATO CIDO CHIQUMICO cido glico Antraquinonas Flavonides Taninos condensados

cidos graxos e Acetogeninas

via mevalonato Ciclo do cido ctrico

Isoprenides ? terpenides

Aminocidos aromticos

Taninos hidrolisveis

Aminocidos aromticos

Ornitina e lisina Triptofano Fenilalanina Tirosina

cido cinmico Alcalides Indlicos e Quinolnicos Fenilpropanides Protoalcalides, Alcalides: Isoquinolnicos e Benzilisoquinolnicos

Alcalides pirrolidnicos, Tropnicos, Pirrolizidnicos Piperidnicos e Quinolizidnicos

Lignanas, ligninas e cumarinas

Estrutura Qumica:
possui o sistema tricclico do antraceno, com duas funes cetona no anel central

9,10 - antraquinona

FORMAS REDUZIDAS E OXIDADAS DE ANTRAQUINONAS reconhecidas a partir do grau de oxidao do anel central e de acordo com a condio da planta (fresca ou seca) formas reduzidas (primitivas): antronas e antranis (existentes na planta fresca) forma oxidada (antraquinona propriamente dita) mais estvel, existente na droga vegetal

Como so formadas as antraquinonas?


geralmente a partir das antronas livres, por auto oxidao ou pela ao de enzimas prprias das plantas (peroxidades ou oxidases)

Propriedades fsico-qumicas e deteco


muito solveis em gua e misturas hidroalcolicas quentes. insolveis em solventes orgnicos apolares (ter), excetuando as formas livres. deteco pela reao de Borntreger (colorimtrica) - formao de nions fenolatos de colorao prpura a violeta

Ocorrncia e Distribuio
9 Quinonas: so conhecidas na natureza mais de 1500 quinonas, encontradas em bactrias, fungos, lquens, gimnospermas e angiospermas
(Thomson, 1991)

animais: ourios-do-mar, artrpodes (cochonilha), besouros-bombardeadores


(Thomson, 1971)

9 Antraquinonas: Dicotiledneas: Rubiaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae, Verbenaceae, Asphodelaceae Monocotiledneas: Liliaceae

Aes Farmacolgicas:
efeito laxante (aumento do peristaltismo) efeito colagogo (favorece a sada da blis da vescula biliar) efeito purgante (doses elevadas e dependente do teor de princpios ativos)

Mecanismos conhecidos para a atividade laxante das antraquinonas


hidrlise e reduo das formas livres (antronas e antranis) no intestino grosso pela ao das glicosidades intestinais: formas farmacologicamente ativas que produzem efeito laxante (efeito irritante) estimulao direta da contrao da musculatura lisa do intestino, aumentando a motilidade intestinal (efeito reflexo); possivelmente relacionado com a liberao ou com aumento da sntese de histamina ou outros mediadores. efeito hidragogo: aumento do aporte de gua e eletrlitos a luz intestinal

Metabolismo:
INGESTO: antraquinonas
NO CLON: hidrlise (-glicosidases da flora) e reduo
antraquinonas reduzidas

atuao direta nas clulas epiteliais da mucosa intacta do intestino Obs.: tempo de latncia = 6-8 hs.

Indicaes:
constipao intestinal no responsiva a outras formas de tratamento.

pr-intervenes diagnsticas ou cirrgicas.

Orientaes farmacuticas:
no utilizar por perodos prolongados (mais de 10 dias): poder ocorrer dependncia, diarrias, clicas, nuseas, vmitos, melanose reto-clica (escurecimento da mucosa), alteraes da mucosa e morfologia do reto e clon (fissuras anais, prolapsos hemorroidais), atonia, carcinoma colorretal, transtornos hidroeletrolticos com hipocalemia; evitar o uso concomitante com cardiotnicos digitlicos e diurticos hipocalemiantes; no utilizar mais de 2 substncias antraquinnicas na mesma formulao; no utilizar em crianas e durante a gravidez (ocitotxico) e lactao (passa para o leite materno); h um potencial mutagnico, ainda em estudo.

