SINTESA ETILEN DAN PROPILEN OKSIDA

NAMA KELOMPOK: Heni ismawati Riska aulia Hardi Triyana defi

ETILEN OKSIDA PROPILEN OKSIDA ETILEN GLIKOL

Etilen Oksida
Etilen oksida digunakan sebagai bahan baku pembuatan : Etanolamina Etilen glikol Eter-eter glikol Surfaktan (non-ionik)

CIRI KHAS ETILEN OKSIDA

Gas tak berwarna yang mudah terbakar dengan bau manis lemah merupakan epoksida paling simple.

KEGUNAAN ETILEN OKSIDA

Sebagai bahan desinfektan yang efektif Bidang kedokteran biasa memanfaatkan Etilen Oksida untuk mensterilkan peralatan-peralatan bedah. Plastik dan alat-alat lain yang tidak tahan panas yang tidak dapat disterilkan dengan uap pada suhu tinggi.

Digunakan sebagai bahan dasar pembuatan detergen, kosmetik, farmasi dan

sebagainya. Dalam kehidupan sehari-hari digunakan untuk mensterilkan bahan-bahan seperti pakaian, perabot rumah tangga, dan bahkan bulu binatang.

Pembuatan etilen oksida

Oksidasi tidak langsung dari etilen, dengan

chlorohidrin sebagai intermediet.

Oksidasi langsung oleh udara / oksigen.

Proses Oksidasi Tidak Langsung

Cl2 + H2O
CH2=CH2 + ClOH HOCH2-CH2Cl + Ca(OH)2

ClOH + HCl
CH2OH-CH2Cl 2CH2-CH2 + CaCl2 + 2H2O O

Asam hipoklorit ClOH dihasilkan oleh reaksi klorin dengan air

yang ditambahkan ke etilen. Chlorohidrin yang dihasilkan kemudian direaksikan dengan kapur Ca(OH)2 untuk membentuk etilen oksida.

Proses ini menghasilkan yield molar yang tinggi

investasi yang relatif kecil. Kelemahan proses ini adalah :

yaitu 80% dan

Adanya korosi dalam penggunaan klorin, sehingga

pemeliharaan yang tinggi.

biaya

Harga-harga operasi yang tinggi, karena harga klorin yang mahal.

Produksinya menghasilkan produk samping yang tidak atau kurang

berguna yaitu CaCl2 dan1,2 etilen diklorida.

Proses Oksidasi Langsung

Proses oksidasi langsung dengan Oksigen teknis

Proses oksidasi langsung dengan Udara

Diagram alir pembuatan etilen oksida dengan oksidasi

Dengan digunakan udara dengan kadar nitrogen tinggi, maka tidak memerlukan gas diluent untuk mencegah eksplotivitas dan juga berfungsi sebagai pendingin reaksi. Pada reaksi dengan menggunakan udara sebagai oksidannya

didapatkan hasil samping CO2 dan H2O. Namun demikian

dengan digunakannya udara sebagai oksidan yang

mengandung banyak nitrogen, maka diperlukan purging untuk mencegah akumulasi nitrogen.

PROPILEN OKSIDA
Rumus Molekul : CH3CH2CH2O
Propilen oksida dibentuk dari 1,2 dichloropropan (4-5% molar) dan klorinat diisopropil eter dengan reaksi sebagai berikut :

CH3 CH O CH CH3

CH2 Cl CH2 - Cl

Proses Pembuatan
a. Proses Propilen Klorohidrin b. Proses Elektrokimia

c. Proses Oksidasi Langsung

d. Proses Oksidasi menggunakan Campuran Peroksida

Proses Elektrokimia
1. Propylene Umpan 2. Chlorohidrin Katalis Asam Hipoclorous Proses Propilen di injeksikan kedalam anode dari sel elektrolisis. Asam hipoklorous dibentuk dengan melepaskan klorin dari anode yang telah ditambahkan propilen tadi. Sedangkan klorohidrin diperoleh dari hidrolisa katoda dengan causatic soda. Propilen oksida dipisahkan dari campuran dengan proses pemecahan. Proses ini tidak disukai oleh perkembangan dunia industri, karena pengeluaran biaya yang tinggi dan konsumsi energi yang besar

Proses Oksidasi Langsung

Umpan Katalis Suhu

1. Propylene 2. Oksigen 3. Asetaldehid Katalis yang selektif 110oC

Konversi 10 % Proses Oksidasi langsung dari propilen dengan molekul oksigen merupakan reaksi dengan konversi yang rendah, oksigen di masukkan kedalam campuran propilen dan asetaldehid dan campurannya dengan asetonitril dan xylenes. Dengan molar selectivity dari propilen oksida adalah 92%,

Proses Oksidasi menggunakan Campuran Peroksida

a. Mekanisme aksi dari campuran
Umpan 1. Hiperoksida

2. Peracid Untuk membuat peroksida dapat menggunakan ko-reaktan, di dalam sejumlah stoichiometry. Banyak campuran peroksida cocok untuk reaksi ini, karena alasan ekonomi pilihan mereka terbatas ke t-butyl dan etyl benzen hidroperoksida untuk tipe pertama ko-reaktan, dan parasetik dan propionik untuk ke dua. Peracid diperoleh dari oksidasi antara asam atau aldehid dengan hidrogen peroksida.

Proses

b. Teknik Pengerjaan menggunakan Hidrokarbon 1) Oksidasi isobutan menjadi t-butyl hydroperoxide dan t-butyl alcohol
Umpan
Katalis Suhu Proses

Oksigen Isobutan Tanpa Katalis

110oC - 130oC Reaksi menggunakan oksigen (dalam fase liquid). Reaksinya tanpa menggunakan katalis tetapi injeksi asam sitrat dilakukan secara kontinu dalam jumlah kecil sehingga dapat membantu operasi. Metoda ini digunakan untuk konsentrasi reaksi aliran dengan minimasi panas dekomposisi/perombakan dari komponen peroksida. Metoda ini juga membutuhkan modal besar dan konsumsi energi yang besar.

2)
Umpan

Epoksidasi dari Propilene

Propylene Naphenate Butyl Alcohol Molybdenum naphthenat (campuran t-butyl hidroperoksida dan alkohol) 80oC - 100oC Epoksidasi berlangsung pada fase liquid. Arus dari bagian reaksi yang pertama disaring untuk memindahkan propylene yang tidak terkonversi, di recycle. Crude propilen oksida di ekstrak melalui distilasi dengan memakai hidrokarbon (seperti oktan) yang di set dalam 2 kolom. Ekstrak akhirnya adalah produk ringan dan produk berat dengan yield propilen oksida sesuai dengan spesifikasi perdagangan.

Katalis Suhu Proses

Teknik Pengerjaan dengan Peracids dan Hidrogen Peroksida (Daisel Process)

Umpan 1. Propylene 2. Asetaldehid Katalis Katalis Asam Proses Operasinya terdiri dari dua tahap. Yang pertama terdiri dari produksi peracetic acid oleh oksidasi langsung dengan oksigen dari asetaldehid dalam larutan etil asetat. Pada tahap kedua, propilen, peracetic acid dengan 1015% berat asam asetat ditambahkan etil asetat yang dimasukkan terus menerus. Kemurnian ditingkatkan dengan distilasi ekstraksi

Teknik industri Lainnya

1) Dalam proses propilox yang dikembangkan di Belgia, peracetic acid diperoleh dari reaksi hidrogen peroksida dalam keadaan asam pada suhu 40oC dengan menambahkan sedikit katalis asam sulfur. Air yang terbentuk dari reaksi dihilangkan dengan stripping atau distilasi azeotropic dengan etil asetat.

2) Menggunakan perpripionic acid sebagai agen epoksidasi untuk propilen yang telah di anjurkan oleh Bayer Degussa, Interx and Ugine Kuhlmann. Prepropionic acid ini diproduksi dengan oksidasi asam propionik dengan hidrogen peroksida dengan menambahkan asam sulfur. Dalam proses Bayer/Degussa propilen di oksidasi pada tekanan 0.5-1.4.106 Pa absolut. Pada suhu 60-80oC. Dalam proses interox, operasi menggunakan katalis benzen dan suhu 100oC yang menggunakan 1,2 dikloropropan sebagai pelarut.

3) Proses lain yang menggunakan peracid yaitu, Asahi Chemical menggunakan perisobutyric acid, Methallgesellschaft menggunakan perbenzoic acid, dan Mitsubishi menggunakan perparatoluic acid, diperoleh dengan oksidasi paratoluic aldehid, sedangkan paratolui acid itu sendiri diproduksi dengan carbonilation dari toluen. Pada bagian ini, produk asam paratoluic kemudian bisa di oksidasi menjadi asam terephthalic. 4) Epoksidasi langsung dengan hidrogen peroksida dan sistem katalis (terdiri dari molybdenum, tungsten dan arsenik), konversi tidak pernah lebih dari 50%, pembuatannya tidak ekonomis (menggunakan reaktor dengan volum besar, biaya recycle dan harga hidrogen peroksida yang tinggi).

Etilen Glikol
Etilen glikol adalah senyawa diol yang sederhana. Senyawa ini pertama ditemukan oleh Wurtz pada tahun 1859,dengan perlakuan (reaksi) dari 1,2 dibromoetan dengan perak asetat menghasilkan etilen glikol diasetat, dimana kemudian dihidrolisis menjadi etilen glikol.

Etilen glycol dengan rumus molekul OHCH2 CH2OH yang merupakan hasil dari etylen oxide dari proses hidrasi. Pada ssat sekarang ini telah banyak dikembangkan cara lain untuk memperoleh etilen glikol baik itu dari etilen ataupun sintesa gas, yang metoda ini telah diterapkan di industri.

Metoda Pembuatan Ethylen Glykol

Sintesa etilen glycol dengan cara hidrasi ethilen oxida non katalitik
Reaksinya adalah : CH2 CH2 + H2O O Etilen oxida HOCH2 CH2OH

0298 =

-75 kj/mol

air

etilen glikol

 Sintesa etilen glycol dengan cara hidrasi ethilen oxida katalitik Merupakan proses pembuatan monoetilen glikol dengan

mereaksikan air dan etilen oksida dalam reaktor adiabatik katalitik

Reaksinya adalah : C2H4O + H2O Monoetilen glikol C2H4O + C2H4(OH)2 Dietilen glikol C2H4O + C4H8 (OH)2 Trietilen glikol C2H4(OH)2

C4H8 (OH)2

C6H12O2(OH)2

PROSES LAINNYA
a. Proses lama oleh sodium bicarbonate menggunakan proses hidrolisis clorodirin yang merupakan reaksi dari asam hipocloros dan etilen.
Reaksinya : CH2 = CH2 + HClO Etilen as.hiploros

HOCH2 CH2Cl + NaHCO3 + H2O sodium bicarbonat

HOCH2 CH2OH + CO2 + H2O + NaCl Etilen glikol

b. proses hidrogenolisis
HCHO + CO + H2O HOCH2 COOH

HOCH2 COOH + CH3OH

HOCH2 COOCH3 + H2O

HOCH2 COOCH3 + 2H2

HOCH2 CH2OH + CH3OH

c. Asetoxylasi etilen dan hidrolisis

Reaksinya : H2C = CH2 + 2CH3COOH + O2 CH3COOCH2 CH2COOCH3 + 2H2O

CH3COOCH2 - CH2COOCH3 + H2O 0298 = -125kJ/mol

HOCH2CH2OH + 2CH3COOH o 298 = -17 kJ/mol

Selektifitas molar diatas 98% Catalis: tellium & bromine atau manganese acetate dan potassium iodide.

 Sintesa glikol pada single step dari etilen

H2C = CH2 + H2O + O2 Katalis yang digunakan : HOCH2 CH2OH - thallic ions - copper iodide - palladium nitrate

sintesa gas dan catalis

2CO + 3H2 HOCH2 CH2OH

Proses ini dengan tekanan tinggi ( 140 340 x 106 Pa) dan T antara 125 130o C. total molar yield 65% Catalis : rodium corbonil

 Hidrogenasi butyl oxida

catalis : palladium T = 70oC P abs = 6 x 106 Pa Reaksinya :

2n C4H9OH + 2CO + O2
catalis : coopper chromite Pasa liquid T = 200oC P = 3x106 Pa abs ( nC4C9-COO )2 + 4H2

( nC4C9-COO )2 + H2O

HOCH2 CH2OH + 2n C4H9OH

TERIMAKASIH