ESCUELA POLITECNICA DEL EJERCITO

QUIMICA ORGANICA II

RUBEN DARIO MELO PAZMIO

PLAGUICIDAS

2013 - 2014
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Plaguicidas 1. INTRODUCCION Un plaguicida es la sustancia o mezcla de ellas, destinada a prevenir, destruir o controlar plagas que son las especies no deseadas de plantas o animales que ocasionan un dao duradero u otras que interfieren con la produccin, procesamiento, almacenamiento, transporte y comercializacin de alimentos, incluyendo los vectores de enfermedad humana o animal, se constituyen como un grupo particular de los biocidas que puede alcanzar una capacidad letal amplia. En las mezclas de estos productos se asocian excipientes o diluyentes denominados ingredientes inertes, que constituyen una gran proporcin del producto y cuyos efectos nocivos superan frecuentemente los del propio ingrediente activo, como por ejemplo el caso del tetracloruro de carbono y el cloroformo, considerados potentes hepatotxicos y neurotxicos. Los plaguicidas surgen como resultado de investigaciones enfocadas al desarrollo de armas qumicas que originalmente fueron probadas en insectos. Uno de los primeros compuestos desarrollados fue el dicloro-difenil-tricloro-etano o DDT, se utiliz por primera vez durante la segunda guerra mundial. Junto con el desarrollo de estas sustancias se origin, a su vez, una carrera en la bsqueda de compuestos anlogos menos txicos al ser humano y ms efectivos y selectivos con las plagas. Sin embargo, al paso de algunos aos se han hecho evidentes los efectos indeseables de los plaguicidas sobre la salud del ser humano y sobre el medio ambiente. Independientemente de sus beneficios, es evidente que los plaguicidas son sustancias qumicas deliberadamente txicas, creadas para interferir algn sistema biolgico en particular y que carecen de selectividad real. Actualmente, miles de productos se comercializan en todo el mundo, sin que sus efectos nocivos sean obstculos que limiten su produccin.

2. OBJETIVOS 2.1. OBJETIVOS GENERALES Estudiar la situacin de los plaguicidas tanto a nivel nacional como internacional, que contengan grupos funcionales orgnicos de inters. 2.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS Analizar el control del estado Ecuatoriano sobre el uso de plaguicidas en suelo nacional. Comprender tanto mecanismos de accin como biodegradacin de los plaguicidas ms comunes a nivel nacional.
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3. FUNDAMENTO TEORICO Los plaguicidas pueden clasificarse segn diversos aspectos: Segn el destino de su aplicacin

Plaguicidas de uso fitosanitario.- destinados a su utilizacin en el mbito de la sanidad vegetal o el control de vegetales. Plaguicidas de uso ganadero.- destinados a su utilizacin en el entorno de los animales o en actividades relacionadas con su explotacin. Plaguicidas de uso en la industria alimentaria.- destinados a tratamientos de productos o dispositivos relacionados con la industria alimentaria. Plaguicidas de uso ambiental.- destinados al saneamiento de locales o establecimientos pblicos y privados. Plaguicidas de uso en higiene personal.- preparados tiles para la aplicacin directa sobre el ser humano. Plaguicidas de uso domstico.- preparados destinados para aplicacin por personas no especialmente calificadas en viviendas o locales habitados.

Segn su accin especfica 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Insecticida Acaricida Fungicidas Desinfectante y Bactericida Herbicida Fitorregulador Rodenticida Especficos post-cosecha y simientes Protectores de maderas, fibras y derivados.

Segn el estado de presentacin o sistema utilizado

Gases o gases licuados. Fumigantes y aerosoles. Polvos con dimetro de partcula inferior a 50 m. Slidos. Lquidos. Cebos y tabletas.

Segn su constitucin qumica

1. 2. 3. 4.

Arsenicales. Carbamatos. Derivados de cumarina. Derivados de urea.

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5. 6. 7. 8. 9. 10. 11.

Dinitrocompuestos. Organoclorados. Organofosforados. Organometlicos. Piretroides. Tiocarbamatos. Triazinas.

Segn su grado de peligrosidad para las personas De baja peligrosidad: los que por inhalacin, ingestin o penetracin cutnea no entraan riesgos apreciables. Txicos: los que por inhalacin, ingestin o penetracin cutnea puedan entraar riesgos de gravedad limitada. Nocivos: los que por inhalacin, ingestin o penetracin cutnea puedan entraar riesgos graves, agudos o crnicos, e incluso la muerte. Muy txicos: los que por inhalacin, ingestin o penetracin cutnea puedan entraar riesgos extremadamente graves, agudos o crnicos, e incluso la muerte.

MECANISMOS DE ACCION Los mecanismos de defensa de un ser vivo ante un plaguicida son una serie de sistemas enzimticos inespecficos capaces de hidrolizar, oxidar o reducir la molcula de plaguicida, o bien son capaces de combinarse con el plaguicida o con los productos de su hidrlisis, oxidacin o reduccin con metabolitos propios del organismo, as se forman molculas de mayor tamao pero solubles en agua y por tanto fcilmente excretables. Para que un frmaco sea eficaz no debe ser alterado por los mecanismos de defensa inespecficos del organismo, todos los plaguicidas orgnicos sufren reacciones metablicas de algn tipo, cuanto ms fcilmente el plaguicida se degrade, menor ser la probabilidad de que genere problemas medioambientales. Reacciones de hidrlisis.Son catalizadas por enzimas hidrolticas o hidrolasas. Hay dos tipos: Hidrolasas de membrana Hidrolasas citoplasmticas Ambas son capaces de hidrolizar enlaces ster, amida, fosfato y carbamato. Es decir, hidrolizan molculas que tengan en su estructura grupos: ester, carbamato, amida y fosfato. As, hay tres clases de hidrolasas: Fosfatasas, si hidrolizan fosfatos. Carboxilhidrolasas, si hidrolizan steres. Carboxilamidasas, si hidrolizan amidas y carbamatos.

