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Fundamentos de Processos Orgnicos 2013 - Prtica Prof. Dr.

Roberto Bertholdo
EXPERIMENTO 9: SNTESE DE SALICILATO DE METILA

O OH + OH CH3OH H+

O OCH3 + OH H2O

1-

OBJETIVOS - Demonstrar experimentalmente uma reao de esterificao, pela reao do cido

saliclico com o metanol. 22.1MATERIAIS E MTODOS Reagentes e vidraria usadas na sntese (por equipe) - 1 esptula; - 1 basto de vidro; - 1 vidro de relgio grande; - gua destilada; - cido Saliclico; - Metanol; - cido sulfrico concentrado; - Diclorometano; - Soluo aquosa de bicarbonato de sdio (5%); - Sulfato de sdio anidro.

- 1 balo de fundo redondo (125mL); - 1 condensador de bolas; - cacos de porcelana porosa; - mangueiras para o condensador; - 1 funiL de separao de 150mL; - 1 suporte universal equipado com garra; - 1 papel de filtro grande; - 1 funil de filtrao simples; - 1 anel de ferro para funil; - manta aquecedora para balo de 125mL; - 2 Erlenmeyers; - Pipetas (5, 15, 25mL);

2.2

Procedimento experimental (deve ser realizado em capela) Pesar 5g de cido saliclico e transferir para o balo de fundo redondo; Na capela, adicionar 15mL de metanol ao balo e agitar; Adicionar cuidadosamente 5mL de cido sulfrico concentrado

Fundamentos de Processos Orgnicos 2013 - Prtica


Colocar o balo sobre a manta aquecedora, adicionar as pedras de porcelana porosa, conectar ao condensador de bolas e refluxar por 50 minutos sob aquecimento brando; Desligar a manta e esperar o balo esfriar at a temperatura ambiente; Transferir o contedo do balo para um funil de separao contendo 15mL de gua destilada. Lavar o balo de fundo redondo com 5mL de diclorometano e tambm transferir para o funil de separao; Fazer a extrao lquido-lquido e lavar a fase orgnica separada com mais 5 vezes com diclorometano; Adicionar 25mL da soluo de bicarbonato de sdio para neutralizao (Ateno!); Lavar novamente a fase orgnica com 15mL de gua destilada; Separar a fase aquosa da fase orgnica, e recolher esta ltima em um erlenmeyer; Adicionar uma esptula de sulfato de sdio anidro a fase orgnica e deixar em repouso por alguns minutos; Filtrar a fase orgnica para remover o sulfato de sdio, transferir a fase orgnica para outro balo de fundo redondo. Destilar, coletando o solvente em outro erlenmeyer. Destilar sob presso reduzida (p.f.115 C/20 mmHg). Obs.: Para o salicilato de metila MM= 152,1494 g/mol. Ponto de ebulio 220-224C e densidade 1,174g/cm. Para o metanol densidade 0,79g 3- EXERCCIOS COMPLEMENTARES 3.1- Escreva o mecanismo desta sntese e escreva a mesma sntese realizada via mecanismo catalisado por uma base. 3.2 Porque deve-se purificar o produto da sntese via destilao presso reduzida?

4- REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

1.

DIAS, A.G., DA COSTA, M.A., GUIMARES, P.I.C., Guia Prtico de Qumica Orgnica. Editora Intercincia, Volume I, Rio de Janeiro, 2004.

2.

SOLOMONS, T. W. G. Qumica Orgnica; 6a ed; Livros Tcnicos e Cientficos; Rio de Janeiro; 1996.

3.

ENGEL, R. G., KRIS, G. S., LAMPMAN, G. M., PAVIA, D. L. Qumica Orgnica Experimental. Cengage Learning, 3 edio, So Paulo, 2012.