BI TP ANCOL - PHENOL I.Bi tp v ng phn danh php ca ancol, phenol: Bi 1: Vit cc ng phn cu to cc ancol mch h c cng thc C 5H10O.

. Gi tn cc ng phn ancol . Trong cc ng phn cu to trn, ng phn no c ng phn cu hnh, bao nhiu ng phn? Bi 2: Gi tn cc ancol sau theo cc danh php khc nhau (nu c th) 1.CH3-CH(C2H5)-CH2-OH 2.C6H5-CH2OH 3.CH2=CH-CH(OH)-CH(OH)-CCH 4.Cl2CH-CH2OH

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13

14.

15.

16.

17.

18. - L cc ng phn hnh hc. - L cc ng phn quang hc. - Va l ng phn hnh hc, va l ng phn quang hc.

19.

Bi 3: V cc cu trc ng phn c cng cng thc phn t C4H8O trong cc trng hp sau:

Bi 4: Vit cng thc cu to ancol c t cacbon nht xut hin ng phn quang hc; ng phn hnh hc. Bi 5: V cu dng ca tetrahiropiran. Ti sao tetrahiropiran-3-ol tn ti 50% dng a v 50% dng e trong khi metylxiclohexan l 5% v 95%. II.Bi tp v tnh cht vt l ca ancol: Bi 1: Hy vit cng thc cc dng lin kt hiro gia cc phn t C 6H5OH v C2H5OH. Dng no bn nht, dng no km bn nht? Gii thch. Bi 2: So snh nhit si ca cc cht sau: C2H5F; C2H5OH. Bi 3: 1.So snh tan trong nc ti nhit xc nh ca hexan-1-ol v sobitol (hexan-1,2,3,4,5,6-hexaol). 2.So snh nhit nng chy ca cis v trans xiclopentan-1,2-iol. Gii thch. Bi 4: Cho 4 cht thm c nhit si tng ng: Cht thm ts (oC) A 80 B 132, C D 184,4 181,2

1 Hy xc nh A, B, C, D l nhng cht no trong s cc cht sau: C 6H5NH2, C6H5OH, C6H5Cl, C6H6. Gii thch ngn gn. Bi 5: So snh nhit si ca cc cht trong mi dy sau (Gii thch ngn gn) 1.C6H6, C6H5OH, C6H5CH3, C6H5CH2CH3. 2.CH3SH, C2H5OH, CH3OH Bi 6: Gii thch cc hin tng sau: -Cc ancol n chc c t 1 n 3 cacbon tan tt trong nc, trong khi 4 cacbon tan t trong nc cn t 5 cacbon tr ln khng tan trong nc. - Khi pha ln ancol etylic v nc th th tch dung dch nh hn tng th tch ca ancol v nc em pha. - Xiclohexanol tan trong nc nhiu hn hexan-1-ol. - tan ca pentan-1,5-iol cao hn so vi pentan-1-ol. Bi 7: Hy so snh tnh axit ca cc cht: phenol, m- NO2C6H4OH; p-NO2C6H4OH; m-ClC6H4OH; p-CH3C6H4OH; m-CH3C6H4OH. II.Bi tp iu ch ancol: Bi 1: Vit cng thc cu hnh sn phm chnh thu c khi cho 1-metylxiclohexen phn ng vi: 1.Hg(CH3COO)2, H2O sau kh bng NaBH4, OH-. 2.BH3 sau oxi ha bng H2O2, OH-. 3.H2O xc tc H+. Bi 2: Vit cc phng php khc nhau iu ch trc tip ra metanol v etanol. T metanol v cc cht thch hp hy vit phng trnh phn ng iu ch imetyl sunfat; metyl tert-butyl ete (MTBE); anehit fomic. Bi 3: T metan hy nu cc phng php khc nhau iu ch ancol anlylic. Bi 4: T pentylbromua hy tng hp heptan-4-ol. Bi 5: Vit s tng hp butan-1-ol t: butan; but-1-en; 1-clopropan; etylbromua. Bi 6: Vit cc phng trnh phn ng iu ch trc tip cc ng phn ancol C4H10O. Bi 7: T propan-2-ol v cc cht v c cn thit hy tng hp 2,3 imetyl butan-2-ol. Bi 8: Hy cho bit cch thc hin cc chuyn ho sau y thu c sn phm c hiu sut cao? Bi 9: Hy ch r nhng ch sai trong mi s tng hp hu c sau:

Bi 10: Vit s iu ch cc cht sau: 1.Ancol isopropylic t ankan. 3.Ancol anlylic t propan. Bi 11: Vit s iu ch pentan-1-ol t 2.Ancol butylic t axetilen. 4.Ancol tert-butylic t tert-butyl clorua.

Anken.

