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UNIVERSIDAD DEL QUINDO FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLOGAS PROGRAMA DE QUMICA SEPTIEMBRE DE 2007

JENNIFER NIETO VSQUEZ1 Jennifer_jnv@hotmail.com1

COD

1116242684

MODIFICACIN DE LA CONDENSACIN DE KNOEVENAGEL RESUMEN En esta practica sintetizamos el acido malonico y el benzaldehido por medio de la modificacin de la condensacin de Knoevenagel, donde el compuesto bdicarbonlico se trata con una cantidad cataltica de una base dbil, tal como la piridina, en presencia de un aldehdo o cetona para dar el producto de condensacin aldlica, en este caso el acido trans-cinamico. INTRODUCCION La condensacin o reaccin de Knoevenagel es una reaccin qumica orgnica en la que se produce la adicin nuclefila sobre el carbonilo, de un aldehdo o cetona, de un carbono activado (cido) situado entre dos grupos aceptores de electrones por resonancia, por ejemplo un compuesto -dicarbonlico, seguida a continuacin de deshidratacin (prdida de una molcula de agua), en lo que sera globalmente una reaccin de tipo condensacin aldlica, obtenindose un producto ,-insaturado. X-CH2-Y + R2C=O R2C=CXY Donde los grupos electroaceptores X e Y pueden ser CN, COOR, COOH. La reaccin es catalizada por una amina, en la forma de hidrocloruro o acetato de la misma.

En general, el papel como catalizador de la amina, dada adems su relativa debilidad como base, no es tanto el de desprotonar el metileno activo (cido) para generar el enolato como s el de adicionarse al carbonilo del aldehdo o cetona para formar la sal de iminio, un buen electrfilo. La reaccin recibe su nombre por el qumico alemn Emil Knoevenagel. Modificacin de Doebner La modificacin de Doebner se aplica sobre compuestos donde al menos uno de los dos grupos aceptores de electrones es un grupo cido carboxlico, y consiste en llevar a cabo la reaccin de Knoevenagel en piridina como disolvente, de tal modo que sta cataliza la descarboxilacin del producto de la reaccin de Knoevenagel por adicin al doble enlace carbono-carbono, lo que provoca seguidamente una descaboxilacin-eliminacin concertada. .

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

0.015 g -alanina

5 gotas benzaldehido

0.250 g acido malonico 5 mL piridina REFLUJO 90 110 min. ENFRIAR 1 mL [HCl] FILTRAR FILTRADO SECAR PESAR IR PF. RESIDUO

RESULTADOS Y CLCULOS

Agregamos primero la B alanina, con un aspecto slido blanco, seguidamente las 5 gotas de el benzaldehido que es un liquido incoloro de olor fuerte dulce, el acido malnico tambin es un solid blanco, todos estos los llevamos al baln donde agregamos la piridina con mucho cuidado, montamos el reflujo. La solucin se torno de un color naranja fuerte, pasados los 110 min. Apagamos el reflujo y dejamos enfriar durante 10 min. Agregamos el acido clorhdrico y ocurre una reaccin exotrmica ya que estn ocurriendo nuevos enlaces, filtramos y dejamos secar el residuo. En la preparacin del acido trans-cinamico se lleva a cabo la siguiente reaccin:

OH O H HO O H HO
N

OH O C H O
-

OH O HO O HO
N H
+

OH O HO O H OH Ph H O O

OH H OH Ph O

Ph

-CO2

H O O

OH Ph

H O O Ph

Se pone a reaccionar el acido malonico con piridina (altamente toxica) para extraer uno de los hidrgenos cidos del carbono ; seguidamente agregamos el benzaldehido previamente polarizad; ocurre una descarbolizacion, seguidamente ocurre tautomerismo en la molcula y se obtiene como resultado el acido trans-cinmico.

La reaccin general es:

OH O H HO O H

O
N

OH O

PORCENTAJE DE RENDIMIENTO

Tomamos el benzaldehido como reactivo en exceso:

10 gbenzal *

148.159 gX =13.94 gX 106.22 gbenzal

%R =

E 12.46 grE * 100% = * 100 = 89.38% R T 13.94 grT

Punto de fusin:

ANLISIS DEL ESPECTRO DE INFRARROJO

TABLA 1: ANLISIS DEL ESPECTRO IR

BANDA (cm -1) 3060.16 3032.01 2838.48 2711.80 2574.57 1694.89 1631.56 1455.62 1416.91 1307.83 1286.72 1226.90 987.63 934.85 765.95 702.61 670.94

ASIGNACIN =C-H estiramiento C-H anillo aromtico estiramiento -C-H estiramiento C=O estiramiento C=C no conjugado C=C Aromtico estiramiento C=C Aromtico estiramiento C-H balanceo en el plano Balanceo fuera del plano Balanceo fuera del plano Balanceo fuera del plano del anillo

El sobretono que es un estiramiento caracterstico de los anillos aromticos, aparece un poco suave en el espectro IR aunque diferenciable, aproximadamente entre los 1700 y 2000 cm.-1; en este no aparecieron especificadas las ondas pero aun asi sabemos que esto es caracterstico de este grupo.

CONCLUSIONES

Los compuestos con estructuras similares al acido trans- cinmico presentan aparte de su gran estabilidad aromas agradables. La base utilizada en esta practica; en este caso la piridina es altamente toxica por lo que se debe tener mucho cuidado al momento de manipularla. Las condensaciones son mecanismos muy prcticos en la industria qumica, y muy eficientes ya que se efectan muy rpidamente. Son reacciones muy estables, ya que se estabilizan por resonancia. los solventes juegan papeles muy importantes en las condensaciones, ya que la correcta escogencia de ellos permite obtener mejor rendimiento.

BIBLIOGRAFA

WADE, L. G., JR. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Prentice Hall. Espaa. 2004. McMURRY john. Qumica Orgnica. Quinta edicin. International Thomson Editores. Mxico. 2001 QUIMICA ORGNICA.NET CAREY FRANCIS and SUNDBERG RICHARD Advanced Organic chemestry fourth edition. Part B: Reactions and Synthesis University of virginia.