FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUMICA

CURSO PROFESOR ALUMNOS

: Qumica Orgnica II : Q.F. Mauro Pacheco Ramos :

Carranza Siccha Rosmery Cerna Quevedo Walter Cspedes Garca Estela Chiln Salcedo Auria Rosa Leyva Bueno Nancy Fiorella Ruiz Aranda Mariela Snchez Contreras Jaime

TEMA

: Sntesis del Acido Adipico A partir de la Ciclohexanona

CICLO

IV

Trujillo 2013

INTRODUCCION: El cido adpico o cido 1,6-hexanodioico es el compuesto orgnico con la frmula (CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el ms importante cido di carboxlico: Alrededor de 2,5 billones de kilogramos de este polvo blanco-cristalino son producidos anualmente, principalmente como un precursor de la produccin del nylon. El cido adpico en raras ocasiones se hace presente en la naturaleza. La mayor parte de los 2.5 billones kg de cido adpico producido anualmente es utilizado como un monmero para la produccin de nailon por una reaccin de poli condensacin formando nailon 6,6.Otra de las ms relevantes aplicaciones involucra tambin polmeros, con lo cual el monmero utilizado en la produccin de poliuretano y sus esteres son plastificadores, especialmente en los PVC.

OBJETIVOS: Obtener el acido adipidico a partir de la ciclohexanona sintetizada en la prctica anterior. Conocer el mecanismo de reaccin de esta sntesis

FUNDAMENTO TEORICO: El acido adipico se emplea en gran cantidad para la fabricacin de nylon y es un importante proceso industrial .Un mtodo industrial para la obtencin del acido adipico emplea ciclohexanol como sustancia de partida; otro mtodo que se utiliza con frecuencia en el laboratorio es la oxidacin de la Ciclohexanona por permanganato de potasio a travs de la

formacin de un etanol para la posterior formacin del acido di carboxlico correspondiente ;la reaccin puede ser observada a travs de los cambios que suceden en el sistema de reaccin, es decir el cambio de color del purpura brillante caracterstico del permanganato de potasio al color marrn ;propio del precipitado del dixido de manganeso. Un posible mecanismo para esta reaccin es el siguiente: MATERIALES Y EQUIPOS: 03 matraz Erlenmeyer de 500 ml 03 matraz Erlenmeyer de 250 ml 03 termmetros 03 vasos de precipitacin de 150 ml 02 probetas de 100 ml 02 fiolas aforadas de 100 ml 03 varillas de agitacin 01 embudo bushner 03 embudos de vstagos corto REACTIVOS: KMnO4 NaOH al 10% NaHSO3 HCl concentrado Papel filtro METODO: La reaccin para preparar el acido adipico se lleva a cabo con 10.0g de Ciclohexanona preparada en la prctica anterior ,con 30.5g de permanganato de potasio y cantidades de lcali y agua que se puede ajustar dependiendo del procedimiento a seguir ;para esta experiencia utilizaremos el mtodo que demora media hora . Para esta reaccin se mescla la Ciclohexanona y el permanganato de potasio con 250 ml de agua en un matraz de 500 ml y se ajusta la temperatura a 30 C (no hay temperatura espontanea) y luego agregar 2ml de una solucin de hidrxido de sodio al 10%.La

temperatura aumenta ligeramente ,cuando la temperatura alcanza a 45C (en 15 minutos)retardar el proceso de oxidacin con enfriamiento leve mediante un bao de hielo y mantener la temperatura a 45 C por 20 minutos .Espere un ligero aumento a 47 C y una eventual cada a los 25 minutos una vez que suceda esto calentar ligeramente la mescla hasta completar la oxidacin y coagular el precipitado de dixido de manganeso .Haga una prueba de la mancha mediante una varilla de agitacin previamente mojada en la mescla y tocar un papel filtro ,si el permanganato de potasio est presente aparecer un anillo alrededor de la mancha del dixido de manganeso .Si el permanganato de potasio sigue presente aadir pequeas cantidades de bisulfito de sodio hasta que la prueba de la mancha de negativo .Luego filtrar la mescla por succin en un embudo de buchner en 11 cm ,lavar el precipitado marrn bien con agua ,aadir unas porcelanas de ebullicin y evaporar el filtrado en un vaso de precipitado grande hasta un volumen de 70ml Si la solucin no es transparente e incolora aclararla con carbn activado y se evapora de nuevo hasta 70 ml .Acidificar la solucin caliente con HCl concentrado hasta PH 2.1,aadir 10 ml de HCl en exceso y deje la solucin para que recristalice .Recoja los cristales en un embudo pequeo de buchner .lvelos con una cantidad muy pequea de agua fra ,presione los cristales entre hojas de papel filtro para eliminar el exceso de agua y djelos a un lado para que seque Un rendimiento tpico de acido adipico es 6.9 g con un punto de fusin de 152-153 C

RESULTADO

Agregar

12 ml de Ciclohexanona 30gr KMnO4 luego se dar calor Agregar 2 ml de NaOH al 10% a una T 45 C

250ml de H2 O Se ajusta a una temperatura de 30 C.

