ANALISIS SENYAWA FENOL

Dosen : Yasmiwar Susilawati, S.Si, M.Si.

ANALISIS SENYAWA FENOL

POKOK BAHASAN : 1. Fenol dan Asam fenolat 2. Fenilpropanoid 3. Flavonoid 4. Tanin

PENGERTIAN SENYAWA FENOL

Merupakan senyawa yang berasal dari tumbuhan dengan ciri memiliki cincin aromatik yang mengandung satu atau lebih gugus hidroksi (-OH) Analisis senyawa fenol biasanya berkaitan dg hasil degradasi flavonoid atau polifenol dalam suasana basa dimana : degradasi Flavonoid Polifenol Fenol sederhana Asam fenolat Asam fenolat

Fenol kompleks

SIFAT kimia fisika:

Fenol sederhana berupa zat padat tidak berwarna (jika murni), mudah teroksidasi dan warna mjd gelap Mudah larut dlm air karena seringkali berikatan dengan gula membentuk glikosida. Kelarutan dlm air bertambah jika gugus OH makin banyak. Larut dalam pelarut organik polar Fenol yang kelarutannya dalam air kecil, mudah larut dalam larutan basa tetapi dalam suasana basa laju oksidasi meningkat senyawa fenol alami biasanya berada dalam btk terikat ester, eter atau glikosida, jarang yang bebas Kelarutan senyawa ester atau fenol eter dalam air lebih rendah daripada btk bebas

kelarutan
Asam fenolat terikat sbg ester tdk larut dalam etanol bersifat non polar

terikat gula sebagai glikosida larut dalam etanol bersifat polar

Deteksi umum senyawa fenol

Ditambahkan larutan FeCl3 1% menimbulkan warna hijau, merah, ungu, biru atau hitam yang kuat KKt : campuran FeCl3 1% dengan K3FeCN6 1% Flouresensi dengan sinar UV, warna diperkuat atau berubah bila diuapi amoniak Serapan kuat di daerah spektrum UV dan menunjukkan efek batokhromik dgn penambahan basa cara yang penting untuk analisis seny. Fenol Vanilin sulfat (vanilin dlm H2SO4 pekat 2 :1) Vanilin HCl (1 g vanilin dlm 10 ml HCl pekat) Folin Ciocalteu - Fenol dg inti katekol atau hidrokuinon : bercak biru - Fenol lain : bercak biru kelabu bila diuapi amoniak

1. FENOL DAN ASAM FENOLAT

Senyawa fenol :
OH HO OH R OH OH

OH

Hidrokuinon R = -H, resorsinol R= H, katekol R = -CH3, orsinol R=OH, pirogalol floroglusinol

R = -OH,

Asam fenolat
OH MeO OMe
OH R

COOH
H, as. p-OH-benzoat R = OH, as. protokatekuat R = OMe, as. vanilat
R=

COOH

Asam siringat
OMe OH

R OH COOH

COOH

R = H, As. salisilat R = OH, asam o-protokatekuat

Asam isovanilat

Penyebaran asam fenolat pada tumbuhan

Jenis Asam Fenolat Asam vanillat Asam siringat Asam salisilat Asam oprotokatekuat Asam gentisat Asam galat Asam elagat Penyebaran Terdapat umum pada angiospermae Penyebaran terbatas, khas pada suku ericaceae Tersebar luas Terikat sebagai galotanin Terikat sebagai elagitanin

ANALISIS :

1. 2. 3. 4.

Ekstraksi & Fraksinasi Kromatografi Lapis Tipis Kromatografi Gas Cair Kromatografi Cair Kinerja Tinggi

EKSTRAKSI DAN FRAKSINASI

Tumbuhan segar / simplisia Maserasi dg pelarut EtOH 70% (3 x 24 jam, setiap 24 jam pelarut diganti) Ekstrak total Disaring, diuapkan (Ratavapor) Ekstrak kental
Hidrolisis asam (pemanasan 30) atau Hidrolisis basa (T kamar ; 4 jam)
ECC dgn Eter Diuapkan

Ekstrak terhidrolisis (mengandung seny. fenol)

Fraksi Eter

Fraksi eter kental

Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

Penyangga Silika gel Pengembang : - HOAc : CHCl3 = 1 : 9 - EtOAc : Toluen = 9 : 1 Deteksi :

UV 254 (pemadaman) : bercak gelap pd latar berflouresensi Vanilin HCl atau Vanilin- H2SO4

(Turunan resorsinol, turunan floroglusinol merah muda)

Pereaksi Gibbs (2,6 diklorokuinon-kloroimida 2% dl CHCl 3)

bercak

As. vanilat : merah muda As. isovanilat : biru Walaupun Rf hampir sama

Kromatografi Gas Cair (KGC)

Harus dirubah dulu menjadi turunan eter trimetilsilil atau turunan asetat agar menjadi senyawa yang cukup dapat menguap pada suhu kromatografi Dapat mendeteksi campuran senyawa fenol sederhana yang rumit dalam jaringan tumbuhan atau asam fenolat dalam jumlah kecil (misal dari kultur jaringan

Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (KCKT)

Fase balik (Reverse Phase) Kolom Bondapak C-18 atau Spherisorb C18 Dengan pengembang :

H20 : MeOH : HOAc = 12 : 6 :1 H20 : HOAc : BuOH = 342 : 1 : 14

2. FENILPROPANA
Pengertian : Senyawa fenol yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping 3 atom C (C6-C3)

Penggolongan :
Golongan Hidroksi Sinamat merupakan bangunan dasar lignin, berperan sbg pengatur tumbuh, pertahanan tubuh

Golongan Hidroksi Kumarin terdapat umum pada rumput-rumputan

Golongan Fenilpropena dan Lignan fenilpropena, umum sebagai komponen minyak atsiri

Golongan lainnya yang umum ditemukan dalam tumbuhan

Umbeliferon, eskuletin, skopoletin, dafnetin Eugenol, anetol, miristisin, sinamaldehid,apiol Asam ferulat, Asam kafeat, Asam p-kumarat

TUGAS : studi literatur tinjauan senyawa2 diatas (manfaat/khasiat, contoh tumbuhan obat yang mengandung senyawa tersebut, struktur dan analisis fitokimianya)