1-brompentan.

1- brombutan.

1-brompropan. 2.(CH3)2C(OH)CCH 4.C6H5CH(CH3)CH2OH 2.CH314CH2CH2CH2OH 4.CH3 CH2CH214CH2OH

Bi 12: T benzen, toluen v cht hu c c ti a 3 nguyn t cacbon, hy iu ch 1.C6H5C(CH3)(OH)CH2CH2CH3 3.(CH3)2C=CHCH=CH2 1.14CH3CH2CH2CH2OH 3. CH3CH214CH2CH2OH III.Bi tp v c ch phn ng: Bi 1: Hon thnh phng trnh phn ng v trnh by c ch cho cc phn ng sau: 1.CH3OH + C6H5CH2Cl. 3. CH3OH + xc tc axit. 2. CH3OH + (C6H5)3C-Cl.

Bi 13: Vit s iu ch cc ancol sau t 14CH3OH v ancol c nh hn 3 cacbon:

Bi 14: Thc hin chuyn ha C6H5CH2OH thnh C6H5CH2D.

4.C6H5-CH2-CH(OH)-CH(CH3)2 un nng vi dung dch axit (phn ng tch nc)

5. Bi 2: Khi cho cc cht sau ln lt tc dng vi H2/Ni; NaBH4; LiAlH4 ta s thu c nhng nhng ancol no? 1.CH3-CH2-CHO 3.CH2=CH-CH=O. 5.CH2=CH-COOCH3. 1. p-Cl-C6H4-CH2OH. 4.(C6H5)3COH 2. (C6H5)2CHOH. 5. C6H5CH2OH. 2.O=CH-CH2CH2-CH=O 4.CH3-CO-CH2-COOCH3. 6.CH3-CO-CH3. 3. p-O2N-C6H4-CH2OH.

Bi 3: So snh kh nng phn ng ca cc ancol sau vi HBr (c ch SN1)

Bi 4: Dng c ch phn ng gii thch cc kt qu thc nghim sau: a. Hng s tc dung mi phn 3-metylbut-2-enyl clorua trong etanol ln hn dung mi phn anlyl clorua 6000 ln. b. Sau khi ho tan but-3-en-2-ol trong dung dch axit sunfuric ri yn mt tun th thu c c but-3-en2-ol v but-2-en-1-ol. c. X l but-2-en-1-ol vi hiro bromua th thu c hn hp 1-brombut-2-en v 3-brombut-1-en. d. X l but-3-en-2-ol vi hiro bromua cng thu c hn hp 1-brombut-2-en v 3-brombut-1-en. Bi 5: Cho bit sn phm no l sn phm chnh trong mi hn hp sau khi x l but-2-en-1-ol, but-3-en-2-ol vi hiro bromua trn? V sao? Bi 6: Trnh by c ch cc phn ng sau: Bit rng xc tc Sc(O3SCF3)3 l axit Lewis s chuyn ha nhm OH hot ha ( v tr anlyl hoc benzyl) thnh cacbocation.

Bi 7: Cho ancol A c cng thc cu to:

Khi ehiat ha ancol A thu c 3 ankaien lin hp. Trnh by c ch phn ng. Bi 8: xut c ch cho phn ng:

IV.Bi tp v s phn ng, xc nh cng thc cc cht: Bi 1: Hon thnh s phn ng sau:

Bi 2: tin hnh xc nh cu to ca hp cht hu c X c cng thc C9H12O ngi ta thc hin cc th nghim sau: - Khi oxi ha bng dung dch KMnO4 trong mi trng axit thu c axit benzoic. - X cho phn ng vi thuc th iouafom v CrO3.

Xc nh cng thc cu to ca X. X c ng phn cu hnh khng? Bi 3: Hon thnh cc dy chuyn ho sau:

Bi 4: Ancol tert-butylic cng nh iso-butilen khi un nng vi metanol c H 2SO4 xc tc u cho sn phm chnh l A (C5H12O). Ngoi ra, tu thuc cht u l ancol tert-butylic hay iso-butilen m cn to ra cc sn phm ph khc nh B (C8H18O), C (C9H20O), D (C8H16)... Khi cho A, B, C, D tc dng vi CH3MgI u khng thy kh thot ra. Hy xc nh cng thc cu to ca A v gii thch v sao A li l sn phm chnh trong c hai trng hp cho. Dng cng thc cu to vit s phn ng gii thch s hnh thnh sn phm ph trong trng hp dng ancol tert-butylic v trng hp dng iso-butilen. Bi 5: Cho s sau:

1. Vit cu to cc cht trong s , bit cng thc phn t ca F l C7H12O2. 2. Cc hp cht A v D c ng phn cu hnh khng? Nu c th bao nhiu? 3. Cht F tc dng vi 2-metylbutylmagiebromua. Sau khi axit ha thu c hn hp cc sn phm ng phn G. Hy gi tn cht F theo IUPAC, vit cu to sn phm G. 4. C my ng phn trong hn hp cc sn phm G? V sao? Bi 6: T hp cht A ngi ta c th tng hp ra cht B theo s :

Cho bit cng thc cu to cc cht C, D, E. Bi 7: Hon thnh s chuyn ha sau y:

Cho bit cng thc cu to ca H l

Trnh by c ch phn ng E to ra F v G to ra H. Bi 8: Trnh by c ch cc phn ng trong s sau:

Bi 9: Hon thnh s phn ng:

Hy cho bit G c bao nhiu ng phn lp th? Vit cng thc biu din cc ng phn . Bi 10: Hon thnh cc s chuyn ha sau:

Bi 11: 1.Ngi ta tin hnh cc phn ng sau y xc nh cng thc cu to ca hp cht thm A (C9H10O) - Oxi ha mnh A bng dung dch KMnO4 m c trong mi trng axit H 2SO4 thu c hai axit C7H6O2 v C2H4O2. - Cho A phn ng vi metyl magie bromua ri thu phn thu c ancol bc ba B c mt nguyn t cacbon bt i. Vit cng thc cu to v gi tn A. Hy cho bit B c lm quay mt phng nh sng phn cc hay khng? V sao? 2. Cho A tc dng vi metyl ioua d trong mi trng baz mnh ngi ta c lp c C (C11H14O). Hy trnh by c ch phn ng. Vit cng thc cu to v gi tn C. 3. Cho ancol B phn ng vi H2SO4 c nng thu c sn phm chnh l E (C10H12). Dng cng thc khng gian thch hp biu din c ch phn ng to thnh E v gi tn E. Bi 12: Flutriazol fungicide l mt loi thuc tr nm cho cy trng c cng thc cu to nh sau:

 tng hp flutriazol fungicide ngi ta cn iu ch cht trung gian A theo s sau:

T A to ra flutriazol fungicide bng phn ng:

Xc nh cng thc cu to cc cht B, C. Trnh by c ch phn ng to ra B, C. Trnh by c ch phn ng t A to ra flutriazol fungicide. V.Bi tp v nhn bit, tch bit ancol: Bi 1: ietylete v p-cresol (A) cha O18 l mt hp cht qu, khng may b trn ln vi iotbenzen. Hy trnh by phng php thun tin nht tch A ra khi hn hp. Bit rng nhit si ca 2 cht gn bng nhau (khng dng phng php sc k) Bi 2: 1.Gii thch v sao pentan-1-ol t tan trong nc. 2.S dng cc thuc th n gin nhn bit cc cp cht sau y: a.1-pentanol v n hexan c.butan-1-ol v but-2-en-1-ol b.butan-1-ol v ancol tert butylic d.hexan-1-ol v hexan-1-brom.

Bi 3: Khi cho cc ng phn c cng thc C4H10O tin hnh cc th nghim thu c kt qu nh sau: -Hp cht A phn ng vi Na nhng khng phn ng vi cht oxi ha mnh nh K2Cr2O7. -Hp cht B phn ng vi Na v khng phn ng vi thuc th iouafom -Hp cht C cho phn ng vi thuc th Lucas sau 4 pht. Xc nh cng thc cu to cc cht A, B, C. Bi 4: C 5 hp cht hu c A, B, C, D, E (cng thc phn t C9H12O) c cng c im nh sau: - Khng lm mt mu dung dch Br2/CCl4. -Oxi ha bng dung dch KMnO4 un nng thu c axit benzoic. - Phn ng vi Na cho kh khng mu, khng mi, d chy. Trong cc cht A, B, C, D c th lm dung dch K2Cr2O7 chuyn t mu da cam sang mu xanh. Oxi ha C bng PCC thu c sn phm c ng phn quang hc. D khng cho phn ng iouafom. A c tnh quang hot. Xc nh cng thc cu to ca cc cht A, B, C, D, E.

Bi 5: Hp cht hu c A c cng thc C7H14. A c th lm mt mu dung dch Br2/CCl4. Khi cho A phn ng vi Hg(CH3COO)2 trong hn hp THF H2O ri kh bng NaBH4 thu c hp cht B c ng phn quang hc. Ozon phn kh A thu c hp cht etylpropylxeton. Xc nh cng thc cu to ca A. C l mt ng phn ca A. Khi cho A phn ng vi BH3 trong dung mi THF ri oxi ha bng H2O2/OH- thu c hp cht D c ng phn quang hc. Ozon phn kh C thu c hp cht etylisopropylxeton. Xc nh cng thc cu to ca C.