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Exerccios de Qumica Reaes Orgnicas

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Unicamp 2002) A Qumica est presente em toda atividade humana, mesmo quando no damos a devida ateno a isso... Esta histria narra um episdio no qual est envolvido um casal de policiais tcnicos, nossos heris, famosos pela sagacidade, o casal Mitta: Dina Mitta, mais conhecida como "Estrondosa" e Omar Mitta, vulgo "Rango". A narrativa que se segue fico. Qualquer semelhana com a realidade pura coincidncia. 1. Como o vigia estava sob forte suspeita, nossos heris resolveram fazer um teste para verificar se ele se encontrava alcoolizado. Para isso usaram um bafmetro e encontraram resultado negativo. Os bafmetros so instrumentos que indicam a quantidade de etanol presente no sangue de um indivduo, pela anlise do ar expelido pelos pulmes. Acima de 35 microgramas (7,610-mol) de etanol por 100mL de ar dos pulmes, o indivduo considerado embriagado. Os modelos mais recentes de bafmetro fazem uso da reao de oxidao do etanol sobre um eletrodo de platina. A semi-reao de oxidao corresponde reao do etanol com gua, dando cido actico e liberando prtons. A outra semi-reao a reduo do oxignio, produzindo gua. a) Escreva as equaes qumicas que representam essas duas semi-reaes. b) Admitindo 35 microgramas de etanol, qual a corrente i (em amperes) medida no instrumento, se considerarmos que o tempo de medida (de reao) foi de 29 segundos? Carga do eltron = 1,6 10- coulombs; Constante de Avogadro = 6 10mol-; Q = i t (tempo em segundos e Q = carga em coulombs). TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Uerj 2004) Nem todos os compostos classificados como sais apresentam sabor salgado. Alguns so doces, como os etanoatos de chumbo e berlio, e outros so amargos, como o iodeto de potssio, o sulfato de magnsio e o cloreto de csio.

2. As frmulas dos compostos que, ao reagirem por neutralizao, podem formar o etanoato de berlio so: a) CHCOOH, BeOH b) CHCOOH, Be(OH) c) CHCHCOOH, BeOH d) CHCHCOOH, Be(OH)

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Ufpe 96) Na(s) questo(es) a seguir escreva nos parnteses a letra (V) se a afirmativa for verdadeira ou (F) se for falsa. 3. Considere os seguintes compostos orgnicos: A: CH - CH - CH - CHBr B: CH - CH - CH = CH C: CH - CH = CH - CH D: CH - CH - CH Br - CH possvel afirmar que o(s) composto(s): ( ) A e D so ismeros estruturais. ( ) C pode ser obtido a partir de D atravs de uma reao de eliminao. ( ) A apresenta atividade ptica. ( ) B e C apresentam isomeria cis-trans. ( ) A pode ser obtido pela adio de HBr a C. 4. (Ufg 2001) Nos textos I e II, ( ) esto descritas a combusto do hidrognio e a do cido pirvico. ( ) so citadas cinco substncias polares e quatro apolares. ( ) so citadas substncias que possuem funes cido carboxlico, alcano, lcool e xido. ( ) so citadas substncias que podem reagir produzindo um ster. TEXTO PARA AS PRXIMAS 2 QUESTES. (Ufg 2001) Texto I O metano pode ser convertido em monxido de carbono e hidrognio. Essa mistura pode ser transformada, facilmente, em metanol. O metanol

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pode reagir com oxignio, produzindo dixido de carbono e gua. Texto II Ao realizarmos exerccios, nosso organismo utiliza a glicose como fonte de energia. No metabolismo da glicose produzido cido pirvico (CHCOCOOH), que queimado aerobicamente (na presena de O), produzindo dixido de carbono e gua. 5. No texto ( ) I, esto descritas trs reaes qumicas. ( ) I, das substncias orgnicas citadas, a que apresenta interaes intermoleculares mais fracas o metano. ( ) II, a reao citada, de combusto de 1 mol de cido pirvico, produz 3 mol de dixido de carbono e 2 mol de gua. ( ) II, so citadas substncias orgnicas solveis em gua. TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Mackenzie 2002) Em diversos pases, o aproveitamento do lixo domstico quase 100%. Do lixo levado para as usinas de compostagem, aps a reciclagem, obtm-se a biomassa que, por fermentao anaerbica, produz biogs. Esse gs, alm de ser usado no aquecimento de residncias e como combustvel em veculos e indstrias, matria prima importante para a produo das substncias de frmula HC-OH, HC-C, HC-NO e H, alm de outras. 6. Do texto, conclui-se que o lixo domstico: a) nunca aproveitado, pois requer para isso grande gasto de energia. b) pode ser considerado como uma fonte alternativa de energia. c) na produo de biogs, sofre fermentao em presena do oxignio do ar. d) aps fermentar, sofre reciclagem. e) na fermentao, produz nitrometano. TEXTO PARA AS PRXIMAS 2 QUESTES. (Cesgranrio 2002) A contaminao ambiental tem sido uma fonte de problemas e doenas em diversas comunidades. Um

relatrio aponta a contaminao de pelo menos 150 pessoas em Paulnia, So Paulo. Dezoito delas apresentaram tumores no fgado e na tireide. Todas teriam sido contaminadas por substncias usadas na fabricao de pesticidas. Dr. Anthony Wong, pediatra e diretor do Centro de Assistncia de Toxicologia, do Hospital das Clnicas da Universidade de So Paulo, afirma que a inteno no criar pnico na populao, mas necessrio ter muita cautela, porque h substncias, como o benzeno, clorobenzeno e metil-etilcetona (butanona), perigosas para mulheres grvidas, crianas e idosos, que so os mais vulnerveis. Alm disso, vapores txicos do clorobenzeno afetam o rim e o fgado. Fez, ainda, um outro alerta: as pessoas no sentem o cheiro porque a sua concentrao na fase gasosa pequena. Ambientalistas lutam para que o ndice ideal de exposio ao benzeno seja 0,1ppm. 7. A respeito do hidrocarboneto e do derivado halogenado (haleto de arila) mencionados no texto, so feitas as seguintes afirmaes: I - ambos apresentam cadeias carbnicas aromticas; II - partindo-se de uma delas, possvel obter-se o outro por reao de adio nucleoflica com cloreto de hidrognio, em presena de cloreto frrico como catalisador; III - ambos reagem com haleto de acila, em presena de cloreto de alumnio como catalisador, produzindo diretamente cidos carboxlicos e cloreto de hidrognio; IV - possvel obter-se uma delas a partir da trimerizao catalisada do gs resultante da adio de gua ao CaC. So corretas as afirmaes: a) I e IV, apenas. b) I e III, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) III e IV, apenas.

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8. Observe a seqncia reacional abaixo. I - Cetona + cloreto de metil magnsio (meio etreo) X II - X + HO Y + hidrxi-cloreto de magnsio III - Y + pentacloreto de fsforo Z + HC + POC IV - Z + amnia W + HC Com base na rota sinttica acima e partindo-se da cetona citada no texto, INCORRETO afirmar que: a) em I ocorre uma adio carbonila. b) em III ocorre uma reao de substituio. c) Y um lcool no quiral. d) W comporta-se como cido de Lewis em meio fortemente protognico. e) Z, em presena de magnsio, produz Compostos de Grignard em meio etreo. TEXTO PARA AS PRXIMAS 3 QUESTES. (Ufrn 2005) Um pequeno balo de vidro continha 15,0 mL de certo brometo de alquila (R-Br) lquido, nas condies ambientais de temperatura e presso. O contedo desse balo foi dividido em trs amostras iguais, colocadas em tubos de ensaio rotulados, respectivamente, como I, II e III. 9. A primeira amostra (tubo I) de brometo de alquila (R-Br) foi brandamente aquecida com 1,0 g de soda custica pura (NaOH). A reao observada, que produziu um monolcool primrio (R-OH) e brometo de sdio (NaBr), pode ser classificada como a) eliminao. b) substituio eletroflica. c) substituio nucleoflica. d) adio. 10. A segunda amostra (tubo II) de brometo de alquila (R-Br) foi brandamente aquecida com 1,0 g de sdio metlico (Na), resultando na liberao de gs nbutano (CH) e na precipitao de brometo de sdio (NaBr). Pela formao desses produtos, pode-se concluir que o radical alquila (R) do haleto contido no balo era a) etila. b) metila. c) 2-butila. d) n-butila.

11. Em presena de acetona (solvente apolar), 1,0 g de um haleto de potssio (KX) adicionado terceira amostra (tubo III) de brometo de alquila (R-Br). Dever ocorrer alguma reao somente se o on desse haleto (X-) for um a) fluoreto (F-). b) brometo (Br-). c) cloreto (C-). d) iodeto (I-). TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Ufpel 2005) Os recursos hdricos podem ser considerados sob trs aspectos distintos: como elemento fsico da natureza, como ambiente para a vida e como fator indispensvel vida na Terra. A gua usada no abastecimento de comunidades humanas requer padres de qualidade. Assim, ela no deve apresentar sabor, odor e aparncia desagradveis, bem como no deve conter substncias nocivas e microrganismos patognicos. O tratamento convencional para obteno de gua potvel utiliza mtodos tais como aerao, prclorao, carvo ativado e outros, a fim de remover substncias que causam odor e sabor nos suprimentos pblicos de gua, decorrentes da atividade industrial, esgotos domsticos, gases dissolvidos, matria mineral dissolvida e algas. Assim, nas guas com ferro (+2) e mangans (+2), formamse xidos amarronzados que alteram a cor e sabor dessas guas, enquanto que o gs sulfdrico (sulfeto de hidrognio) lhes altera o sabor e o odor. Substncias orgnicas, como, por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol produzidos por algas, em nveis muito baixos (nanograma/L), causam alteraes no sabor e odor. 12. A obteno de um lcool saturado, a partir do 3cis-hexenol, possvel atravs de uma reao de a) oxidao. b) reduo de carbonila. c) hidrogenao. d) esterificao. e) sustituio por halognio. TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Cesgranrio 2004) Indstrias farmacuticas esto investindo no arranjo espacial dos tomos nas molculas constituintes dos princpios ativos de seus medicamentos, de forma a torn-los mais efetivos no

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tratamento de molstias, podendo alterar ou inativar determinada funo biolgica. J esto sendo liberados no mercado produtos resultantes dos mais avanados centros de pesquisa. Com isso, os atuais genricos esto-se tornando meros coadjuvantes de novas tecnologias, como a "estereosseletividade", que j dominada por alguns laboratrios de pesquisa farmacutica. Um exemplo o frmaco conhecido como clorazepate, genrico do racemato, pois a produo de um dos enantimeros puros desse mesmo frmaco j resultado da tecnologia de "estereosseletividade". 13. Uma reao em que o produto orgnico formado apresenta as caractersticas estereoqumicas abordadas no texto ocorre na: a) hidrlise do 2-bromo-metil-propano. b) hidratao do propeno catalisada por cido. c) desidratao intramolecular do etanol em presena de cido sulfrico. d) reao entre o etanoato de propila e a amnia. e) reao do etanal com o cloreto de etil magnsio, seguida de hidrlise. 14. (Ufmt 96) Julgue os itens a seguir. ( ) O 2 clorobutano uma molcula oticamente ativa. ( ) O tratamento de 2 penteno com bromo temperatura ambiente produz 2,2 dibromopentano. ( ) A oxidao do pentanal produz cido pentanico. TEXTO PARA AS PRXIMAS 2 QUESTES. (Ufmt 96) Na(s) questo(es) a seguir julgue os itens e escreva nos parnteses (V) se for verdadeiro ou (F) se for falso. 15. Julgue os itens a seguir. ( ) O palmitato de mericila, CHCOOCH (cera de abelhas), um ster derivado de cido graxo e lcool com elevado nmero de carbonos. ( ) A reduo da propanona produz 1-propanol. ( ) O cido actico um componente orgnico do vinagre. TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO

(Ufpr 95) Na(s) questo(es) a seguir, escreva no espao apropriado a soma dos itens corretos. 16. Com relao aminas, correto afirmar que: 01) O carter bsico destes compostos conseqncia da existncia de um par desemparelhado de eltrons sobre o tomo de nitrognio. 02) a amina aromtica mais simples denomina-se fenilamina ou anilina. 04) A benzilamina uma amina ismera da metilfenilamina. 08) Todas as aminas tm a propriedade de associar suas molculas, formando pontes de hidrognio. 16) A etilamina pode ser obtida pela reao de reduo do cianeto de metila. Soma = ( )

17. (Unesp 96) Para a substncia de frmula molecular CH, escreva: a) a funo orgnica qual pertence e o nome do ismero de cadeia no-ramificada. b) a equao qumica balanceada da combusto completa do CH. 18. (Uece 96) Examine as afirmaes sobre compostos orgnicos oxigenados: I - Os lcoois contm o grupo hidroxila, ligado a um radical alquila. II - Os lcoois podem ser preparados a partir de alcenos por reao de desidratao. III - O glicerol um lcool que tem somente dois grupos hidroxilas. IV - teres so molculas orgnicas que contm um tomo de oxignio covalentemente ligado a dois radicais de hidrocarbonetos. V - Os teres so relativamente estveis quimicamente, mas podem se oxidar formando perxidos explosivos. So verdadeiras: a) I, II, III, IV e V b) I, III, IV e V c) III, IV e V d) I, IV e V

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19. (Ufscar 2002) Dois ismeros de frmula molecular CHO, rotulados como compostos I e II, foram submetidos a testes fsicos e qumicos de identificao. O composto I apresentou ponto de ebulio igual a 83C e o composto II igual a 35C. Ao reagir os compostos com soluo violeta de permanganato de potssio em meio cido, a soluo no descoloriu em nenhum dos casos. a) Que tipo de isomeria ocorre entre esses compostos? Por que o ismero I apresenta maior ponto de ebulio? b) Explique por que o ismero I no reagiu com a soluo cida de KMnO. Qual o nome IUPAC do composto I? 20. (Ufjf 2002) Os cidos orgnicos de baixo peso molecular tm sido encontrados na atmosfera, em regies urbanas, sub-urbanas e rurais. Os poluentes identificados nestas reas incluem o cido frmico (cido metanico), o cido actico (cido etanico), o cido oxlico (cido etanodiico), o cido gliclico (HOCHCOH), o cido pirvico (CHCOCOH) e o cido benzico (CHCOH). Os dados ambientais sobre estes componentes so ainda limitados, porm sabe-se que esta classe de compostos constitui aproximadamente 11% dos compostos orgnicos presentes no material particulado atmosfrico. ("Qumica Nova" - vol. 20 - n 03 - maio/junho de 1997) Sobre os compostos orgnicos citados no texto, pede-se: a) o nome daquele que apresenta em sua molcula dois grupos funcionais diferentes e tambm dois tomos de carbono sp. b) o nome daquele que pode produzir, por desidratao, um anidrido cclico. c) o nome daquele que apresenta a funo qumica lcool. d) o nome de um ismero funcional daquele que apresenta cadeia carbnica aromtica.

