Aldehdos y cetonas [1] condensan en medios bsicos formando aldoles [2]. Esta reaccin se denomina condensacin aldlica.

El aldol [2] formado deshidrata en el medio bsico por calentamiento para formar un a,b-insaturado [3].

El mecanismo de la condensacin aldlica transcurre con formacin de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molcula. En esta condensacin se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molcula y el carbono a de la otra. Etapa 1. Formacin del enolato

La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4] estabilizado por resonancia. Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato sobre el carbonilo

Etapa 3. Protonacin

Etapa 4. Deshidratacin del aldol

En el resto de situaciones la aldlica mixta genera mezclas de cuatro productos. Veamos como ejemplo la condensacin del etanal y propanal.

La condensacin aldlica mixta del etanal con el benzaldehdo genera un producto, cuando se trabaja en exceso de benzaldehdo, debido a que el benzaldehdo carece de hidrgenos en el carbono alfa y no puede formar enolatos.

El mecanismo de esta reaccin tiene lugar en las siguientes etapas:

Etapa 1. Enolizacin del etanal

La formacin de enolatos slo puede tener lugar con el etanal, puesto que el benzaldehdo carece de hidrgenos cidos en el carbono alfa. Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato al benzaldehdo.

En esta etapa puede ocurrir el ataque del enolato de etanal sobre si mismo. Para evitarlo debe trabajarse en exceso de benzaldehdo. Un procedimiento experimental muy usado para evitar la condensacin del etanal consigo mismo es gotear lntamente el etanal sobre una disolucin bsica de benzaldehdo Etapa 3. Protonacin