Drogas Vegetais Clssicas

CSCARA-SAGRADA - cascas dessecadas de Rhamnus


purshianus D.C., RHAMNACEAE.

originria da costa oeste dos Estados Unidos, atualmente cultivada tambm noutras regies e no Canad tambm se encontra na frica Ocidental (Knia) droga vegetal: constituda de cascas secas do caule e ramos (Farm. Bras. IV) nomes populares: cscara, casca-sagrada (Farm. Bras. IV) padro de aceitao: 8% de heterosdeos hidroxiantracnicos, dos quais, no mnimo, 60% consistem de cascarosdeos, calculados como cascarosdeo A (Farm. Bras. IV).

uso como laxante muito popular nos Estados Unidos, onde existem vrios medicamentos de venda livre contendo extratos desta planta.

considerada a mais suave entre as drogas laxantes contendo derivados antracnicos (Tyler, 1994)

Dados importantes sobre a utilizao da cscara-sagrada


no deve ser utilizada antes de decorrido um ano de sua coleta salvo se for submetida a processo de oxidao acelerada, em estufa a 100-105C., durante 1 hora (Farm. Bras. IV) a droga vegetal recentemente coletada contm antronas, podendo provocar fortes vmitos e at espasmos nos usurios (Wicht, 1989)

FRNGULA - cascas dessecadas de Rhamnus frangula L.


(Frangula alnus Mill.), RHAMNACEAE.

tambm conhecida como amieiro-preto, originria da Europa e sia;

devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados por no mnimo 1 ano antes do uso, como a cscara-sagrada;

tem os mesmos usos que a cscara-sagrada, tendo, no entanto, ao mais suave.

senna L. (C. acutifolia Delile) = sene-de-Alexandria), C. angustifolia Vahl. = sene-de-Tinnevelly, CAESALPINIACEAE / LEGUMINOSAE.

SENE - fololos e frutos de Senna alexandrina Mill.: Cassia

introduzido na medicina pelos rabes no sculo IX ou X; principais componentes ativos: glicosdeos dimricos (diantronas): senosdeos A e B; Farm. Bras. IV: frutos dessecados devem conter no mnimo, 4% de derivados hidroxiantracnicos, calculados em senosdeo A; fololos dessecados devem conter, no mnimo, 2,5% de glicosdeos, calculados em senosdeo B. no deve ser utilizado antes de um ano aps sua coleta (Farm. Bras. IV)

palmatum L. e Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE.

RUIBARBO - razes e rizomas descascados de Rheum

originrio da China e do Tibete, uma das plantas antigas e conhecidas da medicina tradicional chinesa;

mais

contm 3 a 12% de derivados antracnicos, sendo 60 a 80% glicosdeos de antraquinonas; entre outros, contm taninos, o que pode induzir a priso de ventre aps a ao laxativa; tambm utilizado no tratamento tpico de inflamaes e infeces da mucosa oral; pode ser falsificado por ruibarbo rapntico (principalmente R. rhaponticum L.) que, alm de apresentar teores bem menores de antraquinonas, pode causar intoxicao grave, inclusive fatal (alto contedo de cido oxlico corrosivo).

(Aloe barbadensis Mill.) = alos-de-Curaao e Aloe ferox Mill. e seus hbridos com A. africana Mill. e A. spicata Baker = alos-do-Cabo, ASPHODELACEAE / LILIACEAE.

BABOSA - suco desidratado das folhas de Aloe vera L.

Partes utilizadas:

Gel (Gel de aloe verdadeiro ou mucilagem de aloe) - natureza polissacardica Ltex ou suco dessecado das folhas (alos) - natureza antraquinnica (alonas)

apresenta-se como massas opacas de cor pretoavermelhada, preto-castanho ou marrom escuro; sabor nauseante e amargo e odor caracterstico e desagradvel; obtido a partir do ltex amarelado produzido por clulas secretoras localizadas abaixo da epiderme, o qual concentrado at a secura; tem maior atividade laxante que as demais drogas; apresentam C-glicosdeos antraquinnicos - alona A e B: 25 a 40% no alos-de-Curaao e 13 a 27% no alosdo-Cabo; pode causar dores abdominais e irritao gastrintestinal e em altas doses, nefrite, diarria com sangue e gastrite hemorrgica.

BABOSA

da babosa (A.vera) pode tambm ser produzido o gel, que consiste em mucilagem obtida das clulas da zona central da folha; o gel usado tradicionalmente para ajudar na cicatrizao de feridas, queimaduras, eczema, psorase, picaduras de insetos, eritemas solares etc.; a origem desta atividade ainda no est completamente esclarecida; o gel no contm substncias antraquinnicas;