FORMACION DE ISOXAZOLES: Sintesis De 3-Fenil-5-Isoxazolona (3-Fenilisoxazol-5(4H)-Ona)

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En qumica, un azol es un compuesto heterocclico aromtico de estructura similar al 1,3-ciclopentadieno, pero en el que algunos de los tomos de carbono son sustituidos por tomos de nitrgeno u otro elemento distinto del carbono.

Abraham Joshu Rosales Garca

Profesor: Octavio Fuentes Ramrez Grupo: 09

Intrrduccion Segn el nmero y tipo de heterotomos, los azoles se clasifican en: Azol (un tomo de nitrgeno): pirrol Diazol (dos tomos de nitrgeno): pirazol, imidazol Triazol (tres tomos de nitrgeno) Tetrazol (cuatro tomos de nitrgeno) Pentazol (cinco tomos de nitrgeno) Oxol o furano (un oxgeno) Oxazol e isoxazol (un nitrgeno y un oxgeno) Tiazol e isotiazol (un nitrgeno y un azufre) Dioxol (dos oxgenos) Ejemplos de azoles (en negrita el nombre ms usado)

Pirrol azol

Pirazol Imidazol 1,2-diazol 1,3-diazol

Los mtodos de obtencin de isoxazoles se basan en la adicin de una especie que contenga el enlace O-N o NN con una molcula de aceptor del nivel de oxidacin Oxazol Tiazol Isotiazol deseado. 1,3-oxazol 1,3-tiazol 1,2-tiazol Mecanismos de reaccin.

RESULTADOS PESO (g) Pf (oC) Producto puro 0.2231 153-155 Producto impuro 0.0687 145-148 Producto total 0.2918 ANALISIS DE RESULTADOS En esta prctica se realizo una sntesis de Claisen, en la cual se hizo reaccionar Benzoilacetato de etilo (0.56mL, 0.63 g 3.27 mmol) con una solucin previamente preparada con clorhidrato de hidroxilamina (0.23g y 3.3 mmol) + acetato de sodio (0.33g, 4.0 mmol) disuelto en .83 mL de etanol. El adicionar las dos soluciones por separado se debi a la solubilidad de los compuestos as como los disolventes utilizados (etanol y agua). La metodologa del manual indicaba que se tena que montar un sistema de reflujo por 40 minutos, pero para controlar el desperdicio de agua, la mezcla se preparo una semana antes, por lo cual solo se tuvo que recristalizar en etanol. Para calcular el % de rendimiento tomamos la estequiometria de la reaccin 1:1 y de acuerdo con lo adicionado de cada una de nuestras materias primas (Benzoilacetato de etilo (0.56mL, 0.63 g 3.27 mmol) y Clorhidrato de hidroxilamina (0.23g y 3.3 mmol)). Usando como reactivo limitante al Benzoilacetato de etilo. PM 3-fenil-5-isoxazolona = 161.16 g/mol ( )( )

El rendimiento reportado aparentemente es muy bajo, esto pudo deberse a la materia perdida en los trasvasados o al momento de recristalizar. El punto de fusin terico del compuesto es de 152 oC, el punto de fusin experimental fue de 153-154oC, el cual nos ayuda a decir que a pesar de que el rendimiento es bajo obtuvimos el producto ya que no est muy lejos del punto de fusin terico, y a pesar de que el punto de fusin estaba un poco elevado, el producto se sintetizo bien.

CONCLUSIONES *Los azoles son derivados de compuestos cclicos (pirrol, tiofeno y furano) sustituyendo un carbono por un nitrgeno. *La sntesis de Claisen es utilizada para la obtencin de azoles, y de acuerdo a la posicin de la sustitucin ser el nombre. Esta dada al hacer reaccionar un compuesto 1,3-dicarbonilo con derivados de amoniaco. *Los azoles son muy importantes en la industria farmacolgica en especial como fungicida. BIBLIOGRAFIA *MANUAL DE PRACTICAS, LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA IV (1645) QFB Y QA pag. 131-135 *http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AZOLES_11346.pdf *http://2011.elmedicointeractivo.com/farmacia/temas/tema1516/tratamiento4.htm