Química Orgánica, Julio Liñán.

UNIVERSIDAD NACIONAL DANIEL ALCIDES CARRION Escuela de Formacin Profesional de Ingeniera Ambiental
Cerro de Pasco - 2006
Dedico el presente trabajo a toda la juventud estudiosa de la Escuela de Formacin Profesional de Ingeniera Ambiental, quienes con ahnco y dedicacin estn comprometidos a no defraudar el esfuerzo y sacrificio de sus padres. Ing. Qumico Julio Asto Lin
(La Qumica del Carbono)

Por:
Ing. Qco. Julio A. Asto Lin Profesor Principal de la UNDAC Egresado de la UNT 1978
Per
2006
Qumica Orgnica
Ing Julio A. Asto Lin
INTRODUCCION La Qumica Orgnica tiene que ver directamente con la presencia de muchas sustancias y productos en nuestra vida cotidiana: sustancias como el azcar, el alcohol, la glicerina y productos como telas sintticas, pinturas, plsticos, etc. La madera, el caucho o jebe, el asfalto, la gasolina, etc. son productos de naturaleza orgnica. El cuerpo humano y animal tambin se encuentra formado por sustancias orgnicas: piel, cabello, msculos, sangre, sudor, saliva, orina, etc. De igual manera la materia vegetal: pigmentos y fibras de las ramas, races y tallos. La industria qumica y el Medio Ambiente La vida moderna exige cada vez la produccin de ms productos qumicos orgnicos para satisfacer las necesidades personales, comunitarias, industriales y experimentales de la humanidad. La industria qumica tiene que realizar esfuerzos tecnolgicos y cientficos a fin de satisfacer todos estos requerimientos. Pero, como toda cosa buena tiene su lado malo, vemos que con la elaboracin de productos que conducen a una mejor vida de la humanidad trae como consecuencia una contaminacin qumica constante; por ejemplo, desechos de cidos y sustancias txicas a las aguas, contaminacin de humos y polvos a la atmsfera y, degradacin y contaminacin de los suelos por uso indiscriminado de plaguicidas. En fin, hay una gran responsabilidad de parte de la Ingeniera Ambiental por estudiar y dar solucin a estos problemas si queremos seguir viviendo en este hermoso mundo que se llama tierra. Definicin de Qumica Orgnica La Qumica Orgnica es parte de la ciencia qumica que estudia el reconocimiento, la formacin, las propiedades, usos y reacciones qumicas de los compuestos orgnicos. Llmese compuestos orgnicos a muchos de aquellos que en su estructura molecular poseen tomos de Carbono. Sin embargo, hay algunos de stos que, cumpliendo con este requisito, no son orgnicos. Ejemplo, no son compuestos inorgnicos: CO2, CO, H2CO3, NaSCN, NaCN, etc
PRINCIPALES DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS ORGANICOS INORGANICOS Son combustibles No son combustibles Slidos funden a menos de 400 C Slidos funden a mas de 400 C Pocos se ionizan Muchos se ionizan Reaccionan lentamente Reaccionan rpidamente Existen cerca de los 3 millones de compuestos Son cerca de 100 mil compuestos Pueden existir varios compuestos con una misma Slo existe una frmula para cada frmula (ismeros). compuesto.
Por qu existen ms compuestos orgnicos que inorgnicos? La explicacin a esta interrogante radica en la gran capacidad que tiene el tomo de carbono para formar enlaces covalentes estables y fuertes no slo con tomos de otros elementos sino tambin con otros tomos de carbono. Estos ltimos, pueden unirse entre s formando estructuras moleculares en forma de cadenas abiertas lineales, abiertas ramificadas, cerradas y cerradas ramificadas; de modo que la variedad prcticamente infinita de arreglos entre tomos de carbono explica la existencia de millones de compuestos orgnicos.
Qumica Orgnica
3 C - C - C ....... - C - C - C | C-C
Cadena abierta ramificada
C - C - C - ....... - C - C - C
Cadena abierta lineal
C - C - C- C C
Cadena cerrada o anillada
C - C - C- C | | C CC-C
Cadena cerrada ramificada
Por qu el nombre de orgnica? En sus inicios de la Qumica, cuando se empezaron a diferenciar entre compuestos inorgnicos y orgnicos surgi una teora que sustentaba que los compuestos orgnicos slo eran producidos por organismos vivos; entonces la palabra orgnica proviene precisamente del trmino organismos. A esta teora se le denomin Teora Vitalista. Teora vitalista de la Qumica Orgnica Antiguamente se pensaba que los compuestos orgnicos slo podan ser elaborados por la energa vital de los organismos vivientes como los animales y los vegetales, constituyndose de esta manera la Teora Vitalista de la Qumica Orgnica; sin embargo, con el transcurrir del tiempo, esta teora se vino por los suelos cuando en 1828 el qumico alemn Friedrich Wholer sintetiz por primera vez una sustancia orgnica: la UREA (uno de los componentes de la orina) a partir de las sustancias inorgnicas como el Sulfato de Amonio y Cianato de Potasio formando el Cianato de Amonio y que por calentamiento de este ltimo se obtena el mencionado compuesto orgnico. Aqu se presentan las reacciones qumicas: (NH4)2SO4
Sulfato Amonio
2 KCNO
Cianato de Potasio
Calor
2 NH4CNO
Cianato de Amonio
K2SO4
Sulfato de Potasio
NH4CNO
Cianato de Amonio
H2N- CO- NH2

Urea
Con estas reacciones Wholer demostr al mundo cientfico que una sustancia orgnica poda obtenerse en un laboratorio qumico (sintetizar) incluso se puede obtener a partir de sustancias inorgnicas (como se ve en el ejemplo). Sin embargo, no todo fue color de rosa para el investigador ya que tuvo que enfrentarse a los cientficos conservadores de ese tiempo quienes eran grandes defensores de la teora vitalista. Ellos afirmaron que Wholer para obtener su Sulfato de Amonio, se vali de Amoniaco obtenido de huesos de animales y se argument hasta la saciedad que el elemento vital an permaneca en el amoniaco. Esta polmica perdur hasta 1884 cuando Kolbe, alumno de Wholer y ayudante de Bunsen, quien sintetiz el cido Actico, CH3COOH, con materias primas de origen completamente inorgnico, destruyendo por completo la teora vitalista. Hoy en da se conocen ms de 3 millones de compuestos orgnicos obtenidos la mayora de ellos en los laboratorios qumicos.
Qumica Orgnica
Qumica Orgnica
EL ATOMO DE CARBONO Y LOS COMPUESTOS ORGANICOS

1.- HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO El Carbono es el elemento que ocupa el casillero No. 6 en la Tabla Peridica. Por tanto su nmero atmico es 6. Presenta una configuracin electrnica de: 1s2, 2s2, 2p2; que de cuerdo a la Regla de Hunt se tendr:
1s
2s
2px
2py
2pz
Sin embargo, en el momento de formar compuestos existe un reordenamiento en la distribucin electrnica (un electrn del subnivel 2s pasa al 2p) hbridos sp de los siguientes tipos: a) Hibridacin sp:
formando orbitales
1s b) Hibridacin sp2
2sp
2py
2pz
1s c) Hibridacin sp3
2sp2
2pz
1s 2sp3 En los 3 casos, para aparear los electrones se requieren 4 electrones. Es por eso que se dice que el Carbono es un elemento tetravalente. Entonces, los 4 electrones perifricos de valencia (nivel 2) representados por flechas ( ), sern electrones no apareados y por tanto podran formar 4 enlaces covalentes. Otra forma de explicar la hibridacin del tomo de Carbono es: El carbono para formar compuestos orgnicos deja el estado basal o fundamental, 1s2, 2s2, 2p2, y pasa a un estado excitado, o de hibridacin, o sea un estado donde est dispuesto a recibir otros tomos para formar el compuesto (ejemplo el metano como se muestra en la siguiente figura).
Qumica Orgnica
Representacin de un tomo de carbono La forma ms simple de representar un tomo de carbono es la tetradrica, en su estado excitado sp3. (la ms simple de comprender):
Forma espacial simplificada
Atom o de Carbono Form a tetraedro
Cada vrtice del tetraedro representa 1 electrn de valencia no apareado o enlace. Sin embargo, con objeto de simplificar las cosas, se opta por la siguiente representacin Lewis y la plana:
Lewis
Plana
Estas formas de representacin indican: - Lewis.- Que en el nivel de valencia (2) existen 4 electrones no apareados, por lo tanto pueden compartirse estos electrones formando enlaces covalentes con 4 electrones de otros tomos. - Plana.- Las rayitas negras indican lo mismo que en la representacin Lewis. Se utiliza para enlazar covalentemente con otros tomos (enlaces)
2.- ELECTRONES COMPARTIDOS POR TOMOS DE CARBONO.
a) Dos tomos de Carbono pueden compartir un par de electrones: Hibridacin sp3 sp3.
Aqu, dos electrones compartidos es equivalente a un enlace sigma () o enlace simple covalente. Este tipo de enlace est formado por la unin de 2 hbridos sp 3 (configuracin tetradrica).
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b) Dos tomos de Carbono pueden compartir dos pares de electrones: hibridacin sp2 sp2.
Aqu, 2 pares de electrones compartidos es equivalente a un doble enlace covalente, formado por un enlace sigma (simple) y un enlace pi (). Este tipo de enlace est formado por la unin de 2 hbridos sp2 (configuracin planar).
c) Dos tomos de Carbono pueden compartir 3 pares de electrones: Hibridacin sp- sp
Aqu, 3 pares de electrones compartidos es equivalente a un triple enlace covalente formado por un enlace sigma (simple) y dos enlaces pi (). Este tipo de enlace est formado por la unin de 2 hbridos sp (configuracin lineal).
En conclusin, como se habr podido apreciar, un enlace covalente C-C significa 2 electrones apareados y se representa por una rayita ( ). Sin embargo, un e- no apareado se representa por C- llamado enlace libre.
4.- TIPOS DE CARBONO DE ACUERDO A SUS ENLACES CON OTROS CARBONOS De acuerdo al nmero de tomos de carbonos con los cuales est enlazado el Carbono, ste se denominar:
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- Carbono Primario, cuando se une con un enlace a otro carbono - C - Carbono Secundario, cuando se une con 2 enlaces a 1 o 2 carbonos =
C C-C
- Carbono Terciario, cuando se une con 3 enlaces a 1 o ms carbonos
C--C C C==C
C=-C
- Carbono Cuaternario, cuando se une con 4 enlaces a varios carbonos
C C--C C
C-C
Ejemplo:
Los hidrgenos toman la clasificacin siguiente: Hidrgeno primario................... cuando est unido a un Carbono primario. Hidrgeno secundario............. cuando est unido a un Carbono secundario. Hidrgeno terciario................. cuando est unido a un Carbono terciario. Hidrgeno cuaternario............ no existe (porqu?). 5.- ELEMENTOS ORGANGENOS Un elemento organgeno es aquel cuyo tomo se encuentra unido a un tomo de carbono formando un compuesto orgnico. Se clasifican en: Elementos organgenos primarios.- Son los ms comunes y son 4: C, H, O y N. Elementos organgenos secundarios.- Son: F, Cl, Br, I, S, P, Na, K, etc. Importante:- En un compuesto orgnico nunca debe faltar el elemento C, pero s el
elemento H o cualquier otro. Ejemplo: CCl4.
Entonces, la molcula de un compuesto orgnico puede estar formado por elementos organgenos primarios y secundarios: Ejemplos: H | H- C=O Br - C - N - H H-CC-C=S | | | | H H H H Observe los enlaces simples, dobles y triples en las molculas
Qumica Orgnica
Valencia de los principales elementos organgenos El nmero de electrones no apareados (electrones solos) determinan la valencia del elemento; por ejemplo el Oxgeno tiene 2 electrones no apareados, por tanto ser un elemento divalente. Haciendo uso de la estructura de Lewis, se entiende mejor esto en la siguiente tabla:
4.- CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS A) Clasificacin segn los elementos organgenos presentes Los compuestos orgnicos que poseen tomos de elementos organgenos, se clasifican en: - Halogenados o halogenuros.- Cuando poseen tomos de halgenos: F, Cl, Br y I. - Sulfurados.- Cuando poseen tomos de S. - Oxigenados.- Cuando poseen tomos de O. - Nitrogenados.- Cuando poseen tomos de N. - Etc. B) Clasificacin segn el nmero de elementos diferentes presentes De acuerdo al nmero de elementos en su molcula, los compuestos orgnicos se dividen en: binarios, ternarios y cuaternarios. Binarios.- Cuando su molcula tiene 2 elementos diferentes. Ejemplo: CCl4. Aqu hay 2 elementos: C y Cl Ternarios.- Cuando su molcula tiene 3 elementos diferentes. Ejemplo: CH3 CO-CH3.Aqu hay 3 elementos: C; H y O Cuaternarios.- Cuando su molcula tiene 4 elementos diferentes. Ejemplo: NH2 CO NH2. Aqu hay 4 elementos: C, H, N, y O
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5.- FORMULAS QUMICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS En los compuestos orgnicos, se deben diferenciar 3 tipos de frmulas qumicas: Global, Estructural y Condensada a) FORMULA GLOBAL Indica el nmero total de tomos de cada elemento presentes en una molcula. Ejemplo: la frmula global de un compuesto orgnico es C6H12O6. Esta frmula indica que en una molcula de este compuesto hay 6 tomos de Carbono, 12 tomos de Hidrgeno y 6 de Oxgeno. b) FORMULA ESTRUCTURAL Puede ser Semidesarrollada y Desarrollada. Semidesarrollada.- Adems de los diferentes tomos, indica parte de los enlaces. Ejemplo, el compuesto anterior:
CH2OH- CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
Desarrollada.-Es aquella que no slo informa de la cantidad total de tomos en una molcula sino que proporciona informacin sobre cmo estn ordenados estos tomos, los enlaces, los grupos funcionales, etc. Ejemplo, la frmula estructural del compuesto dado anteriormente ser: H | - C | O- H H | C | O-H H | C | O-H O-H | C | H H | C | O-H H | C=O
Obsrvese que, aparte de informar la cantidad de tomos en la molcula, tambin informa cmo stos estn distribuidos en la molcula (cadena recta); adems informa de la presencia de ciertas formas estructurales, que prximamente estudiaremos, llamadas grupos funcionales como: OH- y CHO-. d) FORMULA CONDENSADA Se presenta 2 casos: a) Cuando se repiten algunos grupos de tomos.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 - CH2 CH3

