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MINISTRIO DA EDUCAO UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN Departamento de Farmcia Laboratrio de Farmacognosia

DROGAS COM ANTRAQUINONAS


As antraquinonas so quimicamente definidas como substncias fenlicas derivadas da dicetona do antraceno:
OH O
8

OH
1 3

R O

Os derivados antraquinnicos so freqentemente compostos alaranjados, algumas vezes observados in situ, como nos raios parenquimticos do ruibarbo e cscara-sagrada. So geralmente solveis em gua quente ou lcool diludo. Podem estar presentes nos frmacos na forma livre ou na forma de glicosdeo, isto , na qual uma molcula de acar est ligada nas formas de O- e C-glicosdeo, em vrias posies.
OH O OH R1 = Me; R2 = H - crisofanol R1 = CH2OH; R2 = H - aloemodina R1 = CO2H; R2 = H - rena R1 = Me; R2 = OH - emodina

R2 O

R1

OH O

OH
HO HO

OH O HO CH2OH O OH

CO2H CO2H

OH O

OH

HO HO HO

H OH

senosdeo A

cascarosideo A

O teste de Borntrger freqentemente usado para deteco de antraquinonas livres, onde colorao rsea, vermelha ou violeta desenvolvida em meio bsico. A microssublimao tambm empregada para sua caracterizao, uma vez que as antraquinonas passam diretamente do estado slido para o gasoso, cristalizando-se sob a forma de agulhas amarelas. So empregados terapeuticamente como laxativos e catrticos, por agirem irritando o intestino grosso, aumentando a motilidade intestinal e, conseqentemente, diminuindo a reabsoro de gua.

56 Farmacognosia I aulas de laboratrio Drogas com antraquinonas __________________________________________________________________________________________________

Caracterizao microscpica de drogas com antraquinonas Sene: fololos de Cassia senna L. e Cassia angustifolia Vahl, FABACEAE / LEGUMINOSAE.

Corte transversal dos fololos de sene. 1- tricoma tector; 2- cristal de drusa.

Corte paradrmico de fololos de sene, mostrando estmatos.

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FRNGULA (amieiro-negro): RHAMNACEAE.

cascas

de

caules

de

Rhamnus

frangula

L.,

CSCARA-SAGRADA: cascas de caules de Rhamnus purshiana DC., RHAMNACEAE.

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Ruibarbo: rizomas (ocasionalmente razes) de Rheum palmatum L. e Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE.

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Identificao qumica de antraquinonas em plantas medicinais


1. Reao de Borntrger direta: Para antraquinonas livres: cscara-sagrada Colocar pequeno fragmento da droga (cerca de 0,2 g) ou pequena quantidade de p em um tubo de ensaio e adicionar 5 ml de soluo de NH4OH dil. Reao Positiva colorao rsea ou avermelhada

2. Reao de Borntrger com prvia hidrlise cida Para glicosdeos antraquinnicos e dmeros: sene Colocar 1,0 g da droga em tubo de ensaio; Adicionar 8,0 ml de soluo de EtOH a 25%; Ferver na chama por 1 min; Filtrar por algodo para um tubo de ensaio contendo 4 ml de soluo H2SO4 a 5% e aquecer levemente; Resfriar na torneira e adicionar 5 ml de CHCl3 (clorofrmio) ou Et2O (ter etlico); Extrair cuidadosamente por cerca de 3 min; Decantar a camada orgnica para um tubo de ensaio; Adicionar 5 ml de soluo de NH4OH dil.; Agitar fortemente e deixar em repouso. Reao Positiva

colorao rsea ou avermelhada na fase aquosa

Fase aquosa (amnia) que fica vermelho pela formao do sal de ammio
Fase orgnica, clorofrmio de cor amarelinha pela presena de antraquinonas

Adio de NH4OH seguido de agitao

Fase orgnica, clorofrmio, que perde a cor porque as antraquinonas agora na forma de sal ficam soluveis na gua

OH O

OH NH4OH R

OH NH4 R

O antraquinona livre

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3. Pesquisa de falsificao para ruibarbo Os ruibarbos rapnicos (Rheum raponticum L.) contm um glicosdeo, a raponticina, que apresenta atividade estrognica, no devendo ser aplicado na medicina humana. uma substncia derivada do estilbeno (difeniletileno) com a seguinte frmula:
HO OH OCH3 O C6H11O5

Colocar cerca de 0,1 g de ruibarbo em tubo de ensaio; Adicionar 5 ml de EtOH absoluto Agitar fortemente e deixar em repouso por 5 min; Umedecer uma tira de papel de filtro no extrato; Secar o papel; Examinar sob luz ultravioleta (ondas longas). Pesquisa Positiva

fluorescncia azulada

4. Microssublimao Colocar lmina de microscopia sobre tela de amianto em suporte; Sobrepor anel de metal na lmina; Adicionar 0,1 g da droga em p no interior do anel; Colocar sobre o anel outra lmina e aquecer; Trocar a lmina superior (contendo gua condensada) repetidamente at obter vrias preparaes (resduo amarelo). Observar ao microscpio. Resultado: Devem ser observados cristais amarelados, em forma de agulhas, que tratados com base coram-se de vermelhos (reao de Borntrger)