Retardar el proceso de oxidacin con enfriamiento leve mediante un bao en el cao del laboratorio y mantener a una T de 45 C por 20 minutos. Espere un ligero aumento a 47 C y una eventual cada a los 25 minutos una vez que suceda esto calentar ligeramente la mezcla hasta completar la oxidacin y coagular el precipitado de dixido de magnesio .

PRUEBA DE MANCHA

Mediante una varilla de agitacin previamente mojada en la mezcla tocar un papel filtro.

Si el permanganato de potasio esta presente aparecer un anillo alrededor de la mancha, si elKMnO2 si esta presente aadir pequeas cantidades de sulfito de sodio hasta que la prueba de la mancha de negativo. No se pudo observar la mancha amarilla alrededor de permanganato. Luego filtrar la mezcla por succin en un embudo Buhner. Al filtrar nos dio como resultado una solucion transparente, luego la solucion se somete a una acidificacin con HCl concentrado hasta un PH 2.1. Deje la en reposo para que se recristalice, luego lavar los cristales secar y luego pesar.

ACIDO ADIPICO

 PM de Ciclohexanona : 98 gr PM de acido adipico : 146gr 98 gr de ciclohexanona 11.3 gr de ciclohexanona X 16.8 gr de acido adipico 146 gr de acido adipico X Resultado teorico

16.8 6,08 X 36,1

100% X

DISCUSIN
El presente trabajo de prctica fue realizado desde el principio tomando como material de partida 12 ml de Ciclohexanona, las mismas que fueron combinadas una solucin de 100 ml que contena 30 g de permanganato de potasio las mismas que fueron incrementadas hasta los 250 ml y a los que se agregaron 10ml de hidrxido de sodio 10%; luego de lo cual se coloc la solucin en el agitador magntico, el cual agito y homogeneiz bien la solucin, al cabo de 5 minutos se apreci que se desprendan vapores de la solucin se verific que haba un incremento significativo de la temperatura por lo que la solucin fue refrigerada con cuidado en el grifo de agua potable. Para verificar los resultados el docente de curso extrajo en dos ocasiones una muestra pequea la cual deposito en un papel filtro verificando que esta prueba fue negativa en ambos casos, luego de lo cual se nos indic que filtrramos la solucin, lo cual hicimos por accin de la gravedad y recogimos una fase liquida transparente en la que se supone se halla el cido adpico y una fase slida en el papel filtro consistente en oxido de manganeso; la fase liquida fue recogida para analizar en la siguiente sesin de prctica.

RESUMEN Y CONCLUSIONES: Es importante el conocimiento de la reactividad de los compuestos orgnicos, con el que es posible trabajar en laboratorio los productos que se van a formar en una reaccin concreta, como el dominio de las tcnicas necesarias para la preparacin de las reacciones, del acido adipico a partir de la ciclohexanona, Siendo imprescindible por tanto, un conocimiento de las caractersticas fsicas y qumicas de la ciclohexanona de los productos que estamos manipulando . se realizo un estado de ebullicin y obteniendo resultados positivos. CONCLUSIONES: Obtuvimos el cido adpico a partir de la ciclohexanona observndola en forma de cristales. Logramos tener un rendimiento de cido adpico 36.2%, porque solo trabajamos con un volumen de 30 ml de filtrado. Conocimos el mecanismo de reaccin de la ciclohexanona mas KMnO4 para darnos acido adipico. Realizamos el proceso adecuado teniendo en el filtrado el color transparente y no fue necesario agregar carbn activado. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:CONCLUSIONES: Garritz, A. Y Chamizo J. A., Curso Para Docentes. Gua Didctica, Subsecretara De Educacin E Investigacin Tecnolgica, Cosnet, Tronco Comn Del Bachillerato Tecnolgico, 1985. Avila Garca Guillermo. Et.Al. Gua Para La Actividad Experimental De Qumica Orgnica. Editorial. Universidad De Sinaloa. Ocampo G. A Et.Al. Prcticas De Qumica 1, 2,3 Y 4. Editorial Publicaciones Cultural. Gil Prez D.Qu Hemos De Saber Y Saber Hacer Los Profesores De Ciencias?. Enseanza De Las Ciencias 1991,9 (1), 69-77. De La Vega Pascual Juan Y Prez Luna Alicia. Prcticas De Qumica Iv. Editorial Universidad De Colima. Alvarez R. U. Et. Al, Manual De Actividades Experimentales. Editorial Unam, Mxico 1998.