La mayor parte de las hidrolasas con actividad fosfatasa tienen actividad carboxilhidrolasa y carboxilamidasa, y lo mismo ocurre con las dems. Productos de reaccin: steres + hidrolasa cido + alcohol Amida + hidrolasa cido + amina Carbamato + hidrolasa cido carbmico + amina Fosfato + hidrolasa producto diferente segn el grado de hid1rlisis. Epxidos + epoxihidrolasas diol

Reacciones de oxidacin.Siempre conducen a la formacin de productos ms ricos en oxgeno que la molcula de partida que son ms polares y ms solubles, estas reacciones son catalizadas por enzimas oxidasas de funcin mixta o monooxigenasas microsomales ligadas al retculo endoplasmtico, y son reacciones del tipo: RH + O2 ROH + H2O Las enzimas oxidasas se encuentran en todos los seres vivos y para actuar necesitan la intervencin de un donador de protones y la actuacin de una hemoprotena. Los sustratos para la oxigenasa pueden ser: Restos alquilos hidroxilacin aliftica. Anillos aromticos hidroxilacin aromtica. Metoxilos O-desalquilacin, donde se produce una hidroxilacin y desalquilacin en dos pasos. Aminas secundarias N-desalquilacin, donde se produce una hidroxilacin y desalquilacin en dos pasos. Alquenos epoxidacin, donde el epxido puede sufrir hidrlisis mediante una epoxidohidrolasa y pasar a diol. Tionsulfatos desulfuracin oxidativa, esta reaccin es muy importante porque gracias a ella los tionfosfatos se convierten en ortofosfatos que son txicos y s tienen actividad biolgica a diferencia de los tionfosfatos. Tioteres, se produce una formacin de sulfxidos y sulfonas que solo se da en molculas que posean grupos tioeter, en este caso el producto es ms txico que la molcula de partida y en ocasiones se usa esta propiedad para aumentar la eficacia del plaguicida. Aminas terciarias.

Reacciones de conjugacin.Son consideradas como reacciones secundarias, en ellas un plaguicida o el producto de su hidrlisis u oxidacin se combina con un metabolito propio del organismo, y se forma un producto denominado conjugado cuya polaridad y solubilidad es mayor que la molcula de partida. Estas reacciones son enzimticas y los metabolitos que intervienen son muy diversos. Glutation. cido glucurnico. Glucosa. Sulfatos

REACCIONES DE CONJUGACIN CON EL GLUTATION Glutation es un tripptido con tres restos: Glicina Cistena cido glutmico. En consecuencia tiene un grupo funcional tiol, el cual se conjuga con el plaguicida o con productos de su hidrlisis, reduccin u oxidacin. Las enzimas que intervienen son las glutation transferasas, hay 3 tipos, cada una cataliza reacciones de conjugacin con determinados sustratos: Glutation-S-epxido-transferasa.- actan sobre epxidos rompiendo el anillo, al reaccionar se forma una molcula grande pero muy soluble en agua, se da sobre epxidos de cadenas lineales o en epxidos cuyos dos tomos de carbono formen parte de anillos como naftaleno o fenantrenos, pero no sobre anillos bencnicos. Glutation-S-aril-transferasa.- aqu el glutation se conjuga con el anillo aromtico de un sustrato y se obtiene una molcula ms polar y soluble que la de partida, es importante para degradar anillos aromticos homocclicos o heterocclicos ya que produce una deshalogenacin en anillos aromticos. Glutation-S-alquil-transferasa.- aqu el glutation se combina con una cadena aliftica produciendo una desmetilacion, es una reaccin importante ya que todos los insecticidas organofosforados y metilados cuando pierden un metilo pierden su actividad. GLUCURONIDACIN Son reacciones de conjugacin con el cido glucurnico, en ellas un plaguicida o producto de su hidrlisis u oxidacin se conjuga con el cido glucurnico,y se forma un conjugado, el cido glucurnico no participa como libre sino en forma activa, la reaccin la cataliza la UDPGAtransferasa, y se libera UDP. Para que estas reacciones se den deben tener grupo funcional
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 Hidroxilo reacciones de O-glucuronidacin. Amino reacciones de N- glucuronidacin. Tiol reacciones de S-glucuronidacin. Las reacciones de glucuronidacin se dan en animales superiores y la reaccin general es: RH + c.glucurnico R-glucuronil..

Este tipo de reacciones son las segundas ms importantes tras la conjugacin con glutation en animales superiores. Reacciones de glucosidacin.Se clasifican segn el sustrato tenga un grupo funcional hidroxilo, amino o tiol, respectivamente en: O-glucosidacin. N- glucosidacin. S- glucosidacin. Las reacciones de glucosidacin se dan en plantas e insectos y siempre el producto obtenido es ms soluble y polar que el sustrato, en estas reacciones se necesita la glucosa activada, en forma de UDPG. Las enzimas que intervienen son las glucosil- transferasas: ROH + UDPG RSH + UDPG Reacciones de sulfatacin.Son reacciones que se dan en plantas en las cuales el plaguicida se transforma en el bisulfato correspondiente con ayuda de sulfotransferasas: RH + SO42 ROH PAPS R-O- SO3ROSO3R-O-glucosil + UDP R-S-glucosil + UDP

Se produce en muchos invertebrados y anfibios y para que la reaccin tenga lugar es preciso que el sulfato se halle activado en forma de PAPS.

TIPOS DE PLAGUICIDAS Tipos de herbicidas.Existen cuatro tipos de herbicidas: Los que actan sobre la fotosntesis. Los que actan sobre la biosntesis de metabolitos distintos a carbohidratos. Los que actan sobre el crecimiento vegetal Los que tienen otros mecanismos de accin.

Los herbicidas actan sobre procesos fisiolgicos de los vegetales, teniendo una toxicidad muy baja sobre animales. LOS QUE ACTAN SOBRE LA FOTOSNTESIS Se subdividen en tres grupos de los cuales tres actan sobre la fase luminosa de la fotosntesis, se utilizan no slo en agricultura, sino tambin para limpiar terrenos, vas de ferrocarril, zonas industriales, almacenes, etc. A) Herbicidas que inhiben la transferencia de electrones del sistema fotosintetico II.- a este tipo de herbicidas corresponden: ureas que son ms o menos solubles en agua dependiendo de los sustituyentes del anillo aromtico, uracilos que tienen anillo heterocclico con grupos carbonilo y distintos sustituyentes y triazinas que son molculas con un anillo aromtico heterocclico con tres tomos de nitrgeno,. en el anillo puede haber azinas o etrinas, este tipo de herbicidas son echados al suelo, absorbidos por las races, transportados va xilema a la parte area llegando a los cloroplastos de las hojas y all inhiben la fase luminosa. B) Herbicidas que desacoplan la cadena de transporte de electrones.- son capaces de capturar los electrones que vienen del sistema fotosintetico I que intervienen en la reduccin del NADP, impiden que se reduzca la forma oxidada del NADP, estos electrones capturados transforman molculas de oxigeno en radicales libres llamados superxidos, son oxidantes muy potentes que oxidan los lpidos insaturados de las membranas de los cloroplastos provocando que dejen de funcionar. A este grupo de herbicidas pertenecen los bipiridilos que son molculas con una carga permanente positiva en un tomo de nitrgeno, estas molculas se formulan como bromuros y cloruros, son muy solubles y muy fcilmente absorbibles por las races. En la prctica se deben aadir va foliar y no edfica, ya que al tener carga positiva se absorben irreversiblemente sobre los coloides del suelo. C) Herbicidas que impiden la formacin de ATP.- a este grupo pertenecen las Acilanilidas, hidroxibenzonitrilos, dinitrofenoles, piridazinas y N-fenilcarbamatos, de todos ellos los ms importantes son los dinitrofenoles que son molculas con anillo aromtico hidroxilado y con dos grupos nitro, estas molculas no slo desacoplan la fosforilacin oxidativa de la cadena de transporte fotosinttico sino que tambin lo hacen en el mitocondrial, por lo que presentan una toxicidad importante para animales.
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D) Los que alteran la biosntesis de carotenoides.- actan en algn punto de la sntesis de licopeno, el ms importante es el amino triazol.

