OBTENCION DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS ------------------------------------------------Universidad del valle, Facultad de Ingeniera Colombia.

. ------------------------------------------------Resumen Teniendo en cuenta el acetileno que se obtiene a partir de la reaccin entre el carburo de calcio y el agua; por medio de diversas reacciones entre el acetileno y diversos reactivos, se quiere determinar las principales propiedades qumicas con el objetivo de analizarlas bajo las diversas observaciones que se le hacen y se comparan con la reactividad de los alquinos frente a la de los alcanos, adems se utiliza el hexano en cada una de las pruebas con el fin de querer saber que ocurre y sacar las debidas conclusiones. 1. Datos, Clculos y resultados Se procede a realizar las reacciones, primero se agregan 4 espatuladas de carburo de calcio al baln y se llena el embudo de adicin con agua, despus se realiza el montaje con el baln el tapn y el embudo de adicin, seguido a esto se prepararan 4 tubos de ensayo cada uno con el reactivo necesario en cada una de las reacciones, los cuales son respectivamente agua de bromo, permanganato de potasio, solucin amoniacal de nitrato de plata y solucin amoniacal de cloruro de cobre; tambin se tiene en cuenta la siguiente informacin: * El agua de bromo es de color naranja. * El permanganato de potasio es de color morado. * La solucin amoniacal de nitrato de plata es plateada transparente con partculas negras depositadas en el fondo. * La solucin amoniacal de cloruro de cobre es de color aguamarina lechoso. Despus en cada ocasin se realiza la reaccin, se coloca la manguera con el gotero, que estn conectadas al baln, dentro del tubo de ensayo de ensayo y se deja fluir dos gotas de agua desde el embudo de adicin, de esta manera el acetileno que se forma de la reaccin fluye a travs de la manguera, a travs del tubo de ensayo. Al reaccionar se observo lo siguiente: * En el tubo #1 se formo un lquido de color amarillo brillante. * En el tubo #2 se formo un lquido de color caf oscuro. * En el tubo #3 se formo un lquido blanco transparente y un precipitado de color gris. * En el tubo #4 no se observa ningn cambio. Como ltima reaccin para el acetileno se realiza la combustin del acetileno dejando fluir de nuevo el agua y prendiendo un fosforo al final del gotero por donde sale el acetileno, lo que se observa es una llama de un intenso color naranja. Finalmente se realizan las reacciones con el hexano, idnticas en todo, excepto en que el acetileno es sustituido por el hexano, se observa lo siguiente: * La primera reaccin da como resultado dos fases, ambas transparentosas pero la fase inferior presenta un color un poco ms oscuro. * En la segunda reaccin se producen dos fases una ms oscura arriba una mas clara de color amarillento.

* En la tercera reaccin se forman dos fases, la ms oscura debajo de un color muy cercano al negro. * En la cuarta reaccin se formaron dos fases una aceitosa abajo y una de transparente arriba. Se puede observar en la siguiente tabla los datos ms importantes y relevantes de esta prctica: Tabla N 1. Cantidad de los reactivos para determinar las propiedades qumicas de los alquinos Reactivo | Cantidad | Carburo de calcio | 4 espatuladas | Agua de bromo | 0,5 mL | Permanganato de potasio | 0,5 mL | Solucin amoniacal de nitrato de plata | 0,5 mL | Solucin amoniacal de cloruro de cobre | 0,5 mL | Tabla N 2. Color de los reactivos antes de la reaccin Reactivo | Color | Agua de bromo | Naranja | Permanganato de potasio | Morado | Solucin amoniacal de nitrato de plata | Plateada transparente con partculas negras depositadas en el fondo. | Solucin amoniacal de cloruro de cobre | Aguamarina lechoso | Tabla N 3. Aspecto y color de los reactivos despus de la reaccin Reactivo | Resultado | Color | Agua de bromo | Lquido | Amarillo brillante | Permanganato de potasio | Lquido | Caf oscuro | Solucin amoniacal de nitrato de plata | Lquido y precipitado | Uno blanco transparente y el otro gris | Solucin amoniacal de cloruro de cobre | Lquido | Sin cambios | Cerrilla | Combustin que forma una llama | Naranja | Tabla N 4. Fases, aspecto y color al reaccionar los reactivos de cada tubo con el hexano Reactivo | Resultado con el hexano | Color | Agua de bromo | Dos fases | Ambas transparentosa, la inferior un poco ms oscura | Permanganato de potasio | Dos fases | Una ms clara y la otra de un amarillento ms oscuro | Solucin amoniacal de nitrato de plata | Dos fases | Una mas clara, otra ms oscura cercana al negro | Solucin amoniacal de cloruro de cobre | Dos fases | Una aceitosa abajo otra transparente arriba | 2. Anlisis y/o Discusin de resultados Por las reacciones que se observaron se puede determinar que los alquinos son ms reactivos de los alcanos, puesto que los primeros reaccionan mientras que los segundos