21. (Cesgranrio 91) Um lcool de frmula molecular CHO produz, por desidratao, um alceno que possui estereoismeros geomtricos. A oxidao branda deste lcool produzir: a) 2 butanol. b) 1 butanol. c) butanal. d) butanona. e) butanico. 22. (Fuvest 94) O usque contm gua, etanol e pequenas quantidade de outras substncias, dentre as quais cido actico e acetato de etila. Estas duas ltimas substncias teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente, por reaes de: a) oxidao e hidrlise. b) hidrlise e esterificao. c) esterificao e reduo. d) reduo e oxidao. e) oxidao e esterificao. 23. (Fuvest 95) 1/4 de xcara de bicarbonato de sdio 1/4 de xcara de leo vegetal 1/4 de xcara de gua Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o leo sofre uma: a) hidrlise cida. b) hidrogenao cataltica. c) polimerizao por condensao. d) polimerizao por adio. e) saponificao. 24. (Ita 95) Qual das opes a seguir contm a afirmao CORRETA? a) A oxidao de lcool a aldedo mais fcil do que a reduo de cido carboxlico a aldedo. b) to fcil oxidar lcool a aldedo como reduzir cido carboxlico a aldedo. c) Tanto cido carboxlico como aldedo podem ser obtidos a partir da oxidao de lcool tercirio. d) Reaes entre lcool e cidos carboxlicos no so catalisadas por cidos fortes. e) mais fcil oxidar benzeno do que oxidar ciclohexano.

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25. (Ita 95) Considere a queima completa de vapores das quatro seguintes substncias: metano, etano, metanol e etanol. Os volumes de ar necessrio para a queima de 1 litro de cada um destes vapores, todos a mesma presso e temperatura, so, respectivamente, V, V, V, V. Assinale a alternativa que apresenta a comparao CORRETA entre os volumes de ar utilizado na combusto. a) V > V > V > V b) V > V > V > V c) V > V > V > V d) V > V > V > V e) V = V > V = V 26. (Pucsp 95) Dentre as alternativas a seguir, incorreto afirmar que: a) etanol e etxi-etano apresentam, respectivamente, isomeria funcional e de compensao. b) 2-buteno e propino apresentam, respectivamente, reao de adio e de polimerizao. c) fenol e metanico ionizam em gua e so neutralizados por base. d) por oxidao, 1-propanol fornece propanal e 2propanol fornece propanona. e) no etano o nmero de oxidao de carbono +3 e no eteno +2.

27. (Fuvest 95) Composio, em volume, do gs de nafta hidrognio .............................................. 45 % metano .................................................... 30 % dixido de carbono ................................. 20 % monxido de carbono .............................. 5 %

O gs de nafta distribudo na cidade de So Paulo est sendo gradativamente substitudo pelo gs natural(100% metano). A substituio requer troca de queimadores dos foges e aquecedores para que o fluxo de ar seja o adequado combusto completa do gs natural. a) Mostre, por meio de equaes qumicas e relaes volumtricas, que a chama ser fuliginosa, devido combusto incompleta, se a troca dos queimadores no for feita. Neste caso, considere fluxos iguais para o gs de nafta e para o gs natural. b) Qual a contribuio do dixido de carbono para o poder calorfico do gs de nafta? c) Gs de nafta ou gs natural, qual o mais txico? Justifique. 28. (Fuvest 90) Na reao de saponificao CHCOOCHCHCH + NaOH X + Y, os produtos X e Y so: a) lcool etlico e proprionato de sdio. b) cido actico e propxido de sdio. c) acetato de sdio e lcool proplico. d) etxido de sdio e cido propanico. e) cido actico e lcool proplico. 29. (Unesp 95) Reaes de desidratao de lcoois, oxidao de aldedos e polimerizao de cloreto de vinila do origem, respectivamente, a a) alcenos, cidos carboxlicos e PVC. b) alcanos, fenis e poliamidas. c) alcinos, aminas e diis. d) teres, cetonas e baquelite. e) cidos carboxlicos, lcoois e protenas.

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30. (Unesp 93) Trs frascos, identificados com os nmeros I, II e III, possuem contedos diferentes. Cada um deles podem conter uma das seguintes substncias: cido actico, acetaldedo ou etanol. Sabe-se que, em condies adequadas: 1) a substncia do frasco I reage com substncia do frasco II para formar um ster; 2) a substncia do frasco II fornece uma soluo cida quando dissolvida em gua, e 3) a substncia do frasco I forma a substncia do frasco III por oxidao branda em meio cido. a) Identifique as substncias contidas nos frascos I, II e III. Justifique sua resposta. b) Escreva a equao qumica balanceada e o nome do ster formado, quando as substncias dos frascos I e II reagem. 31. (Fuvest 91) Em determinadas condies, CHCOONa reage com NaOH produzindo NaCO e CH. Em reao do mesmo tipo, a substituio do reagente orgnico por CHCOONa ir produzir o mesmo sal e: a) metano. b) etano. c) propano. d) butano. e) pentano. 32. (Unesp 92) Nos carros movidos a etanol (lcool etlico), a combusto completa de 1 mol de lcool produz: a) 1 mol de CO e 6 mols de H. b) 2 mols de CO e 3 mols de gua. c) 2 mols de monxido de carbono e 3 mols de gua. d) 3 mols de etanal e 1 mol de metano. e) 1 mol de metanol e 3 mols de monxido de carbono. 33. (Fuvest-gv 92) A desidratao do lcool etlico d como produtos: a) ter dietlico e etileno. b) acetona e cido actico. c) ter dietlico e acetaldedo. d) etano e etileno. e) lcool metlico e acetaldedo.

34. (Fuvest-gv 92) Na primeira etapa da reao de alcanos com cloro ocorre a troca de apenas um tomo de hidrognio por tomo de cloro. Considerando somente esta etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes podem se formar ao reagirem 2-metilpropano e cloro? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 35. (Fuvest-gv 91) Explicar se as reaes a) de combusto b) com gua de bromo podem ser utilizadas para identificar amostras contidas em frascos diferentes, uma delas de metano (CH) e outra de etileno (CH). 36. (Ufes 96) A reao da butanona com LiAH (um redutor muito forte) leva formao de ismeros, que se distinguem um do outro por apresentarem a) diferentes solubilidades em gua. b) diferentes pontos de fuso. c) diferentes pontos de ebulio (P=1 atm). d) diferentes densidades. e) diferentes desvios do plano da luz polarizada. 37. (Fei 94) A oxidao energtica do metil-2-buteno produz: a) propanona e etanal b) etanal e etanico c) metil 2,3 butanodiol d) propanona e etanico e) butanona, gua e gs carbnico 38. (Fei 95) Um alcino por oxidao energtica d origem a uma molcula de cido etanico e uma molcula de anidrido carbnico. Qual o nome desse alcino? a) 2-butino ou butino-2 b) etino ou acetileno c) 1-propino ou propino-1 d) 1-pentino ou pentino-1 e) 1-butino ou butino-1

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39. (Fei 95) O etileno sofre uma hidratao em meio cido e posterior oxidao energtica total. As frmulas moleculares dos produtos formados, so respectivamente: a) CO e CHO b) CHO e CHO c) CHO e CHO d) CHO e CHO e) CHO e CHO 40. (Ime 96) Um qumico obteve no laboratrio uma mistura, constituda de butanona e butiraldedo. Uma alquota dessa mistura, pesando 0,500g, foi tratada com KMnO em meio bsico. O produto orgnico obtido por destilao apresentou massa de 0,125g. Determine a percentagem, em mol, dos componentes da mistura. Massas atmicas: C = 12 H=1 O = 16 41. (Ita 96) Aquecendo, juntos, cido benzico e etanol podemos esperar a formao de: a) Sal e gua. b) ter e gua. c) ster e gua. d) Aldedo e gua. e) Cetona e gua.

42. (Ufpe 96) Um sabo pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda custica. Este tipo de sabo, quando usado com guas contendo sais de clcio e magnsio, forma um precipitado. Considere as afirmativas a seguir: 1- O sabo acima um sal orgnico. 2- A molcula de sabo constituda de uma parte hidroflica e outra hidrofbica. 3- A parte hidroflica do sabo o grupo carboxilato. 4- A parte hidrofbica do sabo sua cadeia orgnica. 5- Sais do tipo carboxilato de clcio com cadeias longas so insolveis. Est(o) correta(s): a) 1, 2, 3, 4 e 5 b) 1, 2 e 5 apenas c) 2, 3 e 4 apenas d) 1 e 5 apenas e) 1 apenas 43. (Ufpe 96) Ao se aquecer cido butanico, que possui um cheiro desagradvel, com etanol na presena de pequena quantidade de cido sulfrico, forma-se uma substncia com odor de abacaxi. Esta substncia um: a) ter b) ster c) composto aromtico d) anidrido e) aldedo 44. (Uel 94) A transformao do 1 - propanol, CHCH-CH-OH, em propileno, CH-CH=CH, constitui reao de a) hidratao. b) desidratao. c) hidrogenao. d) halogenao. e) descarboxilao.

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45. (Ufmg 94) Gasolina e ar so misturados no carburador e introduzidos no motor de automveis. Sob a ao de uma descarga eltrica, ocorre uma exploso. Em relao a essa reao, todas as alternativas esto corretas, EXCETO a) endotrmica. b) rpida. c) uma combusto. d) Ocorre com conservao da massa. e) Produz novas substncias qumicas. 46. (Unirio 95) Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reao de ozonlise, produz compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard, produz o composto intermedirio D, que, por hidrlise produz E. O composto E, em presena de KMnO ou KCrO, no oxidado e, por conseguinte, a reao no se realiza. Com base nessas informaes, podemos afirmar que o composto E um: a) aldedo. b) ter. c) cetona. d) lcool. e) cido carboxlico. 47. (Unaerp 96) Durante um incndio em uma refinaria de petrleo, uma grande quantidade de hidrocarbonetos foi queimada, produzindo CO. Dentre os hidrocarbonetos a seguir que estavam estocados em quantidades iguais de massa, qual produziu maior volume de CO a) n - heptano. b) hexano. c) 2,2,4 - trimetil - pentano. d) 2,3 - dimetil - pentano. e) butano.

48. (Ufsc 96) Assinale as proposies CORRETAS. Encontre, na relao a seguir, os produtos da adio de 1 mol de HBr a 1 mol de cada um dos seguintes reagentes: a) propeno b) propino 01. 1,2 - dibromopropano. 02. 2 - bromopropano. 04. 1,2 - dibromopropeno. 08. 2 - bromopropeno. 16. 1 - cloro - 2 - bromopropano. 32. 1,2,3 - tribromopropano. 64. 1,1,1 - tribromopropano. Soma ( )

49. (Mackenzie 96) A hidrogenao cataltica do propeno produz: a) 2 - propanol. b) propino. c) propano. d) ciclopropano. e) ciclopropeno. 50. (Puccamp 93) O rtulo de um frasco que contm um lquido incolor indica apenas a frmula CHO. Dentre os seguintes reagentes: I. soluo aquosa de KMnO em meio cido II. sdio metlico III. soluo aquosa de NaOH IV. benzeno quais permitem verificar se o composto lcool ou ter? a) I e II b) I e III c) II e III d) II e IV e) III e IV

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51. (Puccamp 93) Qual dos seguintes combustveis NO liberar, pela combusto, substncias nocivas sade do homem? a) Gasolina b) Gs natural c) Querosene d) Hidrognio e) Etanol 52. (Ufpe 95) Considere os seguintes compostos orgnicos: CH (A) CHCHOH (B) CHCOOH (C) CH (D) CH (E) correto afirmar que ( ) O composto B o mais cido dos cinco ( ) Todas as ligaes carbono-carbono no composto A tm o mesmo comprimento ( ) O composto C pode ser obtido a partir dos compostos B ou D por reaes de oxi-reduo ( ) O composto E pode apresentar isomeria ptica ( ) Os compostos B e C podem reagir para formar um ster 53. (Ufpe 95) Identifique cada afirmativa como verdadeira ou falsa: ( ) A reao tpica de um composto aromtico com bromo de substituio ( ) Todas as ligaes carbono-carbono no propeno tm a mesma energia de ligao ( ) O buteno-1 apresenta isomeria geomtrica ( ) A reao tpica de uma olefina com bromo de adio ( ) Uma mistura racmica aquela que desvia o plano da luz polarizada

54. (Ufpe 95) Considere as seguintes reaes orgnicas: (A) HCCCH+HHCCHCH (B) CHCHC+OHCHCH+C+HO (C) CHCOOCHCH+HOCHCOOH+ +CHCHOH (D) CH+HNOCHNO+HO correto afirmar que ( ) A reao A uma hidratao ( ) A reao B uma substituio ( ) A reao C uma hidrlise ( ) A reao D produz um composto aliftico ( ) Na reao B o comprimento da ligao carbonocarbono alterado 55. (Ufrj 95) A e B so dois compostos orgnicos de mesmo peso molecular que, por oxidao com permanganato de potssio em meio cido, geram como produtos, respectivamente, butanona e o cido butanico. a) Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos A e B? Justifique sua resposta. b) Qual o produto orgnico resultante da desidratao do composto B? 56. (Uel 95) A equao qumica 2CH-C+2Na 2NaC+CH-CH, em presena de ter anidro, representa um dos processos para obteno de a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) alcadienos. e) ciclanos.

