Los halogenuros de alquilo, tambin conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgnicos que contienenhalgeno

unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos. Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario, secundario y primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio ms estable se forma ms rpido, debido a que el estado de transicin que conduce a l es ms estable.

Prop qumicas! que los alcanos, debido a la presencia del halgeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son ms reactivos que los alcanos. 3.1.2.1 Sosa acuosa y potasa custica (NaOH y KOH respectivamente) En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo presentan reacciones de eliminacin, en la cual se elimina el tomo de halgeno y se forma monosustituidos y di-sustituidos. Ejemplo: H3C CH2 CH CH3 Br NaOH H3C CH2 CH CH2 + H3C CH CH CH3 19 % monosustituido 81% disustituido En este tipo de reacciones de eliminacin en las que existen dos o ms posibles productos se sigue la regla de orientacin de Saytzeff. Regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminacin, usualmente predominan los alquenos ms sustituidos. 3.1.2.2 Alcoholato (Sntesis de Williamson) Los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para producir teres. Este proceso se conoce como Sntesis de Wiliamson, descubierta en 1850.