LOS QUE ALTERAN LA BIOSINTESIS DE METABOLITOS DISTINTOS A LOS CARBOHIDRATOS Tres tipos: 1) Los que alteran la biosntesis de aminocidos aromticos.- la sntesis de aminocidos aromticos es imprescindible, ya que el trp y el phe son precursores de la lignina y de los compuestos aromticos de la planta, a dems estos aminocidos luego forman parte de protenas. El herbicida capaz de inhibir la sntesis de aminocidos aromticos es el glifosato, una molcula organofosforada capaz de inhibir la actividad de la enzima EPSP sintetasa, de modo que cualquier planta en la que penetre glifosato deja de sintetizar aminocidos aromticos y muere. El glifosato en animales puede ser degradado; en el suelo puede ser inactivado, luego es medio ambientalmente muy bueno, se conocen plantas resistentes al glifosato, las cuales por manipulacin gentica se han transferido sus genes a otras como el tabaco, soja y sorgo. 2) Los que alteran la biosntesis del aminocido glutamina. 3) Los que inhiben la sntesis de lpidos.-:a este grupo pertenece los tiocarbamatos, inhiben la conversin de cidos grasos de cadena corta en AG de cadena larga, como consecuencia frenan el crecimiento del vegetal. Estas molculas se pueden usar en tratamientos al suelo para semillas que estn germinando, con facilidad los tiocarbamatos se degradan por enzimas y apenas se absorben en el suelo despus de su aplicacin.

HERBICIDAS QUE ALTERAN EL CRECIMIENTO VEGETAL Alteran la elongacin y la divisin celular, cuando se incorporan a una planta dan lugar a un crecimiento anormal del vegetal originando deformaciones que terminan matando a la planta. Estos a su vez se subdividen en tres grupos: 1. Herbicidas que alteran la elongacin celular.- en las clulas meristemticas sucede la elongacin celular por accin de las auxinas, estas a alta concentracin tienen efectos herbicidas, originan elongacin celular desmesurada con malformaciones en los pices y la muerte del vegetal, esto se debe a que las auxinas sintticas son capaces de unirse a un receptor meristemtico, pero una vez enlazada no se puede ser degradada por la AIA oxidasa, esto provoca crecimiento desmesurado y el pice se deforma. A este grupo de herbicidas pertenecen:cidos ariloxialcanoicos que son molculas con un anillo bencnico con un grupo hidroxilo enlazado a una cadena lateral de nmero
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par de tomos de carbono en cuyo extremo hay un grupo carboxilo, hay 3 tipos: los cidos fenoxiactico, cidos fenoxibutricos y cidos benzoicos. Son herbicidas foliares de contacto, actan en el punto en que caen no sufren traslocacin en la planta, esto permite que se puedan controlar muchas malas hierbas dicotiledneas, al aplicar estos productos sobre cultivos de monocotiledones y malas hierbas dicotiledneas, el herbicida moja el pice de la dicotilednea, pero no el de las monocotiledneas por estar protegido por hojas. 2. Herbicidas que inhiben la sntesis de giberelinas.- las giberelinas son fitohormonas responsables del crecimiento de la planta determinando la longitud entre los nudos de la planta, si se inhibe la sntesis de giberelinas la distancia entre nudos se acorta, esto da lugar a un achaparramiento de la planta y prdida de funcionalidad. 3. Herbicidas capaces de inhibir la divisin celular.- los ms importantes son los N-fenil carbamatos y la hidrazida maleca. Los N-fenilcarbamatos son molculas cuya estructura bsica se deriva del cido carbmico, son usados en el suelo y tienen poca movilidad, alteran la divisin celular impidiendo la organizacin correcta de las protenas que forman parte de los microtbulos del huso acromtico, originando clulas con ncleos gigantes sin funcionalidad. La hidrazida malica es un ismero del uracilo, se incorpora en las clulas vegetales al ARN en lugar del uracilo provocando que ese ARN carezca de funcionalidad y la clula deja de crecer al dejarse de sintetizar protenas. Se usa como herbicida y como fitorregulador, ya que a determinada concentracin hace que el crecimiento se ralentice sin que la planta muera.

HERBICIDAS CON OTROS MECANISMOS DE ACCIN Son herbicidas que provocan la disrupcin de la membrana celular, son los llamados aceites minerales herbicidas, contienen mezclas complejas de CH de cadena larga que provienen de la destilacin fraccionada del petrleo. Son sustancias con lpidos muy soluble y al aplicarlos sobre la planta originan que se disuelva la cutina provocando deshidratacin, al penetrar en las clulas disuelven los lpidos de las membranas celulares provocando que la planta muera. Tipos de insecticidas Podemos clasificar a estos dentro de 3 grupos: Insecticidas que alteran la transmisin de impulsos nerviosos Insecticidas que bloquean la biosntesis de la quitina Insecticidas que alteran la respiracin