su forma condensada ser CH3
|
CH3 (CH2)5 CH3 CH3 CH2 C (CH3)3
CH3 CH2 C CH3

|
Su forma condensada ser
CH3
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b) Cuando se desea prescindir de la representacin de los hidrgenos.
Su forma condensada sin los hidrgenos ser
Su forma condensada ser
Nota: Observe que cada vrtice en los dibujos de las formas condensadas representa un tomo de carbono. Es el tipo de frmula ms empleada en hidrocarburos de cadena cerrada. 6.- ISOMEROS ESTRUCTURALES O CONSTITUCIONALES Son compuestos qumicos que tienen la misma frmula global pero distinta frmula estructural. Estos compuestos difieren en propiedades fsicas y qumicas. Clasificacin De acuerdo a su estructura los ismeros se clasifican en: a) Ismeros de posicin.- Los ismeros de posicin tienen ramificaciones o grupos funcionales iguales, pero ocupan posiciones distintas en la cadena carbonada: CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 CH3-CH-CH3 CH3 Otro ejemplo: C3H8O CH3-CHOH-CH3 CH3-CH2-CH2OH
b) Ismeros funcionales o de compensacin.- Cuando se presentan 2 grupos funcionales distintos. Ejemplo: Otro ejemplo CH3-CH2OH C2H6O CH3-O-CH3
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Importante.- La isomera estructural permite que existan muchas sustancias orgnicas con la misma frmula global. Ejemplo, para la frmula molecular: C4H6.
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Ing. Julio A. Asto Lin
LOS HIDROCARBUROS
Son compuestos orgnicos binarios formados por los elementos Carbono e Hidrgeno. La palabra hidrocarburo proviene de los trminos Hidro y Carburo y stos se refieren a los nombres de los elementos Hidrgeno y Carbono respectivamente: Hidro..........Hidrgeno Hidrocarburos: Carburo.......Carbono 1.- CARACTERISTICAS a) Estn constituidos nicamente por tomos de carbono o hidrgeno.
Esferas grandes: tomos de Carbono Esferas pequeas: tomos de Hidrgeno b) Sus fuentes naturales principales son: el petrleo, gas natural y carbn mineral (hulla). c) En condiciones normales de ambiente se encuentran en los siguientes estados fsicos:
Estado fsico N de Carbonos Gaseoso 1 al 4 Lquido 5 al 15 Slido > 16

d) Por combustin completa forman dixido de carbono y agua, y; por combustin incompleta, monxido de carbono y agua
Combustin Completa: Hidrocarburo + O2 Combustin incompleta: Hidrocarburo + O2
CO2 + Agua CO + Agua
2.- CLASIFICACION A.- CLASIFICACION IUPAC UIPAC significa: Union internacional de qumica pura y aplicada
IUPAC, en Ingls: International Union of Pure and Applied Chemistry, es el mximo organismo Internacional de Qumica, que norma todo lo relacionado con la qumica a nivel mundial. Ejemplo la nomenclatura de los compuestos qumicos.
IUPAC clasifica a los hidrocarburos teniendo en cuenta sus estructuras moleculares
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a) Hidrocarburos ACICLICOS o de cadena abierta Entre los saturados estn los alcanos y entre los no saturados, los alquenos y los alquinos. - Los hidrocarburos saturados slo poseen enlaces simples. Los no saturados poseen dobles o triples enlaces. CH3 CH3 Saturado (alcano) CH2 = CH2 No saturado (alqueno) CH CH No saturado (alquino)
Los hidrocarburos saturados ya no admiten hidrgenos, los no saturados s (saturacin). CH3 CH3 + H2 CH2 = CH2 + H2 CH CH + 2H2 No reacciona porque ya est saturado CH3 CH3 CH3 CH3
b) Hidrocarburos CICLICOS o de cadena cerrada LOS ALICCLICOS - Cicloalcanos.- Presentan estructura cclica saturada semejante a los alcanos.
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Cicloalquenos.- Presentan estructura cclica no saturada con algn doble enlace, semejante a los alquenos. Cicloalquinos.- Presentan estructura cclica no saturada con algn triple enlace, semejante a los alquinos. CH2 CH2 - CH2 | | CH2 CH2 CH2 Es un ciclo alcano CH = CH CH2 Es un ciclo alqueno C C CH2 | CH2 Es un ciclo alquino
LOS AROMTICOS, Presentan estructuras cclicas especiales que se estudiarn oportunamente.
3.- DIFERENCIA ENTRE CADENA CARBONADA PRINCIPAL Y CADENA LARGA En las cadenas carbonadas de los hidrocarburos, es necesario diferenciar la cadena principal de la ms larga: En hidrocarburos saturados (alcanos) la cadena principal siempre es la ms larga. Ejemplo: CH3 CH CH2 CH CH3 | | CH3 - C CH3 CH2 CH3 | CH3 La parte sombreada ser la cadena carbonada ms larga ya que posee 7 carbonos . - En hidrocarburos no saturados (alquenos y alquinos) algunas veces la principal coincide con la ms larga; pero la principal siempre ser la que posee la mayor cantidad de dobles, triples enlaces o radicales aunque no sea la ms larga. Ejemplo: CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 - CH2 CH3 CH3 CH = CH C CH3 CH3 CH2 CH - CH2 - CH - CH - CH = C = CH - CH3 C2H5
Se elegir la cadena principal la que tenga el mayor nmero de enlaces dobles.
.4.- NUMERACIN DE CARBONOS EN LAS CADENAS CARBONADAS A.- Cuando las cadenas son abiertas a) Si la cadena es normal, o sea no presenta dobles, triples enlaces ni ramificaciones; no ser necesaria la numeracin.
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CCCC b) Si tiene un doble o triple enlace o una ramificacin cerca de uno de sus extremos, la numeracin empieza por ese extremo: 1 2 3 4 5 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 C=CCC-C CCCCC C - CCC-C C c) Si hay 2 ramificaciones equidistantes, la ramificacin mayor tendr la preferencia: 8 7 6 5 4 3 2 1 C-C - C C- C- CC-C C CC d) Cuando hay 2 radicales iguales y equidistantes a los extremos la preferencia lo determinar un tercer radical cercano a uno de ellos. 8 7 6 5 4 3 2 1 C-C - C C- C- CC-C C C- C C
e) Si equidistan a los extremos un doble y un triple enlace, tiene preferencia el doble enlace: 1 2 3 4 5 5 4 3 2 1 C=CCCC CCCC=C f) Si los enlaces son iguales y equidistantes, la numeracin empieza por cualquier extremo; sin embargo la presencia de una ramificacin cercana a un extremo, determinar por donde se empezar a numerar: 1 2 3 4 5 CCCCC 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 C=CCC- C=C C B.- Cuando las cadenas son cerradas a) Si no hay dobles, triples enlaces ni ramificaciones; no ser necesario numerar la cadena.
b) La presencia de un doble, triple enlace o un radical har que la numeracin empiece por el inicio de ste.
C
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c) Si se repite el mismo enlace (doble o triple) o ramificacin, la numeracin empezar por uno de ellos y continuar con el otro.
C.- En ramificaciones - Cuando la ramificacin no posee ningn doble ni triple enlace, la numeracin siempre empieza por el enlace libre, siguiendo el camino ms largo: 4 3 2 1 C-C - CC Enlace libre C 8 7 6 5 4 3 2 1 C-C - C C- C- CC-C Enlace libre
C C-C - Cuando la ramificacin posee dobles o triples enlaces, la numeracin siempre empezar por el enlace libre siguiendo el doble enlace. El triple enlace tiene importancia secundaria.. 2 1 C-C - CC C - C 3 4 3 2 1 C-C - C C- C- CC-C C CC 4 5 Enlace libre Enlace libre
Nota.- Observe que una ramificacin puede tener otras ramificaciones Preferencias para numerar las cadenas carbonadas En caso de alguna duda, la siguiente secuencia ayudar a numerar las cadenas carbonadas: Doble enlace Triple enlace Ramificacin mayor Ramificacin menor
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En el grfico, la preferencia lo tiene el doble y luego el triple enlace. La preferencia de las ramificaciones no tiene importancia
5.- NOMENCLATURA IUPAC a) Races IUPAC Para nombrar a un compuesto orgnico, IUPAC define un prefijo llamado raz determinado por el nmero de tomos de carbono presentes en la molcula del compuesto: Las cuatro primeras races tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- Los dems son prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono. RAICES IUPAC N de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Nombre Raiz N de C 19 20 21 22 30 31 32 40 41 50 60 70 80 90 100 200 300 579 Nombre Raiz
Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Hexadec Heptadec Octadec
Nonadec Eicos Heneicos Docos Triacont Hentriacont Dotriacont Tetracont Hentetracont Pentacont Hexacont Heptacont Octacont Nonacont Hect Dihect Trihect Nonaheptacontpentahect
b) Sufijos IUPAC Son trminos que se emplean al final del nombre: Hidrocarburo Sufijo IUPAC
Alcano
ANO
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Alqueno Alquino 6.- LOS ALCANOS
ENO INO
C H
METANO
H H
Molcula de Metano
ETANO
Las zonas negras de los modelos de bolas corresponden a tomos de carbono y las celestes a tomos de hidrgeno
Son hidrocarburos saturados con enlaces simples unicamente en sus estructuras moleculares. Su frmula molecular es CnH2n+2, donde: n = n de carbonos 2n + 2 = n de hidrgenos Ejemplo: N de carbonos = n = 7 N de hidrgenos = 2n + 2 = 2(7) + 2 = 16 Vemos que el hidrocarburo presentado es un alcano porque cumple con la frmula dada. El alcano ms conocido por nosotros, por ser usado como combustible en la preparacin de los alimentos, es el gas propano cuya molcula se representa de la siguiente manera:
Molculas del gas PROPANO
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6.1
Clasificacin de los alcanos
LINEALES
(No poseen ramificaciones)
alcanos
RAMIFICADOS
6.1.1 ALCANOS LINEALES
Son hidrocarburos cuya estructura molecular siguen la secuencia lineal o sea no poseen ramificaciones. C C C C - - C C C - C a) Nomenclatura de los Alcanos Lineales En este caso se nombran segn la estructura:
Prefijo IUPAC + Sufijo ANO

Ejemplo: Para el hidrocarburo: CH3 CH2 CH2 CH3 Como tiene 4 carbonos, la raz IUPAC ser But y como el sufijo es ANO por ser alcano; entonces, el nombre correcto ser: Butano Otros ejemplos:
Frmula del ALCANO
Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano
b) Radicales de los Alcanos Lineales Se llaman tambin Radicales Alquilos Lineales. Estos radicales se forman cuando se quita 1 H a uno de los extremos de una cadena
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carbonada de un alcano lineal. Tambin se dice, cuando se quita 1 H a un grupo CH3 de un alcano lineal. Ejemplo: Si al propano, CH3 CH2 CH3, se le quita 1 H al grupo.-CH3, se convertir en un radical alquilo: CH3 CH2 CH3 = CH3 CH2 CH2 Radical alquilo
-H
El hidrgeno al separarse de la molcula del alcano sale con su electrn dejando al Carbono con un electrn no apareado representado por una rayita libre llamada: Enlace libre. Nomenclatura.- Tienen una nomenclatura parecida a la de los alcanos de los cuales provienen con la nica diferencia que los nombres se hacen terminar en il ilo..
Raz IUPAC + Sufijo il ( ilo)

Ejemplo: CH3 CH2 CH2 Otros ejemplos:
Propil Propilo Nombre 1 Nombre 2 Metil Metilo Etil Propil Butil Pentil Hexil Heptil Octil Etilo Propilo Butilo Pentilo Hexilo Heptilo Octil
Radical Alquilo
Nombres comunes de los alcanos lineales Son nombres aceptados por IUPAC y utilizan la letra n que significa normal: Ejemplos: CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 n-pentano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 n-heptano Cuyos radicales son:
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CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 n-pentil CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 -
n-heptil
6.1.2 ALCANOS RAMIFICADOS

Son hidrocarburos cuya estructura molecular posee ramificaciones. C-C C C C C - - C C C - C CC-C a) Nomenclatura de los Alcanos Ramificados Para nombrar a este tipo de hidrocarburos se deber tener en cuenta la siguiente estructura::
Ubicaciones y nombres de cada radical + Raz IUPAC + Sufijo ANO

Tambin se tendr en cuenta las siguientes indicaciones: .- Cuando se repite un mismo radical, se har uso de los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc.; segn la cantidad de veces que se repite el radical. - Cuando en la cadena principal existen radicales diferentes, stos se nombrarn segn el siguiente orden por tamao ascendente: Metil, Etil, Propil, etc, - Cuando exista dos o ms cadenas largas con el mismo nmero de carbonos, se deber escoger la cadena que posea ms radicales.
1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 - CH CH2 CH2 CH3 | CH3 Nombre

Ubicacin del radical Nombre del radical Raz IUPAC Sufijo ANO
3 Metil - Hexano
Ejemplos CH3 5 4 3 2| 1 CH3 CH2 CH C CH3 | |
2, 2, 3 Trimetil - Pentano
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24 CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 CH3 - CH - CH2 CH CH2 CH2 CH3 | | CH3 C2H5 2-Metil 4 - Etil - Heptano : CH3 C2H5 | | 1 CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 | CH3 4,6-diMetil-3-Etil - Octano
1 CH3 - CH - CH2 CH CH2 CH2 CH3 | | CH3 C2H5 2-Metil - 4-Etil - Heptano : CH3 CH3 C2H5 | | | 1 CH3 CH2 CH CH CH CH CH2 CH3 | CH3 4,5,6-triMetil - 3-Etil - Octano a b 3 4 5 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 2| |6 7 CH3 - C CH3 CH2 CH3 | 1CH3 2,2,5-Trimetil - 3-Etil - Heptano Como se puede observar, se prefiere la cadena 1, 2, 3 , 4, 5, 6 y 7 antes que a, b, 3, 4, 5 , 6 y 7 porque la primera posee mas radicales. . 1 CH3 CH CH2 - CH - CH CH3 | | | CH3 CH3 CH3
Radicales cercanos
2,3,5-Trimetil Hexano
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: 1 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 | | CH3 C2H5

Radical mayor
6-Metil - 3 - Etil - Octano
b) Radicales alquilo ramificados Estos radicales se forman cuando se quita 1 H de del grupo CH2 - a cualquier alcano ya sea lineal o ramificado. Ejemplo: Si al propano, CH3 CH2 CH3, se le quita 1 H al grupo. - CH2 -, se convertir en un radical alquilo ramificado: CH3 CH2 CH3 = CH3 CH CH3 1 2
Radical alquilo ramificado
-H
Observe que, segn la numeracin de la cadena carbonada (tema ya tratado), este radical tendr una ramificacin o sea un subradical CH3 . Nomenclatura.- Tambin tienen una nomenclatura parecida a la de los radicales anteriores con la nica diferencia que se antepone las ubicaciones y nombres de cada subradical presente en la cadena carbonada.
Ubicaciones y nombres de cada subradical + Raz IUPAC + Sufijo il ( ilo)