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57. (Mackenzie 96) Diminuindo-se o nmero de insaturaes da cadeia carbnica de leos naturais, atravs de hidrogenao cataltica, obtm-se as margarinas, usadas como alimento. Do processo mencionado, CORRETO dizer que as ligaes rompidas e a reao que ocorre so do tipo: a) sigma e adio b) pi e substituio c) pi e adio d) sigma e oxidao e) pi e eliminao 58. (Mackenzie 96) Na adio de gua (meio H) a eteno, obtm-se o composto Y , que, por oxidao total (KMnO/H), produz o composto W. Na reao entre Y e W, forma-se o composto X. Sobre as transformaes mencionadas, assinalar a alternativa incorreta. a) X obtido por meio de reao de esterificao. b) W um cido carboxlico. c) Y o etanol. d) X apresenta cadeia carbnica heterognea, assimtrica. e) Y tem frmula geral R - OH. 59. (Unesp 97) Assinale a alternativa que apresenta um composto orgnico que descora rapidamente uma soluo de bromo em tetracloreto de carbono. a) Butino-2. b) Butano. c) ter etlico. d) Benzeno. e) clorofrmio.

60. (Unicamp 97) O sangue apresenta cor vermelha devido hemoglobina. Na molcula da hemoglobina est presente o on de um elemento qumico responsvel, em grande parte, por esta cor. A quantidade total deste elemento no corpo de um ser humano adulto da ordem de quatro gramas. Esta quantidade suficiente para fazer um pequeno objeto como, por exemplo, um prego. a) Escreva o nome desse elemento qumico. A hemoglobina responsvel pelo transporte do oxignio dos pulmes para as clulas, onde realizada a oxidao dos carboidratos. Nesta reao h a liberao de um gs que absorvido pelo sangue que o carrega at os pulmes, onde trocado por oxignio, reiniciando o ciclo. b) Escreva o nome a frmula do gs liberado na reao que ocorre nas clulas. c) Escreva a equao qumica que representa esta reao considerando CHO como representao da molcula de carboidrato.

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61. (Unicamp 97) A equao a seguir representa, de maneira simplificada e incompleta, a formao de aldedos na oxidao que ocorre em gorduras insaturadas, fenmeno responsvel pelo aparecimento de gosto ruim (rano), por exemplo na manteiga. R - C = C - R + O R - C - H a) Escreva a equao qumica completa. Para evitar a deteriorao dos alimentos, inclusive em funo da reao anterior, muitas embalagens so hermeticamente fechadas sob nitrognio ou sob uma quantidade de ar muito pequena. Alm disso, nos rtulos de diversos produtos alimentcios embalados desta forma, encontram-se, freqentemente, informaes como: - Validade: 6 meses da data de fabricao se no for aberto. - Aps aberto deve ser guardado, de preferncia, em geladeira e consumido em at 5 dias. - Contm antioxidante. Pode-se dizer que o antioxidante uma substncia, colocada no produto alimentcio, que reage "rapidamente" com oxignio. Baseando-se nas informaes anteriores responda em termos qumicos: b) Por que este prazo de validade diminui muito aps a abertura da embalagem? c) Por que a recomendao de guardar o alimento em geladeira depois de aberto. 62. (Cesgranrio 92) Considere as afirmativas a seguir: I - a reao de um lcool tercirio com HC/ZnC processa-se imediatamente. II - A desidratao intermolecular que ocorre entre 2 molculas de etanol a 140C em presena de HSO gera buteno-2. III - No ocorre oxidao do CH-C(CH)OH-CH em presena de cido sulfrico. Assinale a(s) afirmativa(s) INCORRETA(S) a) apenas I. b) apenas I e II. c) apenas II. d) apenas I e III. e) apenas III.

63. (Cesgranrio 90) A hidrlise do benzoato de etila leva formao de: a) ter e lcool; b) aldedo e lcool; c) cido e ter; d) cido e aldedo; e) cido e lcool. 64. (Uece 97) Um ster de frmula CHO, em contato com a gua, sofre hidrlise, cujos compostos resultantes so: a) cido carboxlico e lcool b) aldedo e cetona c) ter e lcool d) cetona e ter

65. (Mackenzie 97) Um vinho, quando guardado em garrafa aberta, "azeda" aps certo tempo, transformando-se em vinagre. Este fenmeno ocorre porque, no lcool contido no vinho, ocorre uma: a) oxidao. b) reduo. c) desidratao intermolecular. d) evaporao. e) hidratao. 66. (Mackenzie 97) O produto orgnico da reao entre 2-bromo-3,4-dimetil-pentano com sdio metlico : a) 2,3,4,5,6,7-hexametil-octano. b) brometo de sdio. c) 2,3-dimetil-pentano. d) 3,4-dimetil-2-penteno. e) 2,3,8,9-tetrametil-decano. 67. (Fei 97) Um alceno de frmula molecular CH ao ser oxidado com soluo cida de permanganato de potssio, deu origem a acetona e cido etanico em proporo equimolar. O nome do alceno : a) 1-penteno b) 2-penteno c) 2-metil-1-buteno d) 2-metil-2-buteno e) 2-etil propeno

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68. (Fei 97) Um hidrocarboneto A, de frmula CH, sofre desidrogenao em presena de um catalisador adequado, formando um hidrocarboneto B. A adio de gua ao composto B forma um lcool tercirio. Ento: a) o hidrocarboneto A o pentano b) o hidrocarboneto B o 1-penteno c) o lcool o 2-metil-2-butanol d) o hidrocarboneto A o 2,2-dimetil propano e) o lcool o 2-pentanol 69. (Fei 96) Quanto ao mecanismo a reao representada pela equao a seguir pode ser classificada: CHC + OH CHOH + C a) substituio por radicais livres b) substituio nuclefila S2 c) adio nuclefila d) adio eletrfila e) eliminao 70. (Fei 96) A relao entre o nmero de mols de oxignio terico necessrio combusto completa de um mol de gasolina (admitir composio mdia CH) e o nmero de mols de oxignio terico necessrio combusto completa de 1 mol de lcool etlico : a) 8/2 b) 9/3 c) 12,5/3 d) 1/1 e) 12,5/3,5 71. (Fei 96) A equao CHCHBr + OH CHCHOH + Br representa uma reao de: a) ionizao b) condensao c) eliminao d) substituio e) adio

72. (Cesgranrio 91) Se, pela sntese de Friedel-Crafts, se deseja obter etil-fenil-cetona, deve-se reagir benzeno com cloreto de: a) propanola. b) benzola. c) fenila. d) etanola. e) propila. 73. (Cesgranrio 91) Os sais de dicromato CrO so alaranjados e, ao reagirem com um lcool, so convertidos em sais verdes de Cr. Tal variao de cor utilizada em alguns aparelhos para testar o teor de etanol no hlito de motoristas suspeitos de embriaguez. A reao do etanol com o sal de dicromato envolve: a) reduo do etanol para etanal. b) reduo do etanol para etano. c) oxidao do etanol para cido actico. d) oxidao do dicromato para cromato CrO. e) reduo do etanol e do dicromato. 74. (Ufrs 96) Associe as reaes apresentadas na coluna A com os produtos que podem ser obtidos e esto representados na coluna B. Coluna A 1 - Reduo do propanal 2 - Hidrogenao do propeno 3 - Oxidao do propanol-2 4 - Desidratao do propanol-2 Coluna B ( ) propanol-1 ( ) propanona ( ) propano A seqncia correta, de cima para baixo, na coluna B : a) 1, 3, 2 b) 2, 3, 4, c) 4, 3, 2, d) 2, 4, 3, e) 3, 2, 1

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75. (Uel 97) Reagindo o propanoato de sdio com soda custica (a quente e em presena de CaO) forma-se carbonato de sdio e etano. Por processo anlogo, partindo-se de pentanoato de sdio obtmse carbonato de sdio e a) metano. b) propano. c) butano. d) pentano. e) hexano. 76. (Uel 97) Um tipo de "bafmetro" tem seu funcionamento baseado na reao representada por: 3CHOH+2CrO+16H3CHO+4Cr+11HO O produto orgnico que se forma nessa reao a) um lcool. b) um aldedo. c) uma cetona. d) uma amida. e) um cido carboxlico. 77. (Uel 97) A oxidao do composto representado por R-CHO originou cido propanico. Logo, o radical R a) etil. b) metil. c) n-propil. d) fenil. e) isobutil. 78. (Fuvest 98) Em condies adequadas, etanol quando tratado com cido clordrico concentrado pode sofrer uma reao de substituio, enquanto que, quando tratado com cido sulfrico concentrado pode sofrer uma reao de desidratao intermolercular. Os produtos formados nessas duas reaes so, respectivamente, a) cloreto de etila e ter dietlico. b) cloreto de etila e etileno. c) 2-cloroetanol o acetato de etila. d) 1,1-dicloroetano e ter dietlico. e) 1,1-dicloroetano e etileno.

79. (Pucmg 97) Por oxidao uma substncia orgnica X forneceu uma cetona de mesmo nmero de carbonos de X . A substncia que foi oxidada um: a) ter b) ster c) lcool tercirio d) lcool primrio e) lcool secundrio 80. (Pucmg 97) Reaes de oxidao de lcoois primrios, secundrios e aldedo do, respectivamente: a) cetona, cido carboxlico, gs carbnico. b) aldedo, ster, cetona. c) gs carbnico, cetona, anidrido. d) cido carboxlico, cetona, cido carboxlico. e) ter, cetona, cido carboxlico. 81. (Mackenzie 97) Na reao de eliminao, que ocorre no 2-bromobutano com hidrxido de potssio em meio alcolico, obtm-se uma mistura de dois compostos orgnicos que so ismeros de posio. Um deles, que se forma em menor quantidade, o 1buteno. O outro o: a) metilpropeno. b) 1-butanol. c) butano. d) ciclobutano. e) 2-buteno. 82. (Mackenzie 97) Na combusto total de um mol de etanol, dada pela equao no balanceada CHOH+OCO+HO+energia, INCORRETO afirmar que: a) so obtidos dois mols de dixido de carbono. b) a reao reversvel. c) a reao exotrmica. d) o gs oxignio o agente oxidante. e) o nmero de mols de gs oxignio usado igual ao nmero de mols de gua do que se forma.

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83. (Unicamp 98) Uma das substncias responsveis pelo odor caracterstico do suor humano o cido caprico ou hexanico, CHCOOH. Seu sal de sdio praticamente inodoro por ser menos voltil. Em conseqncia desta propriedade, em algumas formulaes de talco adiciona-se "bicabornato de sdio (hidrogeniocarbonato de sdio, NaHCO), para combater os odores da transpirao. a) Escreva a equao qumica representativa da reao do cido caprico com o NaHCO. b) Qual o gs que se desprende da reao? 84. (Cesgranrio 97) Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangnica (KMnO + HSO). Os produtos da reao foram butanona e cido metilpropanico. Logo, o alceno X : a) 2-metil, 3-Hexeno. b) 3-metil, 3-Hexeno. c) 2,4 dimetil, 3-Hexeno. d) 2,5 dimetil, 3-Hexeno. e) 3,5 dimetil, 3-Hexeno. 85. (Uff 97) O grupo amino (-NH), ligado ao anel benznico, nas reaes de substituio eletroflica aromtica um orientador: a) apenas orto b) meta e para c) apenas meta d) orto e meta e) orto e para 86. (Uff 97) Substncias que contm o grupo funcional carbonila podem ser obtidas a partir da seguinte reao: a) hidratao de alcenos b) hidratao de alcinos c) hidrlise de teres d) desidratao de lcoois e) hidrogenao de alcinos 87. (Uff 97) Na reao CHCOOH e CHCH(OH)CH, catalisada por cido, alm da gua, resulta: a) isopropionato de etila b) acetato de propila c) 2-etil-1-propanol d) acetato de isopropila e) 2-etil-2-propanol

88. (Ita 98) Assinale a opo ERRADA dentre as relacionadas a seguir: a) A transformao do vinho em vinagre devida a uma fermentao ANAERBICA. b) A transformao do suco de uva em vinho devida a uma fermentao ANAERBICA. c) A transformao de glicose em lcool e gs carbnico pode ser obtida com extrato das clulas de levedura DILACERADAS. d) Gros de cereais em fase de germinao so ricos em enzimas capazes de despolimerizar o amido TRANSFORMANDO-O em glicose. e) A reao qumica responsvel pelo crescimento da massa de po, enquanto ela descansa antes de ir ao forno, essencialmente A MESMA que ocorre na transformao do suco de uva em vinho. 89. (Fatec 97) O benzeno um produto reconhecidamente cancergeno para o homem, sendo proibido seu uso como solvente. No entanto, seu uso industrial imprescindvel na produo de a) polietileno. b) celulose. c) naftaleno. d) anilina e corantes. e) leos lubrificantes. 90. (Puccamp 96) Compostos como sulfato cido de etila e acetato de n-propila podem ser obtidos por reao de a) oxidao de lcoois. b) lcoois com haletos de alquila. c) cidos oxigenados com lcoois. d) reduo de cetonas. e) anidridos de cidos com bases. 91. (Unesp 99) A combusto completa do etanol nos motores de veculos produz gs carbnico e gua. O nmero de mols de oxignio consumidos na combusto de 2 mols de etanol igual a: a) 3/2 b) 4. c) 6. d) 7. e) 9.