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INSECTICIDAS QUE ALTERAN LA TRANSMISIN DE IMPULSOS NERVIOSOS Hay cuatro grupos de este tipo de plaguicidas: 1) Los que alteran los impulsos del axn.- los mas representativos son el DDT y los piretroides que actan sobre los canales de Na+ convirtiendo un impulso discreto en uno continuo, lo que provoca convulsiones en los msculos por la continua llegada de impulsos, provocando que el msculo necesite mas oxigeno que a la larga provoca el colapso del sistema circulatorio. El DDT o para,para,di-cloro,di-fenil,tri-cloroetano, es una molcula muy lipfila y muy insoluble en agua, que pese a su eficacia y su baja toxicidad aguda puede tener graves efectos como consecuencia de su dispersin en el medio y su capacidad de acumulacin en los tejidos animales. Los piretroides son muy insolubles en agua, pero al tener grupos funcionales C=C, ster, anillos de tres eslabones fcilmente rompibles por la luz, etc, son capaces de hidrolizarse y no se acumulan en tejidos animales, por eso las piretrinas son los insecticidas ms seguros que existen, se degradan muy rpidamente y se usan para muchos fines, como insecticidas domsticos, lociones antipiojos, etc. 2) los que alteran la actividad colinesterasa.- bloquean la enzima colinesterasa que se encuentra en el cliz postsinptico, para que el impulso dure slo un instante, es necesario que la acetilcolina se degrade inmediatamente,puesto que si no creara un impulso continuo. CH3-N-CH2- CH2-O-C-CH3 desacetilacion CH3-N-CH2- CH2-O-C-CH3 + CH3-COOH acetillolin

Cuando se hidroliza la acetilcolina, deja de existir la unin Acetilcolina--receptor y como consecuencia el impulso no puede transmitirse de una neurona a otra. 3) Insecticidas que bloquean el receptor nicotnico de la acetilcolina.- los receptores son protenas de membrana que interaccionan con los NT, el receptor nicotnico puede interaccionar con la nicotina, que acta como agente bloqueante e impide que el receptor pueda interaccionar con la acetilcolina, ello se debe a que las molculas de nicotina y acetilcolina tienen una caracterstica comn, la nicotina se une al receptor, y como no puede ser hidrolizada por la ACE bloquea al receptor. 4) Insecticidas que bloquean el receptor del GABA.- sobre el receptor del GABA acta el lindano y los ciclodienos clorados que estn prohibidos al tener una vida media muy elevada por lo que son muy contaminantes. Los impulsos nerviosos al pasar de una neurona a otra estn regulados por la liberacin de GABA y acetilcolina, de tal forma que si el receptor del GABA est bloqueado el impulso nervioso no se modula con lo que se va amplificando, pasa de ser discreto a continuo, y como se va amplificando se libera mayor cantidad de acetilcolina que en condiciones normales. El lindano y los ciclodienos clorados bloquean los canales de Cl- del receptor GABA, en el caso del lindano un ismero del hexaclorociclohexano,slo se puede usar el ismero gamma, el cual es apolar y fcilmente deshalogenable.
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INSECTICIDAS QUE ALTERAN LA RESPIRACIN Bloquean la cadena de tte electrnico mitocondrial, los arsenicales estn prohibidos, pero otros como la rotenona y los dinitrofenoles se usan de manera comn. INSECTICIDAS QUE BLOQUEAN LA BIOSNTESIS DE LA QUITINA Los Benzoilfenilureas inhiben la sntesis de quitina con lo que alteran la muda de las larvas de insectos, son derivados del cido benzoico y de la urea, se consideran insecticidas biorracionales aunque son insecticidas de sntesis. Tipos de fungicidas Los fungicidas actan sobre las funciones vitales de los hongos, de esta caracteristica se los clasifica en: Fungicidas que actan como txicos generales.- es el grupo ms importante, en este grupo se incluyen: S, organometales, dialquiltiocarbamatos, fungicidas a base de Cu, ftalamidas, etilenbis-ditiocarbamatos. S es un tipo de fungicida eficaz para prevenir las enfermedades causadas por hongos de crecimiento externo, como los oidios, gracias a que el S se sublima y como gas entra en las esporas sustituyendo al oxgeno de las biomolculas provoca su muerte, el S se usa en fruticultura y sus dosis de aplicacin son muy altas, como parte del S aplicado cae al suelo, estos tratamientos son tambin tratamientos fertilizantes, tiene reaccin cida, lo que origina a largo plazo una leve bajada de pH del suelo provocando variacin de la flora microbiana del mismo. Los fungicidas a base de Cu se desarrollaron a partir de formulaciones de CuSO4, el cual tiene una reaccin cida pudiendo quemar al vegetal, por eso se neutralizar con NaOH, Na2CO3 o NH4OH, la accin del fungicida se debe al ion Cu2+, el cual penetra al interior de la espora y altera su metabolismo sustituyendo a metales de metaloenzimas, dejndolas inactivas. El Cu2+ penetra porque es quelado por los aminocidos y cetocidos que segrega la espora. Los organomercuriales estn prohibidos por ser fuente de contaminacin por Hg muy importante, el Hg tiende a sustituir a otros metales en cofactores enzimticos y metaloenzimas, con lo que el crecimiento de la clula se altera y muere. Las ftalamidas se derivan del cido ftlico, se usan mucho ya que son muy eficaces y su toxicidad para animales es bastante baja, son capaces de reaccionar con grupos tiol de protenas, pudiendo llegar a desnaturalizar hasta 4 molculas proteicas. Los dialquilditiocarbamatos son molculas con -SH en su estructura, los ms usados son los dimetilditiocarbamatos, los cuales en presencia de metales polivalentes como Fe2+ o Zn2+ forman un complejo en el que intervienen dos molculas del dimetilditiocarbamato, tambin pueden reaccionar entre s dando piranos. Se usan mucho porque en presencia de Cu en el medio, lo acomplejan y facilitan la penetracin del Cu en el hongo. Fungicidas que actan sobre la respiracin.- los dialquilditiocarbamatos por ejemplo son capaces de inhibir el sistema enzimtico piruvato-descarboxilasa esencial en la respiracin, se degradan con facilidad y tienen toxicidad muy baja.
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Los etilen-bis-ditiocarbamatos se derivan del cido etilen-bis-ditiocarbmico, se formulan como: sal sdica, complejo con Zn, complejo con Mn o mezcla de complejos de Zn y Mn. Al incorporarse a una clula generan di-isotiocianato de etileno: CH2-N=C=S el cual es capaz de reaccionar con los grupos tiol de protenas desnaturalizndolas. Este tipo de fungicidas actan a nivel de la cadena de transporte electrnico mitocondrial Fungicidas que actan sobre divisin celular, la sntesis de cidos nucleicos y la biosntesis de protenas.- existen de dos tipos: Alteran la biosntesis de tubulina.- son molculas que impiden el desarrollo de la divisin celular gracias a que evitan la formacin del huso acromtico, el cual est formado por microtbulos de tubulina, los imidazoles se asocian a la tubulina cuando sta se est sintetizando, con lo que el huso no se forma o no es funcional; los fenilcarbamatos alteran la biosntesis de tubulina, con lo que ocurre lo mismo que antes. Se usan ms los bencimidazoles, ya que son muy selectivos, pero los hongos desarrollan resistencia ante ellos, con lo que se deben usar dosis mayores. Alteran la biosntesis de protenas:antibiticos.- su uso no est restringido a cultivos hortcolas, ya que son productos caros, actan porque interaccionan con los ribosomas evitando la sntesis de protenas. Fungicidas que actan sobre integridad de la pared celular.- a este grupo pertenecen los que alteran la biosntesis de esteroles, en todos los eucariotas la integridad de las membranas celulares es consecuencia de la presencia de esteroles que son molculas derivadas del CPPHF, tienen muchos sustituyentes y distintas isomeras, en animales, el esterol ms importante es el colesterol, del que debe existir una cantidad suficiente necesaria para que el organismo viva, el ergosterol cumple la funcin de estabilizar la membrana celular y controlar su permeabilidad, en consecuencia los fungicidas deben ser capaces de alterar la biosntesis del ergosterol y as hacer que se altere la membrana de los hongos, provocando que no puedan crecer y mueran. La mayor parte de los hongos biosintetizan ergosterol, el ergosterol se forma a partir del acetilCoa, se han descubierto molculas que alteran su ruta de biosntesis en varios puntos, cada paso lleva una enzima que cataliza el proceso, con lo que al inhibir a la enzima ya no se forma el ergoesterol. Se utilizan en agricultura y farmacologa siendo los ms importantes los triazoles que son heterociclos con 5 eslabones y 3 tomos de nitrgeno, uno de los cuales se une a un carbono, todo este forma el grupo reactivo, el resto de la molcula slo influye en la solubilidad en agua.