Ejemplo: CH3 CH CH3 1 2 1 - Metil - Etil 1 Metil Etilo El radical principal es el Etil (cadena principal) el cual tiene un subradical, el Metil. Otro ejemplo: 4 8 CH2 (CH2)3 CH3 3 2 1 CH3 CH2 CH - CH2 CH CH3
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La cadena principal tiene 8 carbonos: (Octil.) Y, como tiene 2 subradicales: 1 - metil- 3 etil. El nombre completo del radical complejo ser: 1 - Metil- 3 Etil - Octil Otros ejemplos: CH3 CH3 3 2 1 CH3 C C CH3 CH3 1 , 1 , 2 , 2 - Tetrametil propil 3 2 1 CH3 CH2 C CH3 CH3 1 , 1 - Dimetil propil
Observe que cuando se repite el subradical se emplea los trminos, di, tri, tetra, etc y la separacin de los nmeros, que indican las ubicaciones de stos en la nomenclatura, es con comas. Radicales ramificados con nombres comunes IUPAC tambin acepta nombres comunes a muchos radicales ramificados que tienen grupos de tomos caractersticos GRUPO: Iso sec - CH CH3 CH3 Iso-propil Sec-propil
(IUPAC: 1-Metil-Etil)
GRUPO: neo ter CH3 - C CH3 CH3 neo-butil ter-butil

(IUPAC: 1,1-diMetil-Etil)
Los prefijos sec ter indican el carbono secundario o terciario, respectivamente, en donde se ha quitado 1 H.
Ejemplos: - CH2 CH2 CH CH3 CH3 iso-pentil sec-pentil CH3 - CH2 CH2 C CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 iso-octil ter-octil CH3 CH3 C CH2 CH2 CH2 CH2 - CH2
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CH3 CH3 neo-hexil neo-nonil sec-hexil ter-nonil Muchos de estos radicales, al devolverse el H que perdieron, generan los alcanos respectivos, de los cuales provienen. Ejemplos: CH3 CH2 CH CH3 CH3 iso-pentano sec-pentano CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 iso-octano ter-octano
c) Alcanos de estructura compleja

Son alcanos cuya estructura molecular est formada por una cadena principal y varios radicales entre ellos radicales ramificados. CH3 Radical alquilo ramificado CH3 - C - CH3 1 CH3 - C - CH3 CH3 CH3 CH3 CH - CH2 - CH - CH - CH2 CH3 - CH CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3 3, 4, 7, 9 Tetrametil 6 (1, 1, 2, 2 - Tetrametil propil) - undecano - La cadena sombreada es la cadena principal. - La numeracin de la cadena principal empieza por la derecha - El nombre del radical alquilo ramificado debe ir entre parntesis y las ubicaciones de los subradicales debern tener una coma superior por no pertenecer a la numeracin de la cadena principal (nombre con rojo en el ejemplo) - Si se repite el radical alquilo ramificado, se emplear el prefijo Bis. CH3 CH3 - CH2 - C - CH3 4 3 2 1 CH3 (CH2)4 - C CH2 CH2 - CH - CH3 Cadena principal
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CH3 - CH2 - C - CH3 CH3 CH3 2 metil- 5, 5 Bis (1, 1- dimetil propil) decano
6.2
ALCANOS REPRESENTATIVOS
De los centenares de alcanos que existen tomaremos el ms popular de ellos: el METANO y algunos de sus derivados: el Cloruro de Metilo y el Cloroformo. EL METANO (o Gas de los Pantanos) 1).- Es el mas liviano de los gases orgnicos, es incoloro (no tiene color), inodoro (no tiene olor), inspido (no tiene sabor) y menos denso que el agua. 2).- Es el principal constituyente del gas natural (gas combustible que se encuentra en el subsuelo en forma similar al petrleo). Composicin aprox. del gas natural Metano 80% Etano 13% Propano 3% Butano 1% Nitrgeno 3% 3).- Con el aire forma una mezcla llamada gris muy peligrosa por ser explosiva. Esta mezcla gaseosa es la causante de muchos incendios y explosiones en las minas de carbn. Obtencin del Metano Se obtiene por sntesis en el laboratorio a partir de otros compuestos Se obtiene directamente de los posos de gas natural. Y, por ltimo, se puede obtener como derivado del petrleo, del carbn y de la madera. CLOROFORMO O TRICLORURO DE METILO ( tricloro metano) Cl Cl C H Cl Es un lquido de olor similar al ter y de sabor dulce. Es un buen disolvente de grasas y aceites y como anestsico externo en medicina.
6.3.- REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALCANOS

Estos hidrocarburos son los mas reacios a reaccionar porque cada carbn posee una gran estabilidad al encontrarse completo su enlaces compartiendo electrones no apareados con tomos de hidrgeno (estn saturados). Sin embargo, bajo ciertas condiciones, estos hidrocarburos se ven obligados a reaccionar. 1).- Reacciones de Halogenacin por Sustitucin.
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Los halgenos (Cl, Br y I) sustituyen a los hidrgenos del alcano formando unos compuestos llamados halogenuros, bajo la accin de un catalizador de la luz. Se debe tener en cuenta el orden de reactividad: Del hidrgeno: Terciario > Secundario > Primario De los halgenos: F > Cl > Br > I Ejemplo: CH3 | Cataliz. CH3 - CH2 - C - CH - CH3 + Cl2 Se formarn los siguientes compuestos | | CH3 CH3 CH3 | CH3 - CH2 - C - CCl - CH3 | | CH3 CH3 CH3 | CH3 - CHCl- C - CCl - CH3 | | CH3 CH3 CH3 | CH3 - CH2 - C - CH - CH2Cl | | CH3 CH3
Se formar en mayor cantidad
Le seguir en cantidad
Le seguir en ltima cantidad
Este orden se debe a la reactividad del hidrgeno. Importante.- Como acaba de verse, un halogenuro es una sustancia en cuya molcula uno o ms tomos de hidrgeno han sido sustudos por tomos de halgeno.
2).- Reacciones de Combustin. Ya se trat este punto, sin embargo las reacciones de combustin pueden ser completas e incompletas segn haya exceso o deficiencia de aire. En combustiones completas se forman CO2 y H2O, mientras que en las incompletas se forman CO y H2O. La reaccin de combustin completa ser:
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Ejercicio: formular la reaccin de combustin incompleta. Los alcanos son una de las fuentes de energa ms importantes de la sociedad actual. Compuesto CH4(g) C2H6(g) CH3CH2CH3(g) CH3CH2CH2CH3(g) (CH3)3CH(g) CH3(CH2)4CH3(l) Nombre metano etano propano butano 2-metilpropano hexano H0comb(kcal/mol) -212.8 -372.8 -530.6 -687.4 -685.4 -995.0
3) Reacciones de Cracking o Pirlisis. Estas son reacciones que se realizan a altas presiones y altas temperaturas. Consisten en romper grandes molculas para convertirlas en molculas pequeas. Los hidrocarburos pesados son convertidos a livianos. Ejemplo: 2C13H28 CH4 + C4H8 + C7H16 + C12H26 + H2 + 2C
Ejercicio: Colocar los nombres de los compuestos de la reaccin de cracking dada.
6.4- OBTENCION DE ALCANOS

Obtencin de fuentes naturales La principal fuente para obtener alcanos es el Petrleo.
Pozo Petrolero
El Petrleo es una mezcla de hidrocarburos principalmente saturados (alcanos), es un lquido negro viscoso menos denso que el agua y se encuentra en grandes depsitos en el sub suelo. Se dice que el petrleo se origin a partir de la descomposicin de la materia orgnica animal en las capas profundas de la tierra como consecuencia de las presiones, temperatura, humedad, y microorganismos a travs de millones de aos.
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31
El petrleo crudo es sometido industrialmente a un proceso de destilacin fraccionada o refinado del petrleo, proceso indispensable para la obtencin de productos tiles. El proceso de refinacin consiste esencialmente en dividirlo en fracciones de distinto punto de ebullicin mediante destilacin fraccionada y aplicar despus diferentes tratamientos a las fracciones obtenidas para que conduzcan a los productos deseados. La divisin en fracciones de distinto punto de ebullicin se produce fcilmente teniendo en cuenta que el punto de ebullicin de los hidrocarburos aumenta al aumentar el nmero de tomos de carbono de la cadena. De una forma aproximada se pueden considerar las siguientes fracciones fundamentales: % Salida Rango de ebullicin (C) tomos de C 2 15 a 20 5 a 20 10 a 40 residuo <30 30 - 200 200 - 300 300 - 400 400+ 1a5 5 a 12 12 a 15 15 a 25 25+ Productos Hidrocarburos ligeros, Metano, etc Gasolinas Kerosene Gas-oil Asfalto, Lubricantes, alquitrn
En la figura se muestra el esquema y la fotografa de una torre de destilacin fraccionada del petrleo crudo.
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7.- LOS ALQUENOS
Son hidrocarburos no saturados con enlaces dobles en sus estructuras moleculares. Obedecen a la frmula o relacin: Cn H2n + 2 2d; en donde: n = nmero de carbonos 2n + 2 - 2d = nmero de hidrgenos y, d = nmero de dobles enlaces. Ejemplo: CH3 - CH2 - CH = CH CH2 CH = CH2 Aqu el nmero de carbonos = n = 7 No de dobles enlaces = d = 2 No de hidrgenos ser = 2(7) + 2 - 2(2) = 12. Comprobar. Se puede determinar la frmula molecular de un alqueno conociendo el nmero de carbonos y el nmero de dobles enlaces. Ejemplo: Cul ser la frmula de un alqueno cuya molcula posee 14 carbonos y 3 dobles enlaces? Solucin No de carbonos = n = 14 No de dobles enlaces = d = 3 No de hidrgenos = 2(14) + 2 - 2(3) = 24 Su frmula ser: C14H24 Ejercicio.- Cul ser la frmula del alqueno cuya molcula presenta 4 dobles enlaces y posee 30 tomos de hidrgeno.
Qumica Orgnica
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7.1
Clasificacin de los alquenos
LINEALES
ALQUENOS
RAMIFICADOS
7.1.1 ALQUENOS LINEALES
Son hidrocarburos cuya estructura molecular siguen la secuencia lineal o sea no poseen ramificaciones. A los alquenos tambin se les conoce como compuestos etilnicos porque el primero de ellos es el etileno o eteno C C = C C - - C = C C - C a) Nomenclatura de los Alquenos Lineales con un doble enlace - Slo para los 2 primeros alquenos con un solo doble enlace, se nombran segn la estructura:
Raz IUPAC + Sufijo ENO

Frmula Global Frmula Estructural Nombre C2H4 CH2 = CH2 Eteno C3H6 CH3 CH = CH2 Propeno
Para los dems alquenos con un solo doble enlace, se emplea la siguiente estructura:
Ubicacin del Doble Enlace + Raz IUPAC + Sufijo ENO

Para ubicar el doble enlace, recuerde la numeracin de la cadena carbonada.
Frmula Global C4H8 C4H8 C5H10 C5H10 C9H18
Frmula Estructural CH3 CH2 CH = CH2 CH3 CH = CH CH3 CH3 CH2 - CH2 CH = CH2 CH3 CH2 - CH = CH CH3 CH3 CH2 - CH = CH (CH2 )4 CH3
Nombre 1-Buteno 2-Buteno 1-Penteno 2-Penteno 3-Noneno
b) Nomenclatura de los Alquenos Lineales poli doble enlace Cuando en una cadena existe mas de un doble enlace, se emplearn los siguientes sufijos:
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dieno ............ cuando hay 2 dobles enlaces trieno ............ cuando hay 3 dobles enlaces tetraeno ........ cuando hay 4 dobles enlaces pentaeno ....... cuando hay 5 dobles enlaces Ejemplos: 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH = CH CH = CH2 1,3 - hexadieno
1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH2 = CH CH = CH CH2 CH2 CH2 CH = CH2 1,3,8 - Nonatrieno
Recuerde nuevamente la numeracin de la cadena carbonada
c) Radicales de los Alquenos Lineales Se llaman tambin Radicales Alquenilos Lineales Estos radicales se forman cuando se quita 1 H a uno de los carbonos extremos de un alqueno. CH3 CH = CH2 CH3 CH = CH Radical alquenilo
-H
Nomenclatura.- Tienen una nomenclatura parecida a la de los alquenos de los cuales provienen con la nica diferencia que los nombres se hacen terminar en enil enilo..
Recuerde que la numeracin de la cadena carbonada siempre empieza por el radical libre.
Ejemplo: 1
CH3 CH = CH -
Propenil Propenilo
Otros ejemplos:
CH3 CH2 CH = CH CH3 CH = CH CH2 CH2 = CH - CH2 CH2 CH2 CH3 CH = C = CH CH2 CH2 = CH - CH = CH (CH2 )3 CH = CH -
1 - Butenil 2 - Butenil 4 - Pentenil 2-3-Pentadienil 1-6-8-Nonatrienil
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7.1.2 ALQUENOS RAMIFICADOS

Son hidrocarburos no saturados cuya estructura molecular poseen al menos una ramificacin. C-C C C = C C - - C C = C - C CC-C a) Nomenclatura de los Alquenos Ramificados Para nombrar a este tipo de hidrocarburos se deber tener en cuenta las normas ya conocidas. Con los siguientes ejemplos se aclaran estas cosas.
1 CH3 CH2 - CH CH = CH CH3 | CH3

4 Metil 2 - Hexeno Otros ejemplos CH3 1 | CH2 = CH CH C CH3 | | CH3 CH3 3, 4, 4 Trimetil 1 - Penteno
1 CH3 - C = CH CH CH = CH CH3 | | CH3 C2H5 2-Metil, 4-Etil 2 - 5-Heptadieno : CH3 C2H5 1 | | CH2 = CH C = CH CH C = CH CH3 | CH3 3,5-diMetil-6-Etil 1-3-6-Octatrieno
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CH3 C2H5 | | 1 CH2 = CH CH CH CH CH CH = CH2 | | CH3 CH3 4,5,6-triMetil - 3-Etil 1-7-Octadieno
b) Radicales Alquenilos ramificados Estos radicales son un poco ms complejos pero su nomenclatura es fcil si se tiene presente que tienen los nombres del alqueno ramificado del cual proviene hacindolo terminar en il ilo.
Recordemos: La numeracin de la cadena de un radical siempre empieza por el enlace libre
y seguir por el o los dobles enlaces. Ejemplos: CH = CH3 C CH3 4 CH2 CH CH3 CH3 CH
C = CH2 CH3
1 , 2 , 3 - Triimetil 3- Butenil
1 , 2 Dimetil- 2- propenil
c) Alquenos de estructura compleja De acuerdo a las normas dadas ya estamos en condiciones de nombrar correctamente este tipo de hidrocarburos. Ejemplo: CH3 1 CH2 = CH - C - CH3 7 8 CH3 (CH2)4 - C CH2 CH = C - CH3 CH3 - CH2 - C - CH3 CH3 CH3
Cadena principal
3,3,7 Trimetil - 4 pentil 4 (1 , 1 - diMetil Propil) 1-6-Octadieno
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37
7.2 ALQUENOS REPRESENTATIVOS