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92. (Fuvest 99) Para distinguir o 1-butanol do 2butanol foram propostos dois procedimentos: I - Desidratao por aquecimento de cada um desses compostos com cido sulfrico concentrado e isolamento dos produtos formados. Adio de algumas gotas de soluo de bromo em tetracloreto de carbono (soluo vermelha) aos produtos isolados e verificao da ocorrncia ou no de descoramento. II - Oxidao parcial de cada um desses compostos com dicromato de potssio e isolamento dos produtos formados. Adio de reagente de Tollens aos produtos isolados e verificao da ocorrncia ou no de reao (positiva para aldedo e negativa para cetona). Mostre a utilidade ou no de cada um desses procedimentos para distinguir esses dois lcoois, indicando os produtos formados na desidratao e na oxidao. 93. (Unb 98) O lcool de uso domstico, utilizado em limpeza de modo geral, uma mistura contendo etanol e gua, comumente comercializado em frascos de polietileno. Examinando o rtulo de um frasco de lcool, l-se a seguinte informao: lcool refinado, de baixo teor de acidez e de aldedos. Com o auxlio dessas informaes, julgue os itens que se seguem. (1) A referida acidez pode ser ocasionada pela presena do cido propanico, resultante de reduo cataltica do etanol. (2) Um dos aldedos presentes pode ser o acetaldedo (etanal), proveniente da oxidao do etanol. (3) No Brasil, devido ao monoplio, a PETROBRS a principal empresa produtora de etanol, obtido a partir do petrleo. (4) O polietileno derivado da polimerizao do etanol.

94. (Mackenzie 98) Admita que gasolina e o lcool usado como combustvel sejam formados unicamente por molculas de frmula CH e CHOH, respectivamente. Assim, ocorrendo a combusto total de quantidades iguais de molculas de cada uma dessas substncias, separadamente, verifica-se, nas mesmas condies de presso e temperatura, que: a) o volume de gs oxignio gasto menor na queima da gasolina. b) a quantidade de gs carbnico produzido menor na combusto do lcool. c) a massa total dos produtos obtidos em cada uma da reaes a mesma. d) a quantidade de gs carbnico produzido na combusto da gasolina menor. e) o volume de vapor de gua produzido nas duas reaes o mesmo. 95. (Mackenzie 98) O nome de um composto, que no sofre oxidao quando em presena de KMnO em meio cido, : a) etanol. b) 2 - pentanol. c) metil - 2 - propanol. d) 1 - butano. e) propanal. 96. (Uel 98) Na reao de etanol (CHOH) com cido actico (CHCOOH), produzindo acetato de etila I. quebram-se ligaes covalentes e formam-se novas ligaes covalentes; II. quebram-se ligaes por pontes de hidrognio, tanto no lcool quanto no cido; III. formam-se molculas que se associam por pontes hidrognio. Dessas afirmaes, a) apenas I correta. b) apenas II correta. c) apenas III correta. d) apenas I e II so corretas. e) I, II e III so corretas.

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97. (Uel 98) O acetato de n-butila, importante solvente de tintas, pode ser obtido pela reao entre cido actico e a) 1-butanol. b) 2-butanol. c) butanal. d) butano. e) butanona. 98. (Unb 97) Nas lojas de informtica, possvel comprar frascos contendo um lquido para limpeza dos CDs dos kits de multimdia. Julgue os itens seguintes, relativos a esse lquido, que o 2-propanol (isopropanol). (0) O 2-propanol mais voltil que o metanol. (1) O 1-propanol e o 2-propanol so ismeros geomtricos. (2) O 2-propanol mais solvel em gua que o metanol. (3) A oxidao do 2-propanol no ambiente produz a 2propanona. 99. (Unirio 98) A glicerina um composto aliftico triidroxilado extremamente verstil, empregado como umectante em cosmticos e remdios e como lubrificante, dentre outros usos. O trinitrato de glicerina o explosivo nitroglicerina, que, misturado com serragem, se transforma na dinamite. A sntese da nitroglicerina, a partir da glicerina e do cido ntrico, uma reao de: a) reduo. b) oxidao. c) esterificao. d) fermentao. e) saponificao.

100. (Ufmg 98) Os bafmetros mais simples so pequenos tubos descartveis com uma mistura que contm nions dicromato (de cor amarelo-alaranjada) em meio cido. A deteco da embriaguez visual, pois a reao do dicromato com o lcool leva formao do ction Cr (de cor verde). Essa reao pode ser representada simplificadamente por CrO(aq)+3CHCHOH(g)+8H(aq) 2Cr(aq)+7HO()+3CHCHO(aq) Sobre essa reao, assinale a alternativa FALSA. a) O dicromato age como oxidante na reao. b) O lcool oxidado a cido carboxlico. c) O pH do sistema aumenta devido reao. d) O nmero de oxidao inicial do cromo +6.

101. (Unirio 99) Durante a reao de desidratao de etanol para a produo de eteno, que uma das matrias-primas mais importantes da indstria de plsticos, ocorre a quebra de: a) uma ligao sigma () e formao de duas ligaes pi (). b) ligaes sigma () e formao de uma ligao pi (). c) ligaes sigma () e formao de novas ligaes sigma (). d) ligaes pi () e formao de uma ligao sigma (). e) ligaes pi () e formao de novas ligaes pi (). 102. (Unirio 99) O tetracloreto de carbono um dos solventes orgnicos mais utilizados para lavagem de roupa "a seco". O tipo de ciso envolvida e os produtos formados na sntese do tetracloreto de carbono a partir de metano e cloro, em presena de luz ultravioleta, so, respectivamente: a) homoltica / HC e CC b) homoltica / H, HC e CC c) heteroltica / H e CC d) heteroltica / CHC e HC e) heteroltica / CHC e HC

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103. (Puc-rio 99) O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reao de: a) pentano + HBr b) ciclopentano + Br c) ciclopentano + HBr d) brometo de ciclopropila + CHCHBr e) brometo de ciclobutila + CHBr 104. (Puc-rio 99) A reao de oxidao exaustiva ou oxidao enrgica dos alcenos, com quebra da ligao dupla, ocorre na presena dos oxidantes: a) MnO/ soluo bsica. b) O (g) c) O/HO/Zn d) KCrO/HSO e) O/HO 105. (Ita 99) Qual opo se refere ao(s) produto(s) da reao entre 2-butanona e o hidreto metlico LiAH? a) Butano. b) 1-Butanol. c) cido butanico. d) Mistura racmica de 2-butanol. e) cido propanico e cido etanico.

106. (Pucsp 99) Variando-se as condies das reaes podemos obter diferentes produtos na oxidao do etanol. A seguir esto equacionadas algumas das reaes possveis. I) CHOH()+1/2 O(g) CHO()+HO() etanol etanal II) CHOH()+O(g) HCCOOH()+HO() etanol cido actico III) CHOH() + 3 O(g) 2CO(g) + 3 HO() etanol Com relao a esses processos INCORRETO afirmar que a) a reao II ocorre na formao do vinagre, a partir do vinho. b) em todas as reaes o O o agente oxidante e o etanol o redutor. c) a reao III uma reao de combusto e no de xido-reduo. d) o nmero de oxidao dos tomos de carbono no CO maior do que no cido actico e no etanal. e) so consumidos 16 g de O para obter 0,5 mol de cido actico, a partir do etanol. 107. (Pucmg 99) A combusto completa de um mo de um hidrocarboneto e um mo de um lcool consome cada um trs mos de O. CORRETO afirmar que esses compostos so: a) CH e CHO b) CH e CHO c) CH e CHO d) CH e CHO e) CH e CHO 108. (Pucmg 99) Aldedos e cetonas podem ser diferenciados, quando se utiliza convenientemente o reagente: a) Br/CC b) HC + ZnC c) Ag (NH)/OH d) KMnO/OH e) KOH/lcool

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109. (Pucmg 99) Na oxidao exaustiva (KMnO(aq)/H) de um composto, foram obtidos cido propanico e propanona. O composto considerado tem nome: a) 2 - penteno b) 2 - metil - 2 - penteno c) 2 - metil - 3 - penteno d) 3 - metil - 2 penteno e) 3 - hexeno 110. (Ufv 99) Assinale a opo que apresenta o produto formado pela reao entre 1mol de but-1-eno com 1 mol de cloro gasoso (C): a) 1,2-diclorobutano b) 1,1-diclorobutano c) 2,2-diclorobutano d) 1-clorobutano e) 2-clorobutano 111. (Uel 99) Acetato de n-butila importante solvente de tintas. Uma forma de produzi-lo por meio da reao qumica entre cido a) actico e 1-butanol. b) actico e 2-butanol. c) actico e butanal. d) butanico e etanol. e) butanico e etanal. 112. (Fuvest 2000) Um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, etino, propano, etano ou metano) est contido em um recipiente de 1L, a 25C e 1atm. A combusto total desse hidrocarboneto requer exatamente 5L de O, medidos nas mesmas condies de temperatura e presso. Portanto, esse hidrocarboneto deve ser: a) eteno. b) etino. c) propano. d) etano. e) metano.

113. (Ufmg 2000) Dois cidos carboxlicos tm estas representaes: - cido I: CH(CH)CH=CH(CH)COOH; massa molar = 282 g/mol;

- cido II: CH(CH)(CH=CHCH)(CH)COOH; massa molar = 304 g/mol. Ambos apresentam, entre outras, reaes de - neutralizao com NaOH ; e - adio de Br. Considerando-se a estrutura e a reatividade dos cidos representados, INCORRETO afirmar que a) a adio de Br a I e a II permite distingui-los de um cido de cadeia saturada. b) a neutralizao de I e de II leva formao de gua e sabo. c) um mol de I ou um mol de II reagem com a mesma quantidade de Br. d) um mol de I ou um mol de II reagem com a mesma quantidade de NaOH.

114. (Unioeste 99) Assinale o(s) mtodo(s) de obteno do etanol, tambm conhecido por lcool etlico ou metilcarbinol. 01. Hidratao do eteno em presena do cido sulfrico. 02. Hidrogenao de aldedo actico. 04. Hidrogenao de acetona. 08. Hidrlise do cloreto de etila em meio bsico. 16. Fermentao alcolica da glicose (CHO). 32. Aquecimento de acetato de clcio. 64. Ozonlise de eteno.

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115. (Unb 99) O cido propanico (CHO) utilizado como conservante em alimentos, com particular eficcia contra mofo, sendo normalmente empregado na forma de um dos seus sais (propanoato de sdio ou propanoato de potssio). As informaes abaixo referem-se a substncias relacionadas ao cido propanico, denominadas A, B e C. I - O cido propanico obtido a partir da oxidao da substncias A, cuja frmula CHO. II - A substncia A ismero de posio da substncia B. III - A substncia C ismero de funo da substncia B. IV- As substncias A e B tm pontos de ebulio maiores que o da substncia C. Com relao a essas substncias, julgue os itens que se seguem. (1) A uma cetona. (2) B pode formar pontes de hidrognio. (3) C apresenta heterotomo. (4) C apresenta cadeia ramificada. 116. (Unirio 2000) O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das mais importantes matrias-primas. A partir dele pode-se obter o cloroeteno ou cloreto de vinila, precursor para a fabricao de canos e tubulaes de plstico, cortinas para box, couro artificial, etc. A preparao do cloro-eteno a partir do etino e do cido clordrico uma reao de: a) adio. b) eliminao. c) oxidao. d) sulfonao. e) saponificao.

117. (Uff 2000) Sabe-se que um orgnico pode ser obtido a partir da reao de ozonlise do 2-buteno. Tal composto, quando polimerizado em meio cido, origina dois produtos: paraldedo e metaldedo. O primeiro usado, ocasionalmente, como agente sonfero e, o segundo, no combate aos caramujos na agricultura. O composto a que se faz referncia : a) metanal b) etanal c) ter etlico d) ter metiletlico e) metanol 118. (Unb 2000) Um estudante, ao arrumar um laboratrio de sntese orgnica, verificou a existncia de trs recipientes sem rtulos de identificao, contendo substncias aparentemente diferentes. Orientado por um professor, decidiu realizar alguns testes que pudessem levar identificao das substncias neles contidas. Para isso, denominou cada um dos recipientes como X, Y e Z e anotou os seguintes resultados: I - a substncia contida no recipiente X um hidrocarboneto que, ao sofrer combusto completa, produz unicamente 6 mols de dixido de carbono e 7 mols de gua; II - a reao de oxidao da substncia contida no recipiente Y produz um cido carboxlico; III - as substncias dos recipientes X e Z so insolveis em gua, mas solveis em gasolina. Com base nessas informaes, julgue os itens a seguir. (1) A substncia contida no recipiente X pode ser uma alceno. (2) A substncia contida no recipiente Y pode ser um lcool. (3) A substncia contida no recipiente Z apolar. (4) As substncias contidas nos recipiente X e Z so idnticas.

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119. (Uerj 2000) Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de hidrognio, originando produtos de adio eletroflica, tais como os cloretos de alquila. O produto previsto, em maior proporo, para a reao entre cloreto de hidrognio e 2-metil-2penteno est nomeado em: a) 3-cloro 2-metil pentano b) 2-cloro 3-metil pentano c) 3-cloro 3-metil pentano d) 2-cloro 2-metil pentano

122. (Fuvest 2001) Dois hidrocarbonetos insaturados, que so ismeros, foram submetidos, separadamente, hidrogenao cataltica. Cada um deles reagiu com H na proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se em cada caso, um hidrocarboneto de frmula CH. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser a) 1-butino e 1-buteno. b) 1,3-butadieno e ciclobutano. c) 2-buteno e 2-metilpropeno. d) 2-butino e 1-buteno. e) 2-buteno e 2-metilpropano. 123. (Uff 2001) Por meio da reao de butanona com cloreto de metilmagnsio (HC-MgC), obtm-se o composto X que, por sua vez, em reao com a gua, origina o composto denominado: a) 2-metil-2-butanol b) 2-pentanona c) pentanal d) 3-metil-2-butanol e) 2-pentanol 124. (Uff 2001) Cetonas so compostos orgnicos ternrios (C, H, O) que apresentam o grupo funcional carbonila. Propanona, cnfora e butanodiona so exemplos destes compostos, e podem ser obtidos por meio de vrias reaes. Considere as seguintes reaes: I) hidratao de alquenos que possuem mais de dois tomos de carbono II) oxidao de um lcool secundrio III) hidrlise de steres IV) hidratao de alquinos que possuem mais de dois tomos de carbono As reaes que permitem a obteno de cetonas so as indicadas por a) I e II b) I, II e III c) I, II e IV d) II e III e) II e IV

120. (Uerj 2000) Hidrocarbonetos de frmula geral CH podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reao desses hidrocarbonetos com soluo neutra diluda de permanganato de potssio - KMnO - que possui colorao violeta. S haver descoramento da soluo se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos de carbono, que se enquadrem na frmula geral CH. a) Indique a frmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta. b) Dentre os hidrocarbonetos que no reagem ao teste, um apresenta isomeria geomtrica e outro possui apenas carbonos secundrios. Cite seus nomes oficiais. 121. (Uepg 2001) Sobre o propeno, assinale o que for correto. 01) Sofre ozonlise, produzindo metanal e etanal. 02) Quando submetido a hidrogenao cataltica, forma um composto que no admite ismeros. 04) Descora a soluo de bromo em tetracloreto de carbono. 08) Sua hidratao em meio cido produz I-propanol. 16) Pode ser obtido a partir do tratamento de 2bromo-propano, a quente, com soluo alcolica concentrada de KOH.

