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Universidad Veracruzana Facultad de Qumica Farmacutica Biolgica

Reporte de la EE. Laboratorio de Qumica Orgnica Prctica No. 5 Oxidacin de n-Butanol a n-butiraldehdo

Sandra Janett Villa de la Cruz

Fundamento
OXIDACIN DE ALCOHOLES Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos y cidos carboxlicos dependiendo de las condiciones que se utilicen. Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas nicamente. De entre la gran variedad de agentes oxidantes para compuestos orgnicos que se han descubierto, los ms comnmente usados son derivados de cromo hexavalente (CrVI) o manganeso heptavalente.

El reactivo que ms frecuentemente se utiliza para la oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es el cido crmico H2CrO4. El cido crmico se prepara generalmente in situ, adicionando xido crmico (CrO3) o dicromato de sodio (Na2Cr2O7) al cido sulfrico o cido actico.

El mecanismo mediante el cual ocurre la oxidacin se ha estudiado ampliamente y aunque todava no se conocen los detalles completos se supone que procede a travs de la formacin de un cromatoster proveniente del alcohol y el cido crmico. En esta etapa no ocurre ningn cambio en el estado de oxidacin. La formacin del producto puede ocurrir por dos mecanismos alternativos: por abstraccin de un protn por una base y eliminacin de un ion HCrO3 o por un mecanismo concertado, en donde uno de los oxgenos del cromo abstrae el protn.

El cromo IV formado mediante el mecanismo anterior reacciona rpidamente con cromo VI para producir dos equivalentes de cromo V, el cual tiene tambin la capacidad de oxidar alcoholes a cetonas o aldehdos.

Reaccin
K2Cr2O7 3 OH H2SO4 3 O + 2 KCrO2 + 3 H2O

Observaciones
Masa molar (kg/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusin o ebullicin (C) n-Butanol 74.12 0.803 117.7 n-Butiraldehdo 72.11 0.800 74.8

En un vaso de precipitado se disolvieron 1.9 g de dicromato de potasio dihidratado en 12.5 ml de agua

Posteriormente se le agreg 1.3 ml de cido sulfrico concentrado.

Adicionamos 1.6 ml de nbutanol al matraz.

Se arm el equipo de destilacin simple.

Pusimos a ebullicin el n-butanol y agregamos lentamente, gota a gota, la solucin de dicromato de potasio-cido sulfrico.

Cuando se va aadiendo, todo el agente oxidante se observa y nosotros seguimos calentando la mezcla suavemente destilando debajo de los 90 C.

Se observa que se sigui destilando y que se us un bao de hielo.

Resultados
Clculos de rendimiento: Peso inicial: 54.462 g Peso final: 55.405 g Diferencia: 0.943 g M= pv M= (0.803 g/cm^3)(1.6 cm^3)= 1.2848 g # moles: (1.2848 g)/(0.07412 g/mol)= 0.09522 moles BUTIRALDEHDO BUTANOL

#moles= (0.943 g)(0.07211 g/mol)= 0.06799 moles RENDIMIENTO

0.09522 100% 0.06799 x x= 71.41%

Conclusin
En sta prctica aprend que los alcoholes pueden ser oxidados a aldehdos y cido carboxlicos mediante el cido crmico que se obtiene adicionando dicromato de sodio al cido sulfrico.

Bibliografa
a) R. T. Morrison y R. N. Boyd. Qumica Orgnica. Prentice Hall, 6ta. Edicin. Estados Unidos, 1992. b) G. Brieger. Qumica Orgnica Moderna. Curso Prctico de Laboratorio. Ediciones del Castillo, Madrid (1970).