El mas conocido de todos los alquenos es el eteno o etileno EL ETILENO O ETENO Tiene frmula global C2H4 y de frmula estructural
H H C H H
Molcula de Eteno
CH2 = CH2
Es un gas incoloro, inspido. Se emplea como acelerador en la maduracin de frutas y en la elaboracin de un polmero que es materia prima para la fabricacin de los plsticos.
El Etileno tiene 2 derivados importantes en la industria qumica: el Cloruro de Etilo (C 2H3-Cl) y el Tetrafluor Eteno (C2F4). El Cloruro de Etilo es un lquido muy usado en la medicina como anestsico externo y en la fabricacin del antidetonante Plomo Tetraetlico. El Tetrafluoreteno es materia prima para producir el tefln, material industrial que resiste altas temperaturas y agentes corrosivos. OBTENCIN DEL ETILENO Se le obtiene por deshidratacin del alcohol etlico CH3 CH2OH
H2SO4
CH2 = CH2 + H2O
Nota.- La funcin alcohol se estudiar oportunamente
7.3
REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS
Los hidrocarburos no saturados, como los Alquenos, son ms reactivos que los saturados ya que sus doble enlaces son fciles de romper para poder saturarse: 1).- Reacciones de Hidrogenacin En presencia de algn catalizador y bajo algunas condiciones de temperatura y presin, un hidrocarburo no saturado es facil de saturarse. Ejemplo: CH2 = CH2 + H2
Cat. Ni-Pt
CH3 - CH3
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2).- Reacciones de Halogenacin. Los halgenos reaccionan mas facilmente que el hidrgeno, incluso en muchos casos sin catalizador. Ejemplo: CH2 = CH2 + Cl2
Cat. Ni-Pt
CH2Cl - CH2Cl
3).- Reacciones de Hidrohalogenacin. Es la reaccin entre un Acido Hidrcido (HCl, HBr, etc) con un alqueno. Se deber tener en cuenta que cuando el protn del cido (ion H+) al dirigrse al carbono del doble enlace con mayor nmero de hidrgenos formar el compuesto halogenuro de mayor cantidad. CH3 - CH = CH2 + HBr | CH3 - CHBr - CH3 CH3 - CH2 - CH2Br Ms Menos
4.- Reacciones de deshalogenacin CH3 CHBr CH2 CH3

Zn HBr
CH3 CH2 CH2 CH3 + Br2
4) Reacciones de Sulfonacin. Con el Acido sulfrico, los alquenos producen Sultato Acido de Alquilo: CH3 - CH = CH2 + H + HSO4 CH3 - CH - CH3 | HSO4
5) Reacciones de Hidratacin. El anon y el catin del agua se adiciona a los alquenos y alquinos en presencia del catalizador H2SO4. CH3 - CH = CH2 + H+ OHH2SO4
CH3 - CHOH - CH3
6) Reacciones de combustin Combustin completa. Ejemplo: CH2 = CH2 + 3 O2 Combustin incompleta: Ejemplo: 2 CO2 + 2 H2O
CH2 = CH2 + 2 O2
2 CO + 2 H2O
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8.- LOS ALQUINOS
Son hidrocarburos no saturados con triples enlaces en sus estructuras moleculares. Obedecen a la frmula o relacin: Cn H2n + 2 4t; en donde: n = nmero de carbonos 2n + 2 4t = nmero de hidrgenos y, t = nmero de triple enlaces. Ejemplo:
CH3 C C - CH2 C C CH2 CH3

Aqu el nmero de carbonos = n = 8 No de triple enlaces = t = 2 No de hidrgenos ser = 2(8) + 2 - 4(2) = 10. Comprobar. Se puede determinar la frmula molecular de un alquino conociendo el nmero de carbonos y el nmero de triple enlaces. Ejemplo: Cul ser la frmula de un alquino cuya molcula posee 20 carbonos y 5 triple enlaces? Solucin No de carbonos = n = 20 No de triple enlaces = d = 5 No de hidrgenos = 2(20) + 2 - 2(5) = 32 Su frmula ser: C20H32
8.2
Clasificacin de los alquinos
LINEALES
ALQUiNOS
RAMIFICADOS
Qumica Orgnica
40
8.2.1 ALQUINOS LINEALES

Son hidrocarburos cuya estructura molecular siguen la secuencia lineal o sea no poseen ramificaciones. A los alquinos tambin se les conoce como compuestos acetilnicos porque el primero de ellos es el acetileno o etino. Un alquino al menos debe poseer 1 triple enlace. C C C C - - C C C - C a) Nomenclatura de los Alquinos Lineales con un doble enlace - Slo para los 2 primeros alquinos con un solo triple enlace, se nombran segn la estructura:
Raz IUPAC + Sufijo iNO

Frmula Global Frmula Estructural Nombre C2H2 CH CH Etino C3H4 CH3 C CH Propino
Para los dems alquinos con un solo triple enlace, se emplea la siguiente estructura:
Ubicacin del Triple Enlace + Raz IUPAC + Sufijo INO

Para ubicar el triple enlace, recuerde la numeracin de la cadena carbonada.
Frmula Global C4H6 C4H6 C5H8 C5H8 C9H16
Frmula Estructural CH3 CH2 C CH CH3 C C CH3 CH3 CH2 - CH2 C CH CH3 CH2 - C C CH3 CH3 CH2 - C C (CH2 )4 CH3
Nombre 1-Butino 2-Butino 1-Pentino 2-Pentino 3-Nonino
b) Nomenclatura de los Alquinos Lineales poli triple enlace Cuando en una cadena hay mas de un triple enlace, se emplearn los siguientes sufijos:
diino ............ cuando hay 2 triple enlaces triino ............ cuando hay 3 triple enlaces tetraino ........ cuando hay 4 triple enlaces pentaino ....... cuando hay 5 triple enlaces
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41
Ejemplos: 5 4 3 2 1 CH3 CH2 C C CH CH2 1,3 hexadiino

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH C - C C C C CH2 C C - CH3 1,3,5,8 - Decatetraino
Recuerde nuevamente la numeracin de la cadena carbonada
c) Radicales de los Alquinos Lineales Se llaman tambin Radicales Alquinilos Lineales Estos radicales se forman cuando se quita 1 H a uno de los carbonos extremos de un alquino. CH3 C CH CH3 C C Radical alquinilo
-H
Nomenclatura.- Tienen una nomenclatura parecida a la de los alquinos de los cuales provienen con la nica diferencia que los nombres se hacen terminar en inil inilo.. Ejemplo: 1 CC-
CH3
Propinil Propinilo
Otros ejemplos:
CH3 CH2 C C CH3 C C CH2 CH C - CH2 CH2 CH2 CH3 C C - C C CH C - C C C C CH2 CH2 8.2.2 ALQUINOS RAMIFICADOS
1 - Butinil 2 - Butinil 4 - Pentinil 2-3-Pentadiinil 3-5-7-Octatriinil
Son hidrocarburos no saturados cuya estructura molecular poseen al menos una ramificacin. C-C C C C C - - C C C - C CC-C
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a) Nomenclatura de los Alquinos Ramificados Para nombrar a este tipo de hidrocarburos se deber tener en cuenta las normas ya conocidas. Con los siguientes ejemplos se aclaran estas cosas.
1 CH3 CH2 - CH C C CH3 | CH3

4 Metil 2 - Hexino Otros ejemplos CH3 1 | CH C CH C CH3 | | CH3 CH3 3, 4, 4 Trimetil 1 - Pentino
1 CH3 CH - C C CH C C CH3 | | CH3 C2H5 7-Metil, 4-Etil 2 - 5-Octadiino : b) Radicales Alquinilos ramificados Estos radicales son un poco ms complejos pero su nomenclatura es fcil si se tiene presente que tienen los nombres del alquino ramificado del cual proviene hacindolo terminar en il ilo.
Recordemos: La numeracin de la cadena de un radical siempre empieza por el enlace libre
y seguir por el o los triple enlaces. Ejemplos: C CH3 C CH3 4 CH CH CH3 CH3 CH C C- CH CH3 CH3
1 , 2 ,2- Triimetil 3- Butinil
1 , 4 Dimetil- 2- Pentinil
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43 c) ALQUENOS ALQUINOS
Existen muchos hidrocarburos alicclicos no saturados llamados ALQUENOS-ALQUINOS porque en sus estructuras moleculares poseen dobles y triples enlaces.
Obedecen a la siguiente frmula:
Cn H2n + 2 2d 4t
Nomenclatura de los alquenos-alquinos 1.- Si las posiciones del doble y triple enlace son equidistantes, para enumerar la cadena ms larga, tendr preferencia el doble enlace: 1 CH2 = CH C CH 1-Buten-3-ino 2.- Cuando las posiciones del doble y triple enlace no son equidistantes, la numeracin se empezar por el extremo ms cercano al doble o triple enlace. Ejemplo: 1 CH2 = CH CH2 C C CH3 1-Hexen 4-ino 1 CH3 CH = CH C CH 3- Penten 1 ino 3.- Cuando las ubicaciones del doble y triple enlace son equidistantes y existe un radical cerca al triple enlace, entonces la numeracin empezar por el extremo cerca al triple enlace. 1 CH2 = CH CH2 CH C CH | CH3 3-Metil- 5 Hexen- 1-ino
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44 Radicales alquenos-alquinos 1 CH2 = CH C C 1 - CH = CH CH2 C C CH3 1 - CH = C = CH C C CH3
3-Buten-1-inoil
1-Hexen 4-inoil
1,2-Hexadien 4-inoil
1 - CH = C = CH - C C - C C CH3 1 CH2 = CH CH2 CH C C | CH3 3-Metil- 5 - Hexen- 1-inoil
1,2-Octadien 4,6-diinoil
Ejemplo: Al siguiente compuesto: a) Dar nombre. b) Ser un alqueno-alquino? c) Posee radicales alqueno-alquino? CH2 = C = C = C C C C CH | CH2 CH3 | | CH - (CH2)4 C = CH CH3 | CH2 = C = C = C C C C CH Solucin a) Dando el nombre: 1.- Buscando la cadena principal, Ser la que tiene mayor nmero de doble enlaces:
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CH2 = C = C = C C C C CH | CH2 CH3 | | CH - (CH2)4 C = CH CH3 1 | CH2 = C = C = C C C C CH

Elegida la cadena principal, la numeracin empieza por la parte inferior ya que hay 2 radicales simtricos a los extremos; pero hay uno que determina el extremo por donde debe empezar la numeracin.
2.- Nombres de los radicales: Hay 2 radicales iguales: Hay 1 radical ramificado: 1 El nombre ser:
1 C C C CH CH3 | 6 7 5-metil 5 - Heptenil - (CH2)4 C = CH CH3 1,3- Butadiinil
4, 7- Bis(1,3- Butadiinil) 5 (5-metil 5 - Heptenil) 1,2,3,7,8,9 Decahexaeno Nota.- Slo los carbonos de la cadena principal no llevan comillas. Los carbonos de los radicales alquilos ramificados y radicales de alquenos y alquinos, sean ramificados o no deben llevar comillas. b) No es un alqueno-alquino porque su cadena principal no posee doble y triple enlaces c) No posee ningn radical alqueno-alquino. Otro ejemplo: Conteste las mismas preguntas del caso anterior para el siguiente compuesto: C5H11 C12H25 CH3 CH2 CH - CH2 - CH - CH - CH = C = CH - CH3 CH3
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Solucin: Aqu vemos que 2 radicales son de cadenas largas, por tanto para nombrar al compuesto, primero deber desdoblarse a estos radicales:
CH2 (CH2)3 CH3 CH2 (CH)10 CH3 1 CH3 CH2 CH - CH2 - CH - CH - CH = C = CH - CH3 CH3 Vemos que la cadena mas larga no es la que pareca sino la que est sombreada, con 17 carbonos y 2 dobles enlaces, empezando la numeracin por el extremo inferior derecho. Nombre de la cadena larga: 2, 3 . heptadecadieno Ahora, lo que no est sombreado ser un radical complejo en la posicin 5 de la cadena larga: CH2 (CH2)3 CH3 1 CH3 CH2 CH - CH2 - CH CH3 La cadena ms larga del radical complejo tiene 8 carbonos: Octil. Y, como tiene 2 subradicales: 1-metil- 3-etil. El nombre completo del radical complejo ser: 5 - (1-metil- 3-etil Octil) El nmero 5 indica la posicin del radical complejo en la cadena ms larga del compuesto y el nombre completo de este radical va entre parntesis y las posiciones de los subradicales con una comilla para diferenciarlo de otros radicales que no son complejos y que pertenecen a la cadena larga del compuesto. Nombre completo del compuesto: 5 (1-metil- 3-etil Octil) - 2, 3 . heptadecadieno
Nota: Si hubieran 2 radicales complejos, se emplearn una comilla () para un radical y doble comilla () para el segundo radical. Si hubiera un tercero se emplear triple comilla (), etc.
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8.3 ALQUINOS REPRESENTATIVOS

El ms conocido es el Etino o Acetileno EL ETINO O ACETILENO Posee frmula global C2H2 y estructural CHCH, es un gas incoloro, olor etreo cuando es puro, el gas industrial tiene olor a ajos. Se utiliza mucho en la soldadura autgena por la gran cantidad de energa calrica que libera la reaccin con el oxgeno: 2 C2H2 + 5 O2
Molcula de Etino
4CO2 + 2H2O + 312 Kcal/mol de calor
El acetileno se produce de la reaccin del Carburo de Calcio, CaC2, con agua: C C + 2H2O = HC CH + Ca(OH)2 Ca OBTENCIN DEL ACETILENO El acetileno se obtiene haciendo reaccionar Carburo de Calcio, CaC2 con agua: CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2
8.4 REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS

Son similares a las reacciones de los alquenos por ser hidrocarburos no saturados (Ver el Item 7.3)
9. HALOGENUROS DE ALQUILOS
Son hidrocarburos que contienen tomos de halgeno en su molcula: R-X Donde: X es el halgeno (F, Cl, Br, I) Ejemplo: En la figura, la esfera verde representa al. halgeno Cloro y su frmula ser: ClCH2 CH3
Qumica Orgnica
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Cmo se nombran? Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados nicamente por hidrgeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulacin. Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posicin que ocupa el halgeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halgeno en la asignacin de los nmeros.
1-clorobutano Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
3,3,4-tricloro-1-buteno Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo estn substituidos por un halgeno se antepone el prefijo per- al nombre del halgeno.
Percloropentano Ejemplos 1-cloro-propano 2,3-dibromo-butano 1-bromo-2-buteno
Ejercicios
1) Desarrollar las frmulas de los siguientes compuestos: a) 2, 4 dimetil 2, 6 octadieno. b) 3 isopropil - 5 etil 1 - 5 - heptadieno c) 7 (1, 2- dimetil propil) - dodecil d) 3 metil 4(1- propenil) 1,5 octadieno e) 3 metil 4 pentenil f) 2, 3, 6, 8 tetrametil 5 (1, 2, 2- trimetil - propil) nonano g) 4 cloro 2, 2, 4 trimetil hexano
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h) 5 metil 1- 3 hexadieno i) 6 etenil 4 etil 3 8 dimetil 7 nonen 1 ino j) 2, 3, 12 trimetil 6 (1- metil propil) 9 (1, 1- dimetil etil) - tetradecano 2) Dar nombre a los siguientes compuestos H CH3 C CH3 CH2 CH3 CH CH CH2 CH2 CH(CH3)2 CH CH3 CH3 C CH3 CH3 CH2 = CH CH CH = CH2 CH2 CH2 CH3
Nombre: .
Nombre:.
CH = CH CH2 CH3 CH3 CH2 C CH = CH CH3 Nombre: . CH = CH2 CH2 = CH CH3 CH = CH CH2 CH CH Nombre: CH2 = CH CH3
CH3 - CH CH2 CH2 CH2 = CH2
Nombre: ...
CH3 CH3 CH3 C CH CH2 C C CH C C Nombre:
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50 - CH2 - CH CH3
CH2 = CH CH2 CH = CH2
CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 (CH2 )4 C (CH2)2 CH(CH3)2 CH2 - CH2 C CH3 CH3
Nombre:
10.- HIDROCARBUROS ALICICLICOS (CADENA CERRADA)

Estos hidrocarburos se asemejan a los de cadena abierta con la salvedad que son cerrados. Se clasifican en Saturados y No saturados
10.1.- NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALICICLICOS 10.1.1 PARA LOS CICLOALCANOS (saturados) Como prefijo se antepone la palabra ciclo seguido del nombre del alcano con igual nmero de carbonos. Ejemplos:
Ciclo propano
Ciclo Butano
Ciclo pentano
Ciclo Hexano
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Dar nombre al compuesto:
Nota: - Se conocen cicloalcanos de un nmero de carbonos que van desde 3 hasta 30. - Recordando lo dicho anteriormente, las figuras geomtricas presentadas representan a las siguientes frmulas estructurales:
Radicales de los Cicloalcanos.- Un cicloalcano que ha perdido un hidrgeno se convierte en un radical ciclo alquilo. Ejemplos:
Ciclo alcano
Radical
Nombre
Ciclo propil
Ciclo butil
Ciclo pentil
La rayita a la derecha de cada radical indica el enlace libre, o sea el lugar donde ha sido extrado un hidrgeno. Ejemplo: CH2 - CH CH2 - CH2 Ciclo butil
Es igual a:
Ejercicio: Representar las dems estructuras moleculares simplificadas en forma de radicales y dar nombres.
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Importante.- Pueden presentarse radicales ramificados de cicloalcanos como el siguiente:
En este caso la numeracin deber empezar por el vrtice en donde falta el hidrgeno dirigindose en sentido a la ramificacin.
*Para nombrar un cicloalcano ramificado, primero se har mencin a la ramificacin luego el nombre del cicloalcano. Ejemplos:
CH3 CH3 CH3 Metil ciclo hexano 1,2-Dimetil ciclo octano
En el siguiente ejemplo vemos que para un grupo de radicales alquilos tiene preferencia en la numeracin de la cadena cerrada el de mayor nmero de carbonos:
3-metil -5-etil-1-propil-ciclohexano
Cuando se presenta una cadena aliftica larga de ms de 4 carbonos, la estructura cclica actuar como un radical cclico. Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 - CH2 1-Ciclo Butil-Hexano
Ejercicio: Nombrar el siguiente compuesto:
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CH2 CH2 CH2 CH2 - CH CH2 CH3
Tambin ste: CH3 CH CH2 CH2 - CH2 CH CH3
10.1.2 PARA LOS CICLOALQUENOS (no saturados) Para nombrar a los cicloalquenos se sigue las mismas reglas que en los cicloalcanos, con la nica excepcin de cambiar el trmino ano por eno. Ejemplos: a) Simples
Ciclo propeno
Ciclo buteno
Ciclo penteno
Ciclo Hexeno
b) Ramificados 5-Metil, Ciclo -1,3-hexadieno (Observe que para numerar la cadena se tiene preferencia los doble enlaces mas cercanos, por lo que el radical metil quedar en la posicin 5, o sea en posicin menor)
3,4,5-trimetil-ciclohexeno
Ejercicios: dar nombre a los siguientes compuestos:
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CH3
CH3
CH3
c) Radicales cicloalquenos.- Para numerar la cadena cclica se empezar por el enlace libre. Ejemplos:
(Observe que la numeracin empieza por el enlace libre y contina por el doble enlace) Ejercicios: Dar nombre a cada compuesto: CH3
CH3 (hexedienil?)
Nota.- Los cicloalquinos son poco conocidos, sin embargo su nomenclatura ser similar a la de los cicloalquenos con la diferencia de que en lugar usar el sufijo eno se usar ino. Ejemplo:
Ciclo propino Importante.- Existen los llamados compuestos policclicos formados por 2 ms anillos, los que comparten 2 ms tomos de carbono; adquiriendo formas extraas y muchas de ellas hermosas. Ejmplos:
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Cubano
Canastano
11.- HIDROCARBUROS AROMATICOS

Reciben este nombre muchos hidrocarburos cclicos, debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayora.. Este tipo de compuestos bien podran confundirse con los alicclicos, sin embargo, se diferencian porque cumplen los siguientes requisitos: Poseen un mnimo de 6 carbones en su frmula. Sus cadenas cclicas poseen slo dobles enlaces en forma alternada. Que cumpla con la Regla de Huckel, o sea: Nmero impar de doble enlaces: Si cumple Nmero par de doble enlaces: No cumple
Ejemplos: a) d = 3 si cumple (impar) b) d = 5 si cumple (impar) c) d = 4 no cumple (par)
Pregunta: Ser un compuesto aromtico el siguiente?: De acuerdo a la Regla de Huckel debera ser un aromtico, pero no lo es porque los enlaces dobles no estn alternados Como ejercicio, determinar si es aromtico o no el siguiente compuesto:
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11.1.- NOMENCLATURA IUPAC DE HIDROCARBUROS AROMATICOS Recordando lo dicho anteriormente, un compuesto aromtico debe poseer un mnimo de 6 carbonos en su estructura molecular cclica, adems de poseer doble enlaces alternados y cumplir con la regla de Huckel. Entonces, el compuesto mas sencillo que cumple con estas exigencias ser:
Cualquiera de estas formas representan al compuesto aromtico llamado segn UIPAC 1, 3, 5 Ciclo hexatrieno pero mas conocido como BENCENO de frmula global C6H6.
EL BENCENO Es un lquido incoloro, de olor penetrante, menos denso que el agua. Es un poderoso disolvente de grasas y aceites, caucho, azufre, etc. Se emplea como materia prima para producir derivados del benceno.
11.2 RADICALES DEL BENCENO
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Fenil
Bencil
p-metil fenil
m-metil bencil
Tambin se pueden formular otros radicales para el benceno con los conocimientos sobre radicales adquiridos. Ejemplo, el p-fenil fenil.
11.3.- DERIVADOS DEL BENCENO

Son compuestos que se obtienen a partir del Benceno. La gran mayora de ellos no son considerados hidrocarburos porque poseen en sus estructuras moleculares otros elementos diferentes al C e H.
a) Derivados bencnicos monosustitudos. Estos compuestos se forman sustituyendo un hidrogeno del anillo bencnico con un radical, algn elemento halogno un grupo funcional (se estudiar ms adelante). Nomenclatura.- Para nombrar a estos compuestos, se prefiere el nombre qumico comn el nombre comercial. FORMULA QUMICA GLOBAL ESTRUCTURAL C6H5 CH3 NOMBRE COMERCIAL Tolueno
COMUN Metil Benceno
Grupo Radical
C6H5 OH
Hidroxi Benceno
Fenol
Funcin
C6 H5 NH2
Amino Benceno
Anilina
Funcin
C6H5 COOH
Carboxi Benceno
Acido Benzioco
Funcin
C6H5 CH=CH2
Vinil Benceno
Estireno
Radical
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C6H5 NO2
Nitro Benceno
No hay
Funcin
C6H5 Cl
Cloro Benceno
No hay
Halgeno
b) Derivados bencnicos bisustituidos Se forman cuando se sustituyen 2 hidrgenos del anillo bencnico con otro radical, grupo funcional o elemento halognico, ubicndose segn los vrtices del hexgono, en las siguientes posiciones: El esquema significa que si tomamos como referencia el vertice 1, vemos que los vrtices mas cercanos son los que tienen las letras O estas sern las posiciones denominadas ORTO, las posiciones M se denominan META y la P PARA. Ejemplos: Nomenclatura.En este caso, debe tener preferencia el nombre comercial del monosustiudo representativo. Ejemplos:
O-clorofenol
M-clorofenol
En el caso del o-diclorobenceno, el monosustudo es el clorobenceno y ste no tiene nombre comercial. Igual sucede con el m-clorobenceno. En el caso del o-nitroanilina tendr mucha ms importancia el nombre comercial; pero tambin ser correcto el nombre o-nitro amino benceno, siempre dando preferencia al nombre del monosustudo representativo. Importante.- Monosustudo representativo es el que aparece en el Compuesto Bi, Tri, sustitudo. Ejemplo:
En el grfico el monosustitudo es el vinil benceno (o estireno) porque el radical vinil tiene doble enlace y mayor nmero de carbonos.
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Hay un grupo de compuestos bencnicos bisustitudos llamados XILENOS los cuales poseen doble radical Metil :
O-Xileno
M-Xileno
P-Xileno
Hay otro grupo que poseen que poseen el radical CH3 y el grupo funcional OH llamados CRESOLES:
O-Cresol
M-Cresol
P-Cresol
Y as, puede haber mas grupos de compuestos bencnicos bisustudos incluso algunos poseen nombres caractersticos comerciales como los siguientes:
Acido Ftlico
Acido Tereftlico
c) Defrivados bencnicos tri y tetrasustituidos Se debe numerar la cadena cclica como en los ejemplos dados a continuacin y cuyo estudio dejamos al estudiante dado a los conocimientos impartidos. Ejemplos:
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1,2,3-Trinitro Benceno
1,2,4-Trinitro Benceno
2,4,6-Trinitro Fenol
2,4,6 Trinitro tolueno (TNT)
3- Metil 5 - cloro - Estireno 3- Metil 5- Cloro- Vinil benceno 11.4.- DERIVADOS REPRESENTATIVOS DEL BENCENO LA ANILINA Tiene frmula global C6H5-NH2 y de frmula estructural simplificada:
NH2
Es un lquido aromtico y aceitoso, incoloro, se utiliza en la fabricacin de pinturas y explosivos.
EL FENOL Tiene frmula global C6H5 - OH, y de frmula estructural simplificada:
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OH
Es un slido cristalino incoloro, muy soluble en agua y en alcohol, es un poco cido por eso se le conoce tambin como cido Fnico. Se utiliza como materia prima en la fabricacin de la Bakelita y, por ser un tipo de plstico, se usa como tal. Esta es un derivado bencnico de frmula: CH2OH OH
Bakelita
EL NAFTALENO Tiene frmula global C10H8 y de frmula estructural simplificada:
Llamado comercialmente como Naftalina, es un slido blanco que se sublimiza al medio ambiente desprendiendo un olor agradable y caracterstico. Se vende en el comercio en forma de bolitas para combatir la polilla de la ropa. EL ANTRACENO Tiene frmula global C14H10 y de frmula estructural simplificada: Es un slido incoloro, insoluble en agua. Es materia prima para la produccin de Antroquinona la que se usa en la fabricacin de pinturas. EL FENANTRENO
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11.5.- OBTENCION DE ALGUNOS AROMATICOS Muchos aromticos se obtienen por reacciones de Sntesis, como los que se muestran en los siguientes ejemplos:
A) Sntesis del Benceno.- El Benceno se puede obtener por deshidrogenacin del Ciclohexano a 350 C utilizando como catalizador el Platino. B) Sntesis del O-dimetilbenceno (2da ecuacin qumica dada) C) Sntesis del Naftaleno.- (3ra ecuacin qumica dada)
CAPITULO III
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COMPUESTOS ORGANICOS CON GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS

Son compuestos orgnicos que, en su estructura molecular, poseen grupos de tomos caractersticos llamados grupos funcionales, formando familias de compuestos con propiedades semejantes llamadas funciones. 1.- CLASIFICACION COMPUESTOS ORGANICOS CON GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS
COMPUESTOS OXIGENADOS FUNCIONES O GRUPO FAMILIAS FUNCIONAL Alcoholes - OH Aldehdos - CHO Cetonas - CO cidos - COOH teres -OEsteres - COOLos funciones oxigenadas poseen en sus grupos funcionales el elemento oxgeno y las nitrogenadas, nitrgeno.
COMPUESTOS NITROGENADOS FUNCIONES GRUPO O FAMILIAS FUNCIONAL Primarias: -NH2 Aminas Secundarias: -NHTerciarias: - N
Amidas
2.- LOS ALCOHOLES Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye uno o ms tomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo", -OH. 1.- Clasificacin de los alcoholes a). - Segn sea el nmero de - OH presentes en la molcula, unido cada uno a distintos tomos de carbono, los alcoholes se clasifican en: monoles, dioles, trioles, etc. Ejemplos: CH3 CH2 OH Ser un monol CH2OH CH2OH Ser un diol CH2OH CHOH CH2OH Ser un triol
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b).- Segn que el grupo funcional OH- est unido a un carbn primario, secundario o terciario, los alcoholes sern, primarios, secundarios y, terciarios. Ejemplos: CH3 - CH2OH CH3 CHOH CH3 CH3 COH CH3 | A. primario A. Secundario CH 3 A. Terciario c).- De acuerdo al tipo de cadena, los alcoholes se clasifican en. De cadena abierta - Saturados.- Slo poseen enlaces simples. Ej. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH No saturados.- Poseen dobles y/o triple enlaces: Ej. CH2OH C C CH3 De cadena cerrada - Alicclicos
OH
OH
OH - Aromticos
OH CH2OH Alcohol Benclico Fenol OH
2.- Nomenclatura IUPAC de los alcoholes 1).- Cuando la cadena es lineal, no ramificada y tiene un solo -OH, el nombre del alcohol hace uso de la raz que indicar el nmero de carbonos seguido del sufijo ol. FORMULA CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH2 CH2OH CH3 CHOH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2OH CH3 CHOH CH2 CH3 NOMBRE Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol 1-Butanol 2 Butanol
2.- Se enumera la cadena ms larga empezando por el extremo ms cercano al OH y la cadena principal debe contener la mxima cantidad de grupos OH.
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Ejemplos: CH3 CHOH CH3 2-Propanol (Pregunta: Existir el 3-Butanol?) 1 CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 CH3 OH 5 Metil 2 - Hexanol CH3 CHOH CH2 CH3 2 Butanol
3.-. Si la cadena principal contiene 2 ms grupos OH, la terminacin ol se cambia por diol, triol, tetraol, pentaol, etc. Segn sean 2, 3, 4, 5, etc los OH presentes: Ejemplos. OH CH3 CH CH2 CH2 OH 1,3-Butanodiol Siempre se elige la cadena con ms OH
OH OH CH3 C - CH2 CH2 - CH CH2 CH3 CH2 CH3
2 Etil 5 Metil 1,5 - Hexanodiol
En este ejemplo la cadena principal tiene 6 carbonos y la ms larga 7. 4.- Si existen dobles y triples enlaces, entonces para la numeracin de la cadena deber preferirse el grupo OH siguiendo el sentido de los enlaces mencionados. Ejemplos CH3 CH - CH CH CH2 - CH = CH2 OH OH CH3 C H CH - CH CH2 OH CH2 - CH2 CH3 4-Metil-6-Hepten-2-3-Diol
2- Propil-3 butin- 1 ol
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5.- En los alcoholes cclicos la posicin del OH corresponde al No. 1 de los carbonos:
OH
OH 2 Ciclo Butenol
3 - Ciclo Hexenol
3.- PRINCIPALES ALCOHOLES A.- El metanol. Llamado tambin alcohol metlico, espritu de madera o carbinol. Es un lquido incoloro y aromtico, menos denso que el agua (d = 0,8) y hierve a 66 C a 1 atm. Es muy soluble en agua. Es venenoso atacando al nervio ptico de quien lo consume produciendo ceguera. Es disolvente de grasas y resinas. Obtencin En el laboratorio se sintetiza con las reacciones 1) CH3Cl + KOH = CH3OH + KCl (A elevadas temperaturas) 2) CO + 2H2 = CH3OH y CO2 + 3H2 = CH3OH + H2 En la industria se obtiene por destilacin seca de la Madera Gases: Gas de madera, H2, CH4, CO y, CO2 Productos de la destilacin seca de la madera Lquidos: Xilol, Tolueno, Ac. Actico, Acetona, METANOL Slidos: Carbn de madera B.- El Etanol Llamado tambin alcohol etlico, espritu de vino, alcohol de vino, o simplemente alcohol ordinario. Es de olor agradable, muy voltil, de sabor ardiente, muy soluble en agua y disolvente de muchas sustancias orgnicas. Es muy usado para fabricar licores, como desinfectante en la medicina, en perfumera, etc. Obtencin Se obtiene por fermentacin de lquidos azucarados: C6H12O6 + Fermento = 2 CH3-CH2OH + 2CO2 Alcohol etlico en las bebidas, % Tipos de Alcohol Agua gaseosa 0,5 Vermouth 18 - Alcohol Absoluto.- Es 100% puro, muy Cerveza 4-5 Ron 54 higroscpico y se obtiene por sucesivas Cachina 7 Pisco 46 deshidrataciones. Vino 15 Aguardiente 48 - Alcohol de 40 grados.- Corresponde a
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la graduacin francesa Cartier (la que da como lectura: 40 ) equivale 95 % en peso de alcohol etlico y 5 % de agua. - Alcohol desnaturalizado.- Es el famoso ron de quemar. Contiene sustancias txicas como: metanol, acetona, colorantes, etc. - Alcohol de motor.- Es una mezcla de alcohol con gasolina. Es un sustituto de la gasolina.
3.- LOS ALDEHIDOS Un aldehdo se representa en forma general como: O RC-H Caracterizado por el grupo funcional formilo o comunmente llamado grupo cho: O C-H Los aldehidos se nombran en forma similar a los alcoholes, con la nica diferencia de cambiar el sufijo ol por al, tal y como se pueden ver en los siguientes ejemplos: H CHO Metanal CH3 CHO Etanal CH3 CH2 CHO Propanal
Nota: Observe que para que exista el grupo cho, es necesario que el carbono tenga disponible 3 enlaces para compartirlo con 1 hidrgeno y con un oxgeno. Esto quiere decir que slo los carbonos primarios (aquellos que estn unidos a otro carbono) con 3 hidrgenos pueden formar el grupo cho. O sea: - CH3 se puede convertir en - CHO - CH2 no se convertir en - CHO Otros ejemplos: (recuerde la nomenclatura de los alcoholes) CH3 CH3 CH CH2 CHO 3 - Metil Butanal
CH2 = CH - CHO Propenal
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CH3 - C = CH (CH2) 2 - C = CH CHO CH3 CH3 Cl Cl C - CHO Cl
3,7-Dimetil-2,6-Octadienal
Tricloro Etanal
CH = CH - CHO 3-Fenil- 2-Propenal
CHO
Cl
CHO
Benzaldehdo p-Cloro Benzaldehdo Ejercicio: Dar nombre al siguiente compuesto: CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH - CH3 CHO CH3 CH3 PRINCIPAL ALDEHIDO EL METANAL Llamado tambin forma-aldehida o aldehida metlica. Es un gas incoloro, inflamable, de olor muy fuerte e irritante a las mucosas. Es muy soluble en agua y una solucin al 40 % se vende con el nombre de formol y tiene la propiedad de coagular las albminas evitando su descomposicin. Se usa como desinfectante, antisptico y para la conservacin de piezas anatmicas. En medicina se usa para combatir las infecciones urinarias. Se obtiene por medio de la oxidacin del metanol empleando como catalizador: Cu, Pt o coque. CH3OH + O
Cu
HCHO + H2O
OBTENCION DE ALDEHIDOS 1.- Por oxidacin de alcoholes primarios con oxidantes fuertes en medio cido: CH3 CH2OH
K Cr O 2 2 7
CH3 CHO
2.- Por oxidacin de algunos aromticos:
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Cl
CH3
Cl2, Luz, CaCO3, H2O
Cl
CHO
p-cloro benzaldehdo
NO2
CH3
CrO2, H2SO4, H2O
NO2
CHO
4- LAS CETONAS
Las cetonas se caracterizan por poseer el grupo funcional carbonilo : O - C y de forma general: O R - C - R En donde R y R` representan a radicales iguales o diferentes
Nota: El Grupo funcional Carbonilo tambin se suele representar como CO- y algunas veces como = CO
Nota: Slo un carbn secundario con 2 hidrgenos podr formar el grupo funcional carbonilo. Dicho de otra manera: - CH3 se puede convertir en - CHO (aldehido) - CH2 se convertir en - CO - (cetona) Las cetonas se nombran en forma similar a los alcoholes, con la nica diferencia de cambiar el sufijo ol por ona, tal y como se pueden ver en los siguientes ejemplos: O CH3 C CH3 Propanona (Observe que no podran existir la etanona ni la metanona porqu?) CH3 CO CH2 CH3 Butanona CH3 CH2 CO CH CH2 CH3 CH3 4 Metil 3 Hexanona
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Importante: Cuando se tiene dificultad en la nomenclatura de las cetonas, hay una forma simple de nombrarlas o NOMENCLATURA COMUN, nombrando primero el radical mayor y luego el menor. Ejemplos: CH3 CO CH3 Dimetil cetona (Propanona) Otro ejemplo: CH3 CO CH2 CH3 Etil Metil Cetona ( 2 Butanona) CH3 =O CH3 2,5-Dimetil Ciclo hexanona (El vrtice donde se encuentra el oxgeno del grupo carbonilo tendr el No. 1 de los carbonos cclicos). Cuando existen 2 ms grupos =CO, se emplearn los sufijos diona, triona, tetraona, etc. Ejemplos: CH3 CO CO CH3 CH3 CO CO CO - CH3 O= O= O= Butadiona Pentatriona Ciclopropadiona =O =O Ciclo 1,2, 4- Pentatriona - CO CH3 Fenil Metil Cetona
OBTENCION DE CETONAS La oxidacin controlada de un alcohol secundario da como resultado una Cetona. CH3 - CHOH - CH3 + [O] CH3 - CO - CH3 + H2O
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4.- LOS ACIDOS

Los cidos orgnicos son compuestos que presentan el grupo funcional carboxilo de all que tambin se les conoce con el nombre de cidos Carboxlicos: O C OH
Grupo carboxilo
Y tienen la forma general: O C OH
tambin
R COOH
Slo se podr convertir un CH3 en el grupo carboxilo - COOH. Para nombrar a los cidos, se debe tener en cuenta que se usan las mismas races de los hidrocarburos terminado en el sufijo oico atendiendo a la siguiente clasificacin: Saturados Monocarboxlicos No saturados Acidos Saturados Dicarboxlicos No saturados
1.- Acidos Monocarboxlicos, son los que poseen un grupo COOH en su estructura molecular. Sern saturados cuando solo presentan enlaces simples. Sern no saturados cuando presentan dobles y hasta triple enlaces.
ACIDO MONOCARBOXILICO SATURADO H COOH CH3 COOH CH3 CH2 COOH CH3 CH2 CH2 COOH Etc. NOMBRE IUPAC Metanoico Etanoico Propanoico Butanoico NOMBRE COMUN Frmico Actico Propinico Butrico
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ACIDO MONOCARBOXILICO NO SATURADO CH3 CH = CH (CH)4 COOH CH3 - CH = CH CH2 CH = CH COOH
NOMBRE IUPAC 6- Octenoico 2,5- Heptadienoico
NOMBRE COMUN -------
2.- Acidos Dicarboxlicos, son los que poseen dos grupos COOH en su estructura molecular. Se usar el sufijo dioico. Sern saturados cuando solo presentan enlaces simples. Sern no saturados cuando presentan dobles y hasta triple enlaces.
ACIDO DICARBOXILICO SATURADO HOOC COOH HOOC - CH2 COOH Etc. ACIDO DICARBOXILICO NO SATURADO NOMBRE IUPAC Etandioico Propanioico
NOMBRE IUPAC
HOOC CH = CH COOH HOOC CH = CH CH2 - COOH HOOC CH = CH CH - COOH C2H5
Butendioico 2- Pentendioico 4-Etil-2-Pentendioico
Importante.- - Existen 2 tipos de cidos que tambin se debe tener en cuenta, sin embargo son poco usuales: Acidos Mixtos y Acidos Aromticos. * Acidos Mixtos.- o sea los que contienen en su estructura diferentes grupos funcionales, incluyendo el carboxilo: CH3 CHOH COOH ser un cido- alcohol llamado 2- Hidroxipropanoico. CH3 CO COOH ser un cido-cetona llamado Oxopropanoico. CH3 CO CO COOH ser un cido doble cetona llamado Dioxo Butanoico Cmo se llama? : CH3 CO CH = CH COOH * Acidos Aromticos.- Son los que contienen anillos bencnicos en su estructura molecular:
- CH = CH COOH 3- Fenil- 2- Propenoico ( Acido Cinmico) - COOH Acido Benzoico COOH - COOH Acido p-benzodioico
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Propiedades de los cidos carboxlicos - Los que poseen pocos carbonos en sus estructuras moleculares tienden a solubilizarse en el agua, mientras que los cidos superiores son insolubles. - Los cidos con nmero impar de carbonos tienden a ser ms solubles en agua que los con nmero par. Comparados con los cidos grasos, los carboxlicos se comportan como electrolitos mas fuertes por presentar mayor disociacin. Todos los cidos carboxlicos son slidos. OBTENCION DE ACIDOS ORGANICOS. La forma ms prctica para obtener cidos orgnicos es empleando un oxidante poderoso como el Dicromato de Potasio, K 2Cr2O7 , en medio cido (H2SO4). CH3 - CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3 - COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O Alcohol Etlico Acido Actico
SALES
Las sales orgnicas son sustancias qumicas que resultan de la combinacin entre un cido orgnico y una base inorgnica. ACIDO ORGANICO + BASE INORGANICA = SAL ORGANICA + AGUA Ejemplo: CH3 - COOH + NaOH Agua Nota.- Las bases que reaccionan con los cidos orgnicos son aquellas que poseen elementos alcalinos y alcalino-trreos: NaOH, KOH, RbOH, CsOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2, etc. Importante.- Las sales orgnicas se diferencian de los steres porque son sustancias que en solucin acuosa se comportan como conductoras de la corriente elctrica (electrolitos fuertes), mientras que los esteres no conducen la corriente (no electrolitos). Nomenclatura La sales orgnicas se nombran en forma similar a los steres, slo que en lugar de nombrar al radical, que no lo tiene, se nombrar al elemento metlico. Ejemplo: CH3 COO Na Etanoato de Sodio o Acetato de Sodio = CH3 COO Na + H2 O
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CH3 -CH2 -COO K COO Ca COO COO Ba
Propanoato de Potasio o Propionato de Potasio
Etanodioato de Calcio u Oxalato de Calcio
Fenil Metanoato de Bario Benzoato de Bario
2
CH3 - CH2 - CH - CH - COO K Cl CH3 COO Na O-Cloro Benzoato de Sodio Cl 2-Metil-3-Cloro-Pentanoato de Potasio
COO K
Ciclo butil Metanoato de Potasio Ciclo butil Formiato de Potasio
LOS JABONES Cuando hablamos de sales orgnicas, tienen gran importancia una serie de productos industriales como los jabones. Estos productos hacen uso de cidos orgnicos de cadenas largas como los que mencionamos: ACIDO ORGANICO CH3. CHOH - COOH Lctico C15H31COOH Palmtico C17H35COOH Esterico C17H33COOH Oleico C16H33COOH Margrico ANION CH3 . CHOH - COOC15H31COOC17H35COOC17H33COOC16H33COO__ NOMBRE Lactato Palmitato Estearato Oleato Margarato
Principales jabones (Sales orgnicas): Formular como ejercicio de casa: Estearato de Sodio, Oleato de Sodio, Oleato de Potasio, Palmitato de Potasio. Ejemplo: C16H33COOH + NaOH = C16H33COONa + H2O Jabn Margarato de Sodio
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5.- LOS ESTERES