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125. (Ufpe 2001) A ingesto de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar morte. Um pesquisador props que: "a toxicidade devida ao fato de que o metanol metabolizado por enzimas no fgado produzindo formaldedo (metanal), que reage com as protenas tornando-as inativas". Do ponto de vista qumico podemos afirmar que esta proposta : a) incorreta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao cido metanico (cido frmico). b) correta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao metanal. c) incorreta, pois o metanol sofre reao de racemizao em meio cido (estmago), e o produto desta reao responsvel pela toxicidade. d) correta, pois o metanol sofre oxidao seletiva ao metanal. e) incorreta, pois o metanol sofre reao de adio de gua em meio cido (estmago), e o produto desta reao responsvel pela toxicidade. 126. (Ufrn 2002) Nas operaes de policiamento (blitze) em rodovias, o "bafmetro" - tubo contendo uma mistura de dicromato de potssio (KCrO) e slica umedecida com cido sulfrico (HSO) - usado para medir a quantidade de etanol (CHOH) presente no ar exalado por uma pessoa que ingeriu bebida alcolica. A reao do lcool com os reagentes mencionados expressa pela equao descrita a seguir: 2 CHCHOH + KCrO + 3 HSO 2 CHCOOH + 2 CrSO + KSO + 5 HO De acordo com a equao, pode-se afirmar que o etanol sofre um processo de a) oxidao pelo KCrO. b) oxidao pelo HSO. c) reduo pelo KCrO. d) reduo pelo HSO.

127. (Puc-rio 2002) Dentre os compostos a seguir: I - CH - CH - CHC - CH II - CHC - CHC - CH III - CH = CH escolha aquele que reage: a) com o C formando o 1, 2-dicloroetano. b) com o NaOH em soluo aquosa formando o 2buteno. c) em presena do zinco em p formando o propino. Em todos os trs casos, escreva a reao completa. 128. (Fatec 2002) Determinado vinho tem teor alcolico de 10% em volume. Considere que esse vinho foi transformado em vinagre, pela oxidao de todo seu lcool etlico (CHOH) em cido actico (CHO). A massa de cido actico contida em 1,0 L desse vinagre ser, aproximadamente, de: Dados: densidade do lcool etlico = 0,8 g/mL massas molares: H ..... 1,0 C ..... 12 O ..... 16 a) 10 g b) 52 g c) 83 g d) 104 g e) 208 g

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129. (Uerj 2002) a CH(g) + b KMnO(aq) + c HO() d CHO(aq) + e MnO(s) + f KOH(aq) A equao qumica acima representa um mtodo de preparao tpico da qumica orgnica - a oxidao branda de um hidrocarboneto. As letras de a at f correspondem aos menores coeficientes estequiomtricos inteiros de cada substncia. a) Indique a funo a que pertence o produto inorgnico solvel em gua e o nome oficial, segundo a IUPAC, do produto orgnico da reao. b) Determine o valor numrico dos coeficientes estequiomtricos a e b. 130. (Unifesp 2002) Muitos lcoois podem ser obtidos pela hidratao catalisada por cidos, de alcenos. Nessa reao de adio, o H da gua se adiciona ao carbono que tem mais hidrognios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os lcoois formados na hidratao de dois alcenos so respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem ? a) 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno. b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno. c) 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno. d) 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno. e) 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno. 131. (Ufpe 2002) lcoois no so utilizados somente como combustveis, mas tambm na produo de derivados do petrleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos lcoois a seguir produzir propeno a partir da desidratao em meio cido? a) 2-metil-2-propanol. b) etanol. c) 2-propanol. d) 2-butanol. e) 2-metil-1-propanol.

132. (Ufpe 2002) O metilbenzeno (tolueno) um solvente industrial importante e sofre reao com cloro na presena de catalisador, fornecendo produtos monoclorados, isto , monoclorotoluenos. Sobre estes produtos, podemos afirmar que: a) so formados cinco produtos monoclorados. b) o ismero o-clorotolueno (1-cloro-2-metil-benzeno) forma ligao de hidrognio intramolecular. c) um dos produtos monoclorados formados o pclorotolueno (1-cloro-4-metil-benzeno). d) os ismeros do clorotolueno formados possuem o mesmo valor de momento dipolar. e) os ismeros monoclorados formados so apolares. 133. (Ufrs 2002) Considere as afirmaes a seguir a respeito de compostos orgnicos. Assinale a afirmao INCORRETA. a) A oxidao do lcool etlico a cido actico via dicromato de potssio em meio cido o princpio bsico do teste do bafmetro. b) O teflon um polmero orgnico de grande importncia industrial em razo da sua elevada estabilidade trmica e qumica. c) O gs butano produzido na fermentao do lixo domstico em aterros sanitrios e lixes conhecido como gs dos pntanos. d) Os detergentes disponveis no comrcio so sais obtidos por neutralizao de cidos sulfnicos. e) A borracha natural um polmero obtido a partir da unidade monomrica isopreno. 134. (Uel 2001) Sobre o metano, metanol, metanal, cido metanico e dixido de carbono, INCORRETO afirmar: a) O estado de oxidao do carbono no metanal 0. b) Quando o metano transforma-se em metanol, o carbono sofre uma reduo. c) Dois dos compostos citados acima apresentam carbono hibridado sp. d) A molcula do dixido de carbono linear, o estado de oxidao do carbono +4 e sua hibridao sp. e) Dois dos compostos citados acima apresentam carbono hibridado sp.

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135. (Ufscar 2000) Obtm-se o ster propanoato de etila na reao de a) propeno com etanol, na presena de catalisador heterogneo. b) etanol com cido propanico, catalisada por cido. c) 1-propanol com cido actico, catalisada por cido. d) desidratao de etanol, catalisada por cido sulfrico. e) oxidao de propanal por dicromato de potssio em meio cido. 136. (Ufrs 2000) Um composto orgnico apresenta as seguintes caractersticas: I- reage com NaHCO desprendendo gs; II- reage com metanol em meio cido; III- em soluo aquosa apresenta pH menor do que 7. Pode-se dizer que este composto pertence funo a) alcanos. b) lcoois. c) steres. d) cidos carboxlicos. e) aminas.

137. (Pucrs 2001) Responder questo com base nas informaes abaixo. Durante o processo da fotossntese realizada por plantas verdes, a energia luminosa do sol fora a formao de glicose a partir do dixido de carbono e gua. Com relao a essa transformao, afirmar-se que I. h formao de um glicdio e um gs combustvel. II. ocorre com absoro de calor, portanto trata-se de um processo endotrmico. III. ocorre transformao de energia luminosa e calorfica em energia qumica. IV. a equao que representa essa transformao CHO + 6O 6CO + 6HO + Q A alternativa que contm as afirmativas corretas a) III e IV b) II e IV c) II e III d) I e III e) I e II 138. (Mackenzie 2001) Com a finalidade de preservar a qualidade, as garrafas de vinho devem ser estocadas na posio horizontal. Desse modo, a rolha umedece e incha, impedindo a entrada de _______ que causa _______ no vinho, formando _______. Os termos que preenchem corretamente as lacunas so: a) ar; decomposio; etanol b) gs oxignio (do ar); oxidao; cido actico c) gs nitrognio (do ar); reduo; etano d) vapor de gua; oxidao; etanol e) gs oxignio (do ar); reduo; cido actico

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139. (Mackenzie 2001) M + 9 O 7 CO + 4 HO A + 7 O 5 CO + 5 HO C + 9/2 O 3 CO + 3 HO K + 8 O 5 CO + 6 HO E + 6 O 4 CO + 4 HO Pela anlise das combustes totais acima equacionadas, dos compostos representados pelas letras genricas M, A, C, K e E, pode-se concluir que o composto que pode corresponder a um alceno ramificado : a) M b) A c) C d) K e) E 140. (Ufpe 2000) Um cido carboxlico sofre combusto completa de acordo com a equao: cido carboxlico + 5 O 4 CO + 4 HO. Qual das estruturas abaixo corresponde a este cido? a) CH-CH-CH-COOH b) CH-CH-COOCH c) CH-C(CH)-CHCOOH d) OCH-CH-CH-CHO e) (CH)C-COOH 141. (Ufpe 2000) Quando uma garrafa de vinho deixada aberta, o contedo vai se transformando em vinagre por uma oxidao bacteriana aerbica representada por: CHCHOH CHCHO CHCOOH. O produto intermedirio da transformao do lcool do vinho no cido actico do vinagre : a) um ster b) uma cetona c) um ter d) um aldedo e) um fenol

142. (Ufpe 2000) A reao de 1mol de 3-etil-3pentanol com cido sulfrico sob aquecimento leva formao de um nico produto com 50% de rendimento. Podemos afirmar com relao a esta reao: ( ) ocorre formao de gua. ( ) o produto gerado no apresenta isomeria cis/trans. ( ) o produto formado o 3-etil-2-penteno. ( ) o produto formado nestas condies ser uma cetona. ( ) 49 g de produto formado. 143. (Uel 2000) A combusto completa de certo composto orgnico oxigenado, de frmula CHO consumiu 3 mols de oxignio para cada 2 mols de CO e 3 mols de HO formados. A frmula mnima desse composto , portanto, a) CHO b) CHO c) CHO d) CHO e) CHO 144. (Uel 2000) Para obter etano, pelo mtodo de Dumas, aquece-se uma mistura de cal sodada (NaOH+CaO) com a) etanoato de sdio. b) propanoato de sdio. c) metiletilcetona. d) iodeto de metila. e) iodeto de etila. 145. (Puc-rio 2000) Considerando-se um lcool primrio, um secundrio e um tercirio, pode-se dizer que de um modo geral: a) o secundrio mais desidratvel. b) o primrio mais desidratvel do que o secundrio, e este, mais do que o tercirio. c) o tercirio mais desidratvel do que o secundrio, e este, mais desidratvel do que o primrio. d) todos os trs desidratam com a mesma facilidade. e) o primrio no pode ser desidratado.

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146. (Puc-rio 2000) O benzeno, produto altamente txico, pode ser transformado em outro composto menos txico que o ciclohexano, atravs da reao de: a) oxidao. b) hidrogenao. c) nitrao. d) sulfonao. e) polimerizao. 147. (Ufal 2000) No estudo da qumica dos compostos de carbono, aprende-se que o BENZENO: ( ) hidrocarboneto. ( ) Pode ser obtido a partir do acetileno. ( ) No petrleo, componente de maior proporo em massa. ( ) Pode sofrer reao de substituio. ( ) exemplo de uma estrutura molecular que apresenta ressonncia. 148. (Uflavras 2000) A reao de cido etanico, mais conhecido como cido actico, com hidrxido de sdio, fornece os produtos indicados na alternativa a) HCCHONa + HO b) HCCONa + HO c) HCCHO + NaH d) HCCONa + H e) (HCCO)O + Na 149. (Pucpr) A reao de ozonlise dos alcenos produzir como produto molculas de: a) lcoois ou cidos carboxlicos. b) dilcoois ou cidos carboxlicos. c) lcoois ou fenis. d) cetonas ou aldedos. e) cetonas ou cidos carboxlicos. 150. (Pucpr) A adio de uma molcula de cido bromdrico ao 1,3-butadieno resultar na formao de: a) 1-bromo-3-buteno. b) 1-bromo-2-buteno. c) 4-bromo-1-buteno. d) 2-bromo-2-buteno. e) 2-bromo-1-buteno.

151. (Ufal 99) Analise a reao representada a seguir. R-CHOH + R'COOH R'COOCHR+HO Dado: R e R'= radicais alquila Ela denomina-se reao de a) esterificao. b) saponificao. c) hidratao. d) hidrlise. e) reduo. 152. (Ufal 99) Os ALCENOS so hidrocarbonetos acclicos com uma dupla ligao. So tambm denominados de hidrocarbonetos etnicos ou etilnicos. Pode-se afirmar corretamente que: ( ) Podem ser obtidos pela desidratao de lcoois primrios, secundrios e tercirios. ( ) Podem ser obtidos pelo craqueamento do petrleo. ( ) Tm frmula geral CH. ( ) O de menor massa molecular polimeriza produzindo o plstico PVC. ( ) Reagem com cidos halogendricos liberando o halognio. 153. (Ufal 99) Analise as afirmaes sobre os LCOOIS ORGNICOS. ( ) Na oxidao parcial produzem aldedos ou cetonas. ( ) Na oxidao total produzem dixido de carbono e gua. ( ) Podem ser obtidos pela hidrlise de protenas. ( ) Podem ser obtidos pela saponificao de steres. ( ) Produzem acares por fermentao.