producen la formacin de dos fases, adems se ve como algo totalmente esperado que el color de la llama sea naranja pues este color se presenta bajo la combustin de compuestos que no tienen oxgenos en su estructura molecular, adems se ve que la solucin amoniacal de cloruro de cobre es muy poco reactiva con el acetileno, puesto que se necesitan grandes cantidades del segundo para hacerlo reaccionar con l. Las reacciones que se presentaron fueron las siguientes: * Obtencin de acetileno: CaC2+H2OHCCH+Ca(OH)2 Para lograr determinar las propiedades qumicas de los alquinos, se utiliza el acetileno que se forma a partir de la reaccin del carburo de calcio y el agua, adems de producir el acetileno en forma gaseosa y el hidrxido de calcio, tambin se produce una gran cantidad de energa (reaccin exotrmica) que calienta el recipiente que lo contiene, por eso es que se debe trabajar con mucho cuidado. * Reaccin entre acetileno y agua de bromo: HCCH+Br2CHBr=CHBr Al reaccionar el acetileno con el agua de bromo produce el dibromo-etano, el cual se muestra como un lquido de color amarillo brillante, en nuestro caso la reaccin termina hasta all. Puesto que en verdad deba reaccionar dos moles de bromo formando un lquido incoloro, sea que la reaccin deba continuar de la siguiente manera: BrHC=CHBr+Br2Br2HC-CHBr2 Las posibles causas por la cual no se dio la completa la reaccin, puede ser porque se escapo la cantidad necesaria de acetileno o simplemente no se puso la cantidad exacta y necesaria de agua de bromo. * Reaccin del acetileno con permanganato de potasio: HCCH+KMNO42CH-COOH Al reaccionar el acetileno con el permanganato de potasio produce sales de los cidos carboxlicos, los cuales se muestran como un lquido de color caf oscuro, esto ocurre porque el permanganato de potasio rompe el triple enlace formando dos molculas de cido etanoico. * Reaccin de acetileno con solucin amoniacal de nitrato de plata: HCCH+AgNO3+NH3HCCAg++H+ Al reaccionar el acetileno con la solucin amoniacal de plata, se produce el etino de plata, el cual se muestra como un lquido blanco transparente y otra parte de color gris (precipitado), esto se debe a la acidez de los alquinos terminales, esto quiere decir que

