Qumica Orgnica II

Dr. Lino Joel Reyes Trejo

Examen de tema: Nomenclatura y Obtencin de Haluros de alquilo NOMBRE:

En las siguientes cuatro preguntas elegir la respuesta correcta y justificar con mecanismo: 1. Cul es el producto mayoritario de la reaccin entre el 1-buteno y HBr? a) 1-bromobutano b) 2-bromobutano c) 3-bromobutano d) 2-bromopentano

Br CH3CH2CH CH2 H Br CH3CH2CH CH2

H
2.- El producto de la adicin 1,4 entre HCl y 2-metil-1,3-ciclohexadieno es: a) 3-cloro-3-metil-ciclohexeno b) 3-cloro-1-metil-ciclohexeno c) 6-cloro-1-metil-ciclohexeno d) 1-cloro-1-metil-ciclohexeno

Br CH3CH2CHCH2 H

Cl

Cl
3. La secuencia correcta para la sntesis de 2-bromopentano a partir de etino es: a) 1. NaNH2 2. CH3CH2CH2CH2Br 3. H2/Cat. Lindlar 4. HBr b) 1. NaNH2 2. CH3CH2CH2Br 3. H2/Cat. Lindlar 4. HBr c) 1. NaNH2 2. CH3CH2CH2Br 3. H2/Pt/C 4. HBr d) 1. NaNH2 2. CH3CH2CH2Br 3. H2/Cat. Lindlar 4. HBr/perxidos

Cl

H HC CH
NaNH2 CH3CH2CH2Br

CH2CH2CH3 H

HC

CCH2CH2CH3

Catalizador de Lindar

Br
HBr

H3C

CHCH2CH2CH3

4. El (E)-2-buteno reacciona con bromo molecular en tetracloruro de carbono, para producir el compuesto dibromado:
H3C H Br Br CH3 H

H H3C

Br
H3C

Br

H CH3 Br

Br H H3C

H CH3

CH3 Br H
H

Br

a)

b)

c)

d)

H3C

H Br Br H3C H

Br H3C H CH3 Br

Br

CH3

CCl4

CH3

Br
5.

1 3 1 1 3

2 2 2 2

3 1 3 4

3 2

6. Porque el CH3CH2NHCH3 al ser una amina secundaria tiene la posibilidad de formar puentes de hidrogeno a diferencia del (CH3)3N que es una amina terciaria.

7.

3 1 2 3

8.

a. b. c. d. e. f. g. h.

5-metil-3-hexanol 3-bromociclopenteno 2-metil-3-pentanol 5-bromo-2-metiloctano 5-etil-6-propildecano 6-bromo-2-hexanol 4-etil-3-metilciclohexanol 1-bromo-4-etil-3-metilciclohexano 4-bromo-1-etil-2-metilciclohexano

9.

HN

a. b.

N H

c. H2N

N
d.

e.

f.