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154. (Unirio 2002) "Cientistas americanos e britnicos calculam que h 90% de chance de a temperatura mdia global aumentar 2C neste sculo, o dobro do que ocorreu no sculo XX. (...) O aumento da temperatura da Terra est ligado acumulao de gases que bloqueiam os raios solares prximo superfcie do planeta. Tais gases, conhecidos como causadores do efeito estufa, resultam, em sua maior parte, da queima de carvo, petrleo e gs natural". ("Jornal do Brasil" / 2001) Sabemos que o propano um dos componentes do gs natural e a reao balanceada que representa a queima incompleta de um mol de propano produz: a) 3CO + 4HO b) CO + NO + 2CO c) 2CO + CO + 4HO d) COH + 3HO e) 3CO + 4HO + NO 155. (Ufsm 2002) O petrleo, uma mistura natural de compostos de carbono, extrado e refinado, rotineiramente, no planeta. A maior parte desse produto, usado como combustvel, "queimada" em motores para gerao de energia. Dentre os hidrocarbonetos a seguir, assinale aquele que libera maior quantidade de CO em uma combusto completa. a) Heptano b) Hexano c) 2, 3 - Dimetil-Pentano d) 2, 2, 3 - Trimetil-Butano e) 2, 2, 4 - Trimetil-Pentano

156. (Ufjf 2002) "Um terreno em Mau (SP), de 160 mil m, em que h 59 prdios onde vivem cerca de 7.500 pessoas, est contaminado por 44 substncias txicas, uma delas cancergena. O estado atribuiu a contaminao ao descarte clandestino de resduos industriais. No solo, entre as 44 substncias encontradas, a que oferece mais riscos sade o benzeno - produto cancergeno. Alm dele, h ainda cloro-benzeno, trimetil-benzeno e decano - prejudiciais sade se inalados. At agora, a Cetesb (Companhia de Tecnologia e Saneamento Ambiental) examinou apenas os vapores que exalam do solo. A gua subterrnea e o ar externo ainda passaro por anlise". ("Folha de S.Paulo" - 17/08/2001) Sobre os compostos citados no texto, pede-se: a) o nmero de compostos aromticos. b) a frmula molecular do trimetil-benzeno. c) a classificao da cadeia carbnica do decano quanto ao tipo de ligao e quanto natureza dos tomos nela presentes. d) o nome do produto da reao do benzeno com cloro-metano em presena de AC. 157. (Ufrs 2001) Industrialmente, a hidrlise alcalina de um trister de cidos graxos e glicerol utilizada para a obteno de sais de cidos graxos (sabes). A produo de sabo caseiro bastante comum em localidades do interior. Para tanto, os reagentes utilizados na indstria podem ser substitudos por reagentes caseiros, tais como a) suco de limo e restos de comida. b) banha de porco e cinzas de carvo vegetal. c) cera de abelha e gordura de coco. d) gordura animal e farinha de milho. e) soda custica e protena animal.

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158. (Ufrs 2001) Um frasco contm uma soluo orgnica constituda de uma mistura de dietilamina, pentanol, cido benzico e hexano. Essa mistura foi tratada primeiramente com soluo aquosa de cido clordrico, separando-se a frao aquosa no frasco 1. A seguir a mistura remanescente foi tratada com soluo aquosa de hidrxido de sdio, separando-se essa frao aquosa no frasco 2. As substncias separadas nos frascos 1 e 2 so, respectivamente, a) dietilamina e cido benzico. b) pentanol e cido benzico. c) hexano e pentanol. d) pentanol e cido benzico. e) dietilamina e pentanol. 159. (Puccamp 2002) Mediu-se o quociente respiratrio (QR = volume de O absorvido dividido pelo volume de CO eliminado) em sementes de trs diferentes espcies, todas com respirao aerbica. Encontraram-se os seguintes resultados: Espcie I: QR < 1 Espcie II: QR = 1 Espcie III: QR > 1 Esses dados permitem concluir que oxidam glicose (CHO), cido mlico (CHO) e cido esterico (CHO), respectivamente, as espcies a) I, II e III b) I, III e II c) II, I e III d) II, III e I e) III, II e I 160. (Ufv 2002) A reao de oxidao de um lcool de frmula molecular CHO com KMnO forneceu um composto de frmula molecular CHO. Assinale a opo que apresenta a correlao CORRETA entre o nome do lcool e o nome do produto formado. a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal b) pentan-3-ol, pentan-3-ona c) pentan-1-ol, pentan-1-ona d) pentan-2-ol, pentanal e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ona

161. (Ufmg 2002) A anlise elementar de um hidrocarboneto X pode ser feita por meio da reao de oxidao, conforme a equao X(s)+45CuO(s) 15CO(g)+15HO()+45Cu(s) Assim sendo, CORRETO afirmar que, para o hidrocarboneto X, a proporo entre tomos de carbono e tomos de hidrognio, NESSA ORDEM, de a) 1 : 1. b) 1 : 2. c) 1 : 3. d) 2 : 3.

162. (Ufc 2003) Geralmente, as guas subterrneas do semi-rido nordestino apresentam elevados teores de carbonato de clcio, CaCO, e recebem a denominao de "guas duras". Neste tipo de gua, os sabes, CH(CH)CONa, originam um precipitado slido, acarretando, conseqentemente, maior consumo desse produto para a remoo de sujeiras. O maior consumo de sabo para a remoo de sujeiras, em "guas duras", decorrente da: a) formao de cidos carboxlicos na reao entre o sabo e CaCO. b) alta concentrao de sais de sdio na reao entre o sabo e CaCO. c) formao de sais de clcio na reao entre o sabo e CaCO. d) formao de um precipitado de CH(CH)CO(CO). e) elevada solubilidade do sabo em guas duras. 163. (Pucpr 2003) Na reao do cloreto de iso-butila com sdio metlico, atravs da Sntese de Wrtz, teremos como principal produto: a) 2,5-dimetil-hexano b) n-octano c) 2-metil-heptano d) 3,4-dimetil-hexano e) 2,3-dimetil-hexano

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164. (Pucpr 2003) O etanol pode ser obtido pela fermentao e posterior destilao do caldo de cana. Na indstria, outras reaes so utilizadas para a produo de lcoois. Assim, a nica reao que no produz lcool a: a) combusto de alcanos. b) hidrlise de steres. c) reduo de aldedos e cetonas. d) hidratao de alcenos. e) reao de aldedos e cetonas com R-MgX . 165. (Ita 2003) Qual das opes apresenta uma substncia que ao reagir com um agente oxidante ([O]), em excesso, produz um cido carboxlico? a) 2-propanol. b) 2-metil-2-propanol. c) ciclobutano. d) propanona. e) etanol. 166. (Pucsp 2003) Em dois bales distintos, as substncias A e B foram colocadas em contato com dicromato de potssio (KCrO) em meio cido, temperatura ambiente. Nessas condies, o dicromato um oxidante brando. No balo contendo a substncia A foi observada a formao do cido propinico (cido propanico), enquanto que no balo que continha a substncia B formou-se acetona (propanona). As substncias A e B so, respectivamente, a) cido actico e etanal. b) propanal e 2-propanol. c) butano e metil-propano. d) propanal e 1-propanol. e) propano e propanal.

167. (Unifesp 2003) Substncias orgnicas, quando despejadas em sistemas aquticos, podem sofrer diferentes reaes em funo, principalmente, do grau de oxigenao, da presena de outras espcies e do tipo de bactrias presentes. As reaes seguintes ilustram duas delas: 4CHO 3CH + CO + 2HO 5CHO + 6NO + 6H 3N + 5CO + 13HO Analisando-se essas reaes, foram feitas as seguintes afirmaes: I. As duas reaes devem ocorrer em condies anaerbicas. II. A segunda reao contribui para a denitrificao (reduo do teor de nitrognio dissolvido) de guas poludas. III. Nas duas reaes, formam-se gases que podem atuar como combustveis. So verdadeiras as afirmaes: a) I, apenas. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. 168. (Unifesp 2003) Foram feitas as seguintes afirmaes com relao reao representada por: CH CH + CH I. uma reao que pode ser classificada como craqueamento. II. Na reao forma-se um dos principais constituintes da gasolina. III. Um dos produtos da reao pode ser utilizado na produo de um plstico. Quais das afirmaes so verdadeiras? a) I, apenas. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III.

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169. (Unifesp 2003) As afirmaes seguintes descrevem corretamente as propriedades do aldedo propanal. I. um lquido, em condies ambientais, solvel em gua. II. As foras intermoleculares, no estado lquido, so do tipo dipolo permanente. III. Reage com soluo de nitrato de prata amoniacal, formando espelho de prata. IV. Produz um lcool quando reduzido com H em presena de Ni/calor como catalisador. Para a cetona aliftica mais simples, a propanona, so corretas as afirmaes: a) I e II, apenas. b) II e III, apenas. c) II e IV, apenas. d) I, II e IV, apenas. e) I, III e IV, apenas. 170. (Unifesp 2003) A produo de cido ntrico, pelo mtodo de Ostwald, pode ser descrita como se ocorresse em 3 etapas seqenciais. I. Oxidao cataltica da amnia gasosa pelo oxignio, formando monxido de nitrognio. II. Oxidao do monxido de nitrognio pelo oxignio, formando dixido de nitrognio. III. Reao do dixido de nitrognio com gua, formando cido ntrico e monxido de nitrognio, o qual reciclado para a etapa II. a) Sabendo-se que para oxidar completamente 1,70 g de amnia so necessrios exatamente 4,00 g de oxignio, deduza os coeficientes estequiomtricos dos reagentes envolvidos na etapa I. Escreva a equao, corretamente balanceada, representativa dessa reao. b) Escreva as equaes representativas, corretamente balanceadas, das reaes correspondentes s etapas II e III.

171. (Ufpe 2003) O etino (acetileno) um material de partida importante para inmeros processos da indstria qumica. A sua reao controlada com C fornece dois produtos diclorados de fcil separao, pois um polar e o outro apolar. Sobre esta reao e seus produtos podemos afirmar que: ( ) o produto polar o trans-dicloroeteno ( ) esta uma reao de oxidao ( ) o cis-dicloroeteno apresenta temperatura de ebulio maior que o trans-dicloroeteno ( ) esta uma reao de eliminao oxidativa ( ) os produtos formados so tautmeros 172. (Fuvest 2003) Do acaraj para a picape, o leo de fritura em Ilhus segue uma rota ecologicamente correta. [...] o leo [...] passa pelo processo de transesterificao, quando triglicrides fazem uma troca com o LCOOL. O resultado o ster metlico de cidos graxos, vulgo biodiesel. ("O Estado de S. Paulo", 10/08/2002) O lcool, destacado no texto acima, a frmula do produto biodiesel (em que R uma cadeia carbnica) e o outro produto da transesterificao, no mencionado no texto, so, respectivamente, a) metanol, ROCH e etanol. b) etanol, RCOOCH e metanol. c) etanol, ROCH e metanol. d) metanol, RCOOCH e 1,2,3-propanotriol. e) etanol, ROCH e 1,2,3-propanotriol. 173. (Pucrs 2002) Uma droga psicoativa vendida como estimulante, CHN, sofre uma srie de reaes aps ser ingerida. O resultado dessas reaes a oxidao da droga pelo oxignio para produzir CO, HO e N. A ingesto de 0,298g dessa droga deve, teoricamente, produzir a) 0,02 mols de dixido de carbono. b) 0,1 mol de nitrognio. c) 0,14g de gua. d) 0,44g de dixido de carbono. e) 0,28g de nitrognio.

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174. (Pucrs 2002) Durante o apodrecimento de peixes, formam-se aminas volteis que so responsveis pelo cheiro caracterstico. Uma maneira de diminuir o odor acrescentar ________, resultando na formao de um sal orgnico sem cheiro. a) NaC b) NaOH c) CHCHO d) CaO e) CHCOOH 175. (Ufpi 2003) Indique, entre as alternativas abaixo, o alceno que obtido a partir da reao de eliminao (desidratao) do 3-metil-1-butanol, cuja frmula molecular CHO. a) 2-metil-3-buteno. b) 3-metil-2-buteno. c) 2-metil-2-buteno. d) 3-metil-1-buteno. e) 2-metil-1-buteno. 176. (Ufrn 2003) O sal (cloreto de sdio) e o petrleo (hidrocarbonetos) esto entre as principais matriasprimas potiguares. O gs natural, obtido em quantidade nos poos petrolferos, consiste numa mistura de hidrocarbonetos leves, sendo metano (CH) e etano (CH) seus principais componentes. Por outro lado, a eletrlise da soluo de cloreto de sdio (NaCl) produz soda custica (NaOH) e cloro gasoso (Cl). Diante da disponibilidade dessas substncias, um grupo de estudantes da UFRN projetou um processo para obteno de lcoois leves (metanol e etanol), de importncia econmica, a partir de sal e gs natural, de acordo com as reaes abaixo: 1 etapa: R-H + Cl R-Cl + HCl 2 etapa: R-Cl + NaOH R-OH + NaCl (para R = .CH ou .CH) A respeito do mecanismo de cada etapa da reao, pode-se dizer que ocorre, respectivamente, a) ciso homoltica e substituio nucleoflica. b) ciso homoltica e substituio eletroflica. c) ciso heteroltica e substituio nucleoflica. d) ciso heteroltica e substituio eletroflica.

177. (Ufrn 2003) A anlise centesimal de um composto orgnico X recm sintetizado, cuja massa molar vale 60,0 g/mol, indica uma composio constituda por 40,0 % de carbono (C) e 6,7 % de hidrognio (H), sendo o restante de oxignio (O). Investigando as propriedades qumicas desse composto, um pesquisador observa que, em excesso de gua e em meio cido, ele se hidrolisa, dando origem a dois novos produtos Y e Z, que so a) HCOOH e CHOH b) CHCOOH e CHOH c) HCOOH e CHCHOH d) CHCOOH e CHCHOH

178. (Ufjf 2003) Observe as reaes de I a V, listadas abaixo, e assinale a alternativa que completa os espaos, respectivamente: I. CH + ________ 1,2-dicloroetano II. ________ + HCl cloroeteno III. CHOH + _______ CHBr + HO IV. 1,4-dibromobutano + Zn _____________ + ZnBr V. __________ + Br 1,3-dibromopropano a) HCl, CH, HBr, ciclobutano, ciclopropano. b) Cl, CH, Br, ciclopentano, propano. c) CHCl, CH, Br, butano, ciclopropano. d) Cl, CH, HBr, ciclobutano, ciclopropano. e) Cl, CH, HBr, bromobutano, propano. 179. (Mackenzie 2003) Dentre as substncias abaixo citadas, a nica que queima, sem liberar para a atmosfera, poluentes prejudiciais ao ser humano, : a) o tabaco do cigarro. b) o gs hidrognio. c) o leo diesel. d) a gasolina. e) o carvo.