Un ester resulta de la combinacin entre un cido y un alcohol. A esta reaccin se le conoce como Reaccin de Esterificacin: ACIDO + ALCOHOL = Ejemplo: CH3 - COO H ESTER + AGUA
CH3OH
CH3 - COO-CH3
+ H2O
Agua
Importante.- Tericamente un ester est formado por el anin de un acido orgnico y un radical cualquiera: ESTER = ANION DE ACIDO ORGANICO-RADICAL
Se sabe que todo cido esta formado por aniones y cationes. Siempre los cationes deben ser protones (o iones H+), de lo contrario no seran cidos. Ejemplos: ACIDO HCOOH (Metanoico) CH3-COOH (Etanoico) HOOC - COOH (Etanodioico) ANION HCOOCH3-COOOOC-COONo. CATIONES 1 H+ 1 H+ 2 H+
COOH (Benzoico)
COO1 H+
Ahora, el radical puede ser cualquiera de los ya conocidos: Metil, Etil, Propil, ciclo propil, fenil, etc. Ejemplo: Formulamos el siguiente ester: Radical COO
Anin de cido
Nomenclatura Se nombra primero al anin del cido haciendo terminar en ato, seguido del nombre del radical terminado en ilo. Ejemplos: CH3 - COO-CH3 CH3 - CH2 - COO - C2H5 Etanoato de Metilo Propanoato de Etilo
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COO
Benzoato de Ciclobutilo
COO Benzoato de fenilo
COO CH3 M-Cloro Benzoato de Metilo Cl
CH3 - CH2 - CH - CH - COO Br CH3
2-Metil-3-Bromo-Pentanoato de Ciclopropilo
Nota: Como se dar cuenta el lector, el cido Fenil Metanoico (nombre IUPAC) ms conocido como Acido Benzoico (nombre comercial o comn) hace uso de este ltimo nombre para nombrar a sus steres. De igual manera los dems cidos tambin usarn sus nombres comerciales para nombrar sus respectivos steres: Nombre IUPAC Metanoico Etanoico Propanoico Butanoico Etanodioico Etc. Ejemplo: CH3 - COO C2H5 Acetato de Etilo Nombre Comercial Frmico Actico Propinico Butrico Oxlico Nombre de ester Formi ato Acet ato Propionato Butir ato Oxal ato
ACIDOS GRASOS Son cidos carboxlicos de cadena carbonada abierta lineal formadores de grasas. Grasa.- Es el producto de la reaccin entre un cido graso y la Glicerina, glicerol propanotriol. O lo que es lo mismo, una GRASA es el producto de una esterificacin; por lo tanto es un ESTER.
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Acido graso + Glicerol = Grasa

R COO-CH2 R COOH + CH2OH CHOH- CH2OH = R COO-CH Acido graso Glicerol R COO-CH2 Grasa Los cidos grasos pueden ser saturados y no saturados. Desde el punto de vista qumico, la estructura de un cido graso, es el de una cadena dispuesta en zig-zag con un enlace carbono-carbono de 109.
H2 C C H3 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 COOH
Los cidos grasos saturados ms importantes son el palmtico y el esterico. El no saturado ms importante es el oleico.
Nombre SATURADOS Butrico Caproico Caprlico Caprico Lurico Mirstico Araqudico NO SATURADOS Palmitoleico Oleico Linoleico Araquidnico
Frmula C3H7COOH C5H11COOH C7H15COOH C9H19COOH C11H23COOH C13H27COOH C19H39COOH C15H29COOH C17H33COOH C17H39COOH C19H31COOH
Carbonos 4 6 8 10 12 14 20 16 18 18 20
Existencia Mantequilla Mantequilla Aceite de coco Aceite de oliva Aceite de coco Aceite de mirstica ----Mantequilla Aceite de oliva Aceite de linaza Lecitina
La Margarina es un ester (grasa), llamado Margarato de Glicerina y cuya frmula es: [C16H33COO]3C3H5 C16H33 COO-CH2 C16H33 COO-CH C16H33 COO-CH2 Margarina
3 C16H33 COOH + CH2OH CHOH- CH2OH =
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6.- LOS ETERES

La estructura de un eter nos hace recordar la del agua:
H- O- H
Agua
R - O - R`
Eter
Entonces la molcula de un eter est formada por un tomo de Oxgeno y 2 Radicales cualquiera. Ejemplo: CH3 - O - C2H5 La molcula de este eter est formada por un tomo de oxgeno y los radicales metil y etil. NOMENCLATURA Se nombra primero al radical de mayor nmero de carbonos luego al menor haciendo terminar en eter. Ejemplos: CH3 - O - C2H5 C2H5 - O - C2H5 C2H5 - O Etil-Metil Eter Dietil Eter Ciclo butil-Etil Eter
Difenil Eter
Cl O
M-Cloro Fenil- Ciclohexil Eter
El eter mas conocido es el Dietil Eter, usado como anestsico externo en medicina y como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides. Es un lquido incoloro, muy volatil e inflamable, hierve a 34 oC, no se disuelve en agua..
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OBTENCION DE ETERES En el laboratorio un eter se obtiene por deshidratacin de los alcoholes. El agente deshidratante recomendado es el H2SO4 a 140 oC. CH3 - CH2 CH3 - CH2 O Etanol OH H2SO4 H O 140 oC CH3 - CH2 Dietil Eter + H2O CH3 - CH2
7- LAS AMINAS
La estructura de una amina, nos hace recordar la del Amoniaco: H - N - H H Amoniaco R - N - R` R`` Amina
Es importante acotar que en una amina no necesariamente debe poseer los 3 radicales, puede tambin tener uno slo dos; en tales casos completar sus enlaces con hidrgenos. De acuerdo a esto, se tendr: - Amina primaria, cuando posee 1 radical. - Amina secundaria, cuando posee 2 radicales. - Amina terciaria, cuando posee 3 radicales. Ejemplos: CH3 - NH2 Amina Primaria CH3 - CH2 - NH - CH3 Amina Secundaria CH3 - N - CH3 C 2H5 Amina Terciaria
NOMENCLATURA 1.- Las aminas primarias se nombran haciendo mencin primero el radical y luego el trmino amina. Ejemplos: CH3 - NH2 Metil Amina NH2 Ciclo butil Amina NH2 Fenil Amina CH3 - CH2 - NH2 Etil Amina
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Cl NH2 P-Cloro Fenil Amina CH3 - CH - CH2 - NH2 Cl 2-Cloro Propil Amina
2.- Las aminas secundarias presentan 2 casos: a) Cuando los 2 radicales son iguales, se antepone el prefijo di. Ejemplos:
(CH3)2 NH
Dimetil Amina
NH
Difenil Amina
NH
Diciclobutil amina
b) Cuando los radicales son diferentes, al radical con menor nmero de carbonos se le antepone la letra N, luego se nombra el radical de mayor nmero de carbonos, terminando en la palabra Amina. Ejemplos: CH3 - CH2 - NH - CH3 N-Metil - Etil amina
NH
N-Ciclopentil -Fenil amina
3.- Las aminas terciarias se nombran de igual forma que las secundarias. Ejemplos:
Triciclo butil amina N
(CH3)3N CH3 - CH2 - N - CH2 - CH2 - CH3 CH3
Trimetil Amina
(Caso b de Aminas Secundarias) N-Etil- N-Metil Propil amina
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Importante.- Existen sutancias poliaminas con molculas que poseen 2 ms grupos aminas. En tal caso, deber numerarse la cadena carbonada. Ejemplos. CH3 - CH - CH2 NH2 NH2
1,2- Propano diamina
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3 NH2 NH2 NH2
2,4,6-Octano triamina
Las aminas mas conocidas son: la Metil amina y la Trimetil amina ambos son gases y se producen como consecuencia de la putrefaccin de las protenas (carnes). La Metil amina se usa en la preparacin de explosivos plsticos, reveladores fotogrficos, colorantes, etc. La Trimetil amina se produce especialmente de la descomposicin de la carne de pescado lo que le d el olor caracterstico a pescado podrido, produciendo intoxicaciones a la persona que lo consume alterando el funcionamiento del hgado. OBTENCION DE AMINAS Para obtener aminas se recomienda hacer reaccionar un halogenuro con Amoniaco. CH3 - Cl + H NH2 Clorometano Amoniaco CH3 - NH2 + HCl Metil Amina
8.- LAS AMIDAS

Las amidas en general son sustancias slidas de olor parecido a la orina del ratn. Son solubles en agua pero esta propiedad decrece al aumentar la cadena carbonada Al igual que en la aminas, las amidas tienen una estructura semejante al Amoniaco en la que parte o todos los hidrgenos son sustitudos por un grupo llamado "acilo" el que se deriva de un cido. Ejemplo: CH3 - COOH Se le extrae el OH y quedar el grupo acilo: CH3 - CO -
En forma general, para cualquier cido el grupo acilo ser:
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R - CO En donde R ser cualquier radical. Tambin habrn amidas primarias, secundarias y terciarias segn el nmero de hidrgenos sustitudos del Amoniaco, tal y como se vi en las Aminas. La nomenclatura es idntica a la de las aminas, slo que en lugar de terminar en amina se har terminar en amida. Algunos ejemplos. H-CO-NH2 Metanamida Formiamida CH3 - CO-NH2 Etanamida Acetamida CH3 - CO-NH CH3 - CO 4 3 2 1 CH3 - CH - CH2 - CO - NH- CH3 Br N-Metil - 3-Bromo Butanoamida CH3 CH3 - C - CH2 - CO - N - C2H5 CH3 CH3 N-Etil-N-Metil-3,3-Dimetil Butano amida Diacetamida
OBTENCION DE AMIDAS Una Amida se obtiene haciendo reaccionar un Cloruro de Acilo con Amoniaco: CH3 - COCl + 2NH3 2CH3 - CO-NH2 + NH4Cl Cloruro de Acetilo Acetamida
Ejercicios: Formular : a) N-Metil-2-Ciclobutil Pentanoamida b) 1,5- Pentanoamida c) O-Cloro Benzoamida d) N-Cloro Benzoamida
CAPITULO IV
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PRINCIPALES PRODUCTOS ORGANICOS