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USO DE PLAGUICIDAS EN AGRICULTURA Cualquier compuesto orgnico al introducirse en el medio ambiente tiende a aparecer en aire, agua, suelo y seres vivos. Cuanto ms apolar sea el plaguicida, menos soluble es, pero desarrolla una tendencia a atravesar la membrana celular de los seres vivos y acumularse en los tejidos. El uso de pesticidas crea una serie de problemas para el medio ambiente, ms del 98% de los insecticidas y del 95% de los herbicidas llegan a un destino diferente del buscado, incluyendo especies vegetales y animales, aire, agua, sedimentos de ros, mares y alimentos, esto ocurre cuando las partculas de pesticidas suspendidas en el aire son llevadas por el viento a otras reas, pudiendo llegar a contaminarlas. El uso de pesticida reduce la biodiversidad, reduce la fijacin de nitrgeno, contribuye al declive de polinizadores, destruye hbitats y amenaza a especies en peligro de extincin. Tambin ocurre que algunas pestes se adaptan a los pesticidas y no mueren, para eliminar la descendencia de esta peste, ser necesario un nuevo pesticida o un aumento de la dosis de pesticida, esto causara un empeoramiento del problema de contaminacin del ambiente. Aunque para la poblacin en general los riesgos por el uso de plaguicidas son muy bajos, siempre que las condiciones de aplicacin y eliminacin de residuos hayan sido cumplidas correctamente, para los agricultores y obreros de su manufactura, transporte y aplicacin, el riesgo es muy grande por estar en permanente contacto con estas sustancias qumicas. Las ventajas del uso de pesticidas son la reduccin de la brecha de productividad y la del nivel de insalubridad en la agricultura, aunque estos efectos sean positivos hay que compararlos con el riesgo de comer algn alimento envenenado y morir a causa de ello, provocar el deceso de otros seres vivos y consiguiente desastre ecolgico, ciertos pesticidas son tan efectivos que los han tenido que prohibir para evitar la desaparicin de las especies que combaten. Estos componentes producen susceptibilidad a la toxicidad, mutagenicidad y carcinogenicidad y este hecho ha levantado un inters publico por la salud, cuando los plaguicidas ingresa en las cadenas alimentarias se distribuyen a travs de ellas, se concentran en cada nicho ecolgico y se acumulan sucesivamente hasta que alcanzan una concentracin letal para algn organismo constituyente de la cadena, o bien hasta que llegan a niveles superiores de la red trfica (Campbell, 1987). La contaminacin del ambiente por plaguicidas se da por aplicaciones directas en los cultivos agrcolas, derrames accidentales, lavado inadecuado de tanques contenedores, filtraciones en los depsitos de almacenamiento y residuos descargados y dispuestos en el suelo. Los restos de estos plaguicidas se dispersan en el ambiente y se convierten en contaminantes para los sistemas bitico y abitico amenazando su estabilidad y representando un peligro. El grado de lixiviacin depende de la solubilidad del compuesto en agua, de su naturaleza qumica y del valor del pH del suelo, la lixiviacin ser favorecida por una capacidad de adsorcin de la muestra del suelo, por altas temperaturas y por la precipitacin pluvial.
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La distribucin de un plaguicida en la biofase depende de la capacidad de absorcin de esta y de la naturaleza del suelo, un suelo con gran capacidad de absorcin puede conducir a la inactividad total del plaguicida, ya que nunca penetrara en la plaga. Algunos plaguicidas son cancergenos, pero todos causan lesiones degenerativas en hgado y rin, son estimulantes del sistema nervioso central, y provocan reacciones alrgicas como vomito, dolor de cabeza, conjuntivitis, diarrea, calambres abdominales, dificultad para respirar, entre otros. Los dos problemas principales del uso de plaguicidas son: resistencia y contaminacin. Resistencia.Es un fenmeno natural debido a que el organismo sufre modificaciones fisiolgicas, bioqumicas o de conducta para hacer frente a los txicos, la consecuencia inmediata de la aparicin de resistencia es que automticamente para una determinada dosis de plaguicida disminuye la mortalidad de la poblacin, con lo que disminuye la eficacia de los tratamientos. El mecanismo de resistencia de los enemigos de las plantas a los plaguicidas es muy similar al que tienen las bacterias frente a los antibiticos. La resistencia se ha estudiado sobre todo para los insectos, aparece como consecuencia de que siempre queda algn superviviente que ha resiste la exposicin al plaguicida, la supervivencia se debe a que las poblaciones no son genticamente homogneas. Si sobre una zona se aplica continuamente el mismo plaguicida, cada vez ser mayor la resistencia, se distinguen tres tipos de resistencia: Resistencia a insecticidas.- el insecto se hace resistente al insecticida con el tiempo, esto por la dinmica de poblaciones, la resistencia se debe a que el organismo diana posee un gen de resistencia que en otros organismos no existe, el gen de resistencia no es un gen especial, sino que de una misma poblacin de un mismo gen hay diversas variantes, y puede suceder que una de esas variantes sea el gen de resistencia. Si se tiene por ejemplo una poblacin de insectos en la que el 99% no tiene gen de resistencia y aplico un insecticida eficaz al 90%, se tendr: 99 individuos 9 individuos sin gen de resistencia sobreviven 1 individuo restante 1 individuo con gen de resistencia sobrevive. Entonces se tendr 10 individuos resistentes en total en esos 100 insectos. La resistencia es muy importante en organismos que se reproducen con rapidez como: hongos, insectos, malas hierbas, etc. Resistencia a fungicidas.- se explica de igual manera que la resistencia a insecticidas pero con la variante de que en lugar de insectos son hongos los que se vuelven resistentes con el tiempo.