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180. (Mackenzie 2003) Quem passa perto de certo lixo na Rodovia dos Bandeirantes v as chamins queimando gases continuamente. A molcula do principal gs que queima constituda por um tomo de carbono e tomos de hidrognio. Esse gs pode ser: Dados: nmeros atmicos C = 6; H = 1; O = 8 a) CO b) CH c) HC - OH d) CH e) CH 181. (Pucrs 2003) A manteiga fica "ranosa", desenvolvendo sabor e odor desagradvel quando deixada exposta ao ar. Com relao rancificao da manteiga, INCORRETO afirmar que a) ocorre devido a reaes qumicas de oxidao causadas pelo contato com o ar. b) deve-se formao de compostos orgnicos como aldedos e cidos carboxlicos, muitos dos quais tm cheiro forte e desagradvel. c) pode ser inibida pela presena de aditivos alimentares conhecidos como antioxidantes. d) a velocidade da reao de rancificao torna-se menor caso se conserve a manteiga em um refrigerador. e) ocasiona um aumento do pH do meio. 182. (Ufscar 2003) Um dos possveis produtos das reaes dos compostos orgnicos etxi-etano com cido ioddrico e etanoato de etila com hidrxido de sdio so, respectivamente, a) iodeto de etila e cido etanico. b) etanol e cido etanico. c) etanol e etanoato de sdio. d) etano e etanol. e) etano e etanoato de sdio.

183. (Ufsc 2004) steres so compostos que podem ser obtidos atravs da reao entre um "cido orgnico ou mineral" e um "lcool". Quando o cido utilizado orgnico, o ster orgnico, caso contrrio mineral ou inorgnico. A reao reversvel. No sentido da formao do ster, denominada "esterificao", enquanto que a reao inversa chamada de "hidrlise". Para a obteno do ster "acetato de sec-butila" a reao OCORRE ENTRE: (01) cido metanico e 1-butanol. (02) cido etanico e 1-butanol. (04) cido etanico e 2-metil-propanol-1. (08) cido metanico e 2-metil-propanol-2. (16) cido etanico e 2-butanol. 184. (Ita 2004) Considere as reaes representadas pelas seguintes equaes qumicas balanceadas: I. CH(s) + 12O(g) 10CO(g) + 4HO(g). II. CH(s) + 9/2O(g) CH(COOH)(s) + 2CO(g) + HO(g). III. CHO(s) + 6O(g) 6CO(g) + 6HO(g). IV. CHOH() + O(g) 2C(s) + 3HO(g). Das reaes representadas pelas equaes acima, so consideradas reaes de combusto a) apenas I e III. b) apenas I, lI e III c) apenas lI e IV. d) apenas lI, III e IV. e) todas. 185. (Pucmg 2004) A ozonlise do composto metil - 2 - buteno, seguida de hidrlise, em presena de zinco metlico, produz: a) propanal e etanal. b) metanal e etanal. c) etanal e propanona. d) propanal e propanona.

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186. (Pucmg 2004) A desidratao do 1 - butanol leva ao: a) butanal b) 2 - metilpropeno c) 2 - buteno d) 1 - buteno

187. (Pucpr 2004) As reaes de oxidao so de suma importncia em qumica orgnica, pois, por meio delas, pode-se obter outros compostos orgnicos de grande aplicao industrial, como dilcoois, cidos, cetonas, etc. Assim, a oxidao enrgica do 1-butino, produz: a) cido pirvico. b) cido propanico somente. c) 2 mol de cido actico. d) cido propanico, gs carbnico e gua. e) 2-butanona. 188. (Pucpr 2004) Na reao entre o cido clordrico e o 3-metil-2-penteno, o produto que predominantemente ir se formar ser o: a) 3-metil-1-cloro-pentano. b) 3-metil-3-cloro-pentano. c) 3-metil-2-cloro-pentano. d) 3-metil-4-cloro-pentano. e) 3-metil-1-cloro-2-penteno. 189. (Ufes 2004) O oznio, O, est normalmente presente na estratosfera e oferece proteo contra a radiao ultravioleta do sol, prejudicial aos organismos vivos. O desaparecimento de oznio na estratosfera conseqncia, assim se admite, da decomposio do O catalisada por tomos de cloro. Os tomos de cloro presentes na estratosfera provm principalmente a) da decomposio dos clorofluorcarbonos usados em sistemas de refrigerao, propelentes de aerossis domsticos, etc. b) das indstrias que fazem a eletrlise do NaC(aq) para a produo de gs C. c) da evaporao da gua do mar, que arrasta grande quantidade de ons cloreto. d) do processo de branqueamento de polpa de celulose, que usa componentes clorados. e) dos alvejantes domsticos que tm grande quantidade de cloro ativo.

190. (Ufrrj 2004) Urtiga um nome genrico dado a diversas plantas da famlia das urticceas, cujas folhas so cobertas de plos finos, os quais, em contato com a pele, liberam cido metanico, provocando irritao. Esse cido pode ser obtido por hidrlise do metanoato de etila. Sendo assim, pede-se: a) a equao representativa dessa reao, b) o nome oficial de um ismero de funo do ster citado. 191. (Ufrrj 2004) O nome do ismero funcional do composto obtido pela oxidao do lcool secundrio com o menor nmero de tomos de carbono a) etanal. b) propanal. c) butanal. d) propanona. e) butanona. 192. (Ufscar 2004) Uma maneira de distinguir fenis de lcoois reagi-los com uma base forte. Os fenis reagem com a base forte, como o NaOH, formando sais orgnicos, enquanto que os lcoois no reagem com essa base. a) Considerando a reatividade com a base forte, compare os valores das constantes de ionizao (Ka) dos fenis e dos lcoois. Justifique a sua resposta. b) Escreva a equao qumica para a reao do hidroxibenzeno com o NaOH, e d o nome do sal orgnico formado. 193. (Ita 2005) Certa substncia Y obtida pela oxidao de uma substncia X com soluo aquosa de permanganato de potssio. A substncia Y reage tanto com o bicarbonato presente numa soluo aquosa de bicarbonato de sdio como com lcool etlico. Com base nestas informaes, CORRETO afirmar que a) X um ter. b) X um lcool. c) Y um ster. d) Y uma cetona. e) Y um aldedo.

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194. (Uff 2005) O jasmim uma essncia comum em produtos de higiene pessoal e de limpeza. barato e est disponvel. Sabe-se que um componente ativo do leo de jasmim o acetato de benzila e que, embora o jasmim seja sua fonte, geralmente sintetizado diretamente por meio da seguinte reao: CHCHOH + HCCOOH CHCHOOCCH + HO Tendo em vista a reao, assinale a opo correta. a) O lcool benzlico um lcool aromtico poliprtico. b) O lcool benzlico um composto orgnico de cadeia carbnica aliftica. c) O cido actico monoprtico. d) A reao entre o cido actico e o lcool benzlico um tipo de reao de simples troca. e) A reao entre o cido actico e o lcool benzlico um tipo de reao de hidrogenao cataltica. 195. (Ufpe 2005) Uma mistura de cido benzico e fenol pode ser separada atravs da extrao de um de seus componentes com uma soluo aquosa de: a) NaOH. b) NaHCO. c) NaCl. d) CO. e) HCl. 196. (Ufsc 2005) Um hidrocarboneto gasoso, que possui a frmula geral CH , est contido em um recipiente de 1,0 L, a 25 C e 1 atm. A combusto desse hidrocarboneto requer exatamente 5,0 L de O nas mesmas condies de temperatura e presso. Utilize as informaes e assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S). (01) A combusto total de qualquer hidrocarboneto leva formao de CO e HO. (02) O nico produto da combusto total do hidrocarboneto o CO. (04) O hidrocarboneto o etano. (08) O hidrocarboneto o propano. (16) O hidrocarboneto o butano.

197. (Fgv 2005) Considere as seguintes equaes: I. CHO 2 CHOH + 2 CO II. CHOH + O CHCOOH + HO III. CHCOOH + CHCHOH CHCOOCHCH + HO As equaes I, II e III representam importantes reaes orgnicas conhecidas, respectivamente, pelos nomes de a) fermentao, oxidao e esterificao. b) fermentao, combusto e hidrlise. c) condensao, combusto e hidrlise. d) combusto, fermentao e condensao. e) combusto, oxidao e esterificao. 198. (Pucpr 2005) O cido metil-propanico reage com 1-butanol, formando gua e um produto orgnico. O nome da reao e o produto formado so, respectivamente: a) Reduo - cido carboxlico b) Esterificao - ter c) Neutralizao - ster d) Oxidao - ster e) Estereficao - ster 199. (Pucsp 2005) Para identificar um hidrocarboneto gasoso na condio ambiente, um tcnico utilizou as seguintes observaes: I. O gs apresenta menor densidade do que o nitrognio (N), nas mesmas condies de temperatura e presso. II. A combusto completa de 1,0 L do gs fornece 2,0 L de gs carbnico, medidos nas mesmas condies de temperatura e presso. III. Ao borbulhar o gs na gua de bromo (Br(aq)), verifica-se o descoramento da soluo, passando de castanha a incolor. O hidrocarboneto em questo o a) metano. b) etano. c) propano. d) etino (acetileno). e) propeno (propileno).

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200. (Fuvest 2006) O Ministrio da Agricultura estabeleceu um novo padro de qualidade e identidade da cachaa brasileira, definindo limites para determinadas substncias formadas na sua fabricao. Algumas dessas substncias so steres, aldedos e cidos carboxlicos volteis, conforme o caderno "Agrcola" de 08 de junho de 2005, do jornal "O ESTADO DE S. PAULO". Nesse processo de fabricao, pode ter ocorrido a formao de I) cido carboxlico pela oxidao de aldedo. II) ster pela reao de lcool com cido carboxlico. III) aldedo pela oxidao de lcool. correto o que se afirma em a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. 201. (Unifesp 2006) O sabor e o aroma (buqu) que o vinho apresenta dependem da uva empregada, de alguns fatores climticos e do seu processo de produo. Os principais compostos responsveis pelo buqu so aldedos e steres, sendo que no vinho existem ainda acares, cidos e o principal produto da fermentao da glicose, o etanol. A intensificao do aroma do vinho no seu envelhecimento deve-se formao de steres no interior da garrafa. Estes compostos se formam no envelhecimento do vinho atravs da a) oxidao do lcool. b) reao do lcool com cido carboxlico. c) oxidao do aldedo. d) reao do lcool com aldedo. e) oxidao do cido carboxlico. 202. (Pucmg 2006) A adio de Br ao 2-buteno fornece como produto: a) CHCHCBrCH b) CHCHBrCHBrCH c) CHBrCHCHCHBr d) CHCHCHCHBr

203. (Ufmg 94) Em relao s molculas do formaldedo, todas as alternativas esto corretas, EXCETO a) Contm tomos de carbono trigonal. b) Podem formar ligaes de hidrognio entre si c) Podem ser oxidadas a cido frmico. d) So planas. e) So polares. 204. (Ufsc 99) Em relao aos compostos orgnicos e suas reaes caractersticas, assinale a(s) proposio(es) VERDADEIRA(S). 01. A queima de um hidrocarboneto produz gs carbnico e gua. 02. Os lcoois secundrios produzem, por oxidao, aldedos. 04. Os aldedos no se oxidam to facilmente como as cetonas. 08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldedos serem reativos. 16. Os cidos carboxlicos podem ser neutralizados por bases inorgnicas. 32. Os lcoois primrios produzem, por oxidao, cetonas. 205. (Ufjf 2002) Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA: a) A reao do acetileno (etino) com nitrato de prata em soluo de NHOH mais lenta do que a do 2butino com o mesmo reagente. b) O ter etlico (etoxi-etano) pode ser obtido pela desidratao do 1-butanol em meio cido e aquecimento. c) O fenol (hidroxi-benzeno) no reage com hidrxido de sdio, embora apresente tomo de hidrognio ligado a tomo de oxignio. d) O acetaldedo (etanal) solvel em gua, provavelmente devido formao de ligao de hidrognio (ponte de hidrognio) com o solvente. e) O valor de Ka do cido actico (cido etanico) maior do que o do cido tricloro-actico.