1.- EL PETROLEO Y SUS DERIVADOS El petrleo crudo es un producto natural que se encuentra en el subsuelo en donde se supone ha permanecido por millones de aos producto de la descomposicin de materia orgnica vegetal y animal, la que qued enterrada como consecuencia de los cataclismos que sufri la corteza terrestre. Las altas temperaturas, presiones, humedad y microorganismos son los responsables de la descomposicin de la materia orgnica que dio origen al petrleo. El petrleo es una mezcla de hidrocarburos lquidos disueltos como alcanos, lineales y ramificados, de hasta C40, acompaados de cierta cantidad de cicloalcanos e hidrocarburos aromticos. A.- PRODUCTOS DERIVADOS DEL PETROLEO GAS NATURAL Como ya se dijo GASOLINA anteriormente, el petrleo crudo KEROSENE no debe ser empleado como TURBO PETROLEO combustible porque deteriorara todo tipo de quemadores, ms an si se trata de motores de combustin interna. Es por ello HORNO que el crudo es sometido a un DEST ILACION DEL PET ROLEO proceso de separacin llamado DESTILACION FRACCIONADA en una torre o columna de destilacin como la que se muestra en la figura.
Destilacin del petrleo crudo Atomos de carbono 1-4 4-12 12-15 15-25 >25
Cantidad (%Volumen) 1-2 15-30 5-20 10-40 8-69
Punto de ebullicin (0C) <30 30-200 200-300 300-400 >400
Productos Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado Eter de petrleo (C5,6), ligrona (C7), nafta, gasolina cruda Queroseno Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos Aceite residual, parafinas, brea
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B.- DERIVADOS DE PETROLEO EN EL PERU Si bien es cierto que se pueden obtener hasta 8 productos diferentes de derivados de petrleo, en el Per slo se producen 5 de ellos: a) Gas Licuado.- Se usa como gas domstico y debido a su escasez y alto costo de produccin, no es conveniente promover su uso en vehculos. c) Gasolinas.- Son empleadas nicamente para motores de combustin interna. Se produce gasolina de 84 y 95 octanos, para la costa y sierra. Anteriormente se fabricaba de 82 octanos para la selva, aunque en la actualidad tambin se produce gasolinas de 97 octanos. Toda la produccin de gasolinas se destina al parque automotor nacional, siendo ste el principal consumidor de esta fuente de energa. La gasolina es una mezcla de hidrocarburos donde el nmero de tomos de carbono de la cadena se encuentra entre 5 y 10, por tal motivo su punto de ebullicin oscila entre 40 y 180 C. La gasolina se utiliza para poner en funcionamiento los motores de combustin interna produciendo CO2 y H2O. En los cilindros del motor se tiene una mezcla de la gasolina (vapor) y aire, de tal manera que dicha mezcla arde violentamente (casi explosiva). La expansin de los productos gaseosos, debido a la elevada temperatura, mueve el pistn y por consiguiente se realiza el trabajo de traccin. Tener en cuenta que cuanto ms comprimida se encuentre la mezcla (en el momento de la ignicin), mayor ser el rendimiento del motor. Pero sucede que si la compresin es muy elevada, entonces la mezcla quema con mayor rapidez y eso origina una violenta sacudida contra el mbolo, entonces decimos que el motor detona o martillea debido a que produce un chasquido metlico. Calidad de una gasolina Tcnicamente hablando se dice que mientras la gasolina sea de mayor calidad ese chasquido disminuye. La calidad de una gasolina se valora en trminos de octanaje o ndice de octanaje. - Si una gasolina est formada por 100 % de n-heptano poseer un octanaje de 0. - Si una gasolina est formada por 100 % de iso-octano poseer un octanaje de 100. - Si una gasolina est formada por 20 % de n-heptano y 80 % de isooctano, poseer un octanaje de 80. Lo que quiere decir que el ndice de octanaje lo da el % de iso-octano. Nota.- Es necesario hacer presente que al referirnos al iso-octano nos estamos refiriendo al compuesto 2, 2, 4 trimetil pentano (o neo iso octano). El verdadero iso-octano no existe en la gasolina. Este error de nombre viene de hace muchsimos aos.
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La gasolina que se obtiene en forma directa del petrleo se llama gasolina natural y tiene un octanaje entre 20 y 70, este octanaje no sirve para ser empleado en los motores de combustin interna por lo que debe ser aumentado de diversas maneras como: Empleo de antidetonantes El carcter detonante de una gasolina es eliminado completamente con el agregado de compuestos antidetonantes como el Plomo Tetraetlico (C 2H5)4Pb o el Plomo Tetrametlico, (CH3)4Pb en una cantidad aproximada de 0,7 mL/L de gasolina. En la actualidad existen en el mercado compuestos sintticos antidetonantes que no contaminan el ambiente (antidetonantes ecolgicos) como el Di-t-butil eter (DTBE) o el Metil-t.butil eter (MTBE)
d) Kerosenes.- Se emplean mayormente en quemadores de cocinas domsticas e industriales. Anteriormente existan 2 tipos de kerosenes diferencindose slo por la presencia de colorante en el Kerosene domstico. A partir de 1 990 el gobierno peruano, al eliminar los subsidios, slo existe un solo tipo de kerosene. Es de color amarillento y es catalogado como un aceite ligero. Este derivado del petrleo es recuperado del petrleo crudo por destilacin. Su porcentaje de pureza vara de crudo en crudo. Propiedades de los kerosenes:
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Sus propiedades difieren segn la zona substancialmente en composicin, sulfuro, cicloparafinas, y contenido aromtico. Es un hidrocarburo lquido oleaginoso inflamable. Su color vara de incoloro a negro. Es una mezcla compleja de cientos de compuestos diferentes, la mayora de estos son los hidrocarburos compuestos que contienen tomos de carbono e hidrgeno, formando molculas de hasta 50 tomos de carbono las cuales presentan pequeas cantidades de azufre, nitrgeno, oxgeno y metales pesados, los cuales no se encuentran en estado libre sino formando parte de las molculas de los hidrocarburos. - La masa molecular del kerosene es de aproximadamente 170 g/mol. - La composicin aproximada se mueve en el rango de C 12-C16, hirviendo normalmente entre los 150C y los 235-315C. - La composicin media del kerosene que haya de utilizarse como aceite combustible es la siguiente: Carbono: 84% Hidrgeno: 16% Azufre no debe exceder de 0,125% Su potencia calorfica vara de 11 000 a 11 700 Kcal/Kg. - Algunas caractersticas ms generales fsicas y qumicas del kerosene son las siguientes: a.- Presenta un olor caracterstico, b.- Insoluble en agua, c.Densidad: 0,80 g/cm3, d.- Ph: no existe informacin, e.- Densidad de vapor: 4,5 g/cm3, f.- Presin de vapor: 0,5mm de Hg a 20C,y g.- Punto de Congelacin: 18C e) Combustible Turbo.- Se destina principalmente a motores de aviacin. Son de 80, 91-93 y 100-130 octanos. f) Petrleos Residuales.- Se trata de hidrocarburos que tienen un total de 13 a 25 tomos de carbono, por consiguiente su temperatura de ebulliciones encuentra entre 250 y 400 C. Son derivados del petrleo empleados como combustibles en forma muy variada. Se clasifican de acuerdo a su uso: Residual No. 1.- Ideal para quemadores del tipo vaporizadores (calderas) y motores Diesel. Residual No. 2.- Se usan exclusivamente en motores Diesel modernos y como combustible en comedores del Ejercito. Residual No. 4.- Se emplea cuando los quemadores no poseen medios de precalentamiento. Este residual fue usado en los motores Diesel del Ejrcito norteamericano en la 1ra. y 2da. Guerra Mundial. En la actualidad prcticamente no hay produccin de este residual. Residual No. 5.- Cuando los quemadores no tienen medio de precalentamiento. No es apto para motores de combustin interna.
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Residual No. 6.- Cuando los quemadores tienen medios de precalentamiento y toberas grandes para utilizar este combustible de alta viscosidad. No es apto para motores de combustin interna. A los residuales Nos. 1, 2 y 4 tambin se les llama "Petrodiesel No. 1, 2 4"; y a los residuales 5 y 6 como "Petrleo Industrial No. 5 6". Estos ltimos residuales todava conservan en algunos lugares su antigua denominacin dada por la Marina de Guerra de los Estados Unidos "Petrleos Bunker 5 Bunker 6".
C.- OTRAS FORMAS DE OBTENCION DE LOS DERIVADOS DE PETROLEO
La creciente demanda de gasolina hace insuficiente la obtenida por destilacin fraccionada del petrleo. Ha sido necesario idear otros procedimientos para convertir los hidrocarburos de cadena larga, con pocas aplicaciones, en otros de cadena ms corta, correspondiente a la gasolina. Ya se dijo que existen 3 formas industriales para obtener los diferentes derivados de petrleo: - Por Craqueo Trmico - Por Cracking Cataltico. - Craqueo Trmico.- Consiste en someter al petrleo a fuertes presiones y temperaturas y con catalizadores adecuados (Al2O3 , SiO2)., a fin de romper las grandes molculas de los hidrocarburos pesados en molculas mas livianas. Ejemplo: 2C13H28 CH4 + C4H8+ C7H16 + C12H26 + H2 + 2C En la reaccin se puede observar que el tridecano se rompe en metano, buteno, heptano, dodecano, hidrgeno y carbono. Como se puede ver, el craqueo trmico, tambin permite obtener mas derivados livianos que en la destilacin fraccionada. - Se realiza a una presin aproximada de 60 atm. - Se realiza a una temperatura de 500 C. .Otro ejemplo: C15H32 -> C8H18 + C3H6 + 2 C2H4 - Cracking Cataltico.
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Es algo parecido al anterior - Se realiza aprox. a 1,5 atm. - El octanaje que se obtiene es superior.
JABONES Y DETERGENTES Los detergentes son semejantes a los jabones porque tienen en su molcula un extremo inico soluble en agua y otro extremo no polar que desplaza a los aceites. Los detergentes tienen la ventaja, sobre los jabones, de formar sulfatos de calcio y de magnesio solubles en agua, por lo que no forman cogulos al usarlos con aguas duras. Adems como el cido correspondiente de los sulfatos cidos de alquilo es fuerte, sus sales (detergentes) son neutras en agua. Los detergentes son productos que se usan para la limpieza y estn formados bsicamente por un agente tensoactivo que acta modificando la tensin superficial disminuyendo la fuerza de adhesin de las partculas (mugre) a una superficie; por fosfatos que tienen un efecto ablandador del agua y floculan y emulsionan a las partculas de mugre, y algn otro componente que acte como solubilizante, blanqueador, bactericida, perfumes, abrillantadores pticos (tinturas que dan a la ropa el aspecto de limpieza), etc. Los detergentes sintticos contienen sustancias surfactantes que ayudan en la penetracin, remojo, emulsificacin, dispersin, solubilizacin y formacin de espuma. Todo esto ocurre en las interfases slido-lquido y lquido-lquido.
La mayora de los detergentes sintticos son contaminantes persistentes debido a que no son descompuestos fcilmente por la accin bacteriana. A los detergentes que no son biodegradables se les llama detergentes duros y a los degradables, detergentes blandos.
El principal agente tensoactivo que se usa en los detergentes es un derivado del alquilbencensulfonato como, por ejemplo, el dodecilbencensulfonato de sodio (C12H25-C6H4-SO3Na) el cual puede hacer al detergente duro (no biodegradable, contaminante persistente) o blando (biodegradable, contaminante biodegradable), dependiendo del tipo de ramificaciones que tenga. Una gran cantidad de detergentes son arilalquilsulfonatos de sodio que tienen como frmula general, R-C6H4-SO3Na, es decir, son sales de cidos sulfnicos aromticos con una cadena alqulica larga. Si la cadena es ramificada no pueden ser degradados por los microorganismos, por lo que se dice que son persistentes, y causan grandes problemas de contaminacin del agua de lagos, ros y depsitos subterrneos. Los arilalquilsulfonatos que tienen cadenas lineales son biodegradables.
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El uso de los compuestos tensoactivos en el agua, al ser arrojados a los lagos y ros provocan la disminucin de la solubilidad del oxgeno disuelto en el agua con lo cual se dificulta la vida acutica y adems, como les quitan la grasa de las plumas a las aves acuticas les provoca que se escape el aire aislante de entre las plumas y que se mojen, lo cual puede ocasionarles la muerte por fro o porque se ahogan, de manera semejante como les ocurre con los derrames de petrleo en el mar. Los detergentes son productos qumicos sintticos que se utilizan en grandes cantidades para la limpieza domstica e industrial y que actan como contaminantes del agua al ser arrojados en las aguas residuales. El poder contaminante de los detergentes se manifiesta en los vegetales acuticos inhibiendo el proceso de la fotosntesis originando la muerte de la flora y la fauna acuticas. A los peces les produce lesiones en las branquias, dificultndoles la respiracin y provocndoles la muerte. DETERGENTES DE POLIFOSFATOS Un componente de los detergentes slidos es el metafosfato llamado tripolifosfato -5 de sodio, Na5P3O10, que contiene al ion (O3 P-O-PO2-O-PO3) . El ion trifosfato es de gran utilidad porque forma complejos solubles con los iones calcio, hierro, magnesio y manganeso, quitando las manchas que estos ocasionan en la ropa y ayudan a mantener en suspensin a las partculas de mugre de manera que pueden ser eliminadas fcilmente por el lavado. A los aditivos de fosfato en los detergentes como el tripolifosfato de sodio se les llama formadores de fosfato y tienen tres funciones, primero actan como bases haciendo que el agua del lavado sea alcalina (pH alto), lo cual es necesario para la accin detergente; segundo los fosfatos reaccionan con los iones calcio y magnesio del agua dura de manera que no actan con el detergente y tercero ayudan a mantener las grasas y el polvo en suspensin, lo que facilita que sean eliminados.
En los detergentes lquidos se utiliza el pirofosfato de sodio (Na4P2O7) o de potasio porque se hidroliza en el ion fosfato (PO43-) a menor rapidez que el tripolifosfato de sodio.
Los detergentes hechos a base de fosfatos provocan un efecto destructor en el medio ambiente porque aceleran el proceso de eutroficacin o eutrofizacin de las aguas de lagos y ros. Como el uso de detergentes fosfatados ha generado problemas muy graves en el agua, algunos pases han prohibido el uso de detergentes de este tipo.
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2.- LOS PLASTICOS Los plsticos son materiales orgnicos, compuestos fundamentalmente de carbono y otros elementos como el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno o el azufre. En la actualidad, la mayora de los plsticos que se comercializan provienen de la destilacin del petrleo. La industria de plsticos utiliza el 6% del petrleo que pasa por las refineras. Los plsticos se obtienen mediante polimerizacin de compuestos derivados del petrleo y del gas natural. La mayora de los materiales plsticos son transparentes, incoloros y frgiles. Pero si se les aade determinadas sustancias, sus propiedades cambian, y se les puede hacer ligeros, flexibles, coloreados, aislantes, etc.
CLASIFICACION DE LOS PLATICOS Los plsticos se clasifican en tres grupos, segn la disposicin de las macromolculas que los constituyen. Son los termoplsticos, termoestables y elastmeros.

Química Orgánica, Julio Liñán.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DANIEL ALCIDES CARRION Escuela de Formacin Profesional de Ingeniera Ambiental

Cerro de Pasco - 2006

(La Qumica del Carbono)

Ing Julio A. Asto Lin

Ing Julio A. Asto Lin

H2N- CO- NH2

Ing Julio A. Asto Lin

Ing Julio A. Asto Lin

EL ATOMO DE CARBONO Y LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Ing Julio A. Asto Lin

Forma espacial simplificada

Atom o de Carbono Form a tetraedro

2.- ELECTRONES COMPARTIDOS POR TOMOS DE CARBONO.

Ing Julio A. Asto Lin

c) Dos tomos de Carbono pueden compartir 3 pares de electrones: Hibridacin sp- sp

Ing Julio A. Asto Lin

- Carbono Terciario, cuando se une con 3 enlaces a 1 o ms carbonos

- Carbono Cuaternario, cuando se une con 4 enlaces a varios carbonos

Ing Julio A. Asto Lin

Ing Julio A. Asto Lin

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 - CH2 CH3

CH3 (CH2)5 CH3 CH3 CH2 C (CH3)3

CH3 CH2 C CH3

Su forma condensada ser

Ing Julio A. Asto Lin

b) Cuando se desea prescindir de la representacin de los hidrgenos.

Su forma condensada sin los hidrgenos ser

Su forma condensada ser

Ing Julio A. Asto Lin

Ing. Julio A. Asto Lin

Estado fsico N de Carbonos Gaseoso 1 al 4 Lquido 5 al 15 Slido > 16

Combustin Completa: Hidrocarburo + O2 Combustin incompleta: Hidrocarburo + O2

CO2 + Agua CO + Agua

IUPAC clasifica a los hidrocarburos teniendo en cuenta sus estructuras moleculares

Ing. Julio A. Asto Lin

Ing. Julio A. Asto Lin

LOS AROMTICOS, Presentan estructuras cclicas especiales que se estudiarn oportunamente.

Ing. Julio A. Asto Lin

Ing. Julio A. Asto Lin

Ing. Julio A. Asto Lin

Ing. Julio A. Asto Lin

Alqueno Alquino 6.- LOS ALCANOS

Ing. Julio A. Asto Lin

Clasificacin de los alcanos

Prefijo IUPAC + Sufijo ANO

Frmula del ALCANO

Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano

Ing. Julio A. Asto Lin

Raz IUPAC + Sufijo il ( ilo)

Ing. Julio A. Asto Lin

6.1.2 ALCANOS RAMIFICADOS

Ubicaciones y nombres de cada radical + Raz IUPAC + Sufijo ANO

1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 - CH CH2 CH2 CH3 | CH3 Nombre

Ing. Julio A. Asto Lin

Ing. Julio A. Asto Lin

: 1 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 | | CH3 C2H5

6-Metil - 3 - Etil - Octano

Ubicaciones y nombres de cada subradical + Raz IUPAC + Sufijo il ( ilo)

Ing. Julio A. Asto Lin

GRUPO: neo ter CH3 - C CH3 CH3 neo-butil ter-butil

Ing. Julio A. Asto Lin

c) Alcanos de estructura compleja

Ing. Julio A. Asto Lin

6.3.- REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALCANOS