ALCALOIDES

COMPUESTOS NATURALES, PROCEDENTES DE PLANTAS, QUE CONTIENEN NITRGENO, NORMALMENTE EN NCLEOS HETEROCCLICOS. DERIVADOS DE AMINOCIDOS. GENERALMENTE ESTN PRESENTES EN FORMA DE STERES: TARTRATOS, MALEATOS, CITRATOS, OXALATOS, BENZOATOS, ETC. TAMBIN APARECEN COMO AMIDAS, GLICSIDOS Y COMO AMINAS LIBRES. COMPUESTOS BSICOS, DE AH EL TRMINO ALCALOIDE, DERIVADO DE LCALI. REACCIONAN CON LOS CIDOS DANDO SALES SOLUBLES EN AGUA. LAS BASES LIBRES SON INSOLUBLES EN AGUA, SOLUBLES EN DISOLVENTES ORGNICOS APOLARES O POCO POLARES Y EN ALCOHOLES. SE CONOCEN UNOS 6000 COMPUESTOS. PRESENTES EN MS DE 100 FAMILIAS DE FANERGAMAS, FUNDAMENTALMENTE EN ANGIOSPERMAS AMARILIDICEAS LILICEAS LAURCEAS MAGNOLICEAS PAPAVERACEAS RUTCEAS SOLANCEAS TAMBIN EN 2 FAMILIAS DE HONGOS. PARTES DE LA PLANTA EN LA QUE SE ENCUENTRAN CORTEZA RACES HOJAS FLORES SE LOCALIZAN PREFERENTEMENTE EN ZONAS DE INTENSA ACTIVIDAD CELULAR. SON METABOLITOS SECUNDARIOS PROCEDENTES DE MATERIALES DE DESECHO DE LAS CLULAS.

FUNCIONES DEFENSA DE LA PLANTA FRENTE A INSECTOS ALGUNOS SON QUELATANTES DE METALES Y FIJAN METALES DEL SUELO EFECTOS FISIOLGICOS PRESENTAN PROPIEDADES ANTAGNICAS ESTIMULANTES O DEPRESORES PRODUCEN HIPERTENSIN O HIPOTENSIN ANALGSICOS O PRODUCTORES DE DOLOR MEDICINAS O VENENOS NOMENCLATURA NO SE SUELE UTILIZAR EL NOMBRE SISTEMTICO EL NOMBRE SUELE DERIVAR DE SU ORIGEN (NOMBRE DE LA PLANTA O DE SU DESCUBRIDOR) EL NOMRE TERMINA EN INA, REFLEJANDO SU CARCTER DE AMINA. ESTRICNINA Presente en las semillas de Strychnos QUININA- Presente en la corteza de la quina COCANA- Presente en la coca MORFINA- Morfeo es el dios griego del sueo NICOTINA- Nicot fue el embajador francs que envi semillas de la planta de tabaco a Francia

TIPOS DE ALCALOIDES PIRROLIDNICOS TROPNICOS PIPERIDNICOS QUINOLENICOS ISOQUINOLENICOS FENILETILAMNICOS MORFNICOS O FENANTRNICOS INDLICOS ESTEROIDICOS QUINOLICIDNICOS IMIDAZLICOS TIPO PURINA

PIRROLIDNICOS
O
N

N N H nicotina tabaco N

pirrolidina higrina coca

TROPNICOS (Subgrupo de los Pirrolidnicos)

NH

tropano

tropina

atropina (belladona, Atropa belladona estramonio, Datura stramonium beleo, Hiosciamus niger)

cocana coca

PIPERIDNICOS
COOCH3
N

O N

N CH3

piperidina

arecolina areca

piperina pimienta

N H

coniina cicuta

QUINOLENICOS

quinolena

cinchonina Chinchona Succirubra, quina (corteza y raz)

quinina

ISOQUINOLENICOS

N
isoquinolena O O OH hidristina Hydrastis canadensis N papaverina opio

FENILETILAMNICOS
NH2
HO NH2

feniletilamina murdago
OH

tiramina murdago

NH CH3

efedrina Ephedra distachya

mescalina peyote

MORFNICOS O FENANTRNICOS

morfina Papaver somniferum

codena (ter metlico de la morfina) Papaver somniferum

herona (derivado acetilado de la morfina)

INDLICOS
N indol cido lisrgico cornezuelo de centeno (Claviceps purpurea)

LSD (dietilamida del cido lisrgico)

estricnina Strychnos nux-vomica

ESTEROIDICOS
N

solanidina patata

QUINOLICIDNICOS

quinolicidina

espartena Sarothamnus scoparius

IMIDAZLICOS
N N Imidazol Pilocarpina Pilocarpus jaborandi

ALCALOIDES TIPO PURINA

N N

N N

purina cafena Coffea arabica, Camelia sinensis

OBTENCIN DE ALCALOIDES
PLANTA DESENGRASADO (ter de petrleo) EXTRACCIN (Metanol) FILTRACIN (Eliminacin de slidos en suspensin) EVAPORACIN (Rotavapor a presin reducida) DISOLUCIN (Acido a pH=2) EXTRACCIN (ter o cloroformo) ALCALINIZACIN (Base) EXTRACCIN (ter o cloroformo) EVAPORACIN (Rotavapor a presin reducida) CRISTALIZACIN O SEPARACIN CROMATOGRFICA

PLANTA EXTRACCIN (10% Acido actico en etanol) PRECIPITACION CON NH4OH DISOLUCIN ( Etanol o cloroformo) CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

ANLISIS DE ALCALOIDES
CROMATOGRAFA EN CAPA FINA Y PAPEL CROMATOGRAFA DE COLUMNA CROMATOGRAFA DE GASES HPLC REACCIONES DE COLOR EL TOMO DE NITRGENO FORMA COMPLEJOS CON Bi, Hg, I2 REACTIVO DE MAYER: KI-HgCl2 REACTIVO DE DRAGENDORF: KI-Bi(NO3)3 ESPECTROSCOPIAS ULTRAVIOLETA-VISIBLE INFRARROJOS RMN 1H, RMN 13C MASAS

APLICACIONES DE LOS ALCALOIDES

PRODUCTOS FARMACOLGICOS ATROPINA Y TROPENASAGENTES ANTICOLINRGICOS: ANTAGONISTA DE ACETILCOLINA . RELAJANTE MUSCULAR AGENTES MIDRTICOS: DILATADORES DE LA PUPILA ANTIESPASMDICOS ANTAGONISTA DE LA NICOTINA ANTDOTO ENVENENAMIENTO INSECTIDAS FOSFRICOS COCANA: ANESTSICO LOCAL. A GRANDES DOSIS ES NARCTICO ARECOLINA: VERMICIDA USADO EN VETERINARIA ESTIMULANTE EFEDRINA: ESTIMULANTE, HIPERTENSIVO, EFECTOS SIMILARES A LA ADRENALINA MESCALINA: ALUCINGENO, UTILIZADO EN PSIQUIATRA EXPERIMENTAL MORFINA: ANALGSICO, HIPNTICO Y NARCTICO. CODENA: ANALGSICO, SEDANTE Y ANTITUSGENO. CINCHONINA: ANTIPIRTICO ESPARTENA: ESTIMULANTE CARDACO, DIURTICO. AGRICULTURA NICOTINA: INSECTICIDA