Las reacciones de alquenos son las reacciones qumicas en las que participan los alquenos y les permiten su transformacin

en otras clases de compuestos orgnicos. La mayora de las reacciones de alquenos son adiciones electroflicas (AE), en las cuales los electrones del doble enlace C=C atacan la regin de un compuesto que presentadensidad de carga positiva. Existen tambin reacciones que proceden por radicales libres o por mecanismos pericclicos.
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1 Reacciones de alquenos

o o o o o o o o o o o o o o o o

1.1 1) Reaccin de SimmonsSmith 1.2 2) Hidrogenacin 1.3 3) Hidrohalogenacin 1.4 4) Hidrohalogenacin antiMarkovnikov 1.5 5) Halogenacin de alquenos 1.6 6) Formacin de halohidrinas 1.7 7) Sulfatacin de alquenos 1.8 8) Oximercuracin 1.9 9) Hidroboracin 1.10 10) Hidroxilacin 1.11 11) Peroxidacin 1.12 12) Clivaje Oxidativo 1.13 13) Polimerizacin 1.14 14) Adicin de diclorocarbeno 1.15 15) Ozonlisis 1.16 16) Hidroformilacin

2 Reacciones con radicales libres

o o

2.1 Reaccin de Kharasch 2.2 Reaccin de Wohl-Ziegler

3 Reacciones pericclicas 4 Referencias

Reacciones de alquenos [editar]

Las principales reacciones qumicas en la que participan los alquenos son:

1) Reaccin de SimmonsSmith [editar]

Artculo principal: Reaccin de SimmonsSmith.

Mediante la reaccin con diclorometano en presencia de uncatalizador zinc-cobre se produce un alquilciclopropano.1

2) Hidrogenacin [editar]
Artculo principal: Hidrogenacin de alquenos.

La hidrogenacin cis se produce por reaccin con hidrgeno en presencia de un catalizador metlico (platino, paladio, nquel).1

3) Hidrohalogenacin [editar]
Artculo principal: Hidrohalogenacin de alquenos.

La monohalogenacin de alquenos se produce por reaccin conhalogenuro de hidrgeno en medio no acuoso. La regioqumica de la reaccin es Markovnikov.1

4) Hidrohalogenacin antiMarkovnikov [editar]

En presencia de perxidos, la hidrohalogenacin ocurre conregioqumica antimarkovnikov.1

5) Halogenacin de alquenos [editar]

Artculo principal: Halogenacin de alquenos.

Por reaccin con halgenos (X2) se produce dihalogenuros de alquilo.1

6) Formacin de halohidrinas [editar]

Artculo principal: Formacin de halohidrinas.

La adicin de halogenuros de hidrgeno en medio acuoso formahalohidrinas.1

7) Sulfatacin de alquenos [editar]

Artculo principal: Sulfatacin de alquenos.

Con cido sulfrico concentrado se producen sulfatos de alquilo. Estos pueden ser posteriormente hidrolizados a alcoholes, los cuales siguen la regla de Markovnikov.1

8) Oximercuracin [editar]
Artculo principal: Oximercuracin.

Con acetato de mercurio en medio acuoso seguido de una reduccin conborohidruro de sodio se obtiene un alcohol con regioqumica Markovnikov.1

9) Hidroboracin [editar]
Artculo principal: Hidroboracin.

La reaccin con diborano seguida por hidrlisis oxidativa con perxido de hidrgeno en medio alcalino produce un alcohol antiMarkovnikov.1

10) Hidroxilacin [editar]

Artculo principal: Hidroxilacin de alquenos.

Con tetrxido de osmio seguido del tratamiento con sulfito de sodio se obtiene un glicol. Tambin puede ser obtenido por reaccin con permanganato diludo a bajas temperaturas, sin embargo, hay una mayor probabilidad de que ocurra un clivaje oxidativo.1

11) Peroxidacin [editar]

Artculo principal: Reaccin de Prileschajew.

Por tratamiento con un peroxicido se obtiene un epxido u oxirano.2

12) Clivaje Oxidativo [editar]

Artculo principal: Clivaje oxidativo de alquenos.

En presencia de permanganato concentrado a altas temperaturas se produce el clivaje oxidativo del alqueno; obteniendose: cetonas, aldehdos o cidos carboxlicos con menor nmero de carbonos que el compuesto inicial.1

13) Polimerizacin [editar]

Artculo principal: Polimerizacin de alquenos.

En presencia de catalizadores (como Ziegler-Natta) se produce la polimerizacin de los alquenos.

14) Adicin de diclorocarbeno [editar]

Artculo principal: Adicin de diclorocarbeno.

Por reaccin con cloroformo en medio alcalino se produce un derivado del 1,1-diclorociclopropano.1

15) Ozonlisis [editar]

Artculo principal: Ozonlisis.

Por ozonlisis con posterior clivaje oxidativo se obtienen aldehdos y cetonas. 1

16) Hidroformilacin [editar]

Artculo principal: Hidroformilacin.

La hidroformilacin del alqueno con monxido de carbono, agua y un catalizador de cobalto a altas presiones y temperaturas produce un aldehdo con un carbono ms que el compuesto inicial. 3

Reacciones con radicales libres [editar]

Reaccin de Kharasch [editar]
La adicin de Kharasch es una reaccin que procede por radicales libres, catalizada por metales. Consiste en una adicin de radicales libres de compuestos CXCl3 (X = Cl, Br, H) a alquenos.4 La reaccin fue propuesta por Morris S. Kharasch en los aos 1940s.

Reaccin de Wohl-Ziegler [editar]

Artculo principal: NBS#Bromacin allica y benclica.

La reaccin de Wohl-Ziegler es una bromacin allica se lleva a cabo en presencia de Nbromosuccinimida (NBS).

Reacciones pericclicas [editar]

Artculo principal: Reaccin pericclica.

Los alquenos y dienos llevan a cabo numerosas reacciones pericclicas, en los cuales se pueden obtener diversas estructuras cclicas y con especificidad estereoqumica, tales como las cicloadiciones (adiciones [2+2], Reaccin de Diels-Alder), electrociclizaciones, reacciones sigmatrpicas y reacciones de transferencia de grupo (tales como latransposicin de Cope).

Apertura electrocclica del dimetil ciclobuteno

Ejemplo de cicloadicin: Reaccin de Diels-Alder

Ejemplo de reaccin de transferencia de grupo: transposicin de Cope

-Reaccin de Alder-eno

Referencias [editar]
1.
a b c d e f g h i j k l m

McMurry, John (2004). Alquenos: reacciones y sntesis. Qumica

Orgnica (sexta edicin). Thompson. pp. 208-237. ISBN 970-686-354-0. 2. McMurry, John (2004). teres y epxidos. tioles y sulfuros. Qumica Orgnica (sexta edicin). Thompson. pp. 648-649. ISBN 970-686-354-0. 3. Yfera, Eduardo Primo (1996). Hidrocarburos III. Alquenos. Qumica orgnica bsica y aplicada:de la molcula a la industria (Volumen 1). Revet. pp. 158-159. ISBN 84-291-7953-4. 4. Name reactions: a collection of detailed reaction mechanisms, Jie Jack Li Springer; 2nd edition (September 17, 2003) 3540402039