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 Resistencia a herbicidas.- se explica igual que los anteriores, su conocimiento permite disear plantas modificadas genticamente que sean resistentes a herbicidas. Mecanismos de resistencia.Aquellos individuos que degraden el plaguicida antes de que llegue al punto de accin son los que sobreviven, este aumento de degradacin puede deberse a la presencia de mas copias de los genes que intervienen en la degradacin, o que ese gen tenga una mayor expresin. En algunos casos se ha visto que los insectos resistentes han cambiado sus hbitos respecto a los que se ven afectados, como cambiar su alimento, sus pocas de fecundacin, etc. La resistencia cruzada es otro mecanismo de defensa que ocurre cuando un organismo que se ha hecho resistente frente a un plaguicida se hace resistente a otros aunque no sean de la misma estructura, el caso ms evidente se da entre organofosforados y carbamatos, el insecto se hace resistente a los carbamatos y a los organofosforados:ya que la resistencia est asociada a un cambio en la estructura de la acetilcolina esterasa, esta esterasa resiste la fosforilacin del organofosforado, y a su vez a su carbamilacin. Tambin puede haber resistencia cruzada porque un insecto hidrolice bien grupos steres, con lo que plaguicidas distintos con grupos steres sern ineficaces al insecto.

TOXICIDAD Sobre cualquier sustancia es muy fcil conocer la dosis que causa un efecto txico agudo, pero como estas sustancias tienen mas riesgo para el consumidor, tiene ms importancia el conocer la toxicidad crnica, y sta es muy complicada de evaluar, se evala con animales de laboratorio haciendo ensayos de: Teratognesis.- que es el estudio de si la descendencia tambin se ve afectada por el plaguicida. Mutagnesis.- se hace con el test de Ames, el cual usa la bacteria Salmonella typhimurium. A diferencia de los anteriores, los ensayos de toxicidad crnica son largos y muy costosos. Todos estos ensayos dan una idea global de la toxicidad a largo plazo del plaguicida, cuando una sustancia da positivo el test de teratognesis, mutagnesis o sean cancergenas, se impide su comercializacin, esto ocurre en sustancias nuevas; estas sustancias se pueden clasificar como: Sustancias cancergenas Sustancias posibles cancergenos.- aquellas que en animales producen tumores a una determinada concentracin, pero no hay datos que demuestren que en hombres tambin pase lo mismo. Sustancias no cancergenas.

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Hay varios parmetros relacionados con la toxicidad crnica, son parmetros que pretenden que en los alimentos los niveles de plaguicidas no provoquen daos en el consumidor: Plazo de seguridad.- se refiere al tiempo mnimo que debe transcurrir entre la aplicacin de la sustancia y la cosecha, generalmente el plazo es de 2 semanas pero es muy variable ya que hay productos que se degradan con gran rapidez y otros que se degradan lentamente llegando incluso a una plazo de 2 o mas meses. Tolerancia mxima en alimentos, lmite mximo de residuos LMR.- es la cantidad mxima de un plaguicida que puede admitirse en un alimento de origen animal o vegetal. Se expresa en miligramos de Plaguicida por kilogramo de alimento y se determina en funcin de la toxicidad del plaguicida para la persona y la proporcin en que ese alimento est en la dieta media. Ingestin mxima diaria aceptable (IDA).- es la dosis mxima de un plaguicida que puede injerirse diariamente sin que ocasione daos detectables, se expresa en miligramos de plaguicida por da. Nivel permisible.- es la concentracin mxima de plaguicida que puede contaminar un alimento sin riesgo de toxicidad crnica. Existen muchas entidades dedicadas al control de estos parmetros en cualquier parte del mundo donde se practique agricultura, estas entidades han clasificado a estas sustancias segn su dosis letal media, incluyendo estos valores en las etiquetas del frasco del producto, de la siguiente manera: DOSIS LETAL MEDIA (DL50 LD50) Es la cantidad de plaguicida expresada en miligramos de plaguicida por kilogramos de peso corporal que causa la muerte a la mitad de los individuos ensayados, indicando siempre el animal a la que se ha determinado esa dosis letal media, la DLM vara de unos animales a otros, o incluso si es macho o hembra. CONCENTRACIN LETAL MEDIA (CL50 CL50) Se usa para productos que puedan encontrarse en aire o agua, es la concentracin de plaguicida en el aire o en agua que causa la muerte a la mitad de los individuos ensayados, se expresa en miligramos de plaguicida por litro de fluido. DOSIS EFECTIVA MEDIA (DE50 ED50) Se refiere a la dosis de plaguicida que causa la inactivacin de la mitad de los individuos ensayados, se expresa en miligramos de plaguicida por kilogramos de peso corporal. CONCENTRACIN EFECTIVA MEDIA (CE50 EC50) Es la concentracin de plaguicida en el aire o en agua que causa la muerte a la mitad de los individuos ensayados, se expresa en miligramos de plaguicida por litros.

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INHIBICIN MEDIA (I50 I50) Es la concentracin de plaguicida que afecta a la mitad de la actividad de un determinado sistema enzimtico in vitro, evala la actividad de un plaguicida sobre un determinado sistema enzimtico, sirve para evaluar si el plaguicida tiene efectos secundarios.

4. METODOLOGIA 4.1. De la clasificacin dada anteriormente nos concentraremos en la investigacin sobre compuestos segn su constitucin qumica. 4.2. Nos concentraremos especficamente en: uso, formula qumica, mecanismo de accin y biodegradacin de 1 ejemplo de cada grupo funcional orgnico de inters. 4.3. Los compuestos se presentaran en el siguiente orden de grupo funcional: hidrocarburos, halogenados, alcoholes, carbonilos, cidos carboxlicos con sus derivados y aminas. 5. APLICACION

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Compuestos halogenados.Se forman cuando en un hidrocarburo cclico o lineal se reemplaza uno o ms hidrgenos de unos o mas tomos de carbono por halgenos, los cuales pueden ser: flor, cloro, bromo o Iodo. De estos los ms conocidos, usados y txicos, son aquellos en los que el hidrgenos se sustituye con cloro

DDT

El DDT generalmente no afecta a las plantas, sin embargo, algunas plantas sensibles evidencian perturbaciones en su desarrollo radicular cuando ha habido una acumulacin de DDT en el suelo. El DDT presenta una fuerte tendencia de adsorberse en partculas slidas en el medio acutico, as, se acumula en el sedimento y puede ser transportado hasta grandes distancias en los cursos de agua. El DDT se encuentra en el aire en estado gaseoso, como aerosol y adsorbido en partculas de polvo, puede detectarse en el aire sobre las tierras de cultivo en las que se ha utilizado este producto hasta 6 meses atrs.
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Adsorbido en partculas de polvo y debido a sus caractersticas fisicoqumicas, puede ser transportado a miles de kilmetros, se ha encontrado DDT y sus metabolitos DDD y DDE an en lugares donde el insecticida no ha sido aplicado como ocurre en el rtico. Al aplicar DDT, una porcin considerable del producto se deposita en el suelo, se ha comprobado un alta acumulacin de este producto en los primeros centmetros de los horizontes superiores, lo que indicara relativamente poca movilidad en el suelo. En los insectos abre los canales de iones de sodio en las neuronas, haciendo que se inflame espontneamente, lo que conduce a espasmos y finalmente la muerte. El DDT se degrada bsicamente en dos compuestos: mediante una reaccin de deshidrohalogenacin tiene lugar la conversin enzimtica de DDT a DDE o 1,1-dicloro-2 ,2-bis (p-clorofenil) etileno, y por otra parte puede sufrir una decloracin reductiva a DDD o 1,1-dicloro-2 ,2-bis (p-clorofenil) etano, siendo esta ltima ms rpida que la primera.

Ambos compuestos son tambin muy persistentes y presentan propiedades qumicas, fsicas y toxicolgicas similares al producto original, y perduran en el suelo hasta el 50% durante un periodo de 10 a 5 aos despus de la aplicacin.

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Compuestos carbamatos Estos comparten con los organofosfatos la capacidad de inhibir las enzimas colinestersicas y por lo tanto comparten una sintomatologa similar durante las exposiciones agudas y crnicas. Igualmente, la exposicin puede ocurrir por diferentes rutas en la misma persona debido a usos mltiples, y es probable que haya toxicidad adicional con la exposicin simultnea a los organofosfatos. Sin embargo, debido a la afinidad un tanto diferente a las colinesterasas, en comparacin con los organofosfatos, estos envenenamientos son un poco ms fciles de tratar

CARBOFURANO

Llamado metilcarbamato de 2,3-dihidro-2 ,2-dimetil-7-benzofuranilo, es uno de los pesticidas de carbamato mas txicos, se comercializa mediante la marca registrada Furadan, por FMC Corporation y Curater. Es usado para el control de plagas de insectos en una abundante variedad de cultivos, que incluyen patata, maz y soja, es un insecticida sistmico, lo que significa que la planta lo absorbe mediante las races, y que desde all la planta lo distribuye al resto de sus rganos menos a sus frutos, donde se alcanzan las mayores concentraciones del insecticida. Controla las plagas interfiriendo con el funcionamiento del sistema nervioso. Inhibe la accin de la enzima acetilcolinesterasa, la cual regula los impulsos nerviosos de los msculos y glndulas, Al inhibirse la enzima los msculos y glndulas de los insectos permanecen estimulados y estos no pueden relajarse, el insecto contina en un constante estado de agitacin hasta que le provoca la muerte.

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Cuando es liberado en la atmsfera se presenta tanto en la fase de vapor como de partculas, la fase de vapor es degradada por reaccin con radicales hidroxilo con una vida media de 13 horas siendo esta reaccin mas efectiva en medios alcalinos. Las partculas son fsicamente removidas por precipitacin hmeda y seca, en el aire la fotlisis directa es tambin un proceso importante de remediacin de este compuesto, en el suelo el carbofuran es moderadamente persistente con una vida media de 30 a 120 das reduciendo en suelos previamente tratados y tiene una movilidad variable dependiendo de la textura, en suelos franco arenosos, franco limosos y limo arcillosos es muy mvil. Por lo anterior, se considera un peligro significativo de contaminacin para las aguas subterrneas.

Sus principales productos de degradacin son:

3-Hidroxicarbofuran

3-Cetocarbofuran

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Compuestos con amina El Metamidofos es un plaguicida prohibido en muchos pases bajo todas las formulaciones y usos pues es nocivo para la salud humana y el medio ambiente. Solo puede ser utilizado para la investigacin o propsitos de laboratorio en cantidades menores a 10Kg.

METAMIDOFOS

El metamidofos afecta al sistema nervioso inhibiendo la acetilcolinesterasa, que es una enzima esencial para la transmisin normal de los impulsos nerviosos, puede absorberse por ingestin, inhalacin y contacto con la piel. Es un insecticida sistmico y caroscida con accin por contacto y estomacal, es absorbido por las races y las hojas. Es usado para el control de insectos que mastican y chupan y araas rojas en plantas ornamentales, papas, frutas pomceas, frutas de pepa dura, frutas ctricas, planta trepadoras, lpulos, brassicas, remolacha, algodn, maz, tabaco, y otros cultivos. En los mamferos, la biotransformacin de los metamidoforos da lugar a la formacin de metabolitos que son toxicolgicamente insignificantes

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Compuestos con acidos carboxilicos

El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de un hidroxilo, para ser usado como plaguicida se usan sus dericados, que no son mas que compuestos donde se ha sustituido el grupo -OH enteramente o solo el -H del mismo. BENOMILO

El benomilo es un plaguicida que posee una actividad sistematica de acaricida, fungicida y nematicida, se lo conoce tambien como 1-(butilcarbamoil)benzimidazol-2ilcarbamato de metilo. Uno de los mayores productores es DuPont comercializndolo por ejemplo bajo el nombre comercial de BENLATE. Es selectivamente txico para los microorganismos y los invertebrados, en especial para los gusanos de tierra. Este fungicida y su principal metabolito, carbendazim, se unen a los microtbulos clulares y por eso interfieren en algunas funciones, como la divisin de las clulas y los mecanismos de transporte intracelulares. Este agrotxico se encuentra nicamente como partculas, las que son eliminadas de la atmsfera por precipitacin hmeda y seca, es persistente en el medio ambiente, se fija con fuerza al suelo y prcticamente no se disuelve en agua. Cuando se aplica al csped tiene una vida media que va entre los tres y los seis meses, pero cuando se aplica al suelo desnudo, la vida media es de seis a 12 meses. En el suelo muestra baja movilidad y no se volatiliza, no se espera que sea biodegradable ni en los sistemas terrestres ni en los cuerpos de agua, ya que se hidroliza rpidamente para formar metil 2-bencimidazol carbamato butil isocianato.

En aguas cidas y neutras tambin se puede transformar el carbendazim en pocas horas con una vida media de 2 meses.

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6. RESULTADOS Y DISCUCION En anlisis realizados para determinar la contaminacin de las cuencas hidrogrficas de la provincia de Los Ros, se encontr presencia de DDT en el 58 % de 26 muestras de pescado. En una investigacin realizada por Florily Baquerizo (1988) con auspicio de la empresa municipal del rastro, fundacin natura y la universidad central del Ecuador, se tomaron muestras de tejido graso periheptico de 60 bovinos, 20 de cada regin Ecuatoriana, encontrndose que el 100 % de la muestras analizadas reportaron contaminacin con DDT. Informacin provista por los Laboratorios de Plaguicidas del SESA, ubicados en la Granja del MAG, en Tumbaco muestra en distintos aos lo siguiente: en el 2000, de 19 anlisis, 9 muestras de agua de Quito y Checa dieron DDT y metabolitos positivo; en el 2001 de 21 anlisis, 4 muestras de agua, peces y hojas de Tababela, Guayaquil, Sangolqu y Checa dieron positivo DDT y metabolitos; y en el 2002 de 118 anlisis, 47 muestras de agua de Quito, Machala, Cayambe y aceite comestible de Sangolqu dieron DDT y metabolitos positivo. En este inventario se encontraron DDT y metabolitos DDD y DDE en 10 de 83 muestras ambientales, siendo los valores ms altos los correspondientes a DDE en suelos de cultivos de banano y palma africana en Quevedo, y sedimentos del Ro Pisque. Cabe indicar, sin embargo, que estas concentraciones son muy inferiores a concentraciones de 13 800 ppb de DDE detectadas en reas paldicas de Mxico (Ortiz et al., 1999). En aguas de los ros Jubones y Arenillas se encontraron concentraciones de DDT de 0.04 y 0.06 ppb respectivamente. Estas concentraciones representan valores relativamente bajos en relacin a niveles de 11.60 ppb de DDT en el Ro Nilo; 0.03 ppb de nivel promedio en los ros de Estados Unidos; y 9.00 ppb en el Mar Mediterrneo (Ortiz et al., 1999). El carbofurano es tambin conocido por ser altamente txico para las aves en su forma granular, un solo grano matar a un pjaro, las aves suelen comer los granos de los numerosos plaguicidas, confundindolos con las semillas, y luego mueren al poco tiempo. Antes de que la forma granular fuera prohibida por U.S. Environmental Protection Agency en 1991 al carbofurano granulado se culp de millones de muertes de aves por ao. La versin lquida del plaguicida es menos peligroso para las aves, ya que no es tan probable que lo ingieran directamente, pero sigue siendo muy peligroso. La EPA anunci el 25 de julio de 2008 se tiene la intencin de prohibir todas las formas en los EE.UU, la prohibicin exige que no quede presencia de residuos en los alimentos nacionales o importados. El carbofurano ha sido indebida e intencionadamente utilizado como un veneno para la vida silvestre en los EE.UU., Canad y Gran Bretaa, la vida silvestre envenenada ha
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incluido, coyotes, milanos, guilas reales y buitres, se ha documentado el envenenamiento secundario grave de animales domsticos y silvestres, en concreto: rapaces, perros domsticos, mapaches, buitres y otros carroeros. El carbofurano tiene una de las ms altas toxicidades agudas para los seres humanos de cualquier insecticida ampliamente usado en cultivos de campo,. la mayora del carbofurano es aplicado por aplicadores comerciales que utilizan sistemas cerrados con los controles diseados para que no haya exposicin a esta sustancia en la preparacin, ya que sus efectos txicos se deben a su actividad como inhibidor de la colinesterasa es considerado un plaguicidas neurotxico. En los mamferos, la biotransformacin de los metamidoforos da lugar a la formacin de metabolitos que son toxicolgicamente insignificantes (IPCS, 1986; IPCS, 1993) Aunque esta sustancia qumica se ha incluido en el procedimiento de ICP porque es un plaguicida sumamente txico que puede causar problemas en las condiciones de almacenamiento, transporte y empleo existentes en los pases en desarrollo, algunos pases han notificado la adopcin de medidas restrictivas que pueden ser de inters cuando se considera su posible utilizacin como plaguicida (Gips, 1990). Es esencial que, antes de recurrir a cualquier alternativa, se asegure de que su utilizacin sea adecua a las necesidades nacionales. El benomilo se puede unir a los slidos suspendidos y sedimentos presentes en los sistemas acuticos, pero no se espera que se volatilice en ese medio por su rapida degradacion, lo cual genera grandes preocupaciones toxicolgicas. El carbendazim es otro fungicida sistmico, de accin rpida, que se absorbe por las races y los tejidos verdes de las plantas. Los efectos asociados a benomilo y carbendazim incluyen toxicidad heptica, toxicidad para el desarrollo, malformaciones en los ojos del feto, malformaciones en el cerebro, aumento de la mortalidad y efectos reproductivos principalmente en los testculos. El benomilo puede interferir en el metabolismo de las hormonas. Su uso ha sido restringido por razones de salud y medioambientales en Suecia. La toxicidad selectiva del benomil como fungicida posiblemente se debe al aumento de su efecto en los hongos ms que al efecto que tiene en los microtbulos de los mamferos. El benomil fue el primer fungicida verdaderamente sistmico y originalmente mostraba un amplio rango de actividad contra patgenos en muchos cultivos diferentes.

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