uno de los hidrgenos del acetileno fue remplazado por el ion plata lo cual causa que este hidrogeno se precipite. * Reaccin de acetileno con solucin amoniacal de cloruro de cobre: HCCH+CuCl+NH3CH=C-Cu+H Al reaccionar el acetileno con la solucin amoniacal de cloruro de cobre, forme el eteno de cobre, sin embargo en nuestro caso no se formo nada debido a que no reacciono. Lo que deba ocurrir es que esto ocurre lo mismo, o mejor dicho algo similar a lo que ocurre en el tubo #3, puesto que esta solucin rompe el triple enlace y en vez de plata, es el cobre quien sustituye al hidrogeno, adems se forma un alqueno. Las posibles causas del porque a nosotros no nos dio este producto puede ser porque se puso mal el extremo donde sale el acetileno para que reaccione, tambin puede ser porque la solucin amoniacal de cloruro de cobre estaba contaminada, o simplemente una mala manipulacin de estas sustancias. * Combustin de acetileno: 2HCCH+3O24CO+2H2O Se procede a prender el extremo donde sale el acetileno y se observa una llama de color naranja intenso, esto se debe a que la combustin ocurre de manera parcial y no completa, produciendo monxido de carbono y no dixido de carbono como ocurrira en una combustin completa. * Hexano: En el caso del hexano no se presenta reacciones con los reactivos de cada tuvo de ensayo, puesto que es un alcano y es poco reactivo, lo que se manifiesta es que se forman fases por diferencia de densidades y por insolubilidad, esto se debe a que se forman etapas orgnicas e inorgnicas, por ejemplo en el tubo #1 aparece una fase transparente y otra igual a la anterior con la diferencia de que es ms oscura; en el tubo #2 se forman dos fases, una ms clara y la otra de un amarillento ms oscuro; en el tubo #3 se forman dos fases, una ms clara y otra ms oscura cercana al negro; y en el tubo #4 se forman dos fases, una aceitosa y la otra transparente. Se puede deducir a partir de estas observaciones experimentales que los alquinos reaccionan mucho ms fcilmente que los alcanos puesto que los primeros tiene dos enlaces dbiles que se pueden romper ya sea por adicin o sustitucin, a diferencia de los alcanos que tiene enlaces simples muy fuertes. 3. Solucin al cuestionario: a.) Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta prctica R/

* Obtencin de acetileno: CaC2+H2OHCCH+Ca(OH)2 * Reaccin entre acetileno y agua de bromo: HCCH+Br2CHBr=CHBr BrHC=CHBr+Br2Br2HC-CHBr2 * Reaccin del acetileno con permanganato de potasio: HCCH+KMNO42CH-COOH * Reaccin de acetileno con solucin amoniacal de nitrato de plata: HCCH+AgNO3+NH3HCCAg++H+ El AgNO3 y el NH3 son la solucin amoniacal de nitrato de plata (Catalizadores). * Reaccin de acetileno con solucin amoniacal de cloruro de cobre: HCCH+CuCl+NH3CH=C-Cu+H El CuCl y el NH3 son la solucin amoniacal de cloruro de cobre (Catalizadores). * Combustin de acetileno: 2HCCH+3O24CO+2H2O b.) Cmo se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos realizados en esta prctica, cul seria su comportamiento? Explique con ecuaciones R/ La verdad hay muchos mtodos para la obtencin del etileno, la gran mayora hacen que haya eliminacin de grupos que forman parte del compuesto que se va a convertir en alqueno, entre estas son: * Deshidrogenacin de haluros de alquilo: ClCH2CH3+KOHCH2=CH2+KCl+H2O Como se puede observar este mtodo provoca que el halgeno (Cl) se una al potasio, y que un hidrogeno se junte que el grupo hidroxilo OH formando agua, esto provoca que el alcano se convierta en alqueno (etileno). * Oxidacin con cido sulfrico a 160C: CH3CH2OHCH2=CH2+H2O Nota: Se usa como catalizador cido sulfrico. El cido sulfrico acta como deshidratante en la reaccin, provocando que el etanol pierda el grupo hidroxilo OH y un hidrogeno, formando as el etileno ms agua. * Deshidratacin de alcoholes: CH3CH2OHCH2=CH2+H2 Nota: Se usa como catalizadores cido sulfrico cido fosfrico concentrado y pasando vapores sobre xido de aluminio a tempreturas entre los 300 y 400C.

Similar a tcnica anterior, se deshidrata los alcoholes con los catalizadores ya mencionados, con la nica diferencia de que el producto n va a ser agua, sino hidrgeno gaseoso (H2), se observa que tambin se produce el etileno. 1. Etileno con agua de bromo CH2=CH2+Br2BrCH2CH2OH+HBr 2. Etileno con permanganato de potasio CH2=CH2+KMNO4HOCH2CH2OH+MnO2 3. Etileno con solucin amoniacal de nitrato de plata CH2=CH2+AgNO3+NH3No reacciona Nota: No ocurre la reaccin porque el etileno no tiene hidrgenos cidos como el acetileno 4. Etileno con solucin amoniacal de cloruro de cobre CH2=CH2+CuCl+NH3No reacciona Nota: No ocurre la reaccin porque el etileno no tiene hidrgenos cidos como el acetileno 5. Combustin del etileno CH2=CH2+2O22CO+2H2O Como se puede observar en las reacciones de etileno 1. y 2., lo que ocurre es la formacin de alcoholes; en el punto 3. y 4., no ocurre reaccin porque como de por si los alquenos no tienen hidrgenos cidos a diferencia de los alquinos, no pasa nada; por ltimo en el punto 5., ocurre lo mismo que con el acetileno, una combustin parcial. c.) La sntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo trmico del metano. Explique este proceso R/ En este proceso los alcanos se hacen pasar por una estufa calentada a temperaturas muy altas, los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos menos pesados y tambin se produce hidrgenos en forma gaseosa; este proceso comnmente se hace al petrleo puesto que tiene diversos hidrocarburos, como el metano que al aplicar este mtodo produce el acetileno junto con otros productos (otras molculas pequeas). [[1]] d.) Los resultados estereoqumicos sugieren que la halogenacin de los alquinos tiene lugar a travs de un in halonio similar al in halonio intermedio en la halogenacin de alquenos. Este mecanismo explica la observacin que los triples enlaces sean mucho menos reactivos frente al cloro y al bromo de los dobles. Dibuje los intermediarios y explique este comportamiento R/ 1. RCCH+H-XlentoRCH=CH2+X2. RCH=CH2+X-rpidoXRCH-CH3 En la reaccin anterior se puede deducir que es muy similar anloga a la adicin electrofilica de los alquenos, porque como se observa en el primer punto 1. A velocidad muy lenta se rompe el triple enlace y se forma un alqueno y un carbocatin; el cual luego

reacciona en el segundo punto 2. Se rompe el doble enlace y se forma un alcano con un haluro a velocidad muy rpida. Cabe aclarar que reacciona ms fcilmente un alqueno que un alquino.[[2]] e.) Con base en la pregunta anterior complete la siguiente reaccin: HCCH-CH2-CH=CH2+Br2 Nota: Se usa como catalizadores una mol de Br2, a 20 C en presencia de CCl4 R/ HCCH-CH2-CHBr-CH2Br f.) Proponga un mecanismo para la adicin de agua al propino, catalizando con cido sulfrico y sulfato mercrico R/ HCCH-CH3+H2OCH3-CO-CH3 Nota: Se usa como catalizadores cido sulfrico y sulfato mercrico. [[3]] Se puede observar que es una adicin electroflica, y el producto formado es una cetona (propanona), teniendo en cuenta los catalizadores que hacen que se desarrolle la reaccin en medio cido (H+). [[3]] 4. Conclusiones: La obtencin del acetileno a travs de la reaccin de carburo de calcio con agua es una manera muy sencilla y econmica, teniendo en cuenta que este es un perfecto alquino el cual reacciona muy fcilmente con muchos reactivos. Adems, los alquinos son ms reactivos que los alcanos, a causa de que los primeros poseen dos enlaces pi que son ms reactivos que el enlace sigma de los segundos, los alquinos reaccionan con distintos reactivos para dar productos de adicin electroflica, adems la combustin del acetileno genera mucha energa. Por ltimo, hay que tener en cuenta que los alquinos son muy diferentes a los alcanos en el sentido de que los alquinos poseen propiedades cidas que les permiten reaccionar mucho ms fcilmente que los alcanos. 5. Bibliografa http://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos [[1]] http://es.scribd.com/doc/51353823/Obtencion-de-Acetileno-y-Propiedades-de-Alquinos-yAlcanos [[2]] http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo15.htm [[3]]