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206. (Uel 96) Considere as seguintes afirmaes: I. na fuso de substncias slidas h absoro de calor; II. combustes de compostos orgnicos so fenmenos endotrmicos; III. na temperatura de ebulio de substncias qumicas ocorre mudana de estado fsico. So verdadeiras SOMENTE a) I b) II c) III d) I e II e) I e III 207. (Fuvest 92) O tolueno (metilbenzeno) obtido industrialmente pelo processo conhecido como "reforma cataltica", que, no caso, consiste no aquecimento de heptano com catalisador adequado. Nesse processo forma-se tambm hidrognio: heptano + catalisador tolueno + hidrognio a) Calcule o volume de hidrognio, nas "condies ambiente", produzido na reforma cataltica de 500 mols de heptano. b) Deseja-se obter o benzeno pelo mesmo processo. D a frmula ou o nome de um composto que possa produzi-lo. Dado: volume molar de gs, nas "condies ambiente"=24,8 litros/mol 208. (Uel 99) A combusto completa de 0,10mol de um composto orgnico constitudo de carbono, hidrognio e oxignio gastou 0,30mol de O e produziu 8,8g de dixido de carbono e 5,4g de gua. Esse composto orgnico poder ser a) CHOH b) CHCHO c) CHOH d) CHCOCH e) HCOOH

209. (Uepg 2001) Quando 1mol de ________________ submetido a oxidao total, ele consome 128g de oxignio e produz 132g de gs carbnico e 54g de gua. Dentre os compostos orgnicos abaixo, assinale os que completam corretamente esta afirmao. Dados Massas molares (g/mol): C = 12; H = 1; O = 16 01) propanal 02) cido propanico 04) propanol 08) propanona 16) propano 210. (Uel 2000) O rendimento do processo de obteno do formaldedo (constituinte da soluo aquosa conhecida como formol) a partir do metanol, por reao com O em presena de prata como catalisador da ordem de 90%, em massa. Sendo assim, a massa do aldedo obtida pela oxidao de 3,2kg de metanol Dados: O outro produto da oxidao do metanol gua. Massas molares (g/mol) H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0 a) 0,90 kg b) 1,2 kg c) 2,4 kg d) 2,7 kg e) 3,2 kg 211. (Ufes 2000) A reao entre o cido actico e o lcool etlico na presena de cido sulfrico (catalisador) produz gua e o acetato de etila, solvente muito utilizado na indstria de tintas. Sabendo-se que essa reao tem um rendimento de 70%, a massa de lcool necessria para se produzir 440g do acetato ser aproximadamente Massas molares (g/mol): H=1,0; C=12,0; O=16,0 a) 230 g b) 237 g c) 327 g d) 440 g e) 628 g

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212. (Uff 2002) Em certo processo de produo do cido actico, o oxignio borbulhado numa soluo de acetaldedo, sob determinada presso, a 60C, na presena de acetato de magnsio como catalisador. Considere uma experincia em que 20,0 g de acetaldedo e 10,0 g de oxignio foram colocados num recipiente, onde ocorreu a reao descrita acima, e determine a massa, em grama: a) de cido actico produzido, supondo que o rendimento da reao foi de 75%; b) do reagente, em excesso. 213. (Fatec 97) No Brasil, o lcool etlico usado como combustvel ou para fins industriais obtido principalmente a partir da fermentao do caldo da cana-de-acar. Nos EUA e Japo o lcool etlico para fins industriais obtido principalmente a partir da a) hidratao do eteno. b) pirlise da madeira. c) pirlise do carvo mineral. d) oxidao completa do benzeno. e) ozonlise do etileno. 214. (Unesp 98) A utilizao de uma mistura slida de Pt com NiO em escapamentos de carros possibilita a oxidao completa de monxido de carbono, reduzindo a poluio atmosfrica. A mesma mistura slida promove tambm a oxidao completa (combusto) do isooctano (CH), o principal componente da gasolina. a) Explique por que a mistura Pt/NiO favorece a oxidao completa nos dois processos. b) Indique quais so os produtos das duas reaes.

215. (Puccamp 98) "O metano um gs causador de exploses acidentais em minas de carvo. Em julho de 1997 foi noticiado que a excessiva produo desse gs, produzido pela decomposio do lixo, provocou vazamento e infiltrao entre o solo e o asfalto nas vizinhanas de um aterro sanitrio. Temia-se pela explosiva reao de ... I ..., quando o metano reagisse com o ... II ... do ar." Completa-se corretamente o texto quando I e II so substitudos, respectivamente, por a) ozonlise e oznio. b) nitrao e nitrognio. c) combusto e oxignio. d) hidrlise e vapor d'gua. e) descarboxilao e gs carbnico. 216. (Fuvest 99) No ar das grandes cidades, so encontrados hidrocarbonetos e aldedos como poluentes. Estes provm da utilizao, pelos meios de transporte, respectivamente, de a) metanol e etanol. b) metanol e gasolina. c) etanol e leo diesel. d) gasolina e etanol. e) gasolina e leo diesel. 217. (Unirio 99) "H 15 dias pega fogo a reserva florestal Sooretama, no Esprito Santo, onde fica a maior concentrao de jacarand do planeta. O ministro (...) foi informado do incndio, mas no deu notcias animadoras." (JB, 26/09/98) O processo citado na notcia uma: a) sulfonao. b) clorao. c) oxidao. d) esterificao. e) saponificao.

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218. (Unesp 2001) No Brasil, adiciona-se lcool etlico anidro gasolina, para reduzir a combusto incompleta nos motores. Em agosto de 2000, o Ministrio da Agricultura anunciou: "Mistura de lcool anidro na gasolina ser reduzida de 24% para 20%. O objetivo economizar 450 milhes de litros de lcool este ano". Em conseqncia desta medida, os motores dos veculos movidos a gasolina aumentaro a emisso no ar do poluente a) acetona. b) etanal. c) dixido de carbono. d) lcool metlico. e) monxido de carbono. 219. (Unesp 2001) A fonte energtica primria do corpo humano vem da reao entre a glicose (CHO) em soluo e o oxignio gasoso transportado pelo sangue. So gerados dixido de carbono gasoso e gua lquida como produtos. Na temperatura normal do corpo (36,5C), a interrupo do fornecimento energtico para certos rgos no pode exceder 5 minutos. Em algumas cirurgias, para evitar leses irreversveis nestes rgos, decorrentes da reduo da oxigenao, o paciente tem sua temperatura corporal reduzida para 25C, e s ento a circulao sangnea interrompida. a) Escreva a equao qumica balanceada que representa a reao entre a glicose e o oxignio. b) Explique por que o abaixamento da temperatura do corpo do paciente impede a ocorrncia de leses durante a interrupo da circulao.

220. (Unifesp 2003) A gua de regies calcreas contm vrios sais dissolvidos, principalmente sais de clcio. Estes se formam pela ao da gua da chuva, saturada de gs carbnico, sobre o calcreo. O equilbrio envolvido na dissoluo pode ser representado por: CaCO(s) + HO() + CO(aq) Ca(aq) + HCO(aq) Essa gua, chamada de dura, pode causar vrios problemas industriais (como a formao de incrustaes em caldeiras e tubulaes com gua quente) e domsticos (como a diminuio da ao dos sabes comuns). a) Com base nas informaes dadas, explique o que podem ser essas incrustaes e por que se formam em caldeiras e tubulaes em contato com gua aquecida. b) Escreva a frmula estrutural geral de um sabo. Explique por que a ao de um sabo prejudicada pela gua dura.

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GABARITO
1. a) Semi-reao de oxidao: CHO + HO CHO + 4H + 4e Semi-reao de reduo: O + 4H + 4e 2HO b) 0,01 A 2. [B] 21. [D] 3. V V F F F 22. [E] 4. F V V V 23. [E] 5. V V V V 24. [A] 6. [B] 25. [A] 7. [A] 26. [E] 8. [D] 27. a) 2H(g) + O(g) 2HO(g) 9. [C] CH(g) + 2O(g) CO(g) + 2HO(g) 10. [A] 2CO(g) + O(g) 2CO(g) 11. [D] CO(g) no reage com O(g) 12. [C] CH(g) + 2O(g) 2HO(g) + C(s) (fuligem) 13. [E] 14. V F V 15. V F V 16. 01 + 02 + 04 + 16 = 23 28. [C] 17. a) funo hidrocarboneto, nome: nonano 29. [A] b) CH + 14O 9CO + 10HO 18. [D] 19. a) Ocorre isomeria de funo. O ismero I tem maior ponto de ebulio pois apresenta ponte de hidrognio. 30. a) frasco I: etanol (sofre oxidao produzindo aldedo), frasco II: cido actico, frasco III: acetaldedo. b) HCCHOH + HCCOOH HCCOOCH - CH + HO b) nula c) gs nafta devido presena do CO em sua composio. b) O ismero I no reagiu com a soluo cida de KMnO, pois um lcool tercirio e no sofre oxidao. O nome oficial do composto 2-metil-2propanol. 20. a) cido pirvico b) cido oxlico c) cido gliclico d) metanoato de fenila

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HCCOOCHCH - acetato de etila 31. [C] 32. [B] 33. [A] 34. [B] 35. a) No, pois os produtos das duas reaes so os mesmos (CO e HO) b) O etileno pode ser identificado com gua de bromo, pois ele provoca o descoramento da soluo. O metano tambm pode reagir, porm somente em condies especficas. 36. [E] 37. [D] 38. [C] 39. [E] 40. 14,999 % 41. [C] 42. [A] 43. [B] 44. [B] 45. [A] 46. [D] 47. [C] 48. 02 + 08 = 10 49. [C] 50. [A] 51. [D]

52. F V V V V 53. V F F V F 54. F F V F V 55. a) Isomeria de posio, pois A um lcool secundrio (2-butanol) e B um lcool primrio (1butanol). b) 1-buteno ou 2-buteno ou ter di-secbutlico 56. [A] 57. [C] 58. [D] 59. [A] 60. a) Ferro b) Gs carbnico cuja frmula CO c) CHO + 6O 6CO + HO 61. a) R - CH - CH - R + O 2R - CH = O b) Ao abrir a embalagem todo o antioxidante consumido pelo oxignio do ar. Da em diante o oxignio passa a reagir com o alimento iniciando o processo de deteriorao. Por isso o prazo de validade diminui. c) Na geladeira a velocidade da reao entre o oxignio e o alimento diminui devido temperatura baixa. 62. [C] 63. [E] 64. [A] 65. [A] 66. [A] 67. [D]

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68. [C] 69. [B] 70. [C] 71. [D] 72. [A] 73. [C] 74. [A]

89. [D] 90. [C] 91. [C] 92. O procedimento I no adequado para diferenciar o 1-butanol do 2-butanol, pois os dois provocam o descoramento da soluo de bromo em tetracloreto de carbono. O procedimento II adequado para distinguir o 1butanol do 2-butanol. 93. F V F F

75. [C] 94. [B] 76. [E] 95. [C] 77. [A] 96. [E] 78. [A] 97. [A] 79. [E] 98. F F F V 80. [D] 99. [C] 81. [E] 100. [B] 82. [B] 101. [B] 83. a) CHCOOH + Na(HCO) CHCOONa + HO + CO b) Haver a formao de um sal de cido carboxlico (hexanoato de sdio) e um cido instvel, o cido carbnico que se decompe em gua e dixido de carbono. Logo, o gs que se desprende o gs carbnico. 84. [C] 85. [E] 86. [B] 87. [D] 88. [A] 102. [A] 103. [B] 104. [D] 105. [D] 106. [C] 107. [A] 108. [C] 109. [B] 110. [A]

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111. [A] 112. [C] 113. [C] 128. [D] 114. V V F V V F F 115. F V V F 116. [A] 117. [B] 130. [B] 118. F V V F 131. [C] 119. [D] 132. [C] 120. a) CH = CH - CH - CH - CH ou CH - CH = CH - CH - CH Porque o teste trata de uma oxidao branda que somente ocorre com ligaes Pi () presentes na estrutura. b) 1,2 - dimetil - ciclopropano ciclopentano 121. 23 122. [C] 123. [A] 124. [E] 125. [D] 126. [A] 127. a) O composto III reage com o C formando o 1,2 - dicloroetano. CH = CH + C CHC - CHC b) O composto I reage com o NaOH em soluo aquosa formando o 2-buteno. CH - CH - CHC - CH + 2 NaOH CH - CH = CH - CH + 2 NaC + 2 HO 133. [C] 134. [B] 135. [B] 136. [D] 137. [C] 138. [B] 139. [E] 140. [A] 141. [D] 142. V V V F V 143. [E] 144. [B] 145. [C] 146. [B] 147. V V F V V 129. a) Base ou hidrxido. 1,2 - etanodiol. b) a = 3 b=2 c) O composto II reage na presena de zinco em p, formando o propino. CHC-CHC-CH CH=C-CH + 2 HC

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148. [B] 149. [D]

b) 2NO + O 2NO 3NO + 1HO 2HNO + 1NO 171. F V V F F

150. [B] 172. [D] 151. [A] 173. [A] 152. V V F F F 174. [E] 153. V V F V F 175. [D] 154. [C] 176. [A] 155. [E] 177. [A] 156. a) Trs b) Cq H c) Saturada, homognea d) Tolueno ou metil-benzeno 157. [B] 158. [A] 159. [C] 160. [B] 161. [B] 162. [C] 163. [A] 164. [A] 165. [E] 166. [B] 167. [B] 168. [E] 169. [D] 170. a) 4NH + 5O 4NO + 6HO 178. [D] 179. [B] 180. [B] 181. [E] 182. [C] 183. 16 184. [E] 185. [C] 186. [D] 187. [D] 188. [B] 189. [A] 190. a)HCOCHCH+HOHHCOH+CHCHOH b) cido propanico. 191. [B]

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192. a) Ka (fenis) > Ka (lcoois), pois os fenis tem carter cido mais acentuado, pois, reagem com bases fortes. b) HCOH + NaOH HCONa + HO (fenxido de sdio) ou (fenolato de sdio) 193. [B]

b) 2,7g de oxignio em excesso 213. [A] 214. a) A mistura de Pt/NiO atua nas duas reaes como catalisador, isto , aumenta a velocidade da reao. b) Oxidao completa do monxido de carbono: CO + 1/2 O CO , o produto o gs carbnico

194. [C] 195. [B] 196. 01 + 08 = 09 197. [A] 198. [E] 199. [D] 200. [E] 201. [B] 202. [B] 203. [B] 204. 01 + 08 + 16 = 25 205. [D] 206. [E] 207. a) 4,96.10 litros de hidrognio molecular. b) Hexano 208. [C] 209. 09 210. [D] 211. [C] 212. a) 20,5g de cido actico 220. a) As incrustaes que aparecem correspondem substncia carbonato de clcio (CaCO), que insolvel em gua, formada pelo deslocamento do equilbrio no sentido de sua formao. Ca (aq) + 2HCO (aq) CaCO (s) + HO () + CO (aq) precipitado O aumento de temperatura favorece o desprendimento de CO(g) e de acordo com Le Chatelier, o equilbrio deslocado "para a direita". b) A frmula geral de um sabo (sal de cido carboxlico de cadeia longa) : b) O abaixamento da temperatura diminui o metabolismo celular, abaixando a necessidade de oxignio, ou seja, diminui a velocidade das reaes qumicas. Alm disso, o abaixamento da temperatura aumenta a solubilidade do oxignio no sangue. CH + 25/2 O 8 CO + 9 HO, os produtos da reao so o gs carbnico e gua. 215. [C] 216. [D] 217. [C] 218. [E] 219. a) CHO(aq) + 6 O(g) 6 CO(g) + 6 HO()

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R - COO-Na O sabo no forma espuma em contato com a gua dura, porque reage com os ons de clcio (Ca) formando um precipitado (sal insolvel): 2R - COO-Na(aq) + Ca(aq) (R - COO)Ca(s) + 2Na(aq)

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